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Docente: Guevara Panduro, WEN | Alumno: Vilca Montes, David

XENOBIOTICOS
 DEDICATORIA

A mis Padres, maestros, compaeros de

estudio, parientes, amigos y la sociedad
peruana; que todos forjemos un mundo
de comprensin, entendimiento y digno
para todos.

Con mucho cario

 INTRODUCCION

Muchos ingenieros ambientales se pueden considerar como ingenieros

bioqumicos porque dedican tiempo y esfuerzos considerables en el diseo y la
prctica de mtodos de tratamiento que usan organismos vivos para llevar a
cabo la destruccin o transformacin de residuos orgnicos y materiales
inorgnicos. Por esta razn, un aspecto importante de su educacin es la
bioqumica. Esta rama de su formacin ha llegado a ser aun mas importante por
el estudio de la biotransformacin de sustancias qumicas xenobioticas (e. g.,
compuestos orgnicos halogenados) en el ambiente y en los reactores
qumicos.

Estos reactores qumicos, estn cada vez ms expuestos al ser humano

poniendo en riesgo su existencia, por la accin de diversas sustancias qumicas
(xenobioticas), sean medicamentos, aditivos en alimentos o contaminantes
ambientales, etc. La situacin se resume de manera adecuada en la siguiente
cita de Rachel Carson: Tan cruda como un arma, como la lanza del hombre de
las cavernas, la artillera qumica ha sido lanzada contra las estructuras vitales.
El conocimiento de la forma en que se maneja los xenobioticos a nivel celular
es un aspecto importante en el aprendizaje de cmo enfrentar las
consecuencias de la invasin generalizada de productos qumicos.
 CAPTULO I
XENOBITICOS

1.1. CONCEPTO:

La palabra xenobiotico deriva del griego "xeno" ("extrao") y "bio"

("vida"). En consecuencia es un nombre que se aplica a los compuestos cuya
estructura qumica en la naturaleza es poco frecuente o inexistente debido a
que son compuestos sintetizados por el hombre en el laboratorio.
Actualmente se designa como xenobioticos a los compuestos, tanto
naturales como sintticos, a los que estamos expuestos y que nuestro
organismo metaboliza y acumula, pudiendo ser sus efectos muy peligrosos
para la salud. Los xenobioticos son utilizados en qumica orgnica,
generalmente en la industria, de: plsticos, pinturas, alimentos,
medicamentos, combustibles, cosmticos, cigarrillos, envases, etc. Es decir,
estamos constantemente expuestos a ellos. La mayora han aparecido en el
medio ambiente durante los ltimos 100 aos.

Los procesos ms importantes por los que se degradan los compuestos

xenobioticos son la foto degradacin (exposicin a radiaciones solares), los
procesos de oxidacin y reduccin qumica y la biodegradacin por los
microorganismos. Pero debido a su estructura inusual, algunos xenobioticos
persisten mucho tiempo en la biosfera sin alterarse y por eso se dice que son
recalcitrantes a la biodegradacin, llegando a ser contaminantes. La razn
fundamental de que muchos compuestos sintticos no sean fcilmente
biodegradables radica en la gran estabilidad de su estructura qumica.
Muchos compuestos sintticos tienen estructuras qumicas distintas a las de
compuestos naturales, pero incluso los que tienen estructuras similares a las
naturales suelen contener modificaciones que los hacen muy estables. Esto
hace que las capacidades degradativas de los seres vivos acten ms
lentamente.

