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METABOLITO PRIMARIO
METABOLITO SECUNDARIO
RUTAS BIOSINTTICAS
RESPIRACIN Y
SNTESIS DE PROTENAS
Fam. Solanaceae
Fam. Lamiaceae
(alcaloides) ( aceites esenciales )
Metabolito Secundario
Alcaloides.
Metabolito Secundario
FUNCIN
Proteccin contra el ataque de herbvoros y
patgenos ( Taninos)
Atrayentes de los animales para la polinizacin
(flavonoides y antociansidos) y la dispersin del
fruto y de la semilla
RUTINA
ROTENONA
(flavonoide)
Derris elliptica Insecticida natural
Proteccin de la radiacin solar (Flavonoides)
Potencial:
- 75% de las nuevas estructuras qumicas
descubiertas provienen de las plantas.
- Slo se tiene buen conocimiento de
5.000 de las 250.000-300.000
especies vegetales que se creen existentes
en el planeta.
Podophyllum peltatum L
- 25% de los medicamentos de las
industrias farmacuticas son de origen
vegetal.
- 80 % de la poblacin mundial utiliza la
medicina tradicional que consiste
principalmente en el uso de extractos
provenientes de plantas.
Contiene 20% de podofilina.
ALGUNAS DE LAS MEDICINAS MS IMPORTANTES O SUS PRECURSORES DERIVADOS
DE PLANTAS Y SUS VENTAS
BIOSINTESIS DE METABOLITOS SECUNDARIOS
El trmino biosntesis se refiere a la formacin de molculas
complejas a partir de molculas sencillas, esto implica la
formacin de enlaces carbono-carbono y de otros tipos, a travs
de reacciones catalizadas por enzimas.
Clases de enzimas y su actividad cataltica
BIOSINTESIS DE
METABOLITOS SECUNDARIOS
Ruta Ruta
Ac. shikimico Ruta Ruta Metileritritol
Ac. malnico Ac. mevalnico fosfato
(cloroplastos)
RUTA DEL CIDO
SHIKIMICO
ANTECEDENTES HISTRICOS
AISLADO
(1885)
CIDO
SHIKMICO Illicium anisatum PARECIDO AL ANIS
(Fam. Illiciaceae) ESTRELLA
SHIKIMI-NO-KI EN JAPONS
El cido Shikmico es reconocido como el compuesto punto de partida para
un vasto nmero de sustancias naturales y es un metabolito universal de
las plantas superiores y de muchas clases de organismos no mamferos.
Incapaces de biosintetizar
aminocidos aromticos
(Phe, Tyr, Trp)
+ BIOSINTETIZA
AMINOCIDOS
CEPA MUTANTE
E. coli CIDO ESTA DIFUNDIDO EN
TODAS LAS ESPECIES
SHIKMICO VEGETALES,
MICROORGANISMOS,
AUSENTE EN
ANIMALES.
PRECURSOR BIOGENTICO
DE AMINOCIDOS
Del cido shikmico se obtiene por hemisntesis el oseltamivir, un
medicamento antiviral selectivo contra el virus de la influenza. Lo produce
la casa Roche bajo la marca Tamiflu.
El oseltamivir es una prodroga, que se transforma en un compuesto activo
en el organismo disminuyendo los sntomas de pacientes con la gripe
adquirida recientemente y reduce la incidencia de los sntomas propios de
una gripe confirmada, como las infecciones bacterianas: bronquitis,
sinusitis y neumona.
La actividad antiviral de oseltamivir se ha confirmado en los estudios de
provocacin experimental en voluntarios sanos.
hemisntesis
Fenilalanina Ruta de
Poliacetatos
cido cinmico
Hidroquinona Hidroxi-Hidroquinona
A. BENZOICO
A. FENIL ACETICOS A. CINAMICOS
Mono
Hidrolizados Di Tri
Hidrolizados Hidrolizados
ISOCUMARINAS CUMARINAS
Sen
Rubibarbo
Frngula Aloe
Drosera
TANINOS
Los taninos son compuestos polifenlicos, mas o menos complejos, de origen vegetal, masa
molecular relativamente elevada, sabor astringente, conocidos y empleados desde hace muchos
siglos por su propiedad de ser capaces de convertir la piel en cuero, es decir de curtir las pieles.
