Taller: Haluros de alquilo

Qumica Orgnica I
Programa de Qumica-Facultad de Ciencias Bsicas
Universidad del Atlntico

1. Nombre cada uno de los siguientes compuestos de acuerdo con la nomenclatura sustitutiva de la IUPAC:

f) f) g) h) i) j)

k) l) m) n) o)

2. Escriba frmulas estructurales para cada uno de los siguientes halogenuros de alquilo:

i) Cloruro de isopropilo j) Bromuro de isobutilo k) cloroformo

l) 1,2-diromo-3.metilpentano m) 2,2,2-tricloetanol n) trans-1,4-diyodociclohexano.

3. Dibuje y nombre los productos de monocloracin que se podran obtener por la cloracin por radicales del 2-
metilbutano. Cules de los productos son quirales? Son algunos de los productos pticamente activos?

4. Un qumico requiere una gran cantidad de 1-bromo-2-penteno como materia prima para una sntesis y decide llevar a
cabo una reaccin de bromacin allica con NBS. Qu es lo incorrecto en ese plan de sntesis? Qu productos
secundarios se formaran adems del producto deseado?

5. Cmo preparara los siguientes compuestos, comenzando con ciclopenteno y cualquier otro(s) reactivo(s)
necesario(s)? En algunos casos requiere de ms de una etapa de reaccin

a.) Clorociclopentano b) Metilciclopentano c) 3-bromociclopenteno e) Ciclopentilciclopentano

6. Prediga el (los) producto(s) de las siguientes reacciones:

7. El (S)-3-metilhexano reacciona por una bromacin por radicales para producir 3-bromo-3-metilhexano pticamente
inactivo como producto principal. Es quiral el producto? Qu conclusiones puede deducir acerca del radical
intermediario?
8. Suponga que ha realizado una reaccin de cloracin por radicales sobre el (R)- 2-cloropentano y que ha aislado (con
bajo rendimiento) el 2,4-dicloropentano. Cuntos estereoismeros del producto se forman y en qu relacin? Son
algunos de los ismeros pticamente activos?

9. Qu producto(s) esperara de la reaccin del 1,4-hexadieno con NBS? Cul es la estructura del radical
intermediario ms estable?

10. Dibuje estructuras resonantes para el radical bencilo, C6H5CH2, el intermediario producido en la reaccin de
bromacin con NBS del tolueno.

11. Qu producto esperara de la reaccin del 1-fenil-2-buteno con NBS? Explique.

12. De cada par de compuestos siguientes, prediga cual experimentar reaccin SN2 ms rpidamente:

13. De cada par de compuestos siguientes, prediga cual experimentar solvlisis (en etanol acuoso) ms rpidamente:

14. Explique cmo se podra sintetizar cada uno de los siguientes compuestos por desplazamiento S N2 de un haluro de
alquilo:

15. Proponga dos sntesis para el (CH3)2CH-O-CH2CH3, y explique qu sntesis es mejor.

16. Un estudiante quera sintetizar terc-butil metil ter (CH3)3C-O-CH3. Intento sintetizarlo aadiendo metxido de
sodio (CH3ONa) sobre cloruro de terc-butilo, pero no obtuvo el producto deseado. Diga que producto se formo en esta
reaccin y explique una sintesos con la que se podra obtener terc-butil metil ter

17. Cuando se aade bromuro de etilo a terc-butoxido de potasio, se obtiene terc-butil etil ter
a) Que le pasa a la velocidad de reaccin si se duplica la concentracin de bromuro de etilo?
b) Que le pasa a la velocidad de reaccin si se triplica la concentracin de bromuro de terc-butilo?
c) que le pasa a la velocidad si se aumenta la temperatura?

18. Cuando el bromuro de terc-butilo se calienta con etanol, uno de los productos es terct-butil ter.
a) Que le pasa a la velocidad de reaccin si se duplica la concentracin de etanol?
b) Que le pasa a la velocidad si se triplica la concentracin de bromuro de terc-butilo y se duplica la concentracin de
etanol?
c) Que le pasa a la velocidad si se aumenta la temperatura?

19. Para cada una de las siguientes reacciones, asuma que se realizan atraves de un proceso concertado y dibuje el
mecanismo:

20. Para cada una de las siguientes reacciones, asuma que se realizan atraves de un proceso por etapas y dibuje el
mecanismo:

21. Identifique cual de los siguientes organohaluros favorece una reaccin SN1 o SN2, ambas o ninguna:

22. De cada par de compuestos siguientes, prediga cual experimentar reaccin SN1 ms rpidamente:

23. El cloruro de ciclohexano reacciona con cianuro de sodio (NaCN) en etanol para obtener cianociclohexano. La
velocidad de reaccin del cianociclohexano aumenta cuando se aade una pequea cantidad de yoduro de sodio a la
disolucin. Cmo exlica usted este aumento de la velocidad?

24. Prediga los produtos de las siguintes reacciones SN2:

25. Cuando el 1-bromo 2-metilciclohexano experimenta solvolisis en metanol, se forma cuatro productos mayoritarios.
Proponga un mecanismo para la formacin de los dos primeros productos.

26. Que producto espera obtener de una reaccin de sustitucin nucleoflica entre el (S)-2-bromohexano y el in
acetato CH3COO-?suponga que sucede una inversin de configuracin e indique la estereoqumica del reactivo y del
producto

27. Que producto espera obtener de una reaccin SN2 entre OH- con (R)-2-bromobutano? Describa la estereoqumica
del reactivo y del producto.

28 Que producto espera de la reaccin SN2 entre 1-bromobutano y cada una de estas sustancias:

29. Pronostique cual o cuales sern los productos de la reaccin siguientes e indique la estereoqumica cuando sea
necesario:

30. Pronostique si es probable que cada una de estas reacciones de sustitucin sea SN1 o SN2: