UNIVERSIDAD MICHOACANA DE SAN NICOLS DE HIDALGO

FACULTAD DE INGENIERA QUMICA -QUMICA ORGNICA I

3ER. EXAMEN PARCIAL DEPARTAMENTAL DE QUIMICA ORGANICA I
Viernes 29 de abril 12:00hrs.
Dra. Aurora Teresita Martnez Hernndez., Dr. Luis Fernando Lira Barragn, M.C. Juan Ramn Romero Bucio

Secc. Matricula
Alumno:
Preguntas Sea breve y claro en su redaccin.
rea de Respuestas Escriba en tamao pequeo y sin tachaduras Ptos
1.- Escribe la frmula de los siguientes compuestos orgnicos
a) Propil terbutilcetona g ) Etanoato de calcio 1.2

b) 2 metil 4 etil 5 h) Bromuro de Propanoilo

hidroxioctanodial

c) cido hexanodioico i) Ac. amino propanoico

d) 3-oxo heptanal j) 2 metil 3-

ciclopentencarboxaldehido
e) N etilpropanamida k) Ac. -cloroetanoico

f) 3-oxo butanal l) Ac. cianohexanoico

2.-COMPLETE LAS REACCIONES QUE SE INDICAN A CONTINUACION 1.0

A F

B G

C H

D I

E J
3. La reaccin del butanal con un reactivo de Grignard RMgBr proporcion a). b). 1.0
despus de la hidrlisis cida un alcohol secundario A (C7H16O). La reaccin
de A con una disolucin acuosa cida de Na2Cr2O7 proporcion una cetona
B, cuya reaccin con el RMgBr produjo despus de hidrlisis cida un alcohol
C (C10H22O). Deduzca y dibuje las estructuras de A, B, C y del reactivo de
Grignard correspondiente, sabiendo que ni A ni C son pticamente activos

c). d).

4.- Indique los reactivos y condiciones para cada transformacin: 1 4 1.2

2 5
 3 6

5.- Identifique las estructuras de todos los compuestos indicados en el esquema (A-E), A B 1.0
completando reactivos, condiciones y tipo de reaccin.

1. Bromuro de
etilmagnesio H2SO4(conc)
3-pentanona A B
2. H2O/H+ calor C
HCl(ac)

D
E (ter; C=73,84%C; H=13,84%) C D E

6.- Indique si los siguientes conceptos son falsos (F) o verdaderos (V) 1.0

Los cidos grasos de las grasas trans ejercen un efecto ms potente sobre el riesgo de padecer enfermedades del corazn coronarias que los cidos grasos saturados.

Los aceites parcialmente hidrogenados y, por consiguiente, las grasas trans, pueden encontrarse en productos horneados tales como galletas, tartas y pasteles o tortas; en
tentempis tales como palomitas de maz para microondas; pizzas congeladas; algunas comidas rpidas
Los aceites parcialmente hidrogenados se forman durante la elaboracin de los alimentos, cuando se agrega hidrgeno a los aceites vegetales (un proceso llamado
hidrogenacin) para hacerlos ms slidos.
Los cidos grasos se dividen en saturados o insaturados dependiendo de su estructura. A su vez, las grasas insaturadas se dividen en grasas monoinsaturadas y
poliinsaturadas.
La mayora de los aceites vegetales comestibles tienen alto contenido de grasas saturadas y no tienen grasas trans. Por ejemplo, aceite de soja, canola, maz, oliva, azafrn y
girasol.
La saponificacin es una reaccin qumica entre un cido graso (o un lpido saponificable, portador de residuos de cidos grasos) y una base o lcali, lo que se obtiene como
principal producto es la sal de dicho cido.
Los tipos de cidos grasos ms abundantes en la naturaleza estos estn formados por cadenas de 10 a 12 tomos de carbono.