Estos compuestos sintticos son de gran inters desde el punto de vista

de la microbiologa, porque gracias a su existencia se ha producido la
desviacin de rutas metablicas capaces de atacarlos y degradarlos, y de
servir como compuestos de carbono para el sustento de muchos
microorganismos.
1.2. CLASIFICACIN:
a. Por su origen:
Intencionado o casual.- desechos urbanos, industriales, mixtos,
explotaciones mineras, explotaciones agrcolas.
De procedencia variada.- tabaco, conservantes, plaguicidas,
estabilizantes, plastificantes, aditivos, inductores del crecimiento,
toxinas bacterianas.
Accidentes industriales.- factoras y transporte.
b. Por sus aplicaciones: medicamentos, productos de: usos domsticos,
usos industriales, usos agrcolas, locomocin, etc.
c. Por su accin intrnseca:
Frmacos: antibiticos, antineoplsicos (agentes quimioteraputicos y
citostticos), plaguicidas, sustancias de abuso o drogas.
Txicos de accin local: corrosivos, cidos, lejas, NO2, SO3,
disolventes, cromatos, alquitrantes. Destruyen clulas de la piel,
mucosas, rbol respiratorio.
Txicos de accin sistemtica: aditivos, edulcorantes, conservantes,
plaguicidas.
d. Por su accin biolgica o bioqumica: biocidas, mutagnicos,
carcinognicos, teratognicos, inhibidores, activadores e inductores de
enzimas, agentes desacoplantes, etc.
e. Por su reactividad metablica: biodegradables o persistentes
(bioacumulativos, bioactivables).
f. Por su naturaleza:
Fsica: (se consideran contaminantes) tintes, turbines, calor (centrales,
nucleare y trmicas), radiaciones en la naturaleza, uso de la energa
nuclear, ruido, contaminacin por olores.
Biolgica: (se consideran contaminantes): seres vivos o compuestos
procedentes de ellos: bacterias, virus, hongos, protozoos, materia
orgnica, residuos de vegetales, urbanos, fecales, etc.
Qumica:
Orgnicos: plaguicidas y compuestos industriales.
o Plaguicidas: Clasificacin:
Segn su actividad biolgica:
Insecticidas. Txicos para insectos.
 Acaricidas. Txicos para caros.
Nematicidas. Txicos para los nematodos.
Fungicidas. Txicos para hongos.
Antibiticos. Inhiben el crecimiento de microorganismos.
Herbicidas. Atacan las malas hierbas.
Rodenticidas. Causan la muerte a ratones y otros roedores.
Avicidas. Causan la muerte a las aves.
Molusquicidas. Eliminan los moluscos.
Atrayentes y repelentes de insectos. Repelen a los insectos o
los atraen para provocar su destruccin.
Por su naturaleza qumica:
Organoclorados. Son insecticidas, herbicidas, fungicidas.
Organofosforados. Insecticidas.
Carbamatos. Insecticidas, herbicidas.
Derivados de la urea. Herbicidas.
Compuestos heterocclicos. Herbicidas.
Compuestos inorgnicos. Acciones diversas.
Por su toxicidad:
Supertxicos. DL50 < 5mg/Kg
Extremadamente txicos. DL50 5-50mg/kg
Muy txicos. DL50 50-500 mg/kg
Moderadamente txicos. DL50 500 - 5000mg/kg
Ligeramente txicos. DL50 5 - 15gr/Kg
Prcticamente no txicos. DL50 > 15 gr/Kg
Por su persistencia (propiedad relacionada con su pervivencia
en el medio), pueden ser:
Muy persistentes: organoclorados.
Moderadamente persistentes: derivados triaznicos y de
fenilurea.
No persistentes: organofosforados, carbamatos y derivados
de piretrina.
o Insecticidas:
Organoclorados (acciones inespecficas: depleccin de
energa). ster organofosforado.
 Organofosforados (inhiben la
acetil colinesterasa): malation, paration.

Carbamatos
(inhiben la acetil
colinesterasa): carbaril, aldicarb,
mecarbam. ster carbamato.

