Ácidos Carboxílicos

Universidad Nacional
del Callao
Escuela Profesional de Ingeniera Qumica
Facultad de Ingeniera Qumica
LABORATORIO DE QUMICA ORGANICA I
CICLO REGULAR
TEMA
CIDOS CARBOXLCOS
PROFESORA
ING. VIORICA STANCIUC STANCIUC
INTEGRANTES
CALLA ACERO, KARELY

CHANCAHUAA TORRES, LIZETH
PEDROZO CALDERON, JORGE
RAFAILE CORALES, MARIELA
BELLAVISTA 19 DE JUNIO DEL 2015
2016-A
1
UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO
FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA
NDICE
I.INTRODUCCION....................................................................................................................3
II.OBJETIVOS............................................................................................................................4
III.MARCO TEORICO..............................................................................................................5
IV.MATERIALES:.......................................................................................................................8
V.PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL..................................................................................9
VI.CALCULOS Y RESULTADOS ...14
VII.RECOMEDACIONES........................................................................................................87
VIII.CONCLUSIONES.............................................................................................................18
IX.CUESTIONARIO................................................................................................................90
X.BIBLIOGRAFIA....................................................................................................................23
XI. ANEXOS ..24
I. INTRODUCCION
LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA pg. 2


Los cidos carboxlicos son compuestos orgnicos que contienen uno,
dos o ms grupos carboxilo.
El ms simple es el cido metanoico (cido frmico), y uno de los ms

familiares es el cido etanoico (cido actico), que en estado diluido e impuro
forma parte del vinagre. Los cidos carboxlicos con un nico grupo carboxilo y,
generalmente, de cadena lineal se denominan cidos grasos; la cadena
hidrocarbonada puede ser saturada o bien contener uno o ms enlaces dobles.
Muchos cidos carboxlicos son esenciales en la qumica de los organismos vivos.
Otros son productos qumicos de gran importancia industrial.
El nombre de los cidos carboxlicos comienza con la palabra cido

seguida por el nombre del alcano bsico terminado en oico. Para los cidos
alifticos, el carbono uno corresponde al carbono carboxilo. Los cidos ms
frecuentes se conocen por sus nombres comunes, por ejemplo cido metanoico o
frmico, HCOOH; cido etanoico o cido actico, CH3 - COOH; cido propanoico
o propinico, CH3 - CH2 - COOH; cido butanoico o butrico, CH3 - CH2 - CH2 -
COOH.
II. OBJETIVOS
Reconocer las propiedades de los diferentes cidos carboxlicos.

Identificar cada acido por reacciones particulares.


Obtener un cido carboxlico a partir de un aldehdo y un oxidante en
medio acido.
III. MARCO TEORICO
CIDO CARBOXILICO
Los compuestos que slo contienen hidrgeno o grupos alquilo o arilo unidos al


doble enlace carbono oxgeno (esto es, aldehdos o cetonas) se denominan
compuestos carbonilitos, y el enlace C = O que contienen es el grupo carbonilo.
Por otra parte, el grupo COOH (que a veces se simboliza como CO 2 H), en los
cidos carboxilicos se conoce como grupo carboxilo, y el enlace R C = O que
contienen se conoce como grupo acilo.
Estructura
-COH
Frmula General.
O O
C C
R OH Ar OH
cido Aliftico
PROPIEDADES FSICAS
Estado Fsico - A 20C y 1 atm., los 9 primeros cidos monocarboxilicos, son

lquidos, los superiores son slidos. Los cidos grasos insaturados son lquidos y
los cidos dicarboxilicos son slidos.

