La presente prctica tiene como principal objetivo desarrollar la sntesis de la aspirina a partir

de la reaccin del cido saliclico con el anhdrido actico, para producir el cido acetilsaliclico
(aspirina) y cido actico como subproducto.

Se adiciona cido sulfrico, y este proceso se lleva a cabo administrndole calor conectado a un
refrigerante, el procedimiento tiene como objetivo acelerar la reaccin, adems se agregar
material poroso en el baln para evitar salpicaduras y sobrecalentamientos.

Luego se enfra en bao de agua helada, se filtra el producto, se adiciona NaHCO3 y HCl, esto es
un procedimiento que nos sirve para purificar la muestra bruta de aspirina obtenida en los pasos
anteriores

Se espera conseguir la mayor muestra de aspirina.

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Resumen....1

Introduccin.3

Parte terica...4

Detalles Experimentales 8

Reacciones Qumicas14

Clculos experimentales y resultados.16

Discusin de Resultados.18

Conclusiones..20

Recomendaciones..21

Apendice22

Fichas Internacionales de Seguridad Quimica (c. Saliclico, anhdrido actico,

c. Acetilsaliclico).

Bibliografa..24

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Es obvio deducir que el hombre, desde antes de que se formara las civilizaciones, siempre ah
trabajo y producto de ello viene el cansancio y obviamente el dolor fsico, muscular, que a lo
largo de la historia ha necesitado calmar. Los remedios ms antiguos se encontraban en la
misma naturaleza, races, cortezas y hojas, de diferentes vegetales como el sauce, la
mandragora, la adormidera y el camo eran las fuentes sanativas ms conocidas; ya que, la
corteza del sauce en concreto ha sido desde tiempo inmemorial el tratamiento contra la fiebre
y el dolor. Es decir, un antipirtico y analgsico.
As se fueron utilizando diversas plantas medicinales en el transcurrir de la historia hasta q se
logr elaborar la aspirina, c. Acetilsaliclico cuyo es el objetivo de esta prctica. Como vemos
a travs de la historia nos damos cuenta la importancia y utilidad de esta prctica.

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1. CIDO SALICLICO
El cido saliclico (o cido 2-hidroxibenzoico) recibe su nombre de Salix, la
denominacin latina del sauce de cuya corteza fue aislado por primera vez. Se trata de
un slido incoloro que suele cristalizar en forma de agujas. Tiene una buena
solubilidad en etanol y ter, P.F = 159C, P.eb = 211C, pKa = 2.97.
Este producto sirve como materia prima para la obtencin del cido acetilsaliclico,
comercialmente conocido como Aspirina.
Industrialmente se obtiene a partir de dixido de carbono y fenxido de
sodio por sustitucin electroflica y posterior liberacin del cido de su sal mediante
adicin de un cido fuerte. Es la conocida sntesis de Kolbe-Schmitt. El inicio del
proceso es a partir de fenol y una disolucin de sosa para obtener el fenolato.

2. ANHDRIDO ACTICO
El cido actico, cido metilcarboxlico o cido etanoico, se puede encontrar en
formade ion acetato. ste es un cido que se encuentra en el vinagre, siendo el principal
responsable de su sabor y olor agrios. Su frmula es CH3-COOH (C2H4O2). Es el segundo
de los cidos carboxlicos, despus del cido frmico o metanoico, que solo tiene
un carbono, y antes del cido propanoico, que ya tiene una cadena de tres carbonos.
El punto de fusin es 16,6 C y el punto de ebullicin es 117,9 C.
En disolucin acuosa, el cido actico puede perder el protn del grupo carboxilo para
dar su base conjugada, el acetato. Su pKa es de 4,8 a 25 C, lo cual significa, que al pH
moderadamente cido de 4,8, la mitad de sus molculas se habrn desprendido del
protn. Esto hace que sea un cido dbil y que, en concentraciones adecuadas, pueda
formar disoluciones tampn con su base conjugada. La constante de disociacin a 20 C
es Ka = 1,75105.
Tambin es utilizado como sustrato, en su forma activada, en reacciones catalizadas
por las enzimas conocidas como acetiltransferasas y, en concreto, histona
acetiltransferasas.