o Herbicidas: suelen ser Compuestos Fenoxiacticos, Triazinas,

derivados Bipiridlicos, derivados de Urea, (actan mediante
accin hormonal, accin custica o de contacto, accin
metablica, etc). Desde el siglo pasado se vienen usando
herbicidas inorgnicos (As, B, cianuros, derivados del petroleo,
etc) .En 1933 se sintetiz el 2,4 dinitro-o-cresol y en 1944 se
detectaron las propiedades del 2, 4-D; en 1958 se obtuvieron los
derivados de bipiridilo aldicarb, fosfuro de aluminio y el CFC
-clorofluorocarbonos-, halones e hidrocarburos con cloro y bromo
en sus molculas, como los HCF y el bromuro de metilo.
o Fungicidas: protectores y erradicantes (sales de Cu, S, Hg,-caldo
Bordols-,), Otros plaguicidas: Acarocidas, nematocidas.
o Compuestos industriales: Renen una gran diversidad de
compuestos, con muy variadas aplicaciones: plastificantes y
aislantes: PCBs y PCTs (que contienen Cl-dibenzofuranos, Cl-
dibenzodioxinas); disolventes: formaldehido, acetaldehdo,
tolueno; hidrocarburos: polinucleares o policclicos: benzopireno,
 dibenzofuranos y dibenzodioxinas; detergentes; steres de
fsforo, rgano-metales; hidrocarburos sulfonados, nitrosaminas,
etc.
Inorgnicos: cidos, alcalis, nitratos, nitritos, sulfatos, fosfatos,
halgenos (Fl, I), xidos de nitrgeno, xidos de carbono, xidos de
azufre, ozono y radicales libres, silicatos, iones en general,
amoniaco, metales pesados: Mn, Co, Pb, Zn, Fe, Cd, Cr, As, Ni, Se,
Hg, Be.

1.3. CONTAMINANTES:

Como sabemos los xenobioticos son toda sustancia extraa o ajena a

las que proceden de la composicin o metabolismo de los organismos vivos.
Se solapa con los conceptos de txico y de contaminante ambiental, porque
suelen ser contaminantes y txicos.

Los xenobioticos son, por lo tanto, contaminantes de naturaleza qumica

y que suelen producir efectos txicos, o al menos alteraciones en el normal
funcionamiento de las clulas vivas.

Entre los contaminantes ms abundantes en el medio y perjudiciales

para los sistemas biolgicos se pueden destacar los metales pesados y las
sustancias orgnicas: plaguicidas, hidrocarburos halogenados y no
halogenados, PCBs, DBF y DBD, residuos qumicos txicos, junto con las
radiaciones nucleares, etc. Su riesgo radica en su persistencia y
consecuente acumulacin, en la formacin de asociaciones qumicas
complejas, en su capacidad de reaccin y a veces, como consecuencia, su
toxicidad creciente.

Cuando hay efecto txico opera la relacin dosis-respuesta. La

toxicidad puede ser AGUDA (DL50) o CRONICA (tumores, lceras,
irritaciones, etc.) y adems est sometida a una fuerte influencia de factores
externos (dieta, medio ambiente, forma de administracin, etc.) e internos
(edad, sexo, condiciones fisiolgicas, genticas, etc.).

De entre toda la variedad de compuestos orgnicos con aplicaciones

industriales, vamos a considerar las caractersticas fundamentales de dos
familias de compuestos con propiedades comunes como contaminantes, que
es su amplia dispersin y de naturaleza qumica, que son organoclorados:
los bifenilospoliclorados y las Cl-dioxinas y Cl-furanos.

a. Bifenilos policlorados (pcbs):

 Estructura qumica:

Son hasta 200 sustancias diferentes, bifenilos con distinto grado de

cloracin y de sustitucin.

Su frmula qumica es C12H (10-n)Cln, donde n es el nmero de

tomos de Cl que vara de 1 a 10. La familia incluye todos los
compuestos con estructura de bifenilo y que estn clorados en un grado
variable. Tericamente existe la posibilidad de que existan un total de
209 congneres.

Pero solo existen 130 especies qumicas diferentes, que aparecen

en las mezclas comerciales. Generalmente en los PCBs
comercializados se encuentran alrededor de 50 o ms de estos
congneres. La situacin de los Cl sustituyentes permiten o impiden la
rotacin de los anillos.

Propiedades qumico-fsicas:

b. NO CORROSIVOS, NO VOLTILES, NO INFLAMABLES. Gran

estabilidad qumica y trmica. Mnima solubilidad en agua. Miscibles con
disolventes orgnicos. Constante dielctrica muy alta.- aislantes.
Resistentes al fuego.
1.4. DISTRIBUCCIN EN LOS ORGANISMOS Y EFECTOS EN EL ADN:

Una extensa variedad de xenobiticos (Xbs) pueden ejercer efectos

primarios o secundarios sobre los cidos nucleicos. Es interesante identificar
los efectos directos indirectos y los procesos bioqumicos implicados. En este
tema veremos los aspectos bsicos, algunos ejemplos de txicos especficos,
fundamentalmente del ADN y algn mtodo de estudio.

