Gua Docente:

QUMICA ORGNICA
ESTRUCTURAL

FACULTAD DE CIENCIAS QUMICAS

UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID
CURSO 2016-2017
Gua Docente: Qumica Orgnica Estructural

I.- IDENTIFICACIN

NOMBRE DE LA ASIGNATURA: Qumica Orgnica Estructural

NMERO DE CRDITOS: 6
CARCTER: Optativa
MATERIA: Qumica Orgnica Avanzada
MDULO: Avanzado
TITULACIN: Grado en Qumica
SEMESTRE/CUATRIMESTRE: Segundo (cuarto curso)
DEPARTAMENTO/S: Qumica Orgnica I

PROFESOR/ES RESPONSABLE/S:

Grupo A

Profesor: ANTONIO HERRERA FERNNDEZ

Teora
Departamento: Qumica Orgnica I
Seminario
Despacho: QB-402A (4 planta, edifcio B)
Tutora
e-mail: aherrera@quim.ucm.es

Grupo C

Profesor: ANTONIO HERRERA FERNNDEZ

Teora
Departamento: Qumica Orgnica I
Seminario
Despacho: QB-402A (4 planta, edifcio B)
Tutora
e-mail: aherrera@quim.ucm.es

II.- OBJETIVOS

OBJETIVO GENERAL

Introducir al estudiante en el estudio de la correlacin espectro-estructura y en las

diferentes aplicaciones de las tcnicas espectroscpicas.

Se pretende adems que el alumno:

Adquiera los conocimientos adecuados y necesarios que le permitan identificar

sustancias orgnicas a partir de una serie de espectros o datos espectroscpicos
dados.
Adquiera el suficiente conocimiento para disear la mejor manera de enfrentarse a
un determinado problema de determinacin estructural conociendo la informacin
que proporciona o aporta cada tipo de espectro.
Conozca las aplicaciones y limitaciones de las diferentes tcnicas espectroscpicas.

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OBJETIVOS ESPECFICOS

o Correlacionar el espectro UV-Vis con la estructura y reconocer los diferentes

cromforos. Aprender y conocer el manejo de las tablas.
o Correlacionar el espectro IR-Raman con los diferentes grupos funcionales. Conocer
las modificaciones en el espectro que introducen las variaciones estructurales de los
diferentes grupos funcionales.
o Correlacionar los espectros de RMN de ncleos de inters orgnico: 1H, 13C, 19F y
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P con la estructura. Interpretar espectros mono y bidimensionales. Aprender el
manejo de las tablas.
o Correlacionar espectros de masas y sistemas de ionizacin. Reconocer el ion
molecular y los satlites isotpicos. Conocer las principales fragmentaciones.
o Conocer y usar las bases de datos espectroscpicas, su manejo, aplicaciones y
limitaciones. Usar programas para el clculo terico de espectros.
o Consultar y utilizar la bibliografa propuesta para el desarrollo del curso.

III.- CONOCIMIENTOS PREVIOS Y RECOMENDACIONES

CONOCIMIENTOS PREVIOS:
Estructura y reactividad de los principales grupos funcionales. Estereoqumica.
Nociones de espectroscopa de molculas orgnicas adquiridas en el Mdulo
Fundamental.

RECOMENDACIONES:
Se recomienda a los estudiantes que se matriculen de esta asignatura que tengan
previamente cursadas y superadas las asignaturas de Qumica Orgnica I y Qumica
Orgnica II.

IV.- CONTENIDOS

BREVE DESCRIPCIN DE LOS CONTENIDOS:

Tcnicas espectroscpicas en el anlisis de entidades orgnicas y metodologa de la
determinacin estructural. Espectrometra de masas aplicada a la determinacin
estructural de compuestos orgnicos. El esqueleto hidrocarbonado: combinaciones
RMN-EM. Determinacin de grupos funcionales: combinacin de las tcnicas
espectroscpicas. Mtodos avanzados en RMN. Estrategias en la determinacin
estructural y configuracional. Mtodos para trasladar la informacin espectroscpica a
la determinacin estructural. Mtodos emergentes: aplicaciones a las ciencias de la
vida, industria alimentaria, geles, polmeros y fases intermedias.