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3. CIDO ACETILSALICLICO
El cido acetilsaliclico est formado por agujas blancas cristalinas. Sus cristales
alargados, de sabor ligeramente amargo, y de color blanquecino, P.F = 138C, P.eb =
140C, densidad = 1.40g/cm3 y son insolubles en agua. Es estable en aire seco, pero con
la humedad se descompone lentamente en cido saliclico y en cido actico; es soluble
en alcohol, ter y cloroformo pero ligeramente en agua. El proceso de sntesis consiste
en tratar el cido saliclico con anhdrido actico, en presencia de un poco de cido
sulfrico, que acta como catalizador. Hoffinan fue el primero en conseguir sintetizar
de forma estable el cido acetilsaliclico a partir de alquitrn de carbn. Aunque el
compuesto ya haba sido obtenido anteriormente, en 1853, por el francs Charles F.
Gerhardt, aunque por un mtodo muy complicado.
La aspirina es el frmaco ms empleado en la sociedad moderna. El nombre de aspirina
deriva de su estructura, cido acetilsaliclico, que en la antigedad se le conoca como
cido spiraerico (de la spiraea ulmaria).
El cido acetilsaliclico es un ster de cido actico y cido saliclico (este ltimo acta
como "alcohol"). Aunque se pueden obtener steres de cido por interaccin directa
del cido actico con un alcohol o un fenol, se suele usar un sustituto del cido actico,
anhdrido actico, como agente acetilante. ste permite producir steres de acetato con
velocidad mucho mayor, que por la accin directa del cido actico.
El cido acetilsaliclico se sintetiza a partir de cido saliclico y anhdrido actico en
presencia de cido, segn la reaccin indicada. Una vez sintetizado el cido
acetilsaliclico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este
proceso debe realizarse una o ms veces hasta lograr el producto puro.

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MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales
Matraz de fondo redondo de 100mL
Probeta graduada de 5 o 10mL
Refrigerante
Tazn par abao
Soporte universal con pinzas
Trozos de porcelana porosa
Termmetro de 0 a 150C
Mangueras
Embudo Buchner y kitasato
Papel filtro
Balanza

Reactivos
Anhidrido actico
cido saliclico
cido sulfrico concentrado
Agua fra

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PROCEDIMIENTO

1. Sntesis De La Aspirina
Para empezar la practican previamente se arm el equipo refrigerante que se
us en esta prctica, luego se procedi a pesar y medir 2.5 gramos de cido
saliclico y 5 mL de anhdrido actico respectivamente para luego introducirlos
en el baln de destilado y seguidamente se le agrego 4 gotas de cido sulfrico
concentrado junto con las perlas de vidrio. Finalmente la mezcla se puso a
calentar hasta llegar a los 70C, donde se tena que mantener la temperatura
constante durante unos 10 minutos aproximadamente.
Despus de pasar los 10 minutos, se le agrego 25 mL de agua destilada.

Figura numero 1: Equipo de

calentamiento y enfriado
ya instalado y funcionando
para la sntesis de la
aspirina.

2. Purificacin De La Aspirina
Se pas el producto bruto a un vaso de precipitado de 100 mL y se
aadi 25 mL de una solucin acuosa saturada de NaHCO3, que se
prepar aadiendo 100ml de agua destilada en 8.5g de NaHCO3.
Se agito hasta que ceso el burbujeo de CO2.

Luego se filtr al vaco a travs de un embudo Bchner. As habremos

eliminado los polmeros que se puedan haber formado.

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 Se verti cuidadosamente el filtrado en un vaso de precipitado y a
continuacin se adiciono 4 gotas de HCl concentrado (en campana
extractora de gases) sin dejar de agitar hasta que no se observe ms
precipitacin de aspirina.
Se midi la acidez de la solucin con un indicador, resultando un
medio acido.
Se enfri en un bao de hielo, hasta observar la formacin de cristales,
sin dejar de agitar con la bagueta las paredes del vaso.
Se llev a filtrar nuevamente para recoger los cristales y lavarlo bien
con el lquido resultante de la filtracin.
Poner los cristales a secar sobre un papel de filtro.
Los cristales son pasados a un vaso para ello el papel de filtro es
lavado con etanol.
La solucin se calent hasta llegar a 60o, luego se pas a enfriar.
Poner los cristales a secar sobre un papel de filtro.
Los cristales son pasados a un vaso para ello el papel de filtro es
lavado con etanol.
La solucin se calent hasta llegar a 60o, luego se pas a enfriar.

