INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENERA

QUMICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
DEPARTAMENTO DE INGENIERA
QUMICA INDUSTRIAL
ACADEMIA DE QUMICA ORGNICA Y POLMEROS

LABORATORIO DE QUMICA INDUSTRIAL

PROFESORAS:
LOURDES RUIZ CENTENO

EQUIPO NO. 4

INTEGRANTES
GARCA DAZ BRAULIO RAUL _____________
CONTADOR G. CARLOS GERARDO_____________

GRUPO: 4IM56 CICLO: 18/1

PRACTICA NO.5
OBTENCION DEL CIDO SULFANILICO POR
SULFONACION DE ANILINA
 REACCION GLOBAL

MECANISMO

O
.l
H- + S=O
H- .l
O

H-l
O- S -OH
. l
. O
 INTRODUCCIN

La sulfonacion de productos orgnicos ha cobrado relevante importancia dentro

de la tecnologa qumica en las ltimas dcadas, ya que interviene en la
elaboracin de productos que reportan un gran consumo, como son los
detergentes, colorantes, y farmacuticos. En sta prctica, se obtendr el cido
sulfanilco, para ello se har uso del proceso de sulfonacion orgnica a la
fenilamina, tambin llamada anilina.

La sulfonacin de compuestos aromticos consiste en la introduccin del grupo -

SO3H sobre un tomo de carbono. Los productos resultantes de la sulfonacin se
caracterizan por ser cidos fuertes y solubles en agua, propiedad usada para
detergentes y colorantes.

La presencia del grupo sulfnico permite sintetizar varios tipos de compuestos por
la facilidad que presenta para ser reemplazado por otro, como sucede en la
preparacin del cido pcrico.

La sulfonacion de la anilina con el cido sulfrico origina inicialmente una sal

poco soluble (sulfato acido de anilinio), al calentar entre 180 y 190 grados Celsius
esta se transpone eliminando el agua y originando cido sulfanlico.

Usos y Propiedades del cido Sulfanlico

El cido sulfanlico es un reactivo intermediario para la preparacin de colorantes

como el indicador anaranjado de metilo o para la sntesis de sulfanilamida,
tambin se utiliza en la reaccin de Griess (anlisis de nitratos) y otro tipo de
reacciones analticas.
Es ms cido que bsico y forma sales fcilmente con las bases, pero no con los
cidos. Existe en gran parte en forma de una sal interna en la que el ion
hidrgeno del grupo sulfnico ha sido incorporado al grupo amino.
La sustancia tiene una temperatura de fusin de 228oC, una densidad de 1.485
kg/L a 20oC, y es ligeramente soluble en agua.
 CALCULOS

OBSERVACIONES

Durante el reflujo, la mezcla del cido con la anilina se tornaba de un color gris
claro y cada vez ms intenso. Fue de gran importancia el control de temperatura
de reaccin, mantener la temperatura entre 180o y 190o para que as se obtenga
el producto deseado y no otros productos.

Las temperaturas trabajadas fueron extremas, debido a que se requeran

temperaturas altas para la formacin de nuestro producto, y temperaturas bajas
para las formaciones de cristales.

Los filtrados fueron algo tardados, se tena que ser paciente y cuidar que la solucin
siempre se mantuviese caliente.

CONCLUSIONES

La sntesis de compuestos orgnicos sulfonados es muy til y con gran aplicacin

en la industria farmacutica y de colorantes y detergentes, por su propiedad de ser
parcialmente soluble en agua.

La temperatura es una variable importante en las reacciones qumicas, por ejemplo

en nuestra sulfonacion se deba mantener siempre entre 180o y 190o para poder
obtener nuestro producto deseado.

Una cristalizacin es ms eficiente si sta se hace por muy debajo del punto de
fusin de la substancia, por lo que se trabaj con hielo con sal para cristalizar, estos
cristales fueron trasparentes,

REFERENCIAS

Propiedades fsicas Anilina H2SO4 NaCl Carbn cido Sulfanilico

activado
Edo. Fsico y color Lquido entre incoloro Lquido Cristales polvo negro Cristales
y ligeramente aceitoso
blancos muy fino, incoloros
amarillo incoloro
Peso molecular 93.13 g/mol 98,08 g/mol 58,4 g/mol 12.01 g/mol 173.2 g/mol
Punto de 184 C 337 C 1465 C 4827C 130 C
ebullicin
Punto de fusin -7 C 10 C 801 C 3550C 288C

Densidad 1,02 g/cm 1.8 g/cm3 2,165 g/cm3 1.50 g/ml 1.485 Kg/L

Solubilidad Agua Agua Agua Insoluble en Poco soluble en

Agua agua
Toxicidad Si se ingiere, inhala o Irritante para Si se ingiere Irritaciones en Inhalacin
por contacto con la los ojos y la las membrana
piel.
en grandes dificultad
piel. cantidades mucosas y respiratoria,
tracto
respiratorio dolor
de garganta.