Como ya se ha comentado en otros temas, muchos Xbs (en su mayora

carcingenos) actan en el organismo mediante la formacin de especies
reactivas de oxgeno (ROS) o a travs de la formacin de aductos con las
protenas y con el ADN (ver el tema 16). La formacin de aductos requiere la
existencia de grupos electroflicos (deficientes en electrones) en el Xb (
carcingeno) y de centros nucleoflicos (ricos en electrones) tales como
grupos amino, sulfhidrilo, hidroxilo, presentes en otras molculas (protenas,
ARN y ADN). Estos aductos distorsionan la estructura de Las protenas y/o
cidos nucleicos y, por tanto, su funcin o replicacin en su caso. En el caso
del ADN, normalmente el dao producido puede ser reparado, pero si no lo
es, se introduce una base inapropiada en la nueva cadena de ADN, lo que
originara una mutacin.

a. Unin Covalente De Intermediarios Reactivos A Biomoleculas:

La principal fuente de intermediarios reactivos derivados de los Xb es el
hgado, ya que es el lugar principal de su metabolismo. La unin covalente a
protenas celulares (del citoplasma, retculo endoplsmico o ncleo), as
como a cidos nucleicos u otras macromolculas, causa un dao que
depender, fundamentalmente, de:
La reactividad del compuesto y su vida media
La extensin de la unin
La molcula a la que se une
Lmite de tolerancia

b. Ejemplo, de compuestos que inducen toxicidad mediante su unin

covalente a molculas biolgicas.

Metabolito reactivo rgano blanco y sitio

Xenobitico propuesto de unin

3,4-epxido y/o orto-

Bromobenceno Hgado
quinona
 N-acetil-p-benzo
Acetaminofen
quinonimina

Hgado

radical triclorometil y/o

Cl4C Hgado
fosgeno

p-aminofenol quinonimina

Rin
H

Ipomeanol epxido

Pulmn

c. Formacin De Aductos De ADN:

Un gran nmero de Xbs pueden daar el ADN. En el siguiente

esquema se observa la conversin de un carcingeno en un aducto de
ADN y las posibles consecuencias.

Existen 4 grandes clases de compuestos que ejercen sus efectos

mediante la formacin de aductos covalentes con bases del ADN
(carcingenos genotxicos):

hidrocarcuros aromticos policclicos (PAH),

aminas aromticas,

nitrosaminas,

otros agentes alquilantes. Carcingeno Carcingeno

Carcingeno
prximo ltimo

Todos ellos tienen grupos electroflicos o grupos que se pueden

convertir en electroflicos metablicamente (epxidos,
Detoxificacin hidroxilaciones).
Aducto de
ADN

Reparacin
Mutacin

Normal
Muerte Cncer
 Estos grupos forman enlaces covalentes con nuclefilos presentes en el
ADN, lo que origina la accin cancergena.

i. Hidrocarburos Aromticos Policclicos:

Regin
bahaba
Baha
ha

Carcin Carcingeno Carcingeno

geno prximo ltimo

Fenantreno
inactivo

Se forman como productos de la combustin de petrleo y material

biolgico, tambin se generan en el tabaco, whisky, carnes a la brasa y
por combustin incompleta de combustibles fsiles (carbn y gasolina).
Forman aductos con bases pricas, especialmente guanina, pero
solamente tras la activacin enzimtica a carcingeno prximo o ltimo.

ii. Aminas Aromticas:

 Se usan en la industria del tinte del caucho (goma). Un ejemplo es
el 2-acetilaminofluoreno (AAF) que causa en animales mltiples
cnceres (vejiga, hgado, intestino, odo, tiroides y pecho) (en ratas
necesita del orden de g). Se ha usado como insecticida y algunos
compuestos relacionados se encuentran en las carnes cocinadas
(millonsima de g).

