DETERMINACIN Y CLASIFICACIN DE ALCOHOLES, E IDENTIFICACIN

DE TERES Y FENOLES.
Diana C. Cruz Gonzlez, Rafael Alean Garrido, Katherine Snchez Nio
Sistemas Orgnicos II, Facultad de Ciencia y tecnologa, Universidad pedaggica
Nacional, Colombia.

Resumen:
Esta prctica se enfoca en la determinacin de alcoholes (primarios, secundarios y
terciarios), teres y fenoles, empleando diferentes patrones para observar el
comportamiento. Con el fin de lograr identificar los posibles grupos funcionales de
la muestra problema desconocida, a partir de la comparacin cualitativa con los
patrones especficos.

Palabras claves:
Alcoholes, teres, fenoles, patrones, comparacin cualitativa.
Abstract:

This practice focuses on the determination of alcohols (primary, secondary and

tertiary), ethers and phenols, using different patterns to observe behavior. In order
to achieve the identification of possible functional groups the sample unknown
problem, from the qualitative comparison with specific patterns

1. MARCO TEORICO

En la qumica orgnica existen infinidad de compuestos con diferentes grupos

funcionales a los cuales se les atribuyen propiedades fsicas y qumicas que los
caracterizan. Asi que para lograr identificar un compuesto desconocido se deben
realizar diferentes pruebas para cada grupo funcional. En este caso se estudiaran
los alcoholes, fenoles y teres.
Los alcoholes son compuestos de formula general ROH, donde R es cualquier
grupo alquilo, incluso sustituido. El grupo puede ser primario, secundario o
terciario; puede ser de cadena abierta o cerrada; puede contener un doble enlace,
un tomo de halgeno, un anillo aromtico o grupos hidroxilo adicional. Lo que los
caracteriza es el grupo hidroxilo (-OH), el cual, al ser su grupo funcional determina
las propiedades caractersticas de esta familia. Las variaciones en la estructura del
grupo R puede afectar a la velocidad de ciertas reacciones del alcohol, e incluso
afectar, en algunos casos, al tipo de reaccin (Morrison. Boyd. 1987). Para
analizar esas variables se realizan diferentes pruebas entre ellas: la prueba de
xantato, la cual permite identificar los alcoholes haciendo reaccionar los alcxidos
de sodio o potasio, con bisulfuro de carbono (CS2), para as formar productos
1
insolubles, conocidos como xantatos que generan un precipitado amarrillo
caracterstico de los alcoholes. La prueba de Jones, que sirve para diferenciar
entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios a partir de la oxidacin con
anhdrido crmico (CrO3) (Morrison. Boyd. 1987), los alcoholes primarios y
secundarios reaccionan produciendo un aldehdo ms un cido carboxlico para
los primarios y una cetona para los secundarios, no obstante los alcoholes
terciarios no se oxidan debido a que no poseen hidrogeno enlazado al tomo de
carbono hidroxilado (Cano, Vidal, 2011). La prueba de Lucas igualmente permite
diferenciar el tipo de alcohol, basado en la diferencia de reactividad de los tres
tipos con los halogenuros de hidrogeno, manifestando la turbiedad que aparece
cuando se separa el cloruro de la solucin; el alcohol terciario reacciona de
inmediato, mientras que el secundario a los cinco minutos y el alcohol primario no
reacciona de forma apreciable. Y por ltimo la reaccin con sodio, la cual produce
hidrogeno gaseoso y forma alcoxidos; los alcoholes primarios reaccionan
inmediatamente y los secundarios reaccionan ms lento pero de forma apreciable,
sin embargo los terciarios reaccionan de forma muy lenta por ende no se aprecia a
condiciones de temperatura ambiental, es preferible emplear potasio.
Por otra parte se encuentra los fenoles que son compuestos de formula ArOH
donde Ar es fenilo, fenilo sustituido o alguno de los otros grupos arilo. Los fenoles
difieren de los alcoholes en que tienen el grupo (-OH) directamente unido al anillo
aromtico. Adicionalmente la mayora de los fenoles forman complejos coloreados
(que van del verde hasta el azul y del violeta al rojo) con cloruro frrico (Morrison.
Boyd. 1987). de manera que con esta reaccin se pueden identificar los fenoles.
Por ltimo se encuentran los teres que son compuestos de formula general R-O-
R; Ar-O-R; Ar-O-Ar. Para identificar los teres se realiza una prueba denominada
frrox que consiste en hacer reaccionar el ter con la sal de morh (sulfato de
hierro y amonio) y tiocianato de potasio (Echeverri. Rodrguez. Arango, 2012). Sin
embargo los teres alifticos se convierten en perxidos al entrar en contacto con
el aire, y esos perxidos oxidan el ion ferroso a ion frrico, generando una solucin
de color rojo caracterstico del ion del complejo que se forma, indicando la
presencia de ter (http://organica1.org/qo1/ok/eteres/eter3.htm).

