PRCTICA 5

SNTESIS DE ACETANILIDA
1. OBJETIVOS
Sintetizar una amida a partir de un anhdrido de cido
Ilustrar el comportamiento de un derivado de cido carboxlico en una reaccin de sustitucin
nucleoflica aclica.

2. ACTIVIDADES PRELABORATORIO
Antes de realizar esta prctica, el estudiante debe tener en su cuaderno de laboratorio lo referente a:
Mecanismo de reaccin entre anilina y anhdrido actico.
Consulte tres principios activos que contengan la funcin amida. Dibuje la estructura e indique qu uso
farmacutico tiene.
Dibuje la estructura e indique el nombre IUPAC de tres amidas de origen natural. Indique adems la
utilidad que tiene, ya sea en el campo culinario, cosmtico, etc.
Adems debe:
Hacer los diagramas de flujo de los procedimientos y preparar las tablas de recoleccin de datos que
necesitar segn el trabajo experimental.
Leer con atencin el fundamento terico de esta gua.

3. FUNDAMENTO TERICO

Las amidas y los steres de cidos carboxlicos son compuestos estrechamente emparentados, puesto que
ambos contienen un grupo carbonilo adyacente a un heterotomo. La frmula general de un ster es R-CO-
OR y la de una amida es R-CO-NHR. El grupo R unido al oxgeno o al nitrgeno puede ser hidrgeno (en
las amidas con un grupo NH2), alquilo o arilo. En el caso de las amidas el segundo tomo de hidrgeno puede
sustituirse por un nuevo grupo alquilo o arilo (NRR) dando otra serie de compuestos. Obsrvese sin embargo
que, aunque las posibilidades de sustitucin en el tomo de nitrgeno son varias, la funcin carbonilo
permanece inalterada.

La presencia de un tomo de nitrgeno en una amida da lugar a que su reactividad sea muy distinta a la de un
ster. Si pensamos en las formas en resonancia que pueden existir para las amidas y los steres (esquema 1),
queda claro que en las correspondientes a una amida la carga positiva se halla localizada preferentemente sobre
el nitrgeno. Esta situacin es ms favorable que cuando la carga positiva se halla localizada en un tomo de
oxgeno, ms electronegativo. En consecuencia, la forma en resonancia con carga contribuye ms
significativamente a la estructura global de una amida que a la de un ster.

Esquema 1. Comparacin entre las formas resonantes de una amida y un ster. La estructura II de la amida
contribuye significativamente al hbrido.

Si pensamos en las consecuencias de esta interaccin por resonancia, se pone de manifiesto que la reactividad
del grupo carboxilo ser menor en una amida, ya que el carcter de doble enlace de dicho grupo es tambin
menor que en los steres. Queda claro as mismo que la rotacin alrededor del enlace carbono-nitrgeno en las
amidas se halla mucho ms restringida que la correspondiente alrededor del enlace carbono-oxgeno en los
steres. Ambas predicciones se han visto confirmadas por la observacin experimental. En particular, los
steres reaccionan con los iones hidrxido ms fcilmente que las amidas. Existe otro factor que incrementa
la diferencia de reactividad: el ion alcxido (RO-) es mejor grupo saliente que el ion amiduro (R2N). En
consecuencia, las amidas se hidrolizan con ms dificultad que los steres.

A priori, los esteres y las amidas pueden obtenerse mediante el mismo tipo de reacciones. Los steres sencillos
pueden prepararse a partir del cido carboxlico y de un exceso de alcohol, en presencia de un catalizador
cido. Este procedimiento no es adecuado para la formacin de amidas sencillas, por varias razones. En primer

1 Qumica Orgnica 2 Sntesis de Acetanilida

lugar, tanto la metilamina (que es la amina correspondiente al metanol) como la etilamina son gases. Por
consiguiente, sera difcil emplearlas como disolventes en la preparacin de amidas. En segundo lugar, la
esterificacin es una reaccin de catlisis cida. Sin embargo, en presencia de una amina el protn se hallara
unido exclusivamente al tomo de nitrgeno. Si el par de electrones del nitrgeno participa en la formacin de
una sal, la amina ya no ser un nuclefilo y la reaccin no tendr lugar.