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1. Formacin Del cido Saliclico.

2. Formacin Del Anhdrido Actico.

3. Formacin Del cido Acetilsaliclico (Aspirina):

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1. Sntesis de la Aspirina
En nuestro experimento no se cont con la presencia de agua, por lo que, al
momento de enfriar la solucin, tuvimos que esperar a que primero se enfre
en el medio ambiente y luego con un trapo hmedo lo enfriamos ms rpido.
Se pudo observar que mientras ms se enfriaba, haba ms formacin de
cristales blancos.
Luego cuando se filtr, en el matraz qued el cido actico de color
transparente y en el papel filtro qued el cido acetilsalicilico (aspirina) en
forma de cristales y de color blanco.
El producto obtenido se llev a secar a la estufa por una hora procurando que
la temperatura no sobrepase la temperatura de fusin de la aspirina. Cuando se
sac de la estufa se pudo ver que la aspirina estaba secar y sin humedad. Lo
pesamos junto con el papel filtro y obtuvimos 3.20 gramos; como el papel filtro
pesaba 1.12 g, por lo tanto, el peso real de la aspirina es 2.08 gramos.

2. Purificacin de la Aspirina
En la obtencin de la aspirina, en el punto donde se agrega el cido
clorhdrico, no se form los cristales a pesar de llevar la solucin a la
refrigeradora, una posible razn es que no se utiliz el papel filtro
adecuado.
Al agregar el bicarbonato de sodio se forma la sal sdica soluble en
agua, esta se logra eliminar de la solucin en el filtrado.

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 En la primera etapa de la experiencia se obtuvo aspirina, pero sumamente impura y por
eso se procedi con las siguientes etapas de purificacin y recristalizacin.
En la obtencin de la aspirina la impureza ms comn ser el cido saliclico
que provendr de una acetilacin incompleta o del hidrolisis del producto, para
ello se efectuar ms de una recristalizacin.
Con la filtracin al vaco se elimina las posibles impurezas que pueda tener la
muestra.
El H2SO4 acta como un catalizador, aumentado la velocidad de la reaccin.
La aspirina contiene un nico principio activo: el cido acetilsaliclico.
El reactivo limitante es el cido saliclico y el reactivo en exceso es el anhdrido actico.

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 En la primera etapa de la sntesis de la aspirina, se recomienda que para mantener
constante la temperatura entre 60-70 C se debe desconectar la cocinilla cuando la
temperatura llegue a los 62C aproximadamente, ya que seguir subiendo la
temperatura pero no pasara los 70C y as se repetir el proceso para mantener la
tempera constante durante los 10 minutos de temperatura constante que necesita la
reaccin.
Utilizar el papel filtro adecuado, para ello tener la cuenta la solucin que se
filtra, esto es para evitar perder muestras dela solucin
Asegurar que el matraz no contenga agua antes del experimento.
En caso de haber agua en el matraz, enjuagar con acetona y secar en la estufa.
No olvidar colocar la porcelana en el matraz, para evitar el efecto bumping.
La temperatura del secado de la aspirina en la estufa no debe ser mayor a la temperatura
de fusin de esta.

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1. Realizar el mecanismo de reaccin de la Sntesis de la Aspirina

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 H. Dupont Durst. ,Qumica Orgnica Experimental. Editorial Reverte. Pg= 223.
E. Solano Oria, E. Perez Pardo y F. Tomas Alonso, Practica de laboratorio de qumica
organica, 1991,pgs=137-141.
David Gutshe, Fundamentos e Qumica Orgnica . pg: 381

L.G.Wade. Jr. Qumica organica. Volumen 2.septima edicin pag.219-820

Robert C. Atkins, Francis A. Carey, Organic Chemistry Editorial McGraw-Hill Companies,

The. Sexta Edicin. 2005 pp 286-291.
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