Ciclo 2017-I

Escuela Profesional de Ingeniera Industrial

Trabajo 2404-24208 QUIMICA ORGANICA

acadmico Docente:
ERWIN PASTOR WATANABE
Nota:

Ciclo: IV Seccin: 01-1

Mdulo I
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Hasta el Domingo 28 de
Mayo 2017
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trabajos extemporneos.

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acadmicos obligatorios.

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5. Estimado alumno:
El presente trabajo acadmico tiene por finalidad medir los logros alcanzados en el desarrollo del curso.
Para el examen parcial Ud. debe haber logrado desarrollar hasta 4 SEMANAy para el examen final debe
haber desarrollado el trabajo completo.

Criterios de evaluacin del trabajo acadmico:

Este trabajo acadmico ser calificado considerando criterios de evaluacin segn naturaleza del curso:

Presentacin adecuada Considera la evaluacin de la redaccin, ortografa, y presentacin del

1 del trabajo
Investigacin
2 bibliogrfica:
trabajo en este formato. (2puntos)
Considera la revisin de diferentes fuentes bibliogrficas y electrnicas
confiables y pertinentes a los temas tratados, citando segn la normativa
APA.
(2puntos)

Situacin problemtica o Considera el anlisis contextualizado de casos o la solucin de

3 caso prctico: situaciones problematizadoras de acuerdo a la naturaleza del curso.

Considera la aplicacin de juicios valorativos ante situaciones y

4 Otros contenidos escenarios diversos, valorando el componente actitudinal y tico.

Preguntas:

1- Explicar detalladamente la configuracin electrnica del carbono.

(3puntos)
Configuracin electrnica del Carbono (C): 1s*2 2s*2 2p*2
tiene 2 niveles de energa.
Total de electrones: 6
Distribucin de los electrones en niveles:
primer nivel: 2 electrones
segundo nivel: 4 electrones, distribuidos en dos subniveles, 2 es en el s y 2 en el p
Electrones de valencia: 4
la configuracin electrnica es el modo en el cual los electrones estn ordenados en un tomo.
Como los electrones son fermiones estn sujetos al principio de exclusin de Pauli, que dice
que dos fermiones no pueden estar en el mismo estado cuntico a la vez. Por lo tanto, en el
momento en que un estado es ocupado por un electrn, el siguiente electrn debe ocupar un
estado mecanocuntico diferente.

En el tomo, los estados estacionarios de la funcin de onda de un electrn (los estados que
son funcin propia de la ecuacin de Schrdinger H = E en donde H es el hamiltoniano) se
denominan orbitales, por analoga con la clsica imagen de los electrones orbitando alrededor
del ncleo. Estos estados tienen cuatro nmeros cunticos: n, l, m y s, y, en resumen, el
principio de exclusin de Pauli quiere decir que no puede haber dos electrones en un mismo
tomo con los cuatro valores de los nmeros cunticos iguales. Los ms importantes de estos
son el n y el l.

Tabla de contenidos [ocultar]

1 Valores de los nmeros cunticos

2 Bloques de la tabla peridica

3 Regla del octeto

4 Distribucin electrnica

5 Vase tambin

Valores de los nmeros cunticos [editar]

El primer nmero cuntico n(llamado a veces nmero cuntico principal) corresponde a los
diferentes niveles de energa permitidos o niveles cunticos; los valores que toma son 1, 2, 3,
4, Para n=1 se tiene el nivel de menor energa. En algunos casos (por ejemplo en
espectroscopia de rayos X) tambin se denotan como K, L, M, N,

El segundo nmero cuntico l corresponde al momento angular del estado. Estos estados
tienen la forma de armnicos esfricos, y por lo tanto se describen usando polinomios de
Legendre. A estos subniveles, por razones histricas, se les asigna una letra, y hacen
referencia al tipo de orbital (s, p, d, f).

Los valores que puede tomar l son: 0, 1,2,, (n-1), siendo n el nmero cuntico principal.