Carcingeno
Carcingeno Carcingeno
ltimo
prximo

iii.. Nitrosaminas:

Se forman en las carnes y pescados ahumados por interaccin entre

aminas naturales y nitritos aadidos como conservantes, pero su
presencia mayoritaria est en el tabaco y sus productos. Actualmente
se sabe que los efectos carcingenos de las nitrosaminas estn
relacionados con los mecanismos bioqumicos que las activan (por ej.
las oxidasas microsomales de funcin mixta).
La mayora de las nitrosaminas requieren la activacin enzimtica
para formar el carcingeno ltimo. El mecanismo bioqumico por medio
del cual se produce el cncer se cree que tiene relacin con la
 metilacin de algunas bases nitrogenadas en el ADN, probablemente
con la escisin (eliminacin) de las bases nitrogenadas alquiladas ms
que con el nivel de alquilacin.

Espontnea

N-
iv. Otros Agentes Alquilantes: Methylnitrosoure
a
Entre los carcingenos qumicos ms significativos en la iniciacin del
cncer destacan los agentes alquilantes (metilo, etilo). Estos atacan
grupos nucleoflicos del ADN y pueden iniciar la secuencia de sucesos
que dan lugar al crecimiento y replicacin de clulas neoplsicas
(cancerosas).

Un ejemplo es el cloruro de vinilo (gas descubierto en 1817, usado

en la industria del plstico como PVC):

Grupos metilo
unidos a N
(izqda) u O
Agente monofuncional (derecha)

CH2=CH-Cl en Guaninas
contenidas en el
Cloruro de vinilo ADN
Unin al resto de la molcula de
ADN
Otro ejemplo de este grupo es el gas mostaza, con grupos
suficientemente electrfilos que no requieren activacin (carcingeno
directo). El trmino mostaza se refiere a las ampollas que producen estos
agentes en la piel. En agua, los compuestos originarios forman un
electrfilo que reacciona con nuclefilos biolgicos. Las mostazas
nitrogenadas reaccionan con las bases de los cidos nucleicos La
reaccin del N7 de la guanina con la mecloretamina se ilustra en la figura.

La base modificada puede aparearse anormalmente durante la

replicacin (3) e inducir mutaciones, pero tambin puede ser eliminada
del ADN (4), lo que produce escisin de la cadena, o producir la
fragmentacin del ADN (5) al romperse el anillo. Tambin puede haber
entrecruzamiento de cadenas de ADN (6). Puesto que los agentes
alquilantes modifican el crecimiento celular, la mitosis, la diferenciacin y
la funcin de la clula, las clulas que se estn dividiendo ms rpido,
son las ms susceptibles a la accin de estos agentes. En clulas que se
dividen lentamente, los procesos de reparacin del ADN pueden revertir
los efectos de la modificacin del ADN. Las mostazas nitrogenadas son,
por tanto, mutgenas y carcingenas. Sin embargo, y debido a la propia
accin de estos agentes sobre las clulas en divisin, muchos de ellos se
usan en el tratamiento contra el cncer.

Finalmente, la estructura de las ADN polimerasas tambin influye en la

inhibicin de las mismas por txicos. La polimerasa- contiene uno o
ms grupos SH crticos, por lo que es muy sensible a sustancias que
reaccionan con estos grupos, como es el caso de la N-etilmaleimida. La
polimerasa- no tiene grupos SH crticos por lo que no es sensible a tales
sustancias.
1.5. EXCRECCIN:
Es el paso del xenobitico o de sus metabolitos desde el organismo
hacia el exterior a travs de los fluidos biolgicos, principalmente la orina y la
bilis (excrecin renal y heptica).
No son las nicas vas, pero si las ms importantes, encontramos otras
como la va gstrica (heces), mamaria, pulmonar, salivar, cutnea, lagrimas,
vaginal,
La utilizacin de una u otra va depender de 3 factores:

El peso molecular del frmaco: peso molecular bajo (<200) se eliminar

por la orina, mientras que los de peso molecular alto (>200) lo hacen a
travs de la bilis. La aspirina por ejemplo al tener un peso de 180 KD se
excretara por orina.

De la presencia de grupos polares: a mayor grupos polares pasa peor por

las membranas.