Solubilidad.- Los cidos carboxlicos al interactuar con el agua forman in** puentes
de hidrgeno con ella a travs de sus grupos muy polares como son el carbonilo e
hidrfilo, es por ello que son ms solubles en el agua que los alcoholes, cetonas,
aldehdos, etc., de masa molecular semejante.
Punto de ebullicin.- Los cidos carboxlicos hierven a temperatura muy

superiores respecto a los alcoholes, cetonas, aldehdos, teres y alcanos de peso
molecular semejante.
PROPIEDADES QUIMICAS
El comportamiento qumico caracterstico de los cido carboxlicos esta

determinado por su grupo funcional el carboxilo (-COOH), veremos que casi en
todas sus reacciones, los cambios ocurren en el grupo hidrfilo (-OH) del
COOH.
Acidez.- Los cidos carboxlicos son electrolitos dbiles, es por ello que cuando
interactan con el agua se ionizan en forma parcial.
Formacin de sales.- Los cidos carboxilicos reaccionan con facilidad con los
metales alcalinos desprendiendo gas hidrgeno y formndose la sal
correspondiente.
CH3COOH + Na CH3COONa + 1/2 H2 (g)


Etanoato de sodio
CH3CH2CH2 COOH + K CH3CH2CH2COOK + + 1/2H2 (g)
Reduccin de los cidos a alcoholes
Para reducir un cido carboxlico se emplea con mucha frecuencia en el

laboratorio de hidruro doble de litio y aluminio, Li AlH 4 ya que es un agente
reductor muy poderoso, y es por ello que se obtienen excelentes medicamentos
de la reaccin.
CH3COOOH LiAlH4 CH3CH2OH
cido etanoico Etanol
En general
RCOOH LiAlH4 RCH2OH
Acido Carboxilico Alcohol primario
IV. MATERIALES
MATERIALES
10 tubos de ensayo
Gradilla


Mechero Bunsen
Pinzas de madera
Vaso de precipitado
Placa Petri
Trpode
Pipeta
REACTIVOS
cido Benzoico
cido Saliclico
cido Actico
cido Tartrico
Solucin de Yodato de Potasio
Solucin de Yoduro de Potasio
Solucin de Bicarbonato de Sodio
Solucin de Hidrxido de Sodio
Alcohol Iso- Amlico
Solucin de Sulfato de cobre
Solucin de Cloruro de calcio
V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
EXPERIMENTO 1: Reaccin de acidez
a) Acido palmtico con hidrxido de sodio.

En un tubo de ensayo
aadiremos de cido palmtico (
).
Aadir 1ml de Hidrxido de Sodio (
) y 1ml de Agua ( ).
Agitar y llevar a bao mara
aproximadamente 2 minutos.
b) Acido frmico con bicarbonato de sodio.
En un tubo de ensayo aadiremos 2ml de Acido Frmico ( ).
Aadir 1ml de Bicarbonato de Sodio ( ).
Observamos desprendimiento de gases Dixido de Carbono ( ).

EXPERIMENTO 2: Reaccin general
En un tubo de ensayo aadir 1ml de un cido benzoico ( ).
Luego aadir 1 ml de Yodato de Potasio ( ) y 1 ml de yoduro de Potasio
( ).
Llevar a bao mara aproximadamente 2 minutos y reconocer con almidn
(se observo vapores violeta).
EXPERIMENTO 3: Reaccin
especfica
a) cido Frmico con bicarbonato


En un tubo de ensayo agregar 3
ml de cido frmico ( ).
Agregar de bicarbonato de Sodio (
).
Agitar y llevar a Bao Mara.
b) cido Oxlico con Cloruro de Calcio
En un tubo de ensayo agregar 1 ml de cido Oxlico ( ).
Agregar 1ml de Cloruro de Calcio ( ).
Agitar (se formo el Oxalato de Calcio ).


c) cido Tartrico con Hidrxido de Sodio y Sulfato de cobre.
En un tubo de ensayo agregar 1ml de Sulfato de cobre ( ) y 0.5 ml de
Soda ( ).
Aadir 1ml de cido Tartrico (
).
Dejar reposar un minuto y llevar a bao Mara
de 2 a 5 minutos.
d) Prueba de Yodoformo
En un tubo de ensayo agregar 1ml de cido Lctico ( ).

Agregar 1ml de Lugol.
Aadir gota a gota de Hidrxido de
sodio ( ), hasta lograr la
decoloracin.
llevar a bao Mara de 2 a 5 minutos.

e) Reaccin de Esterificacin.
En un tubo de ensayo agregar 1ml de cido Saliclico ( ).
Agregar 1ml de alcohol isopropilico ( ).