De las actividades farmacolgicas de los taninos podemos destacar sus propiedades astringentes,
tanto por va interna como tpica. Entre las plantas encontramos Rosaceae, que se emplean en
forma de infusiones o gargarismos por su poder astringente. Los frutos de taya (Caesalpinia
spinosa) son antibacterianos. Las hojas de zarzamora (Rubus fruticosus L.) como antidiarreico ligero
o las hojas de frambueso (Rubus idaeus L.) utilizadas tradicionalmente en el tratamiento de una
amplia variedad de trastornos femeninos
HIDROLIZABLES O CONDENSADOS O
GALICOS PROANTOCIANIDINAS
Zarzamora
tara
Rosaceae Hojas de Frambueso
Estn formados por dos unidades de
fenilpropano, C6 C3 unidades por
enlaces entre las posiciones y .
Se encuentran ampliamente distribuidas
en la naturaleza.
RESINA DE PODOFILO
Polvo pardo amarillento de Tratamiento de condilomas
sabor amargo e irritante de externos : (disolucin
las mucosas. alcoholica al 0.5%)
Contiene:
Derivados hemisintticos:
Podofilotoxina (20%)
etopsido (quimioterapia)
Cncer de mam,
testculo,tumor cerebral.
EMPLEOS DE LA PODOFILOTOXINA
Tratamiento de condilomas externos : (disolucin
alcoholica al 0.5%)
-Mtodo alternativo a la crioterapia o mtodos
quirrgicos.
-Contraindicado en embarazadas y lactantes
OBTENCION DE DERIVADOS HEMISINTETICOS
FOSFATO
ETOPSIDO: incluido en TENIPSIDO
DE
protocolos de quimioterapia: Se administra solo por
ETOPSIDO
carcinoma de testculo perfusin endovenosa (aceite
(profrmaco:
cnceres bronquiales de ricino) Indicado en:
liofilizado
coriocarcinoma placentario -Enf. De Hodkin
hidrosoluble)
recidivas de cncer de mama -Tumores cerebrales y de
linfoma de Hodkin y otros vejiga
leucemias agudas. -Mama, ovario (muy
Vas de administracin: expandidos)
Inyectables y cpsulas *Toxicidad hematolgica (y
Efectos adversos. granulopenia y tisular)
trombopenia
FLAVONOIDES
Son molculas que tienen dos
anillos bencnicos ( aromticos)
unidos a travs de una cadena de
tres tomos de carbono, puesto
que cada anillo bencnico tiene 6
tomos de carbono, los autores los
denominan simplemente como
compuestos C6C3C6.
FLAMILIAS CON
FLAVONOIDES
Fam. Astaraceae
Fam. Rutaceae
Fam. Umbelliferae
Fam. Polugonaceae
Fam. Lamiaceae
Fam. Leguminosae
Fam. Polugonaceae
FLAVONOIDES DEFINICIN
Flavonoide (del latn flavus,
"amarillo") es el trmino genrico
con que se identifica a una
serie de metabolitos
secundarios de las plantas.
FLAMILIAS CON
FLAVONOIDES
Fam. Astaraceae
Fam. Rutaceae
Fam. Umbelliferae
Fam. Polugonaceae
Fam. Lamiaceae
Fam. Leguminosae
ACTIVIDAD TERAPEUTICA DE LOS FLAVONOIDES
ANTOCIANINAS
Modificacin de la sntesis de
flavonoides
Modificacin
del aceite
esencial de
Mentha
piperita
(menta)
Atropa belladona
Hioscyamus
ALCALOID
Modificacin de ES
la sntesis de OBJETIVO:
alcaloides en Aumentar la expresin de escopolamina,
importante droga colinrgica, en Atropa
Atropa
belladona.
belladona
ESTRATEGIA
Transformacin de Atropa belladona con el gen
que codifique la enzima hioscinamina
hidroxilasa (H6H) de Hyosciamus niger bajo
la regulacin del promotor constitutivo 35 S
de CaMV
35S CaMV H6H Hyosciamus T-nos
niger