De la capacidad del frmaco para ionizarse.

a. Excrecin Renal:

La excrecin renal se lleva a cabo por los mismos mecanismos por

los que ocurre la filtracin glomerular para eliminar la orina.

o Difusin pasiva: por diferencia de presin entre los capilares

sanguneos y el interior de la cpsula de bowman. Se filtran casi todas
las molculas con excepcin de: las que se encuentran unidas a
protenas plasmticas y aquellas de peso molecular elevado, que pasan
a travs de los poros intracelulares presentes en los capilares del
glomrulo renal. La aspirina se une a un 99% a protenas plasmticas,
el 1% restante es el que ejerce su accin y conforme se va eliminado se
va desuniendo de las protenas.

o Secrecin tubular: pasan directamente de la circulacin sangunea a la

luz del tbulo. No se hace por difusin pasiva, si no a travs de
transportadores, por tanto se trata de transporte activo: OAT
(organicaniontransporter), OATP (organicainontransporterprotein), MRP
(multidrogresistanceprotein), OCT (organiccationtransporter).

El transportador OAT1 lo utilizan los aines o la amoxicilina, el OCT1, el

aciclovir.
 Dos sustancias que compitan por un transportador van a producir
competicin, si hay uno con ms afinidad que otro, aumenta la
concertacin plasmtica del otro, pudiendo producir toxicidad.
Provenecit + amoxicilina: el provenecit tiene mayor afinidad que la
amoxicilina, por tanto si se administran juntos se alcanzaran grandes
cantidades del provenecit en la orina, encontrando altas
concentraciones de amoxicilina en el plasma.

o Reabsorcin tubular: de los 180 litros del agua filtrada en el rin, solo
se eliminan unos 2 litros. Lo mismo ocurre con los xenobiticos, la
mayor parte se elimina por difusin pasiva, el que una sustancia se
reabsorba.

o Liposolubilidad del compuesto: a mayor liposolubilidad, ms apolar, por

tanto ms cantidad se reabsorbe.

o pH de la orina: al variar el pH de la orina, varia el grado de ionizacin,

los xenobiticos que sean cidos dbiles se reabsorbern mejor cuando
el pH de la orina sea mayor o mas alcalino, las bases se reabsorbern
mejor a pH ms bajos.

La orina tiene un pH de 6,3, en funcin de lo que se ingiera este pH

variara, por ejemplo legumbres y verduras son alcalinizantes, por el
contrario las carnes son alcalinizantes.

b. Excrecin Biliar:

Por bilis se eliminan:

o Frmacos o sus metabolitos de elevado peso molecular.

o Frmacos o sus metabolitos que presenten grupos polares o grupos

glucoronato o sulfato aadidos durante el metabolismo.

o Frmacos sin capacidad de ionizarse con una simetra de grupos

lipofilos o hidrfilos que favorecen la secrecin biliar.

o Compuestos rgano metlicos.

La excrecin se realiza a travs de transporte activo por medio de

transportadores (OATP, MRP), hay frmacos que tiene las dos
secreciones, se puede producir simultneamente en un porcentaje
determinado.
c. Excrecin A Travs De La Leche Materna:

En principio cualquier medicamento administrado a la madre puede

atravesar el endotelio de los capilares sanguneos hacia las clulas
alveolares o secretoras.

El mecanismo es la difusin pasiva.

El que aparezca un xenobitico en ms o menos concentracin

depende:
o Peso molecular (<200KD).
o Del grado de ionizacin: el pH de la leche es ligeramente ms cido que
la sangre, por tanto los bsicos pasarn con ms facilidad.
o De la liposolubilidad del xenobitico.
o De su unin a protenas plasmticas.

Pero la biodisponibilidad en el nio no es la misma que en la madre,

ya que el xenobitico ha de sufrir absorcin, metabolismo,

Hipoglucemiantes orales, antineoplasivos, inmunosupresores,

cloranfenicol son ejemplos de frmacos prohibidos durante el la lactancia.

Hay frmacos que se permiten y otros que se recomienda vigilar la

aparicin de efectos secundarios.

Hay otras vas importantes como la pulmonar que se utiliza en la

eliminacin de frmacos voltiles o el alcohol, la saliva que se utiliza para
eliminar teofilina o fenitoina, por eso se pueden coger muestras de saliva
para monitorizar la concentracin sangunea de un frmaco.