Aadir de3 a 4 gotas de cido
sulfrico concentrado (
) y llevar a bao Mara de 2 a 5

minutos (Se producir un Ester
de olor agradable).

V. CALCULOS Y RESULTADOS
REACCIONES DE IDENTIFICACION
EXPERIMENTACION N1
Reaccin de Yodato Yoduro
La reaccin ser:
CH3COOH + KI + KIO3 I2 + CH3COOK+H2O + CO2
Observaciones:
despus de agregar el yoduro y yodato de Potasio al contacto con el cido
carboxlico observamos que toma una coloracin rojiza
EXPERIMENTACION N2
Reaccion de Descarboxilacion
La reaccin ser:
COOH COONa
OH OH
+ 2 NaOH + Na2CO3
Cao
Se observa:


Na2CO3 + HCl NaCl +CO2 + H2O
El desprendimiento de gases, nos indica que es CO2 .Si se observa turbidez, se
habr llevado a cabo la descarboxilacion.
R-COOH + NaOH (CaO) RH + Na2CO3 + H2O
REACCIONES ESPECFICAS
EXPERIMENTACION N3
Acido Formico HCOOH
HCOOH + Ag (NH3)2 OH CO2 + Ag + HCOONH4+NH3 + H2O
Observaciones:
Al agregar el reactivo de tollens se forma un precipitado de color blanco que luego
al llevarlo al bao maria se forma un espejo de plata en los bordes del tubo.
EXPERIMENTACION N4
Acido Oxlico
COOH COO
D
+ CaCl2 Ca+2 + 2HCl
COOH COO
Observaciones:
Al agregar el CaCl2 al cido oxlico y despus de llevarlo al bao mara se forma
una solucin lechosa con precipitado blanco lo que nos indica que es un cido


oxlico.
EXPERIMENTACION N5
Acido Tartrico
CuSO4 + Na (OH) Cu (OH) 2 + Na2SO4
COOH COOH
D
CHOH + Cu (OH)2 CHOH
Cu+2 + H2O
CHOH CHOH
COOH COOH
Observacin:
Se forma una solucin de color azul lo cual indica que se trata de un cido
Carboxlico.

EXPERIMENTACION N6
Acido Saliclico
Observaciones:
Al agregar el metanol y el H 2SO4 la solucin se mantiene incolora, esta solucin se

lleva mara, y una vez calentado se echa una pequea muestra de la solucin en
una placa petri para detectar el olor a frotacin.


VI. RECOMENDACIONES
Tener cuidado al observar los resultados obtenidos sobre todo en la
coloracin de los precipitados ya que muchos puedan confundirlos.

Explicar cada Acido Carboxlico que posee propiedad nica de reaccin.
Se recomienda utilizar papel de filtro para observar coloracin de
precipitados.
VII. CONCLUSIONES


La mayora de cidos carboxlicos sustraen o donan electrones por
esta razn existe variacin en la fuerza de acidez.
Sus propiedades qumicas son notorias al disolverlos en agua.
Los cidos carboxlicos de bajo peso molecular (hasta cuatro carbonos),
son solubles en agua, el resto no, pero algunos son solubles en alcohol y
ter.
VIII. CUESTIONARIO
1. Ordene los siguientes compuestos en orden de acidez decreciente y

presente las reacciones de acidez respectivas:

cido oxlico
2-propanol
cido actico
Propino

ORDEN DE ACIDEZ DECRECIENTE


2. Indique la solubilidad en agua, alcohol y ter de petrleo de los
siguientes compuestos: acido oxlico, cido saliclico, cido actico.
En agua:
Los cidos con seis o menos tomos de carbono son solubles en agua
MUESTRA MEDIO ES SOLUBLE?
Acido Oxlico Agua Si
cido Saliclico Agua Si
cido Actico Agua Si
En alcohol:
Los cidos carboxlicos son muy solubles en alcoholes debido a que

forman enlace puente de hidrogeno con ellos.
ter de petrleo
MUESTRA MEDIO ES SOLUBLE ?
MUESTRA MEDIO Poco
ES SOLUBLE
Acido oxlico ter soluble ?
Acidosaliclico
oxlico Alcohol Si
cido ter si
cido
cidosaliclico
actico Alcohol
ter Si
si
cido actico alcohol Si
IX. BIBLIOGRAFIA
1. WadeJr.G Qumica Orgnica. Segunda edicin
2. MC. MURRAY JOHN Quimica.7ma. Edicin. Orgnica internacional.

