Estabilidad Relativa de los Alquenos

La estabilidad relativa de los alquenos, las podemos estudiar comparando sus calores de hidrogenacin, que
corresponde al calor que se libera ( H) durante la hidrogenacin cataltica de 1 mol de compuesto. Para ello el
alqueno se trata con H 2 en presencia de Pd o Pt como catalizador; el H 2 se agrega al doble enlace y se forma un
alcano. Se trata de una reaccin ligeramente exotrmica en la que se desprenden aproximadamente de 20 a 30
kcal/mol.

Debido a que la hidrogenacin de cada uno de los ismeros de frmula C 4H8 conduce al mismo producto, el
butano, sus estabilidades pueden compararse:

La hidrogenacin del doble enlace terminal es la que libera ms calor, seguida por la del cis-2-buteno y el que
libera menos es el trans-2-buteno. Es decir, la estabilidad termodinmica de los butenos va en el orden:
1-buteno < cis-2-buteno < trans-2-buteno
En general, experimentalmente se demuestra midiendo los calores de hidrogenacin que la estabilidad relativa de
los alquenos es:
 R2C=CR2 > R2C=CHR > RCH=CHR R2C=CH2 > RCH=CH2.
Se observa adems que los alquenos cis- son menos estables que los alquenos trans-.
En general hay factores que son los ms significativos al comparar las estabilidades de alquenos ismeros:

1.- El grado se sustitucin: el aumento del carcter s del carbono con hibridacin sp2 del doble enlace lo hace
ms atractor de electrones que a un carbono con hibridacin sp3 de un grupo metilo y esto hace que si hay un
metilo o cualquier otro grupo alquilo como sustituyente de un carbono de doble enlace acte como dador de
electrones estabilizando el alqueno. Cuanto ms sustituido est el alqueno ms estable ser. Esta mayor
estabilidad de los alquenos ms sustituidos es un ejemplo de efecto electrnico. HYPERCONJUGACIN

2.- Tensin de Van der Waals: los alquenos son ms estables cuando los sustituyentes ms voluminosos se
encuentran en trans uno con respecto a otro por factores estricos. En el ejemplo del cis y el trans -2-buteno, la
diferencia de energa es de 1 kcal/mol. La causa es que los grupos metilo en el cis estn muy prximos uno al
otro, mientras que el ismero trans est libre de tensin. La diferencia de estabilidad entre alquenos
estereoismeros es tanto mayor cuanto ms voluminosos sean los grupos sustituyentes del doble enlace. Un
ejemplo llamativo es la comparacin del cis- y el trans-2,2,5,5-tetrametil-hexen-3-eno: