Qumica orgnica

Laboratorio N. 4
Hidrocarburos

Docente:
Carrera: Procesos qumicos y metalrgicos
Ciclo:
Seccin:
Meza:

Integrantes

Fecha de realizacin del laboratorio

Objetivo General
- Reconocer la presencia de los hidrocarburos instaurados por
medio de reacciones qumicas.

L
 Objetivos especficos
- Reaccionar compuestos para obtener hidrocarburos
instaurados.

Se logr obtener los hidrocarburos insaturados, mediante las

reacciones con diferentes sustancias ,donde se obtuvo el acetileno y
el etileno.

pudimos determinar las diferentes semejanzas y diferencias que

existen entre los alcanos, alquenos y alquinos.

Se reaccion los diferentes compuestos en las que obtuvimos

el acetileno

- Explicar las acciones de los compuestos en el proceso de

formacin de los hidrocarburos insaturados.

Identificar los factores que indican la formacin de los

acetilnicos y las olefinas.

- Identificar el tipo de gas que se desprenden de las reacciones

qumicas.
Se identific mediante las reacciones que el acetileno se
desprende en forma de vapor debido a que este compuesto es
un gas inestable por la presentacin del triple enlace y que
emite un olor muy fuerte, adems en la obtencin reacciona
exotricamente.

-Identificar los tipos de reacciones que se realizaron en la

obtencin de los insaturados.
Se logr identificar diversas reacciones de combustin,
exotrmicas, adicin ,y doble desplazamiento en la obtencin de
los compuestos insaturados

L
 Observaciones
- Se observ que el agua de bromo sirve para comprobar la
presencia de hidrocarburos insaturados, cambindolos de
color.

- Se not que el agua de bromo se evapora con facilidad adems

de ser irritante para la piel y los ojos. Por tal motivo se lleva a
la campana extractora para realizar su vertido.

- El tipo de reaccin que se dio entre el carburo de calcio y el

agua destilada fue exotrmica.

- En plena obtencin del acetileno se observ que el

CuSO4.5H2O. actu como adsorbente dejando residuos en el
tubo de ensayo.

- Se observ que para realizar la mezcla del H2SO4 y el C2H5OH

es necesario enfriarlo porque es una reaccin altamente
energtica.

L
 - Se observ que los alquenos al reaccionar con el agua de
bromo y el permanganato de potasio les hace perder el color
hasta hacerlos traslucidos.

- Cuando se realiz la reaccin para obtener el eteno se

comprob que necesito se necesit un catalizador para su
formacin.

Desarrollo de la practica
Experimento N. 1: Obtencin de un hidrocarburo por craqueo.
Materiales de laboratorio:
Tubo de ensayo
Mechero Bunsen

L
Probeta
Manguera
Soporte universal
Bandeja
Compuestos:

Procedimiento:

Datos obtenidos:

Experimento N. 2: Sntesis de un hidrocarburo a partir de sal

sdica orgnica
Materiales de laboratorio:
Tubo de ensayo con desprendimiento lateral
Soporte universal (2)

L
Mechero Bunsen
Probeta
Manguera de ltex
Vela
Compuestos:
Agua destilada
Detergente
Hidrxido de sodio(NaOH)
Acetato de Sodio
Procedimiento:

Datos obtenidos:

Experimento N. 3: Sntesis y reconocimiento de un alqueno.

Materiales de laboratorio:
Soporte universal (2)
Tubo de ensayo con desprendimiento lateral (2)
Vela

L
Manguera de ltex
Pipeta Pasteur
Compuestos:
cido Sulfrico (H2SO4)
Etanol (C2H5OH)
Agua destilada (H2O)
Agua de Bromo (Br2)
Solucin de permanganato de potasio 0,1 N (KMnO4)
Procedimiento:
Despus de realizar el montaje de los equipos de laboratorio se
comenz a realizar las mezclas correspondientes entre 1/2ml de
agua destilada con 1/2ml de agua de bromo en un tubo de ensayo,
mientras que en el otro tubo se agreg 1/2ml de etanol y cido
sulfrico, Para despus dejarlo enfriar en un recipiente con hielo.
Luego los tubos se posicionan en sus lugares respectivos estando la
manguera de ltex entre ellos. A continuacin, con una vela se
comienza a calentar la mezcla del H2SO4 con C2H5OH hasta generar
un gas que cambie el color del agua de bromo. El procedimiento de
repiti de nuevo, pero esta vez se utiliz una solucin de KMnO4 en
vez de la solucin del agua de bromo.
Datos obtenidos:
Al provocar la reaccin de la mezcla que contena H2SO4 y C2H5OH
se obtuvo un gas alqueno que cambio el color anaranjado del agua
de bromo hasta dejarlo traslucido. Con el KMnO4 paso lo mismo,
perdi su color morado hasta volverse traslucido.

Primera parte del experimento 3

H2SO4(ac) + C2H5OH(l) C2H4(g) + H2O(g)

L
 C2H4(g) + Br2(g) C2H4Br2
C2H4(g) + O2(g) 2CO2(g) + 2H2O(l)

Segunda parte del experimento 3

L
 H2SO4(ac) + C2H5OH(l) C2H4(g) + H2O(g)

5 C2H4 + 10 KMnO4 + H2O 5 C2H4(OH)2 + 10 MnO2 + 10 KOH

Experimento N. 4: Sntesis, combustin y reconocimiento de un

alquino.
Materiales de laboratorio:

L
Tubo de ensayo con desprendimiento lateral (2)
Pipeta Pasteur
Manguera de ltex
Recipiente de plstico con desprendimiento lateral
Tapn de corcho
Soporte universal (2)
Compuestos:
Carburo de calcio (CaC2)
Solucin de Sulfato de cobre pentahidratado 20% (CuSO4.5H2O)
Agua destilada (H2O)
Agua de Bromo (Br2)
Solucin de permanganato de potasio 0,1 N (KMnO4)
Procedimiento:
Despus de realizar el montaje de los equipos de laboratorio se
comenz a realizar las mezclas correspondientes entre 1ml de agua
destilada con 1ml de agua de bromo en un tubo de ensayo, mientras
que en el otro tubo se agreg cierta cantidad de solucin de
CuSO4.5H2O. Luego se procedi a mezclar el CaC2 con 50ml de H2O,
provocando una reaccin exotrmica, la cual genero un gas que paso
por la manguera conectada a un tubo de ensayo que contena el
sulfato hasta llegar a la pipeta pasteur que estaba adentro de un tubo
de ensayo que contena la solucin de agua bromo, donde este
cambio su color al reaccionar con el gas. El procedimiento de repiti
de nuevo, pero esta vez se utiliz una solucin de KMnO4 en vez de
la solucin del agua de bromo, adems se form un precipitado.
Datos obtenidos:
Al provocar la reaccin del CaC2 y el H2O se obtuvo gas acetileno que
paso por la solucin del sulfato, el cual retuvo impurezas de este gas,
y al llegar al tubo de ensayo que contena la solucin de agua de
bromo, este cambio su color de anaranjado a amarillo claro. En el
caso del permanganato de potasio este cambio su color de morado
a un marrn oscuro. Adems, se form de un precipitado.
Primera parte del experimento 4
CaC2(s) + 2H2O(l) C2H2(g) + Ca(OH)2(s)

L
 Reaccin del acetileno con el agua de bromo

C2H2(g) + Br2(g) C2H2Br2(g)

Segunda parte del experimento 4

L
 CaC2(s) + 2H2O(l) C2H2(g) + Ca(OH)2(s)

Reaccin del acetileno con la solucin del permanganato de

potasio
2KMnO4(ac) K2O(s) + 2MnO2(s) + 3/2O2(g)
3/2O2(g) + 3C2H2(g) + 3H2O(l) 3C2H3OH(l)

El CuSO4.5H2O(ac) actu como adsorbente por eso se ve residuos en

el tubo de ensayo
CuSO4.5H2O(ac) + Ca(OH)2(s) = CaSO4(ac) + Cu(OH)2(S) + 5H2O(g)

Cuestionario

L
 I. Reacciones de alquenos y alquinos
Adicin de haluros de hidrgeno a alquenos
Los hidrcidos dan reacciones de adicin con los alquenos, formando
derivados monohalogenados de los alcanos. Las molculas de
halgenos como: Br2, Cl2 o I2 son electroflicas; los nuclefilos
reaccionan con los halgenos, desplazando iones de haluro. Los
nuclefilos atacan al ncleo electroflico de un tomo de bromo, y el
otro bromo funciona como el grupo saliente, partiendo como ion
bromuro. La reaccin con el ion bromuro completa la adicin.

CH3 H
H3C

+ HBr Br

H3C CH3 CH3 CH3

Adicin de agua: hidratacin de alquenos

Los alquenos reaccionan con agua en presencia de un catalizador
cido muy fuerte para formar alcoholes. Debido a la adicin de agua
esta reaccin es formalmente una hidratacin. Donde un tomo de
hidrogeno se adiciona a un carbono y un grupo hidroxilo
adicionndose al otro.

+
H OH
H
H2C CH2 + H2O

L
Adicin de halgenos a alquenos
En esta reaccin los halgenos se adicionan a los alquenos para
formar dihaluros vecinales. La adicin de los halgenos se realiza en
diferentes momentos. Cuando el alqueno se encuentra prximo al
halgeno se polariza; el par de electrones pi se desplazan
parcialmente hacia uno de los tomos de carbono. Entonces se
produce una ruptura heteroltica, donde se forma un catin de
halgeno , que es el reactivo electroflico, mientras que el anin de
halgeno, el nuclefilo, se une con el carbono deficiente en
electrones.

H3C Br

CH2 + Br Br

Br
H3C

Hidrogenacin cataltica de los alquenos

La hidrogenacin de un alqueno es formalmente una reduccin, con
H2 adicionndose a travs del enlace doble para formar un alcano. El
proceso por lo general requiere un catalizador que contenga Pt, Pd o
Ni. Para la mayora de los alquenos, la hidrogenacin ocurre a
temperatura ambiente, utilizando hidrgeno gaseoso a presin
atmosfrica. La hidrogenacin en realidad ocurre en la superficie del
metal, donde la disolucin lquida del alqueno entra en contacto con
el hidrgeno y el catalizador. El hidrgeno gaseoso se adsorbe sobre
la superficie de estos catalizadores metlicos, y el catalizador debilita
el enlace H-H.
H

CH3
CH3 Pt
H3C + H2 H3C

H
Reacciones de alquinos

L
 Hidrogenacin cataltica para formar alcanos
En presencia de un catalizador adecuado, el hidrgeno se
adiciona a un alquino, reducindolo a un alcano. Los
catalizadores de platino, paladio y nquel se utilizan
comnmente en esta reduccin.

Pt CH3
H3C CH3 + 2 H2 H3C

Adicin de haluros de hidrgeno

Los haluros de hidrgeno se adicionan a travs del enlace triple
de un alquino. El producto inicial es un haluro de vinilo, Cuando
un haluro de hidrgeno se adiciona a un alquino terminal, el
producto tiene la orientacin predicha por la regla de
Markovnikov. Una segunda molcula de un haluro de hidrogeno
puede adicionarse, por lo general con la misma orientacin que
la primera.

CH3

H + HBr
CH3 H Br

L
 Oxidaciones con permanganato
Si un alquino es tratado con permanganato de potasio acuoso y
fro, casi en condiciones neutras, el resultado es una a-dicetona.
Conceptualmente es lo mismo que hidroxilar los dos enlaces pi
del alquino y luego perder dos molculas de agua para formar
la dicetona.
O

O
CH3
KMnO4 H3C
H3C
H2O, neutro

H3C

Ozonlisis
La ozonlisis de un alquino, seguida por la hidrlisis, rompe el
enlace triple y forma dos cidos carboxlicos. Se puede utilizar
la ruptura con permanganato o la ozonlisis para determinar la
posicin del enlace triple en un alquino desconocido.

O3 OH H3C OH
H3C + O
H2O H3C O
CH3

L
 II. Reacciones por sustitucin de los aromticos

En estas reacciones, un reactivo electroflico ataca al ncleo

aromtico, estando presente, generalmente, los cidos de
Lewis como catalizadores. El catin del reactivo comparte
electrones suministrados por uno de los tomos de carbono del
compuesto aromtico. Se forma un compuesto catinico
intermedio que distribuye su carga positiva a los dems tomos
de carbono. Debido a esto un hidrogeno es expulsado, para
despus reaccionar con el anin del reactivo.

L
 Halogenacin
En esta reaccin, se utilizan catalizadores como: Fe, FeCl3 o AlCl3
para que el halgeno tenga accin directa sobre el benceno.