Thomson Editores S.A

X. ANEXOS
CIDOS CARBOXLICOS Y SUS DERIVADOS
A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H) se les
denomina cidos carboxlicos. El grupo carboxilo es el origen de una serie de compuestos
orgnicos entre los que se encuentran los haluros de cido (RCOCl), los anhdridos de
cido (RCOOCOR), los steres (RCOOR) y las amidas (RCONH2). El grupo carboxilo,
-COOH, es formalmente una combinacin de un grupo carbonilo y de un hidroxilo.
Reacciones de los cidos carboxlicos:


Formacin de sal
Debido a su acidez reforzada, los cidos carboxlicos reaccionan con las bases para formar sales
inicas, como se muestra en las ecuaciones siguientes:
RCOO (-) Na(+) + CO2 +

RCOOH + NaHCO3 H2O
RCOOH + (CH3)3N: RCO2(-) (CH3)3NH(+)
RCOOH + AgOH RCO2(-) Ag(+) + H2O
En el caso de hidrxidos de metales alcalinos y la amina ms simple (o amonaco) las

sales resultantes poseen un carcter inico y son normalmente solubles en el agua. Los
metales pesados como plata, mercurio presentan en sus sales un enlace que tiene ms
carcter covalente (ejemplo3), y su solubilidad en agua es reducida, sobre todo para
cidos que tienen cuatro o ms tomos del carbono.
Reduccin de cidos carboxlicos.
Tanto los cidos carboxlicos como los steres se pueden reducir a alcoholes empleando
un agente reductor poderoso como el aluminio hidruro de litio (LiAlH4).
El LiAlH4 es una
base fuerte y el
primer paso en la
reaccin de
reduccin de los
cidos
carboxlicos es la
desprotonacin
del cido. En
este paso se
desprende
hidrgeno
gaseoso y se
forma la sal ltica
del cido y AlH3.
El AlH3 transfiere
un hidruro al


grupo carbonilo
del carboxilato
ltico generando
un intermedio
tetradrico que,
al regenerar el
grupo carbonilo,
forma un
aldehdo.
A continuacin, el
aldehdo se
reduce
rpidamente a un
alcxido de litio.
La hidrlisis de la mezcla de reaccin protona el alcxido y forma el alcohol.
La reaccin de alfa-halogenacin de cidos carboxlicos.
Los cidos carboxlicos se

pueden convertir en alfa-
bromocidos o alfa- (o cloruro de alfa-clorocilo), seguida de hidrlisis al alfa-
clorocidos mediante bromocido (o del alfa-clorocido).
reaccin con fsforo rojo y
bromo, o cloro. Esta reaccin
se conoce con el nombre
de reaccin de halogenacin
de Hell-Volhard-Zelinsky y
consiste en tratar al cido
carboxlico con una mezcla
de fsforo rojo y bromo (o
cloro), lo que genera un


bromuro de alfa-bromoacilo
Los cidos carboxlicos tienen muy poca tendencia a enolizarse y no reaccionan con
halgenos ni siquiera en presencia de un catalizador cido. Sin embargo, los bromuros y
los cloruros de cido son dbilmente enlicos y como la mezcla de fsforo y bromo
contiene algo de tribromuro de fsforo, parte de cido carboxlico se convierte en el
correspondiente bromuro de cido. El enol derivado del bromuro de cido es el que
experimenta la halogenacin para dar el bromuro de alfa-bromocido. La hidrlisis de este
compuesto proporciona el alfa-bromocido.
Substitucin del Hidrgeno del Grupo Hidroxilo
Esta reaccin podra clasificarse como una sustitucin electroflica sobre el oxgeno y se puede
esquematizar del siguiente modo: (E es un electrfilo).
RCOO-H + RCOO-E +
E(+) H(+)
Se proporcionan algunos ejemplos de esta substitucin en las ecuaciones (1) a -(4).