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2. METODOLOGIA

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 3. RESULTADOS

3.1. PRUEBA PARA ALCOHOLES

Se realizaron una serie de pruebas para determinar el tipo de alcohol (primario,

secundario y terciario) a partir el comportamiento con diferentes sustancias.

3.1.1. Prueba del Xantato

3.1.1.1. Patrn: En esta prueba se pretende evidenciar la

presencia de alcohol en la muestra problema. Para ello se
realiza un patrn con etanol (un alcohol primario), con el fin
de observar el comportamiento a partir de la siguiente
reaccin.

En la reaccin presentada se obtuvo un precipitado

muy denso y de color amarillo (figura No. 1) que hace
referencia al etil xantato de potasio producto da
reaccin. Lo cual indica la presencia de alcohol.

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 3.1.1.2. Muestra problema: en la prueba del xantato para la
muestra problema no se obtuvo precipitado (figura No.2).
Por lo tanto la muestra problema al ser comparada con el
patrn de etanol (figura No.3), indica claramente que no
hay presencia de alcohol en la muestra.

3.1.2. Prueba con Sodio

Patrn: Esta prueba es realizada para evidenciar cualitativamente la velocidad de
la reaccin del alcohol con el sodio y poder determinar qu tipo de alcohol es. La
prueba se realiz con tres tipos de alcoholes diferentes.

a. Etanol (alcohol primario): la reaccin es bastante rpida, donde se

observa un burbujeo constante e inmediato. (figura No.4)

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 b. Isopropanol (alcohol secundario): la velocidad de la reaccin es
moderada, en la cual se evidencia poco burbujeo. (figura No.4)

c. Ter-butanol (alcohol terciario): esta reaccin es bastante lenta, en la cual

no se logra evidenciar el rosario de burbujas. (figura No.4)

3.1.3. Prueba de Jones

Esta prueba consiste en la oxidacin de los diferentes tipos de alcoholes, y a partir
de su coloracin poder determinar el tipo de alcohol.

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a. Etanol (alcohol primario): en esta reaccin se observa un color verde
oscuro, lo que indica que el etanol se oxido. (figura No. 5)

b. Isopropanol (alcohol secundario): en esta reaccin se observa un color

verde un poco ms opaco lo que indica que el isopropanol tambin se
oxido. (figura No. 5)

c. Terbutanol (alcohol terciario): para el ter-butanol se observa una

coloracin naranja intensa del dicromato de sodio, muy diferente a las
anteriores. Lo cual indica que la sustancia no se oxido y por ende no
reaccion el sustrato con el reactante. (figura No. 5)

3.1.4. Prueba de Lucas

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Esta prueba se realiza con el fin de diferenciar entre alcoholes primarios,
secundarios y terciarios. En el cual el ion cloruro sustituye el grupo OH.

a. Etanol (alcohol primario): para el etanol se obtuvo una solucin

transparente de una sola fase, debido a que no reaccion el sustrato con el
reactante. (figura No.6)

b. Isopropanol (alcohol secundario): es este caso se observa una solucin

un poco ms amarillenta (color semejante al vinagre). asimismo se
evidencian levemente dos fases. (figura No.6)

9
 c. Ter-butanol (alcohol terciario): en esta reaccin se observan
notablemente dos fases; una fase transparente en la parte superior y una
fase blanca y emulsionada en la parte inferior de la solucin. (figura No.6).

