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Compostos fenlicos
Geralmente, todos os vegetais, como produto de seu metabolismo secundrio normal, so capazes de
biossintetizar um elevado nmero de compostos fenlicos, alguns dos quais so indispensveis para sua
funes fisiolgicas e outros so de utilidade para defesa ante situaes de tenso. Apesar de todos
apresentarem uma estrutura fenlica (ncleo aromtico contendo uma hidroxila livre ou substituda),
diferenciam-se de outros compostos com estrutura fenlica (monoterpenos) por sua origem biossinttica. Os
compostos fenlicos aqui referidos originam-se principalmente da rota do cido shikimico, que conduz,
mediante a sntese de aminocidos aromticos (fenilalanina, tirosina), ao cido cinmico e seus derivados
(fenis simples, cidos fenlicos e derivados, cumarinas, ligninas e derivados do fenilpropano) e a rota das
policetonas, pela qual originam-se as quinonas, xantonas, orcinis, etc.
Da mesma forma, alguns compostos fenlicos considerados como princpio ativo de plantas
medicinais, originam-se atravs de rotas mistas, que combinam a via do shikimato e do acetato, como o
caso dos flavonides, ou que surgem atravs da combinao da via do mevalonato (origem dos compostos
terpnicos) com a via do shikimato (furano e piranocumarinas, etc.)
Sero abordadas as plantas medicinais onde alguns de seus princpios ativos so de natureza fenlica,
classificadas segundo a origem biogentica dos mesmos, ainda que, em muitas ocasies, no se conhea
exatamente o composto responsvel por sua atividade.
Neste grupo esto includos compostos pouco abundantes na natureza e de pouco valor teraputico,
com exceo da hidroquinona (Figura 7.1), que na forma de glicosdeo, encontrada em algumas plantas
medicinais pertencentes s famlias Ericaceae e Rosaceae. De todas elas, as mais empregadas por seu poder
anti-sptico das vias urinrias so a gayuba e algumas plantas da famlia Ericaceae. A hidroquinona
glicosada conhecida como Arbutino (Figura 7.2) encontrada na uva-de-urso (bearberry), no trigo e na
pele de peras, possui a propriedade de inibir a tirosinase, portanto, a formao de melanina.
OH
OH
Figura 7.1. Estrutura da
Figura 7.2. Arbutino
hidroquinona
Geralmente, os fenis esto associados a outros grupos, provenientes de outras rotas metablicas.
Como exemplo, podem ser citados o Apiol, encontrado no leo de salsa e empregado contra a amenorria e
os Uruxiis, extrados da Rhus toxicodendron (Figura 7.5). O Apiol, devido sua estrutura, tambm
pode ser considerado como um fenilpropanide.
Figura 7.3 Figura 7.4
Besouro-bombardeiro australiano Turricula parryi
(Pheropsophus verticalis) (A. Gray) J.F. Macbr.
OMe
OH -(CH2)14CH3
O 4 OH
2 R = -(CH2)7CH=CH(CH2)5CH3
O 7
R -(CH2)7CH-CH2CH=CH(CH2)2CH3
OMe
apiol uruxiis
Figura 7.5. Apiol e uruxiis, exemplos de derivados fenlicos
Este grupo de compostos caracteriza-se por possuir em sua estrutura qumica o anel
aromtico e o grupo hidroxlico, comuns aos compostos fenlicos, e um grupamento carboxila. Os
cidos fenlicos que possuem interesse teraputico so derivados do cido benzico ou do cido
cinmico (cafeico, ferlico, p-cumrico) (Figura 7.6). Os primeiros so muito abundantes na
natureza, tanto livres, na forma cida ou aldedica (vanilal, anisaldedo), como combinados em
formas heterosdicas, correspondendo a este grupo a unidade bsica estrutural (cido glico) dos
taninos glicos ou hidrolisveis. Os segundos tambm so abundantes na natureza, mas, neste caso,
encontram-se quase sempre esterificados com acares, alcois alifticos, cido qunico (c.
clorognico), outros metablitos secundrios (flavonides), ou ento, dimerizados.
CHO
HO
OCH3
vanilina
Figura 7.6. Alguns cidos fenlicos e derivados
Entre as plantas medicinais que possuem cidos fenlicos, destacam-se a alcachofra, com
atividade colertica, o ortosifo, com atividade diurtica e a equincea, empregada por suas
propriedades imunoestimulantes. Igualmente so includas a rainha-dos-prados (Spiraea ulmaria
Rosaceae - tambm conhecida como olmeira, ulmria, grinalda-de-noiva e barba-de-bode) e o
salgueiro, que possuem derivados do cido saliclico com atividade antiinflamatria, analgsica e
antipirtica.
7.1.3. Cumarinas
5 4
8 1
O O
Figura 7.7. Estrutura da cumarina
O O O
O
O
O
Figura 7.9. Estrutura da Visnadina
As cumarinas constituem uma classe qumica, sendo o primeiro representante isolado por
Vogel, em 1820, da espcie Coumarona odorata (Soine, T. O.; J. Pharm. Sci. 1964, 53, 231). Esses
metablitos esto presentes em diferentes partes das plantas tanto nas razes como nas flores e
frutos e podem estar distribudas em diferentes famlias de Angiospermae como Apiaceae,
Rutaceae, Asteraceae nas quais so encontradas com ampla ocorrncia. Tambm esto presentes em
Fabaceae, Oleaceae, Moraceae e Thymeleaceae, entre outras, onde suas ocorrncias so menores.
Dentre os txons que biossintetizam cumarinas contam espcies de hbitos bastante diversificados,
como rvores, arbustos e ervas.
Especie Pso 5-M 8-M 5-8M IMP IIMP OXP OST PHE BER MAR ANG Referncias
R. pinnata X X X X Reyes & Gonzales 1970
R. graveolens X X X X Reinhard et al. 1968
C. bergamia X X Spth 1937
C. limonum X X Rodighiero et al. 1953
C. acida X X Khastagir 1947
T. montana X Bennet &| Bonner 1953
F. shinofolia X X Nakaoki & Morita 1953
Z. americanum X X X X Saqib et al. 1990
P.goudotianus X X X Macias et al. 1993
Tabela 1- Furanocumarinas majoritrias recenseadas entre as rutceas. Pso: Psoraleno, 5-M: Bergapteno, 8-M:
Xantotoxina, 5-8M: Isopimpinelina, IMP: Imperatorina, IIMP: Isoimperatorina, OXP: Oxipeucedanina, OST: Ostrutol,
PHE: Felopterina, BER: Bergaptol, MAR: Marmesina, ANG: Angelicina.
Cinco outras espcies de Rutceas foram estudadas pelo seu teor de furanocumarinas
(Thamnosma montana, Fagara shinofolia, ...). Em geral, o 5-M um composto encontrado em toda
a famlia, com exceo da Thamnosma montana e Zanthoxylum americanum.
Morceas
Espcies Pso 5-M 8-M 5-8M IMP IIMP OXP OST PHE BER MAR ANG Referncias
F. carica X X X Klastaqir 1947
F. sycomorus X X Abu et al. 1964
F. salicifolia X X Abu et al. 1964
F. aspima X Swain & Downum 1991
F. palmata X Swain & Downum 1991
F. pumila X X Swain & Downum 1991
F. religiosa X Swain & Downum 1991
D. zenzibrica X X Swain & Downum 1991
D. foefolia X X Swain & Downum 1991
D. contrajerva X X Swain & Downum 1991
F. villosa X Swain & Downum 1991
Tabela 2 Furanocumarinas majoritrias nas plantas da famlia Moraceae, Pso: Psoraleno, 5-M: Bergapteno, 8-M:
Xantotoxina, 5-8M: Isopimpinelina, IMP: Imperatorina, IIMP: Isoimperatorina, OXP: Oxipeucedanina, OST: Ostrutol,
PHE: Felopterina, BER: Bergaptol, MAR: Marmesina, ANG: Angelicina.
Leguminosas
Espcie Pso 5-M 8-M 5-8M IMP IIMP OXP OST PHE BER MAR ANG Referncias
P. corylifolia X X Innocenti et al. 1977
P. plumosa X X Innocenti et al. 1977
P. cinera X X Innocenti et al. 1977
P. tachnostachys X X Innocenti et al. 1977
P. martinii X X Innocenti et al. 1977
P. pustulata X X Innocenti et al. 1977
P. subacaulis X Baskin et al. 1967
P. bituminosa X X Zobel et al. 1991
P. drupacea X Kartashakina et al. 1966
P. plicata X X Viqar et al. 1972
P. psoralioides X Baskin et al. 1967
C. juncea X Innocenti et al. 1977
C. glauca X X Fedorin et al. 1975
C. scorpioides X Fedorin et al. 1975
Tabela 3 Principais furanocumarinas nas leguminosas. Pso: Psoraleno, 5-M: Bergapteno, 8-M: Xantotoxina, 5-8M:
Isopimpinelina, IMP: Imperatorina, IIMP: Isoimperatorina, OXP: Oxipeucedanina, OST: Ostrutol, PHE: Felopterina,
BER: Bergaptol, MAR: Marmesina, ANG: Angelicina.