El tercer nmero cuntico, m, puede tomar los valores desde -l a l, y por lo tanto hay un total de
2l+1 estados posibles.

Cada uno de estos puede ser ocupado por dos electrones con espines opuestos, lo que viene
dado por el nmero cunticos (spin), que puede valer +1/2 o 1/2.

Esto da un total de 2(2l+1) electrones en total (tal como se puede ver en la tabla anterior). En
resumen, estos son los valores que pueden tomar los nmeros cunticos cuando entran en
funcin:

Valor de l Letra Mximo nmero

de electrones

0s2

1p6

2 d 10

3 f 14

Nmero cuntico Valores posibles

n 1, 2, 3,

l 0,, (n-1)

m -l,, 0,,+l (2l+1)

s 1/2, +1/2
Bloques de la tabla peridica [editar]Las propiedades qumicas de un tomo dependen mucho
de cmo estn ordenados los electrones en los orbitales de ms energa (a veces llamados de
valencia), aparte de otros factores como el radio atmico, la masa atmica, o la accesibilidad
de otros estados electrnicos.

Conforme se baja en un grupo de elementos, desde el ms ligero al ms pesado, los electrones

ms externos, en niveles del carbono y el plomo tienen cuatro electrones en sus orbitales ms
externos.

Debido a la importancia de los niveles energticos ms exteriores, las distintas regiones de la

tabla peridica se dividen en bloques, llamndolas segn el ltimo nivel ocupado: bloque s,
bloque p, bloque d y bloque f, tal como se ve en el diagrama.

Regla del octeto [editar]Para que un tomo sea estable debe tener todos sus orbitales llenos
(cada orbital con dos electrones, uno de spin +1/2 y otro de spin 1/2) Por ejemplo, el oxgeno,
que tiene configuracin electrnica 1s, 2s, 2p4, debe llegar a la configuracin 1s, 2s, 2p6
con la cual los niveles 1 y 2 estaran llenos.

Recordemos que la Regla del octeto, justamente establece que el nivel electrnico se completa
con 8 electrones, excepto el Hidrgeno, que se completa con 2 electrones.

Entonces el oxgeno tendr la tendencia a ganar los 2 electrones que le faltan, por esto se
combina con 2 tomos de hidrgenos (en el caso del agua, por ejemplo), que cada uno
necesita 1 electrn (el cual recibe del oxgeno) y otorga a dicho tomo 1 electrn cada uno.

De este modo, cada hidrgeno complet el nivel 1 y el oxgeno complet el nivel 2.

En qumica se denomina orbital a la zona del espacio que rodea a un ncleo atmico donde la
probabilidad de encontrar un electrn es mxima, cercana al 90%.

Distribucin electrnica [editar]Es la distribucin de los electrones en los subniveles y orbitales

de un tomo. La configuracin electrnica de los elementos se rige segn el diagrama de
Moeller:

1s/ 2s 2p/ 3s 3p/ 4s 3d 4p/ 5s 4d 5p/ 6s 4f 5d 6p/ 7s 5f 6d 7p

Ahora ya podemos utilizar el orden de energas de los orbitales para describir la estructura
electrnica de los tomos de los elementos. Un subnivel s puede acomodarse 1 o 2 electrones.
El subnivel p, puede acomodarse 1 a 6 electrones; el subnivel d de 1 a 10 electrones y el
subnivel f de 1 a 14 electrones.

Ahora es posible describir la estructura electrnica de los tomos estableciendo el subnivel o

distribucin orbital de los electrones. Los electrones se colocan, primero, en los subniveles de
menor energa, y cuando estos estn completamente ocupados, se usa el siguiente subnivel de
energa ms alto.