Si E es un electrfilo fuerte, como en la primera ecuacin, atacar el oxgeno nucleoflico

del cido carboxlico directamente, dando un intermedio positivamente cargado que
entonces pierde un protn. Si E es un electrfilo dbil, como un haluro de alquilo, se hace
necesario convertir el cido carboxlico al anin de carboxilato para facilitar la sustitucin.
ste es el procedimiento usado en las reacciones 2 y 3. La ecuacin 4 ilustra el uso del
diazomethane del reactivo (CH2N2) para la preparacin de steres de metilo. Este gas
txico y explosivo se usa siempre en una solucin de ter (color amarillo luminoso). La
reaccin se sigue fcilmente por la evolucin de gas nitrgeno y la desaparicin del color
del reactivo. Se cree que esta reaccin procede por la vinculacin rpida de un electrfilo
fuerte a un anin del carboxilato. Las ecuaciones 2 y 3 son reacciones SN2.
Los haluros de alquenilo tambin pueden servir como electrfilo en las reacciones de la
substitucin de este tipo, como se ilustra con la sntesis de acetato de vinilo del acetileno.
El carboxilo intramolecular se adiciona al grupo alqueno generando un ster cclico
conocido como lactonas. Ciclos de cinco-miembros (gamma) y seis-miembros (delta)
lactonas, son formados. Las especies electroflicas como cidos o halgenos son
iniciadores necesarios de lactonizacin. Incluso el yodo electroflico dbil comienza la
iodolactonizacin de?? - y?? los cidos insaturados. Substitucin del Grupo Hidroxilo.
Reacciones que conducen a sus derivados


Ya se ha visto que
una reaccin
fundamental del
grupo carbonilo de
los aldehdos y
cetonas es la
reaccin de adicin
nucleoflica al doble
enlace C=O.
Al contrario que los aldehdos y las cetonas, los cidos carboxlicos y sus derivados se
caracterizan por experimentar reacciones de adicin nucleoflica-eliminacin, que culmina
en una ruptura del enlace acilo -oxgeno y la sustitucin del OH (OR) por el nuclefilo que
se adicion en la primera etapa en el grupo carbonilo. Tambin este mecanismo se suele
llamar de sustitucin acilnucleoflica.
El mecanismo de esta reaccin se indica a continuacin:
La primera parte del proceso anterior es idntica a la que tiene lugar sobre el grupo
carbonilo de aldehdos y cetonas. Es en la segunda parte donde difieren ambos
mecanismos. El intermedio tetradrico formado en el ataque del nuclefilo a un grupo
carbonilo de aldehdo o cetona normalmente acepta un protn para dar lugar al producto
de adicin estable.
Por el contrario, el intermedio tetradrico formado en la adicin del nuclefilo al grupo

carbonilo de los cidos y sus derivados, elimina un grupo saliente, lo que provoca la
regeneracin del doble enlace carbono-oxgeno y por tanto un producto de sustitucin.


Los aldehdos y cetonas no
experimentan el proceso de
adicin nucleoflica - eliminacin.
Si un aldehdo o una cetona
reaccionase mediante un
proceso de adicin nucleoflica-
eliminacin, el intermedio
tetradrico debera expulsar un
in hidruro (H-) o un in alcanuro
(R-). Ambos son compuestos
muy bsicos y por tanto muy
malos grupos salientes.
La reaccin del haloformo, estudiada en el tema anterior, constituye uno de los pocos
ejemplos en los que un in alcanuro puede actuar como grupo saliente. Este caso est
justificado porque el anin trihalometano (X3C-) es muy poco bsico y por tanto un buen
grupo saliente.
Los derivados del cido carboxlico, donde se observa el mecanismo de adicin

.eliminacin, es ilustrado con los siguientes ejemplos.
Reactividad relativa de los derivados de cido.


El orden de reactividad de los derivados de cido para los procesos de adicin
nucleoflica-eliminacin es:
El orden de reactividad se explica teniendo en cuenta la basicidad del grupo saliente.

