Universidad Autnoma del Estado

de Mxico
Facultad de qumica

Laboratorio de sntesis de compuesto

orgnicos

Prctica 3
CONDENSACIN ALDLICA:
OBTENCIN DE DIBENZALACETONA

Profesores:
Dr. Carlos Gonzalez Romero
M. en C. Carlos Augusto Gonzlez Gonzlez
Alumnos:
Jos David Gmez Coln
Ana Karen Gutirrez Gonzlez
Equipo 1

Grupo 51
 UNIVERSIDAD AUTONOMA DEL ESTADO DE MEXICO

FACULTAD DE QUIMICA

LABORATORIO DE IDENTIFICACION Y
CARACTERIZACION DE COMPUESTOS ORGANICOS
PLAN ACADEMICO DE QUIMICO
EQUIPO No. 1

PLAN DE LA PRCTICA No. 3

TITULO: CONDENSACIN ALDLICA: OBTENCIN DE DIBENZALACETONA

INTEGRANTES: Jos David Gmez Coln, Ana Karen Gutirrez Gonzlez
FECHA DE ELABORADO: 30 de agosto del 2017
FECHA DE ENTREGADO: 4 de septiembre del 2017
OBSERVACIONES CAL

5 5 Presentacin

Contenido

1 1 Objetivo

2 2 Hiptesis

8 6 Fundamento terico referenciado

2 Monografa del producto

8 6 Toxicologa de reactivos

2 2 Metodologa bloques

2 2 Material y reactivos

2 Rendimiento Terico

2 Mecanismo de reaccin

8 6 Bibliografa

4 4 Disposicin o tratamiento de
residuos

40 40 TOTAL
 PRCTICA No. 3
CONDENSACIN ALDLICA: OBTENCIN DE DIBENZALACETONA

OBJETIVO
Efectuar en el laboratorio la obtencin de la dibenzalacetona como un ejemplo de
condensacin aldlica mixta entre un aldehdo y una cetona aliftica, as como la
purificacin del producto e identificacin del mismo mediante tcnicas especficas.
Adems se pretende resaltar la importancia de las diferentes variables que
intervienen en una reaccin qumica para obtener un resultado ptimo.

HIPTESIS
FUNDAMENTO

Condensacin aldlica
Por la influencia de base y cidos diluidos, se pueden combinar dos molculas de
un aldehdo o de una cetona para formar un -hidroxialdehido o una -hidroxicetona.
Esta reaccin se denomina condensacin aldlica. En todos los casos, el producto
resulta de la adicin de una molcula de aldehdo(o cetona) a una segunda, de
manera que el carbono de la primera queda unido al carbono carbonlico de la
segunda. Por ejemplo:
SI el aldehdo o la cetona no tiene un hidrogeno , no puede tener lugar a una
condensacin aldlica simple. Por ejemplo:

Mecanismo por base:

El siguiente ejemplo del acetaldehdo, donde el ion hidroxilo le arranca un ion
hidrogeno (paso 1) al carbono del aldehdo para generar el carbanion I, que ataca
al carbono carbonlico (paso 2) para formar el ion II. II (un alcoxido) arranca un ion
hidrogeno del agua (paso 3) para dar origen al -hidroxialdehido III, y se regenera
el ion hidrxido. En consecuencia, el propsito de este ltimo es la produccin del
carbanion I, que es el verdadero nucleofilo. En la condensacin aldlica, el grupo
carbonilo cumple dos funcione: proporciona el enlace no saturado donde se lleva a
cabo la adicin (paso 2) y confiere la acidez suficiente a los hidrgenos para
facilitar la formacin del carbanion (paso 1). 2
Una condensacin aldlica entre dos componentes carbonlicos diferentes, es
llamada condensacin alcohlica cruzada o mixta, no siempre es factible en el
laboratorio, puesto que puede resultar una mezcla de 4 productos. Sin embargo,
esa sntesis puede compensar comercialmente si la mezcla es separable y si los
componentes se pueden colocar en el mercado. En determinadas condiciones
puede obtenerse un buen rendimiento de un solo producto usando la condensacin
aldlica cruzada: (a) uno de los reactivos no debe contener hidrgenos , de modo
que sea capaz de auto-condensarse (aldehdos aromticos o formaldehido, por
ejemplo); (b) se mezcla este reactivo con el catalizador y luego (c) se agrega a esta
mezcla lentamente un compuesto carbonlico con hidrgenos . Asi, en todo
momento solo hay una concentracin muy baja del compuesto carbonlico ionizable,
por lo que el carbanion que se genera reacciona casi exclusivamente con la otra
sustancia carbonilica, que se da en abundancia.3
MATERIALES Y REACTIVOS
MATERIAL: REACTIVOS:
2 matraz Erlenmeyer de 25 mL Benzaldehdo
2 pipetas de 1 mL Acetona
Agitador de vidrio y termmetro Hidrxido de sodio (2.5M)
Matraz Kitasato de 25 mL Etanol
Embudo Hirsch Agua
Papel Filtro y vidrio de reloj Hielo