El nico electrn del tomo de hidrogeno se localiza en el subnivel S del primer nivel de
energa. Un mtodo abreviado para indicar la configuracin electrnica es:

A esto se le llama notacin de orbitales o subniveles e indica que hay electrn en el subnivel s
del primer nivel de energa. El ncleo de electrones en el subnivel se indica con el superndice
a la derecha del subnivel. Los 2 electrones del helio se encuentran en la posicin de energa
ms baja, esto es, el subnivel s del primer nivel de energa.
Para determinar la configuracin electrnica de un elemento, solo hay que decidir cuantos
electrones hay que acomodar y entonces distribuirlos en los subniveles empezando con los de
menor energa e ir llenando hasta que todos los electrones estn distribuidos.

Un elemento con nmero atmico ms grande tiene un electrn ms que el elemento que lo
precede. El subnivel de energa aumenta de esta manera:

Subnivel S, P, D F: Aumenta el nivel de energa. Sin embargo, existen exepciones como

ocurre en los elementos de transicin al ubicarnos en los grupos del cromo y del cobre, en los
que se promueve el electrn dando as una configuracin fuera de lo comn.

2- Define lo que es la isomera. Menciona los tipos de isomera que pueden

presentar los compuestos orgnicos. (2puntos)

El isomerismo fue observado por primera vez en 1827, cuando Friedrich

Woehler prepar cianato de plata (AgOCN) y not que, a pesar de que su composicin
elemental era idntica a la del fulminato de plata (preparado por Justus von Liebig el ao
anterior),4 sus propiedades eran muy diferentes. Este hallazgo desafiaba la comprensin
qumica predominante de la poca, que sostena que los compuestos qumicos podan
ser diferentes slo cuando tenan diferentes composiciones elementales. Despus de
ms descubrimientos del mismo tipo, como el descubrimiento de 1828 de Woehler de
que la urea tena la misma composicin atmica que el qumicamente distinto cianato de
amonio, Jns Jakob Berzelius introdujo el trmino isomerismo en 1830 para describir
este fenmeno.5
En 1848, Louis Pasteur separ diminutos cristales de cido tartrico en sus dos formas
especulares.6 7 Las molculas individuales de cada uno eran los estereoismeros pticos
de izquierda y derecha, cuyas soluciones hacan girar el plano de luz polarizada en un
mismo grado, pero en direcciones opuestas.

Isomera en qumica orgnica

Existen dos tipos bsicos de isomera: estructural y espacial.
Isomera constitucional o estructural
Es una forma de isomera, donde las molculas con la misma frmula molecular tienen
una diferente distribucin de los enlaces entre sus tomos, al contrario de lo que ocurre
en la estereoisomera.
Debido a esto se pueden presentar tres diferentes modos de isomera:

Isomera de cadena o esqueleto.- Los ismeros de este tipo tienen componentes de

la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son
diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura.
Un ejemplo es el pentano, del cual existen varios ismeros, pero los ms conocidos son
el isopentano y el neopentano.
 Isomera de posicin.- Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos
funcionales estn unidos en diferentes posiciones.
Un ejemplo simple de este tipo de isomera es la del pentanol, donde existen tres
ismeros de posicin: 1-pentanol, 2-pentanol y 3-pentanol.

Isomera de grupo funcional.- Aqu, la diferente conectividad de los tomos, puede

generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-
hexeno, que tienen la misma frmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano
cclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno.
Hay varios ejemplos de isomera como la de ionizacin, coordinacin, enlace, geometra
y ptica.
Isomera de cadena u ordenacin
Vara la disposicin de los tomos de carbono en la cadena o esqueleto carbonado, es
decir la estructura de ste, que puede llegar a ser lineal o bien tener distintas
ramificaciones depende de su largo.
Por ejemplo el C4H10 corresponde tanto al butano como
al metilpropano (isobutano terc-butano):

Butano Metilpropano
n-butano iso-butano o terc-butano

Para la frmula C5H12, tenemos tres posibles ismeros de

cadena: pentano, metilbutano (isopentano) y dimetilpropano (neopentano). El nmero de
ismeros de cadena crece rpidamente al aumentar el nmero de tomos de carbono.
Isomera de posicin
La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en
los que el grupo funcional ocupa diferente posicin.
Por ejemplo, la frmula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias ismeras
que se diferencian en la posicin del grupo OH: el 1-butanol y el 2-butanol.

CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CHOH-CH3
1-butanol, Butan-1-ol o n-butanol 2-butanol, Butan-2-ol o sec-butanol
 Este tipo de isomera resulta de la posibilidad de colocar grupos funcionales, cadenas
laterales en posiciones estructuralmente no equivalentes. Supongamos que sustituimos
uno de los tomos de hidrgeno del butano, CH3-CH2-CH2-CH3, por un grupo hidroxilo.
Numerando los carbonos de la cadena del butano y realizando esta sustitucin en el
carbono extremo (C1), obtenemos un alcohol llamado butan-1-ol (1-butanol). Si
sustituimos un hidrgeno del C2 por el grupo -OH, obtenemos el alcohol ismero butan-
2-ol (2-butanol), que difiere en la posicin del grupo hidroxilo. Obsrvese que, sin
embargo, si realizamos la sustitucin en el C3, no obtenemos un tercer ismero, sino de
nuevo el 2-butanol. Las dos representaciones que se indican para el 2-butanol son
estructuralmente idnticas, como se puede ver girando su estructura 180 alrededor de
un eje.
Isomera de compensacin o por compensacin
A veces se llama isomera de compensacin o metamera la de aquellos compuestos en
los cuales una funcin corta la cadena carbonada en porciones de longitudes diferentes. 9
Por ejemplo dos metmeros de frmula molecular C4O2H8 son:

HCOO-CH2-CH2-CH3 CH3-COO-CH2-CH3
Metanoato de propilos Etanoato de etilo

Este tipo de isomera era ms usado en el pasado que en la actualidad. Se aplicaba

incluso a aldehdos-cetonas,10 a los que hoy se suelen considerar ismeros de funcin.
Isomera funcional
Vara el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado.
Por ejemplo el C3H6O puede corresponder a la molcula de propanal (funcin aldehdo) o
a la propanona (funcin cetona).

CH3-CH2-CHO CH3-CO-CH3.
Propanal (funcin aldehdo) Propanona (funcin cetona)

3- Escribe cinco propiedades que diferencien a los compuestos orgnicos

de los inorgnicos sealando un ejemplo (de preferencia observado de
la vida diaria), completando el cuadro. (2puntos)

Propiedad Compuestos Compuestos Ejemplo

Orgnicos Inorgnicos
enlace Covalente ionico
estado Normalmente Normalmente
liquido/gas solido
Punto de fusion Suele ser bajo Suele ser alto
Soluble en agua Suele ser Bastante soluble
insoluble
conductividad aislante Conductor en
solucin y
fundido
4- De acuerdo a la hibridacin del tomo de carbono, completa el siguiente
cuadro y con base en la misma contesta lo que se solicita. (3puntos)

Tipo de sp3 sp2 sp

hibridaci
n
ngulo de
separacin
entre sus
orbitales
Forma
espacial de
sus
molculas
Nmero y
tipo de
enlaces
que
presentan
entre
Carbonos.

5- Se dispone de una pila formada por un electrodo de cinc y otro de plata

sumergida en una disolucin 1 M de sus respectivos iones, Zn 2+ y Ag+.
(3puntos)

Razone la veracidad o falsedad de las afirmaciones siguientes:

a) La plata es el ctodo y el cinc el nodo.
b) El potencial de la pila es 0.04 V.
c) En el nodo de la pila tiene lugar la reduccin del oxidante.
Datos: E0 (Zn+2 /Zn) = 0.76 V; E0 (A g+ /Ag) = 0.80 V

6- En las siguientes reacciones identifique el elemento que se oxida y el

que se reduce. (3puntos)

a. 2Mg(s) + O2(g) 2MgO(s)

b. 2Al(s) + 3I2(s) 2AlI3(s)

Profesor