Como se mencion antes, la acetanilida por ser una amida, podra prepararse a partir de un cido carboxlico
(cido actico) y una amina (anilina); sin embargo, esta reaccin requiere un calentamiento vigoroso o bien
algn tipo de activacin del carbono. En el laboratorio es ms comn preparar amidas utilizando cloruros de
cidos o anhdridos de cido como agente acilante. En esta experiencia se utiliza este ltimo (anhdrido actico)
que est disponible comercialmente. La reaccin que ocurre es la siguiente:

4. MATERIALES DEL ESTUDIANTE

Cada estudiante debe contar con los siguientes implementos de trabajo y seguridad:
Cuaderno de laboratorio, blusa blanca de laboratorio, gafas de seguridad, guantes de nitrilo,
toallas de papel, jabn lquido.
Por cada grupo dos pipetas Pasteur y hielo.

5. MATERIALES QUE SUMINISTRA EL LABORATORIO

2 erlenmeyer de 50 mL Anilina
2 erlenmeyer de 100 mL Acetato de sodio
Beaker de 500 mL cido clorhdrico concentrado
Papel filtro Carbn activado
Equipo de filtracin al vaco Anhdrido actico
Embudo
Balanza
1 probeta de 20 mL
3 pipetas de 2 mL
1 pipeta de 5 mL

Riesgos
La anilina es irritante. El anhdrido actico y el cido clorhdrico son lquidos corrosivos.
Evtese respirar los vapores de cualquiera de estos compuestos y hganse todos los trasvases
en la vitrina.

Precauciones
Mantngase el anhdrido actico y la anilina alejados de las llamas.

6. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

En un erlenmeyer de 50 mL se colocan 1 mL de anilina. Se aaden 20 mL de agua destilada seguidos de 1 mL

de cido clorhdrico concentrado. Se agita para disolver la anilina. La disolucin se trata con carbn
decolorante y se filtra. Antes de seguir adelante hay que asegurarse de que la disolucin acuosa cida es
transparente e incolora. Si persiste algn tipo de coloracin, se trata de nuevo con carbn decolorante y se
filtra. En otro erlenmeyer de 50 mL, se pesan 1,5 g de acetato sdico se disuelven en 5 mL de agua destilada.

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Esta disolucin se va a emplear en otra etapa.

A la disolucin cida de anilina (clorhidrato de anilina) se le aaden 1,2 mL de anhdrido actico, se agita, se
aade de una sola vez la disolucin acuosa de acetato sdico y se agita vigorosamente la mezcla resultante.

La disolucin se agita durante 10 minutos y luego se enfra en un bao de hielo durante otros 15 minutos. El
producto slido se recoge por filtracin a presin reducida y se lava con agua destilada fra y se seca al aire
durante unos minutos. El producto bruto se recristaliza de agua. Al enfriarse la disolucin deben aparecer
cristales.

Para asegurar que cristalice todo el producto, la mezcla se enfra en un bao de hielo. El slido se filtra a
presin reducida y se lava una pequea cantidad de agua destilada fra. Una vez seco, el producto se seca y se
pesa. Con este dato se calcula el porcentaje de rendimiento. Se determina el punto de fusin del producto puro.
La acetanilida pura debe entregarse al profesor.

7. RESULTADOS Y DISCUSIN

Prepare las tablas para la recoleccin de datos

Elabore las ecuaciones qumicas para las reacciones de esta sesin de laboratorio.
Elabore mecanismos coherentes que den cuenta de la formacin de los productos.

8. REFERENCIAS

Brown, W.H.; Iverson, B.L.; Anslyn, E.V.; Foote, C.S. Organic Chemistry. 7th ed. Cengage Learning, Belmont.
2014.
Carey, F.A; Giuliano, R.M.; Organic Chemistry. 8th ed. McGraw-Hill, New York. 2011.

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