Br

Fe
+ Br2 + HBr

El bromo se combina con el hierro formando FeBr3, que es el

verdadero catalizador. Por la cual se produce la polarizacin de una
molcula de bromo. El catin bromonio ataca al ncleo bencnico,
mientras que el anin bromuro se une al catalizador. El protn H+ es
repelido y posteriormente combinado con el anin (FeBr4)- para
reconstruir FeBr3 que vuelve a actuar de la misma manera con otra
molcula del benceno.

Alquilacin de Friedel-Crafts
En esta reaccin un hidrogeno del benceno es remplazado por un
radical alquilo. Utilizando cidos de Lewis como catalizadores.
CH3
AlCl3
+ ClCH3 HCl +

El benceno reacciona con cloruro de metilo, en presencia del cloruro

de aluminio como catalizador. Formando un carbocatin que
remplaza un hidrogeno del aromtico, dando como producto final al
cloruro de hidrogeno y tolueno.

L
 Acilacin de Friedel-Crafts
En presencia de un cido de Lewis como catalizador, un haluro de
acilo reacciona con el benceno y forma un acilbenceno.
O O

AlCl3
CH3
+ + HCl
Cl CH3

Al reaccionar el cloruro de acetilo con AlCl3 se genera el ion acilio un

electrfilo, estabilizado por resonancia, que reacciona con el benceno
o un derivado de l a travs de una sustancia electroflica aromtica
para formar un acetilbenceno.

Nitracin
El agente nitrante ms usual es una mezcla sulfontrica que genera
al electrfilo NO2.

O O
N
H2SO4
+ HNO3 + H2O

La nitracin se da tratando benceno con una mezcla de cido ntrico

y sulfrico. Como es una reaccin exotrmica e irreversible; que solo
se detiene por dilucin del cido ntrico se emplea cido sulfrico
concentrado. Aqu, por una ruptura heteroltica, se obtiene el ion
nitronio el verdadero reactivo, que reacciona con el aromtico, para
formar al nitrobenceno.

L
 Sulfonacin
Se realiza por medio del calentamiento del benceno con cido
sulfrico concentrado, para obtener cido bencenosulfnico.
Teniendo como catalizador al SO3.
OH
O S O

SO3
+ H2SO4 + H2O

Debido a que esta reaccin es reversible, a nivel industrial se emplea

leum (H2SO4, SO3). En donde el SO3 elimina el agua, adems da
mayor rendimiento para obtener al cido bencenosulfnico.

III. Condiciones necesarias para la Sulfonacin de los

aromticos
Todas las etapas en las reacciones de Sulfonacin, estn en
equilibrio debido a que se realizan a temperatura ambiente y se utiliza
cido sulfrico fumante, para obtener un buen rendimiento de cido
bencenosulfnico.

O
OH
S

+ H2SO4 O + H2O

L
 IV. Obtencin del tolueno
A nivel industrial
Las principales fuentes del tolueno son las fracciones ligeras de
alquitrn de hulla y las fracciones aromticas extradas de la gasolina
hidrocraqueada. En donde se separa de los aromticos por sucesivas
destilaciones fraccionada.
A nivel de laboratorio
El tolueno se produce en la llamada ciclo hidrogenacin del n-
heptano, cuando ste se encuentra en presencia de catalizadores.
CH3

AlCl3
+ H3C Cl + HCl

Usos del tolueno

Ms del 50% del tolueno producido se convierte en benceno por
hidrodealquilacin. Alrededor del 10% de la produccin de tolueno se
utiliza para obtener TNT, explosivo de gran potencia. Otro tanto se
para disolventes y el resto para resinas de poliuretano. Adems, una
parte de las fracciones ricas en tolueno se incorpora a gasolinas para
alcanzar altos ndices de octano.

L
 Bibliografa
L.G. Wade, Jr. (2011). Qumica orgnica. Volumen 1 Sptima
edicin. Mxico: PEARSON EDUCACIN.

Dr. Luis Carrasco Venegas, MSc. Luz Castaeda Prez.

(2013). Qumica Experimental Aplicaciones. Per: Editora
Macro E.I.R.L.

Gladys D.a. De Biasioli. (1980). Qumica Orgnica. Buenos

Aires, Argentina: Editorial Kapelusz S.A.

Eduardo Primo Yfera. (1995). Qumica Orgnica Bsica y

aplicada. Barcelona, Espaa: Editorial Revert, S.A.