3.2. PRUEBA PARA FENOLES (cloruro frrico)

Esta prueba se realiz para determinar si la muestra problema tiene como grupo
funcional un fenol, sin embargo es necesario tener un patrn para observar el
comportamiento, en este caso el patrn fue fenol (hidroxibenceno).

3.2.1. Patrn: en esta reaccin se observa una solucin de color

morado, que indica la presencia de fenoles. (figura No. 7)

Pozo. B; Salazar. C, (2011)

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 3.2.2. Muestra problema: al agregarle cloruro frrico a la muestra
problema se observa una solucin amarillenta (figura No. 8),
diferente al patrn del fenol,
lo cual indica que no hay
presencia de fenoles.

3.3. PRUEBA PARA ETERES (prueba frrox)

Esta prueba consiste en determinar si hay presencia de oxgeno en la muestra

problema, para ello se emplea un patrn con ter etlico con el fin de observar el
comportamiento de los teres.

3.3.1. Patrn: en esta reaccin se observa una solucin de color

violeta, que indica la presencia de oxgeno en el ter etlico
(figura No.9). la coloracin violeta es debido al perxido que se
forma cuando el ter entra en contando con el aire. Y posterior a
ello cuando se agita el ter con una solucin acusa de sulfato
ferroso-amoniaco y tiocianato de potasio. indica en la siguiente
reaccin.

Perxido + Fe2+ Fe3+ + SCN- Fe (SCN)n (3-n) (n= 1 a 6)

11
 3.3.2. Muestra problema: al poner la muestra problema en contacto
con la solucin acusa de sulfato ferroso-amoniaco y tiocianato
de potasio, se observa una solucin de color naranja, diferente al
patrn de ter etlico. Lo cual indica que la muestra problema no
es un ter. (figura No.10)

4. ANALISIS DE RESULTADOS

Las pruebas realizadas tienen como fin caracterizar los diferentes grupos
funcionales (alcoholes, fenoles y teres), para asi lograr identificar la muestra
desconocida y tener los patrones necesarios para su observacin.

4.1. PRUEBAS PARA ALCOHOLES

Los alcoholes son compuestos orgnicos que poseen un grupo hidroxilo OH unido
a un tomo de carbono con hibridacin sp3. (Cano, Vidal, 2011). Los alcoholes se
pueden clasificar como alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Por lo tanto
adems de reconocer la presencia del grupo funcional es necesario distinguir el
tipo de alcohol. Para identificarlos experimentalmente es necesario realizar varias
pruebas y asi observar su comportamiento para lograr su clasificacin. Las
pruebas realizadas son las del xantato, Lucas, Jones y reaccin con sodio.
12
 4.1.1. Prueba del Xantato:

Para identificar si la muestra problema desconocida es un alcohol por la prueba de

xantato es indispensable obtener un patrn que precise el comportamiento a partir
la formacin de un precipitado denso de color amarillo. El patrn en este caso fue
etanol, el cual se hace reaccionar con hidrxido de potasio (KOH) y
posteriormente con bisulfuro de carbono (CS2), para asi formar productos
insolubles, conocidos como xantatos (Universidad Jorge Tadeo Lozano). Las
reacciones que se llevaron a cabo se muestran en el apartado 3.1.1.1. En la cual
se observa el comportamiento base del KOH y el comportamiento acido del etanol.
El hidrogeno del grupo hidroxilo es sustituido por el metal alcalino en este caso
potasio y de esta manera se obtiene una base muy fuerte llamada etxido de
potasio que mediante ter etlico y bisulfuro de carbono se insolubiliza formando
un xantato (etil-xantato de potasio) como precipitado de color amarillo (Galindres,
Moreno, Enrquez), el cual se observa en la figura No 1. No obstante en la
reaccin no se observa participacin el ter etlico, sin embargo este se debe
emplear puesto que los xantatos son insolubles en ter y de esta manera se
puede apreciar el precipitado que se forma. (Universidad Jorge Tadeo Lozano).
Esta reaccin fue rpida al ser ste un alcohol primario.