El cido Esterico es el principal cido graso saturado de la dieta, constituyendo aproximadamente un 60% de los mismos. Es el ms abundante en las carnes y grasas
lcteas (mantequilla, queso y nata) y en los aceites vegetales como el aceite de coco y el aceite de palma.
El butirato de etilo presenta un aroma a pia

El anisol o metoxibenceno es un ter que presenta un aroma a clavel

7.- Ejemplifique la Sntesis Malnica . La cual permite la obtencin de cido carboxlicos a partir del malonato de etilo (ster etlico del cido Propanodicarboxilico). 1.0

COO CH2CH3 COO CH2CH3

CH2 1) Na OCH2CH3 1) OH
R CH R CH2 COOH
2) R X 2) H , calor
COO CH2CH3 COO CH2CH3

COO CH2CH3 COO CH2CH3

CH2 1) Na OCH2CH3 1) OH
R CH H3C CH2 CH2 COOH
2) CH3CH2 Br 2) H , calor
COO CH2CH3 COO CH2CH3 cido butanoico
8. Qu productos esperara obtener reaccionando el propanoato de etilo con cada una de las siguientes condiciones? 0.8
+
a) H /H2O
b) NaOH/H2O
c) 1-octanol/HCl
d) 500 C
e) NH3
f) CH3NH2
g) C6H5MgBr, luego H+/H2O
h) LiAlH4, luego H+/H2O
REACCIN PRODUCTO
a)

b)

c)

d)

e)

f)

g)

h)

9.- Especifique con un ejemplo la reaccin de Wittig y diga por qu es importante? 0.8

10. Complete las reacciones que se indican a continuacin: 1.0

Br2
O E
O
CH3CHCH2COOH
R CH2 C OH + NaOH R CH2 C O Na + H2O
CH3
A
Cl F
O KCN O
CH3CHCHCOOH
R CH2 C OH + NaHCO3 R CH2 C O Na + CO2 + H2O
CH3
B
CN G
2H2O
CH3CHCHCOOH

CH3
C
D H

CH3 CHCHCN CH3 CHCHCN CH3CHCHCOOH + NH3

H3C COOH H3C CH2OH H3C CH2OH

E
SOLUCIN
UNIVERSIDAD MICHOACANA DE SAN NICOLS DE HIDALGO
FACULTAD DE INGENIERA QUMICA -QUMICA ORGNICA I
3ER. EXAMEN PARCIAL DEPARTAMENTAL DE QUIMICA ORGANICA I
Mircoles 07 de Mayo del 2014 07:00hrs.
M.C. ADA BJAR UBALDO; DR.SALOMON R. VAZQUEZ G; M.C. JUAN RAMON ROMERO B. Dra. AURORA T.
MARTINEZ H.
/
Secc. Matricula
Apellido Paterno xxxxxxxxxxxxxxx Apellido Materno xxxx Nombre (s)xxxxxxxxx
Preguntas rea de Respuestas
Sea breve y claro en su redaccin. Escriba en tamao pequeo y sin tachaduras Ptos
1.- Escribe la frmula de los siguientes compuestos orgnicos
a) Propil tercbutilcetona g ) Etanoato de calcio 1.2
( CH3-COO)2 Ca
O

b) 2 metil 4 etil 5 h) Bromuro de Propanoilo O

hidroxioctanodial O

Br
O OH

c) cido hexanodioico HO O i) Ac. amino propanoico O

O OH
OH
NH2

d) 3-oxo heptanal O
j) 2 metil 3-
H3C

O ciclopentencarboxaldehido

e) N etilpropanamida O k) Ac. -cloroetanoico Cl O

H3C

NH-CH2-CH3 OH
CN
f) 3-oxo butanal l) Ac. cianohexanoico
O

OH

2.-COMPLETE LAS REACCIONES QUE SE INDICAN A CONTINUACION 1.0

A F

B
G

C OH
H

D I

E J
3. La reaccin del butanal con un reactivo de Grignard RMgBr OH O 1.0
proporcion despus de la hidrlisis cida un alcohol
secundario A (C7H16O). La reaccin de A con una disolucin a) b)
acuosa cida de Na2Cr2O7 proporcion una cetona B, cuya
reaccin con el RMgBr produjo despus de hidrlisis cida un
alcohol C (C10H22O). Deduzca y dibuje las estructuras de A,
B, C y del reactivo de Grignard correspondiente, sabiendo que c) d)
ni A ni C son pticamente activos
4.- Indique los reactivos y condiciones para cada transformacin: 1 4 1.2

KMnO4/H+; O a)Mg /ETER

CUALQUIER OXIDANTE b) CO2; c) H3O+

2 KMnO4/H+ CALIENTE 5 a)PCl5; b)

3 a) Mg /ETER 6
b) CO2; c) H3O+ HCOCl/-HCl

5.- Identifique las estructuras de todos los compuestos indicados en el A B 1.0

esquema (A-E), completando reactivos, condiciones y tipo de
reaccin.

