HIDROCARBUROS:

ESTRUCTURA Y Qumica
Orgnica.
ESTEREOQUMICA DE Pilar Negreros

ALCANOS
Las propiedades y reacciones dentro de una
familia son semejantes, como lo son sus
estructuras

Las molculas orgnicas se clasifican de

acuerdo a
sus partes reactivas = grupos funcionales
 CLASES DE HIDROCARBUROS

ALIFTICOS:
Cadena cerrada o abierta, con enlaces simples,
dobles o tripes, que no son aromticos.

AROMTICOS:
Derivados del benceno (estructura muy
estable) que tienen presentan olores
caractersticos, generalmente agradables.
 HIDROCARBUROS ALIFTICOS

a. Alcanos o hidrocarburos saturados: compuestos

formados nicamente por carbono e hidrgeno
unidos por enlaces covalentes sencillos entre los
carbonos.
b. Alquenos: hidrocarburos insaturados que tienen
un enlace covalente doble entre dos tomos de
carbonos.
c. Alquinos: hidrocarburos insaturados que tienen un
enlace covalente triple entre dos tomos de
carbono.
d. Alicclicos: compuestos alifticos
cclicos. Contienen uno o ms anillos de carbono
que pueden ser tanto saturados e insaturados,
pero no tienen carcter aromtico.
 HIDROCARBUROS AROMTICOS

La caracterstica principal es la coplanaridad

(todos los tomos en el mismo plano) del anillo o
la tambin llamada resonancia, debida a la
estructura electrnica de la molcula.
Al dibujar el anillo del benceno se le colocan tres
enlaces dobles y tres enlaces simples alternos, sin
embargo la molcula es una mezcla simultnea de
todas las estructuras.
La molcula base es el Benceno, y de all todos sus
derivados.
Presentan olores caractersticos, generalmente
agradables.
 TIPOS DE HIDROCARBUROS SEGN
LA FORMA DE LA CADENA
Hidrocarburos de cadena abierta o acclicos:
Estos pueden ser:
a. Lineales o normales: Son cadenas con tomos de
carbono unidos cada uno a un mximo de dos
carbonos.
b. Ramificados: Cada tomo de carbono se puede
unir a 3 o 4 tomos de carbono.
Hidrocarburos de cadena cerrada o cclicos
Estn formados por cadenas de tomos que se
cierran formando uno o varios anillos o ciclos, con
tres o ms carbonos.
Pueden ser:
a. Alicclicos
b. Aromticos

Alicclicos

Aromticos
 LOS ALCANOS
Un ALCANO es un hidrocarburo que solo
contiene enlaces sencillos
La clase ms simple y menos reactiva, porque
formados solo de C e H, y no tiene grupos
funcionales
Son menos reactivos que otros compuestos
orgnicos
Frmula general: C n H 2n+2 donde n = nmero de
tomos de carbono
FORMULAS MOLECULARES DE LOS
ALCANOS
 PROPIEDADES FSICAS

Como son relativamente inertes se emplean como

solventes, combustibles o lubricantes.
El gas natural, la gasolina, el queroseno, aceite
combustible, aceite lubricante y la cera

SOLUBILIDAD
No polares (se disuelven en solventes orgnicos no
polares)
Hidrofbicos
Buenos lubricantes, anticorrosivos
DENSIDAD
Densidades aproximadas de 0.7 mg/ml (agua 1.0
mg/ml)
Si est en presencia de agua se separan
inmediatamente dos fases, quedando el alcano en la
parte superior

PUNTO DE EBULLICIN
Los puntos de ebullicin aumentan en relacin al
aumento del nmero de tomos de carbono, y el
peso molecular del Alcano
Las molculas mayores tienen ms superficie y por
lo tanto mayor atraccin entre tomos, requiriendo
mayor temperatura para poder separar los tomos
En general los alcanos ramificados hierven a menor
temperatura que los n-alcanos (cadena lineal),
porque tienen menor superficie y por lo tanto menos
atraccin entre tomos.
PUNTO DE FUSIN
Al igual que los puntos de ebullicin, los puntos de
fusin aumentan generalmente al aumentar el peso
molecular
Los alcanos con nmero par de carbonos, se
empacan mejor en una estructura slida, y se
necesitan temperaturas ms altas para fundirlos.
Los alcanos ramificados funden a mayor
temperatura que los n-alcanos
 USOS Y FUENTES DE LOS ALCANOS

Los primeros cuatro alcanos: metano, etano,

propano y butano, son gases a temperatura ordinaria
y a presin atmosfrica.
El metano y el etano son difciles de licuar y se les
maneja como gases comprimidos. Se pueden
convertir en lquidos al enfriarlos a temperaturas
criognicas
El gas natural licuado, en su mayor parte metano, se
transporta ms fcilmente en tanques refrigerados
que en estado gaseoso
 El propano y el butano se licuan con facilidad a
temperatura ambiente bajo presin moderada
Se almacenan como gas licuado de petrleo (GLP). Se
emplean como combustibles, tanto para calentamiento
como para motones de combustin interna.
Los cuatro siguientes: pentano, hexano, heptano y
octano, son lquidos y voltiles. Los ismeros de estos
cuatro son los principales componentes de la gasolina.
Los nonanos (C9), hasta los hexadecanos (C16), son
lquidos con mayor punto de ebullicin que son viscosos.
Presentes en el queroseno y los motores a reaccin. Los
alcanos superiores se encuentran en el disel.
Los alcanos con ms de 16 o 18 tomos de Carbono se
emplean como aceites lubricantes y de calentamiento
(aceites minerales).
 Los alcanos se derivan principalmente del petrleo y
de sus subproductos.
Se obtienen los alcanos, algunos compuestos
aromticos y compuestos indeseables que contienen
azufre y nitrgeno