El precipitado amarillo que se forma indica la presencia de alcohol debido al etil-

xantato de potasio que se produce, sin embargo al emplear la misma prueba con
la muestra problema desconocida no se observa el mismo comportamiento ya que
no se forma precipitado sino por el contrario se observa una solucin de color
amarillo claro (figura No 2). Comparando los dos tubos de ensayo en la figura No.
3 se evidencia claramente la diferencia en los productos de cada sustancia de
forma cualitativa. De modo que la muestra problema no es un alcohol.

4.1.2. Prueba con sodio.

El sodio metlico es un reactivo que sirve para investigar tipos de compuestos con
hidrgenos reactivos, que no son lo suficientemente activos para producir iones
hidrogeno en un disolvente ionizante (Chavarro, Lozano, 2014). De modo que esta
prueba se emplea con el fin de identificar el tipo de alcohol (primario, secundario o
terciario), a partir de la observacin cualitativa de la velocidad de reaccin. En este
caso se emplearon tres alcoholes: etanol (primario), isopropanol (secundario) y
terbutanol (terciario); cada uno posee un comportamiento diferente.

El primer alcohol (etanol) reaccion inmediatamente y se pudo observar un

burbujeo constante lo cual hace referencia al hidrogeno gaseoso que se
desprende del grupo hidroxilo (OH), puesto que este es sustituido por el sodio
metlico, desplazando al hidrogeno de la reaccin, descrita en el apartado No.
3.1.2a cabe resaltar que el alcohol posee un carcter cido y al sustituirse el
hidrogeno se produce una base fuerte llamada etxido de sodio. Este
13
comportamiento se debe al pequeo tamao de la cadena del etanol ya que solo
posee dos carbonos en su estructura molecular y por ende posee bajo peso
molecular, razn por la cual reacciona ms rpido (Zambrano, Chaparro)
adicionalmente el etanol es un alcohol primario lo cual le confiere su alta
reactividad en comparacin con alcoholes secundarios y terciarios. De modo que
el isopropanol (alcohol secundario) reacciona ms lento que el etanol, y, el
terbutanol (alcohol terciario) an ms lento que el isopropanol. La velocidad de
estas reacciones tambin depende de la acidez de los alcoholes, asi que lo
alcoholes ms cidos como el etanol reaccionan ms rpido con sodio, a
diferencia del terbutanol que tiene ms baja acidez y por ende su reaccin dura
aprox. 50 minutos. Razn por la cual se emplea potasio para el desprendimiento
de hidrogeno en los alcoholes terciarios ya que este es ms reactivo y se lleva a
cabo la reaccin en un tiempo ms razonable (Universidad Nacional del Callao).
En la figura No. 4 se observa el comportamiento de los tres alcoholes
respectivamente.

4.1.3. Prueba de Jones

El dicromato de sodio (Na2Cr2O7) ms conocido como reactivo de Jones se

emplea para oxidar a los alcoholes, y, dependiendo del tipo de alcohol se
obtendrn diferentes compuestos o en algunos casos no se oxidaran (Cano. Vidal,
2011), dicha oxidacin se evidencia a partir de la coloracin que se observa
cualitativamente. Asi que los alcoholes primarios como el caso del etanol producen
primeramente el correspondiente aldehdo, para este caso fue el etanal el cual se
oxid al acido carboxilo correspondiente (cido etanoico) ya que se genera una
transicin alcohol aldehdo; aldehdo- acido carboxlico (reaccin que se
describe en al apartado No. 3.1.3a). Esto ocurre debido a que el dicromato de
sodio en cido sulfrico acta como un agente oxidante fuerte, oxidando al alcohol
primario en acido. El cambio de color que se observa se debe a la reduccin del
cromo +6 a cromo +3, es decir cambia de naranja a verde (Cano. Vidal, 2011).
Para el caso del alcohol secundario (isopropanol) el producto que se obtiene es
una cetona, en este caso es la propanona. Igualmente el dicromato de sodio en
cido sulfrico acta como un agente oxidante fuerte, aunque asi el agente
oxidante sea dbil siempre los alcoholes secundarios se oxidan en cetonas
(Chavarro, Lozano, 2014) y por ende se observa la coloracin verde indicando la
reduccin del cromo. A diferencia de estos alcoholes, el alcohol terciario
(terbutanol) no se oxida debido a que no posee hidrogeno enlazado al tomo de
carbono hidroxilado. Puesto que la oxidacin se define como la remocin de
hidrgenos (Galindres, Moreno, Enrquez) y al no haber hidrgenos enlazados no
se lleva a cabo la reaccin, asi que la coloracin de la muestra permanece
naranja, pues no hay reduccin del cromo. Este comportamiento se evidencia en
la figura No. 5 donde se observan los colores obtenidos respectivamente despus
de la oxidacin.

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 4.1.4. Prueba de Lucas

Esta prueba permite identificar el tipo de alcohol a partir de su comportamiento

para entonces clasificarlo como primario, secundario o terciario, para ello se
emplea el reactivo de Lucas que es un solucin de cloruro de zinc y cido
clorhdrico, llevndose a cabo una reaccin de sustitucin nucleofilica (SN). De
manera que el reactivo de Lucas entra en contacto con el alcohol; el protn del
HCl protonar al grupo OH del alcohol, de modo que se obtendr agua como
subproducto. Por otra parte el par de electrones libres del oxgeno del grupo
hidroxilo (ataque nucleoflico) reacciona con el cloruro de zinc disuelto en cido
clorhdrico formando un intermediario (SN1, generalmente en alcoholes
secundarios y terciarios por la estabilidad del carbocatin, efecto inductivo) que
permite la salida del grupo hidroxilo o un estado de transicin (SN2, generalmente
en alcoholes primarios y rara vez en secundarios), permitiendo la formacin del
respectivo carbocatin en la reaccin SN1 y un estado de transicin SN2 en donde
entra el nuclefilo sustituto (cloruro) y sale el nuclefilo a reemplazar (hidroxilo).
(Cano, Vidal, 2012).

En esta prueba no se evidencia reaccin del etanol con el reactivo de Lucas

puesto que al ser un alcohol primario solo forman carbocationes primarios
inestables ya que la carga positiva es solo estabilizada por un carbono (Chavarro,
Lozano, 2014)., y por tanto reaccionan con los halogenuros de hidrogeno en este
caso el cido clorhdrico mediante un mecanismo SN2 (el cual es ms lento que el
mecanismo SN1), lo cual significa que la sustitucin procede en un solo paso
(Galindres, Moreno, Enrquez). Sin embargo para el caso del alcohol terciario el
mecanismo de la reaccin es SN1 razn por la cual la velocidad de reaccin es
mucho ms rpida. debido a que el carbocatin intermediario est ms
estabilizado por un mayor nmero de grupos alquilo por efecto inductivo, adems
la energa requerida para formar el carbocatin es directamente proporcional a la
velocidad de reaccin, as que los carbocationes terciarios, reaccionan
rpidamente mientras que los menos sustituidos lo hacen ms lentamente. En la
figura No. 6 se puede observar la turbidez del tubo 3 que contiene terbutanol,
debido a que al anin cloruro reacciona con el carbocatin creando un cloro
alcano insoluble (Cano, Vidal, 2012), en este caso cloruro de terbutilo como se
indica en el apartado 3.1.4c. Lo mismo ocurre con los alcoholes secundarios pero
infieren es su velocidad debido a que los carbocationes secundarios son menos
estables que los carbocationes terciarios.

4.2. Prueba para fenoles (cloruro frrico)

La prueba de cloruro frrico permite identificar si la muestra problema desconocida

presenta un grupo hidroxilo unido al anillo del benceno. Para ello es necesario
emplear un patrn con el cual observar el comportamiento y poder realizar la
comparacin cualitativa con la muestra desconocida. El patrn empleado en esta
15
prueba fue fenol (hidroxibenceno), el cual se hace reaccionar con cloruro frrico
(FeCl3), obtenindose un complejo (ve apartado 3.2.1), ya que el Fe se une al
grupo fenxido y los iones fenxido son an ms reactivos que los fenoles hacia la
sustitucin aromtica electrfila, ya que tienen una carga negativa reaccionan con
electrfilos (en este caso Fe) para formar complejos. (Pozo. Salazar, 2011). Esta
formacin se debe a que el grupo hidroxilo del fenol es un activante muy fuerte y
dirige hacia las posiciones orto y para. De manera que el ataque en estas
posiciones a un carbono que lleva a un sustituyente hidroxilo da como resultado
un catin estabilizado por efecto de resonancia por el par de electrones no
compartidos del oxgeno (Pozo. Salazar, 2011), asi que las posiciones orto y para
tiene lugar la forma de resonancia ms estable ya que, todos los tomos
participantes tienen el octeto de electrones. (Pozo. Salazar, 2011).

Para esta reaccin se observa un solucin de color morado oscuro debido al

complejo de fenol y hierro que se produce (Figura No. 7). Sin embargo cuando se
realiza la misma prueba con la muestra desconocida, se observa una solucin de
color amarillo pardo (Figura No. 8) lo cual indica que no hay presencia de fenoles
en la muestra desconocida.

4.3. Prueba para teres (Frrox)

Esta ltima prueba tiene como finalidad determinar si la muestra problema

desconocida es un ter. Para ello se emplea un patrn de ter etlico con el fin de
observar su comportamiento y realizar una comparacin cualitativa con la muestra
pendiente por identificar. La prueba que se llev a cabo implica la reaccin de la
sal de morh (sal doble de sulfato de hierro y amonio) junto con tiociantato de
potasio en contacto con ter etlico; el cual se convierte lentamente en perxidos
de baja concentracin al entrar en contacto con el aire ,y, la presencia de estos se
detecta por la formacin de una coloracin roja/violeta cuando se agita el
ter etlico con la sal de morh y el tiocianato de potasio (Echeverri. Rodrguez.
Arango, 2012); el perxido oxida el ion ferroso (Fe+2) a frrico (Fe+3) (ver
apartado No.3.3.1) que reacciona con el ion tiocianato para dar el color rojizo
caracterstico del ion complejo (figura No.9) lo cual indica la presencia de teres.
Sin embargo al realizar la misma prueba, pero en este caso con la muestra
problema se observa una solucin de color naranja (figura No. 10) totalmente
diferente al patrn de ter etlico, por lo cual se puede inferir que la muestra
problema desconocida no tiene un grupo funcional ter en su estructura qumica.

5. CONCLUSIONES

La muestra problema al ser sometida a la prueba de xantato gener una

solucin amarillenta pero sin precipitado, lo que indica que no es un alcohol
razn por la cual no se realizaron las pruebas de jones, Lucas ni la prueba
con sodio.

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 Las pruebas para alcoholes, fenoles y teres dio negativo para la muestra
problema desconocida. Al analizar estos resultados con las pruebas
anteriores de anlisis preliminar en la cual se descartaron varios grupos
funcionales, y, gracias al grupo de solubilidad S2 se dedujo que los posibles
grupos funcionales de la muestra problema eran POLIHIDROXI
ALCOHOLES, POLIHIDROXI FENOLES, ACIDOS DICARBOXILICOS Y
POLICARBOXILICOS, HIDROXI ACIDOS Y CARBOHIDRATOS SIMPLES.
Sin embargo con la prueba de xantato y de fenoles (cloruro frrico) se
descartaron los POLIHIDROXI ALCOHOLES, POLIHIDROXI FENOLES.
Por ende la muestra problema puede hacer parte de los ACIDOS
DICARBOXILICOS Y POLICARBOXILICOS, HIDROXI ACIDOS Y
CARBOHIDRATOS SIMPLES. La hiptesis de que la muestra problema es
un carbohidrato simple an permanece verificable.

6. BIBLIOGRAFIA

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17
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