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PROGRAMA:

BLOQUE 1: ESPECTROSCOPA ULTRAVIOLETA-VISIBLE (UV-Vis)

1- Cromforos, auxcromos y sus interacciones.

2- Olefinas, polienos, benceno y sistemas aromticos, compuestos carbonlicos
insaturados.
3- Ejemplos de espectros y manejo de Tablas. Problemas.
BLOQUE 2: ESPECTROSCOPA INFRARROJA (IR) Y RAMAN

4- Absorciones caractersticas de enlaces sencillos y mltiples.

5- Variacin de la frecuencia con la estructura.
6- Espectroscopa Raman.
7- Problemas y aplicaciones.
BLOQUE 3: ESPECTROSCOPA DE RESONANCIA MAGNTICA NUCLEAR

8- Introduccin. Ncleos de inters en Qumica orgnica. Desplazamiento qumico

para diferentes ncleos.
9- Causas que modifican el desplazamiento qumico.
10- Acoplamiento homo y heteronuclear.
11- Sistemas de incrementos para la estimacin de los desplazamientos. Manejo de
tablas y programas de simulacin.
12- Espectroscopa bidimensional homo y heteronuclear.
13- Problemas y aplicaciones.
BLOQUE 4: ESPECTROMETRA DE MASAS

15- Ionizacin y registro del espectro.

16- Ion molecular y satlites isotpicos. Informacin. Manejo de tablas. Masa exacta.
17- Fragmentaciones principales.
18- Problemas.
BLOQUE 5:
19- Problemas conjuntos de elucidacin estructural completa de molculas orgnicas.

V.- COMPETENCIAS

GENERALES:

Las competencias generales del ttulo, CG1, CG2, CG3, CG4, CG7, CG8, CG11 y
CG13, se recogen, en este mdulo, en las siguientes (CG-MA: Competencias
Generales del Mdulo Avanzado):

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CG1-MA1: Reconocer y valorar los procesos qumicos en la vida diaria.

CG2-MA1: Valorar la importancia de la Qumica y su impacto en la sociedad
industrial y tecnolgica.
CG2-MA2: Relacionar reas interdisciplinares en plena expansin, y tomar
conciencia de la importancia que la investigacin interdisciplinar
tiene en el avance de la Ciencia.
CG3-MA1: Demostrar una base de conocimientos y habilidades con las que
pueda continuar sus estudios en reas especializadas de Qumica o
en reas multidisciplinares.
CG4-MA1: Plasmar los conocimientos especficos de cada materia en el
lenguaje cientfico universal, entendido y compartido
interdisciplinarmente.
CG7-MA1: Aplicar conocimientos tericos y prcticos a la solucin de
problemas en Qumica y seleccionar el mtodo ms adecuado para
resolverlos.
CG8-MA1: Valorar investigaciones y estudios detallados en el campo de la
Qumica.
CG11-MA1: Manejar instrumentacin para anlisis, sntesis e investigaciones
estructurales.
CG13-MA1: Desarrollar buenas prcticas cientficas de medida y
experimentacin.

ESPECFICAS:
Adems de las competencias generales y transversales del mdulo, las competencias
especficas del ttulo, CE14, CE15, CE16 y CE30, se desarrollan, para esta materia, en
las siguientes (CEMAQO: Competencias Especficas del Mdulo Avanzado de la
materia Qumica Orgnica Avanzada):

CE14-MAQO4: Reconocer la estructura qumica de las molculas orgnicas y

organometlicas y relacionarla con sus propiedades
espectroscpicas o espectromtricas.
CE14-MAQO5: Distinguir la informacin estructural especfica que pueden aportar
las tcnicas espectroscpicas en el estudio de diferentes matrices.
CE14-MAQO6: Disear el procedimiento de anlisis estructural que requiere una
muestra problema determinada.