RENDIMIENTO TERICO
Se obtendr el 100% del cido benzoico y alcohol benclico.
METODOLOGA
OBTENCIN DE DIBENZALACETONA
 En un matraz Erlenmeyer Se continua la agitacin por 15
Se enfra la mezcla. Enseguida
minutos ms (verificar el avance
de 25 mL se disuelven se ponen 0.35 mL de
de la reaccin por ccf),
0.3g de hidrxido de benzaldehdo y 0.13 mL de
manteniendo la temperatura
acetona en un matraz
sodio en pellets en 3 mL entre 20 y 25 (NOTA1) con
Erlenmeyer de 25 mL y se le
ayuda de un bao de agua fria,
de agua destilada y 2.5 adiciona la solucin etanlica
hasta precipitacin completa de
mL de etanol. alcalina lentamente.
un slido blanco

se pesa y se determina el el precipitdo se filtra al

punto de fusin. Si este tiene
un rango mayor de 4C se
recristaliza de etanol o de
acetato de etilo (2.5 mL por
g).
vaco (fig. 2) y se lava
con 2 a 3 mL de agua
fra, se seca en el
embudo Buchner

NOTA 1: La temperatura es un factor importante para obtener un buen rendimiento,

por lo que se debe tener estricto cuidado en el control de esta.

PRECAUCIN!! ; El hidrxido de sodio es un slido corrosivo, usar guantes. El

etanol y el ter son compuestos voltiles, y adems son EXTREMADAMENTE
INFLAMABLES por lo que se deben mantener alejados de la llama.

MONOGRAFA

DIBENZALACETONA
 Formula estructural

Formula semi-desarrollada C6H5CH=CHCOCH=CHC6H5

Formula molecular C17H14O
apariencia Solido amarillo
Densidad -
Masa molar 234.29g/mol
Punto de fusin 110-111C
Punto de ebullicin 130C

Solubilidad en agua insoluble

Solubilidad en compuestos Acetona, Cl3CH

orgnicos

Familia cetonas

TIPOS DE PELIGROS/ PREVENCION PRIMEROS AUXILIOS/

PELIGRO/ SINTOMAS LUCHA CONTRA
EXPOSICION AGUDOS INCENDIOS
INCENDIO Emite humos Debe disponer de Usar agua pulverizada,
txicos extraccin adecuada en espuma resistente al alcohol,
aquellos lugares en los polvo seco o dixido de
que se forma polvo. carbono
Disposiciones normales
de proteccin preventivas
de incendio.
INHALACION Irritante para Extraccin localizada o Si aspir, mueva la persona al
las vas proteccin respiratoria. aire fresco. Si ha parado de
respiratorias respirar, hacer la respiracin
artificial.
PIEL Irritante para la Manipular con guantes. Eliminar lavando con jabn y
peil Utilice la tcnica correcta mucha agua.
de quitarse los guantes
(sin tocar la superficie
exterior del guante) para
 evitar el contacto de la
piel con este producto.
OJOS Irritante para Gafas ajustadas de Lavarse abundantemente los
los ojos seguridad. ojos con agua como medida
de precaucin.
INGESTION Irritante para el No comer, ni beber, ni Nunca debe administrarse
aparato fumar durante el trabajo. nada por la boca a una
dijestivo Lavarse las manos antes persona inconsciente.
de comer. Enjuague la boca con agua.