Tambin encontramos el sudor, semen, aunque son vas

secundarias.

d. Parmetros Farmacocinticas Relacionados Con La Excrecin:

 Aclaracin renal (clr) de una sustancia: se define como el volumen de
plasma del cual se elimina esa sustancia a su paso por el rin
utilizando mecanismos de filtracin glomerular, reabsorbiecion tubular
y excrecin tubular.

Aclaracin de creatinina: su valor normal est comprendido entre 100-

130ml/min, valores por debajo de este intervalo indican una filtracin
glomerular insuficiente por parte del glomrulo y valores superiores
indica una filtracin anormalmente elevada.

Anexos
CASO DE XENOBIOTICOS EN ESTADOS UNIDOS

Estudios hechos en las modernas plantas de abastecimiento de agua potable

en los Estados Unidos han logrado aislar e identificar 166 compuestos orgnicos
diferentes y sus derivados, muchos de cloro y algunos de bromo. Muchos de los
compuestos orgnicos encontrados estaban presentes a concentraciones de 1ug/l.
o menos, pero se encontr cloroformo a niveles de 40 a 150 ug/l. en seis
diferentes abastecimientos modernos de agua; como se haba sospechado, la
evidencia sugiere que estos compuestos resultan de las reacciones de cloro y
materia orgnica presente en forma natural.
 En una poca se pensaba que solo las aguas superficiales eran susceptibles
de contaminacin con trazas orgnicas, pero el agua de las fuentes profundas
tambin estaba contaminada; algunos estimativos indican que entre un cuarto y un
tercio de las fuentes urbanas de agua estn contaminadas con compuestos
xenobioticos (sintticos). Los solventes clorados como el tricloroetileno, el 1,1,1
tricloroetano, y diclorometano, productos de degradacin como el cloruro de vinilo
y el grupo BTEX (es un acrnimo para nombrar el benceno , tolueno , etilbenceno
y xilenos )de los hidrocarburos del petrleo, estn entre los contaminantes ms
comnmente encontrados. Los niveles de contaminacin oscilan entre partes por
billn y 10 a 100 mg/l en los sitios contaminados que resultan de la disposicin de
desechos peligrosos, derramamientos accidentales y tanques de almacenamiento
con escapes.

Se acepta en general que, en condiciones normales, el material orgnico

presente en las fuentes de aguas superficiales y profundas no est dentro de la
cantidad que produce enfermedades agudas o la muerte. Por el contrario, algunos
deben ser tomados como sustancias peligrosas por producir efectos sutiles a largo
plazo. Entre las sustancias qumicas identificadas ha habido algunas con efectos
conocidos sobre el sistema nervioso central, y otros con efectos carcingenos
(oncognicos o causantes de tumores); adems, existe la posibilidad de que
algunos tengan caractersticas teratognicas (causantes de malformaciones) o
mutagnicas. Algunos de estos compuestos pueden causar defectos congnitos,
retardo en el crecimiento intrauterino, alteraciones del sistema nervioso central y
otras consecuencias adversas para la salud. La importancia de estas sustancias
en estos abastecimientos pblicos de agua es difcil de verificar con certeza por
las razones expuestas anteriormente. No obstante, se deben hacer todos los
esfuerzos para minimizar su presencia mediante el control de las fuentes y el
adecuado tratamiento del agua natural y las aguas residuales.

BIOTRANSFORMACIONES ORIGINALES:

Las biotransformaciones originales son importantes para los ingenieros

ambientales, particularmente de compuestos halogenados y compuestos
xenobioticos, pero son originales en el sentido que los compuestos orgnicos
no son usados como donantes de electrones o sustratos primarios.

Los compuestos qumicos xenobioticos no forman parte de la vida natural.

Los compuestos antropogenicos son sintticos. Entre los compuestos que estn
incluidos en ambas categoras se pueden mencionar los pesticidas, los
bifenilospoliclorados y los solventes clorados, y se consideran peligrosos y
txicos. En la naturaleza existen algunos compuestos qumicos orgnicos
 txicos tales como los BTEX, el fenol y los HAP (hidrocarburo aromtico
policclico). Todos son de cuidado debido a los numerosos problemas de salud
y medioambientales que han sido relacionados con su presencia; entre ellos
estn varios tipos de cncer, enfermedades del sistema nervioso central,
resultados adversos en la reproduccin (e. g., defectos de nacimiento) y una
variedad de enfermedades de rganos especficos en los humanos y en otras
especies.

Los compuestos organices en general pueden sufrir biotransformaciones

mediadas por los microorganismos de varias maneras; esto es vlido para los
compuestos xenobioticos y tambin para otras sustancias orgnicas txicas.
Las reacciones de transformacin importantes en la remocin y degradacin de
compuestos txicos se puede lograr bajo la mediacin de microorganismos
(bitica) y otras pueden ocurrir qumicamente (abitica). En general las
transformaciones biticas son ms rpidas que las abiticas, pero este no
siempre es el caso. Las reacciones de biotransformacin ms importantes son
la Oxidacin y la Reduccin. Hasta ahora no hay informacin de la existencia de
reacciones de deshidrogenacin (eliminacin) mediada por microorganismos 6.

6 T. M. Vogel, C. S. Criddle, y P. L. McCarty, Transformation of Halogenated

Aliphatic Compounds

OXIDACION:

La oxidacin por microorganismos es un proceso por el cual se liberan

electrones durante las reacciones catalizadas por enzimas, por tanto, se
necesita un receptor de electrones terminal para completar el proceso. Algunos
xenobioticos y otros compuestos txicos pueden funcionar como sustratos
primarios y sufren mineralizacin (benceno, tolueno, fenol, clorobenceno,
diclorometano, nitrotolueno). En trminos generales, mientras ms reducido sea
el compuesto orgnico, mayor ser la disponibilidad de energa en la oxidacin.

Los compuestos xenobioticos tambin pueden ser oxidados mediante

cometabolismo. Un ejemplo importante es la oxidacin del TCE
( tetracloroetano) mediante enzimas qumicas, de la misma manera los
compuestos aromticos xenobioticos como el acido p-nitrobenzoico que se
puede oxidar con cidos carboxlicos.

Algunos compuestos xenobioticos halogenados puedes ser oxidado con

bacterias. En general, mientras mayor sea el numero de tomos de cloro en un
 compuesto, menor es su susceptibilidad a la oxidacin y mayor su
susceptibilidad a la reduccin.

REDUCCION:

En las reacciones de reduccin los compuestos xenobioticos pueden servir

como receptores de electrones, estos pueden tener su origen de una gran
variedad de compuestos donantes de electrones orgnicos e inorgnicos. En un
sistema biolgico, los electrones son transportados por cofactores como el
NADH (nicotinamida adenina dinucletida), la ferrodoxina y la vitamina B12. Por
lo general, el oxigeno, el nitrato, el sulfato y el dixido de carbono sirven como
receptores de electrones terminales; sin embargo, los compuestos halogenados
tambin pueden cumplir este papel.

DEGRADACION DE LOS COMPUESTOS XENOBIOTICOS EN LOS

SISTEMAS BIOTICOS:

La degradacin de los compuestos qumicos xenobioticos (y otros

compuestos txicos importantes) en el ambiente y en los reactores qumicos
pueden depender de las reacciones dominantes que ocurren a partir de las
diversas reacciones biticas y abiticas posibles. Un ejemplo de un compuesto
que caracteriza las vas de transformacin posible es el 1,1,1- tricloroetano,
especialmente en condiciones anaerbicas. Por tanto, poder describir el
proceso de degradacin medioambiental incluso de un solo compuesto qumico
xenobiotico puede ser muy difcil y complejo.

Conclusiones

Los compuestos xenobioticos, adems de contaminar las partes

superficiales del agua tambin lo hacen con las partes profundas, desde los ros
hasta aguas subterrneas.

La degradacin de compuestos xenobioticos en espacios ecolgicos, se

hace muy complejo debido a los mecanismos de metabolismo.
 BIBLIOGRAFIA
http://www3.uah.es/bioquimica/bioquimica_ambiental/T1.htm

http://www.bioquimica/Tejedor/bioquimica_ambiental.htm

http:// /bioquimica/Txenobiotico/T1.htm

http://www3.uah.es/bioquimica/xenobiotico.htm

http:// /xenobiotico1.htm
http:// bioquimica_ambiental/T1.htm