GAS NATURAL
Se consideraba como un producto de desecho de la
produccin de petrleo y se le quemaba para
eliminarlo
Actualmente es un producto natural muy valioso
Contiene aproximadamente 70% de Metano, 10 o 15%
de Etano y 15% de Propano.
A veces arriba de los yacimientos de petrleo, pero en
su mayora en sus propios yacimientos.
 REACCIONES DE ALCANOS

Combustin: alcano reacciona con el oxgeno molecular (O 2 ) en

presencia de fuego, para producir dixido de carbono, agua y
calor

4 calor
calor

La energa que se desprende en forma de calor, se debe al exceso

de sta durante el rompimiento o formacin del enlace.
 Completa:

Cantidad suficiente de oxgeno

(hasta CO 2 y agua)

Incompleta:

Cantidad insuficiente de oxgeno

C nH2n+2 + O 2 CO + H2O

C nH 2n+2 + O 2 C + H 2O
 Sustitucin: sale un H y entra otro tomo o grupo de
tomos (halogenacin)
 IUPAC COMN

CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl Clorometano Cloruro de

Metilo

CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl Diclorometano Cloruro de

Metileno

CH2Cl2 +Cl2 CHCl3 + HCl Triclorometano Cloroformo

CHCl3 + Cl2 CCl4 + HCl Tetraclorometano Tetracloruro

de Carbono
 NOMENCLATURA

Existen dos formas de nomenclatura:

Comn
Sistemtica: desde 1892, basadas en las reglas
de la IUPAC (International Union of Pure and
Applied Chemistry)
 NOMENCLATURA COMN

Los nombres comunes o nombres triviales

surgieron del uso comn. Pero cuando ya son
molculas muy grandes los nombres no
describen la forma de la molcula.
Se necesita un sistema de nomenclatura que
nos permita nombrar molculas complicadas
sin tener que memorizar cientos de estos
comunes histricos.
 NOMENCLATURA IUPAC

Ver el video de apoyo, nomenclatura de alcanos

En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre est

formado por tres partes: prefijos, principal y sufijos.
Los prefijos indican los sustituyentes de la molcula; el
sufijo indica el grupo funcional de la molcula; y la parte
principal el nmero de carbonos que posee.

1. Los nombres de los cuatros primeros miembros de

la familia de los alcanos se aprenden de memoria.
2. Los miembros superiores se antepone el prefijo
griego que indica el nmero de tomos de carbono:
Penta 5
Hexa 6
Hepta 7
Los alcanos se pueden nombrar siguiendo siete etapas:

Regla 1.- Determinar el nmero de carbonos de la

cadena ms larga, llamada cadena principal del alcano.
Obsrvese en las figuras que no siempre es la cadena
horizontal.

El nombre del alcano se termina en el nombre de la

cadena principal (octano) y va precedido por los
sustituyentes.
Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la
terminacin ano del alcano del cual derivan por ilo
(metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano,
los sustituyentes preceden al nombre de la cadena
principal y se acompaan de un localizador que indica
su posicin dentro de la cadena principal. La
numeracin de la cadena principal se realiza de modo
que al sustituyente se le asigne el localizador ms bajo
posible.
 Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan
alfabticamente precedidos por lo localizadores. La
numeracin de la cadena principal se realiza para que los
sustituyentes en conjunto tomen los menores
localizadores.

Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos

di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el nmero de veces
que aparece cada sustituyente en la molcula. Los
localizadores se separan por comas y debe haber tantos
como sustituyentes.

Los prefijos de cantidad no se tienen en cuenta al ordenar

alfabticamente.
 Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos
extremos, nos encontramos a la misma distancia con
los primeros sustituyentes, nos fijamos en los dems
sustituyentes y numeramos para que tomen los
menores localizadores.
 Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se
obtienen los mismos localizadores, se asigna el
localizador ms bajo al sustituyente que va primero en
el orden alfabtico.

Regla 6.- Si dos a ms cadenas tienen igual longitud,

se toma como principal la que tiene mayor nmero de
sustituyentes.
 Regla 7.- Existen algunos sustituyentes con nombres
comunes aceptados por la IUPAC, aunque se recomienda el
uso de la nomenclatura sistemtica.

Los nombres sistemticos de estos sustituyentes se

obtienen numerando la cadena comenzando por el carbono
que se une a la principal. El nombre del sustituyente se
forma con el nombre de la cadena ms larga terminada en
ilo, anteponiendo los nombres de los sustituyentes que
tenga dicha cadena secundaria ordenados alfabticamente.
Veamos un ejemplo:
 NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

Los cicloalcanos son alcanos que tienen los

extremos de la cadena unidos, formando un
ciclo.
Tienen dos hidrgenos menos que el alcano del
que derivan, por ello su frmula molecular es
C n H 2n . Se nombran utilizando el prefijo ciclo
seguido del nombre del alcano.