TRANSVERSALES:
Las competencias transversales del ttulo, CT1, CT2, CT3, CT4, CT5, CT7, CT8, CT11
y CT12 se recogen, en este mdulo, en las siguientes (CT-MA: Competencias
Transversales del Mdulo Avanzado):

CT1-MA1: Elaborar y escribir memorias e informes de carcter cientfico y

tcnico.
CT2-MA1: Trabajar en equipo.

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CT3-MA1: Aprender a tomar decisiones ante un problema real prctico.

CT4-MA1: Seleccionar el mtodo ms adecuado para resolver un problema
planteado.
CT5-MA1: Consultar, utilizar y analizar cualquier fuente bibliogrfica.
CT5-MA2: Manejar bibliografa y bases de datos especializadas, y de recursos
accesibles a travs de Internet.
CT7-MA1: Usar programas informticos que sirvan, en el mundo de la
Qumica, para calcular, disear, simular, aproximar y predecir.
CT8-MA1: Comunicarse en espaol utilizando los medios audiovisuales ms
habituales.
CT11-MA1: Desarrollar trabajo autnomo.
CT12-MA1: Desarrollar sensibilidad hacia temas medioambientales y
preservacin del medioambiente.

VI. RESULTADOS DEL APRENDIZAJE

Identificar la informacin estructural que cada tcnica espectroscpica aporta.
Reconocer las ventajas e inconvenientes del uso de cada una de las tcnicas
estudiadas para una determinada molcula en funcin de su estructura.
Identificar cromforos y auxcromos.
Identificar grupos funcionales por medio de la espectrocopa IR.
Identificar los elementos estructurales de esqueleto que proporciona la RM
Identificar picos moleculares, presencia de ciertos tomos poliisotpicos y
fragmentos y sus aplicaciones a la determinacin estructural.
Elucidar la estructura total de una molcula orgnica a partir de una serie de
espectros.

VII. HORAS DE TRABAJO Y DISTRIBUCIN POR ACTIVIDAD

Trabajo
Presencial Crditos
Actividad autnomo
(horas) (horas)
(horas)
Clases tericas 22,5 37,5 2,4 (60)
Seminarios y clases de problemas 22,5 37,5 2,4 (60)
Tutoras/Trabajos dirigidos 4 6 0,4 (10)
Preparacin de trabajos y exmenes 6 14 0,8 (20)
Total 55 95 6 (150)

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VIII.- METODOLOGA

Se seguir una metodologa mixta basada en el aprendizaje cooperativo, el aprendizaje

colaborativo y el autoaprendizaje. Las actividades presenciales de la asignatura se
estructuran en clases expositivas o magistrales de teora, clases de seminario, tutoras y
actividades dirigidas.
Clases tericas presenciales: estas clases sern expositivas y en ellas se desarrollarn de
forma oral los epgrafes que se indican en el programa de la asignatura como clases
presenciales, lo que permitir al alumno obtener una visin global y comprensiva de la
misma. Se har uso de la pizarra y de presentaciones PowerPoint. Al final del tema se
podrn plantear nuevas propuestas que permitan interrelacionar contenidos ya estudiados
con los del resto de la asignatura o con otras asignaturas. Previamente a la exposicin, todo
el material presentado necesario para el seguimiento de las clases estar a disposicin de
los alumnos en el Campus Virtual y en el servicio de reprografa.
Clases de seminario: tendrn como objetivo aplicar los conocimientos adquiridos a un
conjunto de cuestiones/ejercicios. Para ello, se proporcionar a los estudiantes una
coleccin de ejercicios. El profesor explicar algunos ejercicios tipo (que se indicarn
como tal en el enunciado) y el resto lo resolvern los estudiantes como trabajo personal.
Algunas de las cuestiones estarn relacionadas con aspectos no descritos en el desarrollo
terico de la asignatura, para que los alumnos puedan utilizar los conocimientos adquiridos
en la justificacin de los hechos planteados en los mismos.
En esta asignatura es fundamental la parte dedicada a los problemas. Una vez que el
alumno haya adquirido los conocimientos necesarios, los problemas sern resueltos y
expuestos por los alumnos. Para problemas de especial dificultad se formarn grupos de
dos o tres alumnos encargados de la resolucin de los mismos.
Tutoras presenciales/Actividades dirigidas: se programarn cuatro sesiones presenciales
de tutoras sobre ejercicios relacionados con el temario de la asignatura. En las primeras
sesiones de tutora el profesor revisar y corregir, si es el caso, las soluciones propuestas
por los alumnos, resolver las dudas y dificultades que se hayan presentado en la
resolucin de los ejercicios propuestos y orientar a los alumnos para la solucin correcta
de los ejercicios que estuvieran mal planteados o resueltos. En las posteriores se revisarn
definitivamente las soluciones de los ejercicios planteados y se resolvern las ltimas
dudas y dificultades.

IX.- BIBLIOGRAFA

Existen muy escasas obras sobre la determinacin estructural de compuestos orgnicos

traducidas al espaol. El alumno puede encontrar diferentes monografas en ingls y
alemn. No se seguir un libro de texto concreto pero quizs la obra ms completa y
general sea:

BSICA:

o Hesse, M.; Meier, H. y Zeeh, B.: Mtodos espectroscpicos en Qumica

Orgnica, 2 edicin, Editorial Sntesis, 2005, ISBN: 84-7738-522-X

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TABLAS DE DATOS ESPECTROSCPICOS

o Pretsch, E.; Bhlmann, P.; Affolter, C.; Herrera, A. y Martnez R.: Determinacin
estructural de compuestos orgnicos, Elsevier-Masson, ISBN13: 978844581215-0
o Pretsch, E.; Bhlmann, P; Badertscher, M. Structure Determination of Organic
Compounds Springer 2009. ISBN 978-3-540-93809-5.

LIBROS DE PROBLEMAS

o Sternhell, S. y Kalman, J. R.: Organic Structures from Spectra, L. D. Field, 5

edicin, 2013, Wiley, ISBN: 978-1118325490

MONOGRAFAS

o Gnzler, H. y Gremlich, H-U.: IR Spectroscopy, Wiley, 2002, ISBN: 3-527-

28896-1
o Lee, T. E.: A Beginners guide to Mass Spectral interpretation, Wiley, 1998,
ISBN: 0-471-97629-6
o Friebolin, H.: Basic One- and Two-Dimensional NMR Spectroscopy, Wiley,
2010, ISBN: 978-3-527-32782-9
o Silverstein, R. M.; Webster, F. X. y Kiemle, D. J.: Spectrometric Identification of
Organic Compounds, 2005, Wiley, ISBN: 0-471-39362-2

Se proporcionar a los alumnos una serie de direcciones de pginas web donde podrn
encontrar bases de datos en forma de diferentes espectros de numerosas sustancias
orgnicas, glosarios de trminos usados en cada tipo de espectroscopa y cursos on-line con
problemas propuestos y resueltos.

X.- EVALUACIN
Para la evaluacin final es obligatoria la participacin en las diferentes actividades
propuestas. Para poder acceder a la evaluacin final ser necesario que el estudiante haya
participado al menos en el 60% de las actividades presenciales.
El rendimiento acadmico del estudiante y la calificacin final de la asignatura se
computarn, de forma ponderada, atendiendo a los porcentajes que se muestran en cada
uno de los aspectos recogidos a continuacin. Todas las calificaciones estarn basadas en
la puntuacin absoluta sobre 10 puntos, y de acuerdo con la escala establecida en el RD
1125/2003. Este criterio se mantendr en todas las convocatorias.
Las calificaciones de las actividades previstas para la evaluacin de la asignatura se
comunicarn a los alumnos con la antelacin suficiente antes de la realizacin del examen
final para que puedan planificar adecuadamente el estudio de sta u otras asignaturas.
En todo caso, se respetar el plazo mnimo de siete das entre la publicacin de las
calificaciones y la fecha del examen final de la asignatura.

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EXMENES ESCRITOS:

Examen final: 60%

Los conocimientos adquiridos se evaluarn mediante la realizacin de un examen final al
que debern presentarse todos los alumnos. El examen constar de preguntas tericas
sobre aplicacin de conceptos aprendidos durante el curso y resolucin de problemas.
Competencias evaluadas:
Todas las competencias genricas, especficas y transversales.

TRABAJO PERSONAL Y ACTIVIDADES DIRIGIDAS:

Cuestiones y problemas: 40%

La evaluacin del trabajo de aprendizaje individual realizado por el alumno se realizar
mediante resolucin de cuestiones y problemas. Se valorar la destreza del alumno en la
resolucin de los problemas y ejercicios propuestos y sus conocimientos de aspectos
tericos. La asistencia y participacin activa en las clases queda englobada en esta
evaluacin.
Competencias evaluadas:
Todas las competencias genricas, especficas y transversales.

CONVOCATORIA DE SEPTIEMBRE

Examen de septiembre: 60%

La evaluacin continua del curso se tendr en cuenta en la convocatoria de septiembre.
El examen de dicha convocatoria tendr un valor del 60% al que se sumar las notas
obtenidas en la valoracin continua del semestre.

Competencias evaluadas:

Todas las competencias genricas, especficas y transversales.

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PLANIFICACIN DE ACTIVIDADES CRONOGRAMA

TEMA ACTIVIDAD HORAS GRUPOS INICIO FIN

Clases Teora y
BLOQUE 1 6 1 1 Semana 2 Semana
seminario
Clases Teora y
BLOQUE 2 6 1 3 Semana 4 Semana
Seminario
Clases Teora y
BLOQUE 3 15 1 5 Semana 9 Semana
seminario
Clases Teora y
BLOQUE 4 8 1 10 Semana 12 Semana
Seminario
Clases Teora y
BLOQUE 5 10 1 12 Semana 15 Semana
seminario
Tutoras* 4 1

* La programacin de las tutoras depende de la planificacin global de todas las asignaturas del curso.

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RESUMEN DE LAS ACTIVIDADES

Actividad Competencias
Actividad Profesor Actividad alumno Procedimiento de evaluacin P NP Total C
docente asociadas
Todas las competencias Preparacin del material Preparacin previa de las Calificacin de respuestas
Clases de Exposicin de conceptos clases
genricas, especficas y realizadas por escrito a preguntas 22,5 37,5 60
teora transversales tericos Toma de apuntes realizadas sobre conceptos tericos
Calificacin de los problemas
propuestos
Calificacin del desarrollo de la
Preparacin previa de las
metodologa para la determinacin
Preparacin del material clases
Clases de Todas las competencias estructural
Aplicacin de los conceptos Toma de apuntes
problemas genricas, especficas y Calificacin de la propuesta de 22,5 37,5 60
tericos a la resolucin de Realizacin de problemas 40%
/seminarios transversales estructuras
casos prcticos Formulacin de preguntas
Calificacin de la propuesta de
y dudas
tcnicas espectroscpicas a emplear
para la mejor determinacin de la
estructura
Preparacin de controles
Todas las competencias Realizacin de controles
Resolucin de dudas
Tutoras genricas, especficas y Formulacin de preguntas Calificacin de los controles 4 6 10
transversales Resolucin de problemas y dudas
especiales
Todas las competencias Propuesta, vigilancia y
Preparacin y realizacin
Exmenes genricas, especficas y correccin del examen.
del examen
Calificacin del examen realizado 6 14 20 60%
transversales Calificacin del alumno

P : Presenciales; NP: no presenciales (trabajo autnomo); C: calificacin

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