MECANISMO
TOXICOLOGA Y CDIGOS NFPA DE LOS REACTIVOS
Reactivo Rombo de Sntomas
Seguridad
(NFPA)
Benzaldeh El etanol puede afectar al sistema
nervioso central, provocando
do estados de euforia, desinhibicin,
mareos, somnolencia, confusin,
ilusiones (como ver doble o que todo
se mueve de forma espontnea). Al
mismo tiempo, baja los reflejos. Con
concentraciones ms altas ralentiza
los movimientos, impide la
coordinacin correcta de los
miembros, prdida temporal de la
visin, descargas emticas, etc. En
ciertos casos se produce un
incremento en la irritabilidad del
sujeto intoxicado como tambin en
la agresividad.
Etanol El etanol puede afectar al sistema
nervioso central, provocando
estados de euforia, desinhibicin,
C2H5OH mareos, somnolencia, confusin,
ilusiones (como ver doble o que todo
se mueve de forma espontnea). Al
mismo tiempo, baja los reflejos. Con
concentraciones ms altas ralentiza
los movimientos, impide la
coordinacin correcta de los
miembros, prdida temporal de la
visin, descargas emticas, etc. En
ciertos casos se produce un
incremento en la irritabilidad del
sujeto intoxicado como tambin en
la agresividad.
Primeros auxilios
INHALACIN: Translade a la vctima a un
lugar ventilado. Aplicar respiracin artificial si
sta es dificultosa, irregular o no hay.
Proporcionar oxgeno.
OJOS: Lavar inmediatamente con agua o
disolucin salina de manera abundante.
PIEL: Eliminar la ropa contaminada y lavar la
piel con agua y jabn.
INGESTIN: No inducir el vmito.
EN TODOS LOS CASOS DE EXPOSICION,
EL PACIENTE DEBE RECIBIR AYUDA
MEDICA
TAN PRONTO COMO SEA POSIBLE.
INHALACIN: Translade a la vctima a un
lugar ventilado. Aplicar respiracin artificial si
sta es
dificultosa, irregular o no hay. Proporcionar
oxgeno.
OJOS: Lavar inmediatamente con agua o
disolucin salina de manera abundante.
PIEL: Eliminar la ropa contaminada y lavar la
piel con agua y jabn.
INGESTIN: No inducir el vmito.
EN TODOS LOS CASOS DE EXPOSICION,
EL PACIENTE DEBE RECIBIR AYUDA
MEDICA
TAN PRONTO COMO SEA POSIBLE.
 Hidrxido INGESTIN: Causa INHALACIN: Retirar del rea de
quemaduras severas en la boca, exposicin hacia una bien ventilada. Si
de sodio si se traga el dao es, adems, el accidentado se encuentra
en el esfago produciendo inconciente, no dar a beber nada, dar
vmito y colapso. respiracin artificial y rehabilitacin
CARCINOGENICIDAD: Este cardiopulmonar. Si se encuentra
producto est considerado conciente, levantarlo o sentarlo
como posible causante de lentamente, suministrar oxgeno, si es
cncer de esfago, an despus necesario.
de 12 a 42 aos de su ingestin. OJOS: Lavar con abundante agua
La carcinognesis puede corriente, asegurndose de levantar los
deberse a la destruccin del prpados, hasta eliminacin total del
tejido y formacin de costras, producto.
mas que por el producto mismo. PIEL: Quitar la ropa contaminada
MUTAGENICIDAD: Se ha inmediatamente. Lavar el rea afectada
encontrado que este compuesto con abundante agua corriente.
es no mutagnico. Peligros INGESTIN: No provocar vmito. Si el
reproductivos: No hay accidentado se encuentra inconciente,
imformacin disponible a este tratar como en el caso de inhalacin. Si
respecto. est conciente, dar a beber una
cucharada de agua inmediatamente y
despus, cada 10 minutos.
Acetona Si una persona se expone a la Inhalacin: Si la inhalacin ha sido
acetona, sta pasa a la sangre y es prolongada, transportar al intoxicado a una
transportada a todos los rganos en zona bien
C3H6O el cuerpo. Si la cantidad es ventilada. Si no respira, dar respiracin
pequea, el hgado la degrada a artificial. Mantenerlo caliente y en reposo. Si
compuestos que no son es
perjudiciales que se usan para necesario, administrar oxgeno.
producir energa para las funciones Ojos: Lvelos con agua o disolucin salina,
del organismo. Sin embargo, asegurndose de que los ojos se encuentren
respirar niveles moderados o altos abiertos durante el lavado.
de acetona por perodos breves PIEL: Lavar el rea contaminada con agua y
puede causar irritacin de la nariz, la jabn. En caso necesario, elimine la ropa
garganta, los pulmones y los ojos; contaminada.
dolores de cabeza; mareo; INGESTIN: Lavar la boca con agua. Si se
confusin; aceleracin del pulso; ingiri, diluir tomando agua. No inducir el
efectos en la sangre; nusea; vmito.
vmitos; prdida del conocimiento y EN TODOS LOS CASOS DE EXPOSICION,
posiblemente coma. Adems, puede EL PACIENTE DEBE SER
causar acortamiento del ciclo TRANSPORTADO AL
menstrual en mujeres. HOSPITAL TAN PRONTO COMO SEA
POSIBLE
Tragar niveles muy altos de acetona
puede producir prdida del
conocimiento y dao a la mucosa
bucal. El contacto con la piel puede
causar irritacin y dao a la piel.

PROPIEDADES FSICAS Y CANTIDADES DE LOS REACTIVOS

Punto Punto
Sustancia PM Cantidad mmoles Equiv. Densidad
Fusin Ebullicin

Benzaldehdo 106,121 -26 178,1 1,04

NaOH
Acetona
Etanol
HCl 36,4609 -26 48 1,19
Eter 74,12 116 34,6 0. 713

DATOS AMBIENTALES
Volumen:500 m3 del laboratorio

SUSTANCIA CANTIDAD TLV(mg/m3) EMISIONES (mg)

Benzaldehdo
Acetona
Hidrxido sdico
Etanol
ter
HCl

DISPOSICIN DE RESIDUOS
SUSTANCIA CDIGO
ter Etlico, etanol, benzaldehdo, acetona A
Dibenzalacetona C
cido clorhdrico, NaOH(l) D
Hidrxido de sodio(s) I

BIBLIOGRAFA