C
1. Bromuro de
etilmagnesio H2SO4(conc)
3-pentanona A B
2. H2O/H+ calor D
HCl(ac) CH3-ONa

D E
E (ter; C=73,84%C; H=13,84%) C

6.- Indique si los siguientes conceptos son falsos (F) o verdaderos (V) 1.0

Los cidos grasos de las grasas trans ejercen un efecto ms potente sobre el riesgo de padecer enfermedades del corazn coronarias que los cidos grasos V
saturados.
Los aceites parcialmente hidrogenados y, por consiguiente, las grasas trans, pueden encontrarse en productos horneados tales como galletas, tartas y V
pasteles o tortas; en tentempis tales como palomitas de maz para microondas; pizzas congeladas; algunas comidas rpidas
Los aceites parcialmente hidrogenados se forman durante la elaboracin de los alimentos, cuando se agrega hidrgeno a los aceites vegetales (un proceso V
llamado hidrogenacin) para hacerlos ms slidos.
Los cidos grasos se dividen en saturados o insaturados dependiendo de su estructura. A su vez, las grasas insaturadas se dividen en grasas monoinsaturadas V
y poliinsaturadas.
La mayora de los aceites vegetales comestibles tienen alto contenido de grasas saturadas y no tienen grasas trans. Por ejemplo, aceite de soja, canola, maz, F
oliva, azafrn y girasol.
La saponificacin es una reaccin qumica entre un cido graso (o un lpido saponificable, portador de residuos de cidos grasos) y una base o lcali, lo que V
se obtiene como principal producto es la sal de dicho cido.
Los tipos de cidos grasos ms abundantes en la naturaleza estos estn formados por cadenas de 10 a 12 tomos de carbono. F
El cido Esterico es el principal cido graso saturado de la dieta, constituyendo aproximadamente un 60% de los mismos. Es el ms abundante en las carnes F
y grasas lcteas (mantequilla, queso y nata) y en los aceites vegetales como el aceite de coco y el aceite de palma.
El butirato de etilo presenta un aroma a pia V
El anisol o metoxibenceno es un ter que presenta un aroma a clavel F
7.- Ejemplifique la Sntesis Malnica. Permite la obtencin de cido carboxlicos a partir del malonato de etilo (ster etlico del cido 1.0
Propanodicarboxilico).

COO CH2CH3 COO CH2CH3

CH2 1) Na OCH2CH3 1) OH
R CH R CH2 COOH
2) R X 2) H , calor
COO CH2CH3 COO CH2CH3

COO CH2CH3 COO CH2CH3

CH2 1) Na OCH2CH3 1) OH
R CH H3C CH2 CH2 COOH
2) CH3CH2 Br 2) H , calor
COO CH2CH3 COO CH2CH3 cido butanoico
8. Qu productos esperara obtener reaccionando el propanoato de etilo con cada una de las siguientes condiciones? 0.8

a) H+/H2O
b) NaOH/H2O
c) 1-octanol/HCl
d) 500 C
e) NH3
f) CH3NH2
g) C6H5MgBr, luego H+/H2O
h) LiAlH4, luego H+/H2O
O O
+ OH + OH
A) OH
F)
N
H
O
+ OH
+ OH
B) ONa
OH
G)
O + OH OH +
H) OH
C) O
O
+
D) OH
O
+ OH
NH2
E)
9.) Especifique con un ejemplo la reaccin de Wittig y diga por qu es importante? 0.8
10.) Complete las reacciones que se indican a continuacin: 1.0
A E
Br
O Br2 O
CH3CHCH2COOH CH3CHCHCOOH
R CH2 C OH + NaOH R CH2 C O Na + H2O
CH3 CH3

O
Cl O CN F
KCN
CH3CHCHCOOH CH CHCHCOOH
R CH2 C OH + NaHCO3 R CH2 C3 O Na + CO2 + H2O
CH3 CH3
B
CN COOH G
2H2O
CH3CHCHCOOH CH3CHCH

CH3 CH3 COOH

C
D H

LiAlH4 2H2O
CH3 CHCHCN CH3 CHCHCN CH3CHCHCOOH + NH3

H3C COOH H3C CH2OH H3C CH2OH

E

O O X O
X2/P
R CH2 C OH R CH C OH X2/P R C C OH X2/P
N.R.
H2O H2O H2O
X X
O O O
Br2/P NH3
H3C CH2 C OH H3C CH C OH H3C CH C OH + HBr
H2O
Br NH2