Cuando reaccionan los cloruros de cido, el grupo saliente es el in cloruro. Los
anhdridos expulsan un cido carboxlico o un in carboxilato. Los steres reaccionan
eliminando un alcohol y las amidas eliminan amoniaco o una amina. De todos estos
compuestos el menos bsico es el in cloruro y por tanto los cloruros de cido son los
derivados de cido ms reactivos. Por el contrario, el amoniaco o las aminas son, de entre
todos los grupos salientes anteriores, los ms bsicos y por tanto las amidas son los
derivados de cido menos reactivos.
La estabilizacin por resonancia tambin afecta a la reactividad de los derivados de cido.

Por ejemplo, una parte de la estabilizacin por resonancia de las amidas se pierde cuando
el grupo carbonilo resulta atacado por un nuclefilo.
En los steres la estabilizacin por resonancia es menor que en las amidas porque la
estructura resonante que presenta separacin de cargas coloca una carga positiva sobre
el oxgeno, mientras que en las amidas la estructura resonante con separacin de cargas


coloca la carga sobre el nitrgeno, que es menos electronegativo que el oxgeno.
Este razonamiento tambin contribuye a explicar la mayor reactividad de los steres en
comparacin con las amidas.
La estabilizacin por resonancia en un anhdrido es semejante a la de un ster, pero el

aporte de densidad electrnica del oxgeno se tiene que repartir entre dos grupos
carbonilo y por tanto cada grupo carbonilo est menos estabilizado que el grupo carbonilo
de un ster, en consecuencia, los anhdridos son ms reactivos que los steres.

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ING. VIORICA STANCIUC STANCIUC

CALLA ACERO, KARELY

BELLAVISTA 19 DE JUNIO DEL 2015

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA pg. 2

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

El ms simple es el cido metanoico (cido frmico), y uno de los ms

El nombre de los cidos carboxlicos comienza con la palabra cido

Reconocer las propiedades de los diferentes cidos carboxlicos.

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA pg. 3

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

III. MARCO TEORICO

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA pg. 4

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Estado Fsico - A 20C y 1 atm., los 9 primeros cidos monocarboxilicos, son

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA pg. 5

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

Punto de ebullicin.- Los cidos carboxlicos hierven a temperatura muy

El comportamiento qumico caracterstico de los cido carboxlicos esta

CH3COOH + Na CH3COONa + 1/2 H2 (g)

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA pg. 6

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

CH3CH2CH2 COOH + K CH3CH2CH2COOK + + 1/2H2 (g)

Reduccin de los cidos a alcoholes

Para reducir un cido carboxlico se emplea con mucha frecuencia en el

CH3COOOH LiAlH4 CH3CH2OH

cido etanoico Etanol

RCOOH LiAlH4 RCH2OH

Acido Carboxilico Alcohol primario

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EXPERIMENTO 1: Reaccin de acidez

a) Acido palmtico con hidrxido de sodio.

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b) Acido frmico con bicarbonato de sodio.

En un tubo de ensayo aadiremos 2ml de Acido Frmico ( ).

Aadir 1ml de Bicarbonato de Sodio ( ).

Observamos desprendimiento de gases Dixido de Carbono ( ).

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EXPERIMENTO 2: Reaccin general

En un tubo de ensayo aadir 1ml de un cido benzoico ( ).

Luego aadir 1 ml de Yodato de Potasio ( ) y 1 ml de yoduro de Potasio

a) cido Frmico con bicarbonato

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA pg. 10

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

Agregar de bicarbonato de Sodio (

b) cido Oxlico con Cloruro de Calcio

En un tubo de ensayo agregar 1 ml de cido Oxlico ( ).

Agregar 1ml de Cloruro de Calcio ( ).

Agitar (se formo el Oxalato de Calcio ).

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA pg. 11

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA

En un tubo de ensayo agregar 1ml de Sulfato de cobre ( ) y 0.5 ml de

En un tubo de ensayo agregar 1ml de cido Lctico ( ).

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En un tubo de ensayo agregar 1ml de cido Saliclico ( ).

Agregar 1ml de alcohol isopropilico ( ).

) y llevar a bao Mara de 2 a 5