Apiceas
Espcie Pso 5-M 8-M 5-8M IMP IIMP OXP OST PHE BER MAR ANG Referncias
H. lanatum X X X X Steck 1970
H. sphonollium X X X X Ceska et al. 1987
Ammi majus X X X X X X X Abu et al. 1970
P. sativa X X X X Berembaun et al. 1984
P. urens X X X X X Pagani 1981
A. graveolens X X X X X Innocenti et al. 1976
P. crispum X X X X X X X Chaudhary et al. 1986
P. sativum X X X Innocenti et al. 1976
A. archangelica X X X X X X X X Steck & Baley 1969
A. sylvestris X X X X X X X Carbonnier & Molho 1982
C. iltibralis X X X Masuda et al. 1998
T. apulum X Kofinas et al. 1998
P. magna X Floss & Paikert 1968
L. officinale X X X X Ceska et al. 1986
F. vulgare X X X Ceska et al. 1986
C. libanolis X X X Ena et al. 1990
A. prostatum X X X Diawara et al. 1992
P. anisum X X X Ceska et al. 1987
D. carota X X X Ceska et al. 1987
Tabela 4 Principais furanocumarinas na famlia Apiaceae. Pso: Psoraleno, 5-M: Bergapteno, 8-M: Xantotoxina, 5-8M:
Isopimpinelina, IMP: Imperatorina, IIMP: Isoimperatorina, OXP: Oxipeucedanina, OST: Ostrutol, PHE: Feloptarina,
BER: Bergaptol, MAR: Marmesina, ANG: Angelicina.
OMe
3 5 5
3
3 5
1
8
O O O O O O O O O O O
1 8 1 8
O
psoraleno bergapteno OMe
xantotoxina angelicina
OMe 1 3
3 5 O
1
O O O
7
O O O HO
1 8
O O O
OMe 4
isopimpinelina imperatorina marmesina
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7.1.4. Lignanos
O cido Guaiartico (Fig. 7.10a) o membro mais simples do grupo, e a linha tracejada
separa os dois resduos cinmicos unidos por acoplamento -. A Conidendrina (Fig. 7.10b) j
possui uma estrutura mais complexa. Outras variaes comuns ocorrem naturalmente onde os
grupos aromticos so modificados total ou parcialmente a dioximetileno e tambm onde ocorre
oxissubstituio adicional com ou sem O-metilao.
Com exceo do Atenuol (Fig. 7.11a), do composto da Figura 7.11b e de lignanos furnicos
(Fig. 7.11c), extrados da Krameria cystisoides, que so monossubstitudos, at o presente momento
no foi isolado nenhum lignano com grupamentos fenlicos sem substituintes.
A lignina o mais importante polmero fenlico na natureza (Figura 7.13). Produz firmeza e
rigidez estrutural s paredes celulares das plantas. A lignificao um ponto importante na evoluo
das plantas e separa o grupo de plantas vasculares das algas e brifitas, que no so lignificadas.
Sua presena permitiu, pela primeira vez, que as plantas desenvolvessem-se em rvores de grande
porte.
O
4 H 4
H
MeO MeO 6
O
4" 7
HO 1 HO 1 H
O HO
HO OH
A B C
OH OH
Figura 7.11. Lignanos monossubstitudos
HO HO
O O HO
HO
A B C
OMe
5
MeO
4 9
OMe
MeO MeO 1 O
OH
D O E MeO OMe OMe O 11
CH2OH CH2
CH2 H3CO
CH2
CH2OH
CH2 HOH2C HO CH
OH
CH CHO
OCH3 CH2 H3CO
CH
H3CO CH O
OH CH (carboidrato)
CH2OH OCH3
CH CHOH OCH3 H3CO CH O
O CH O CH2OH
O CH
H3CO CH2OH OCH3 H3CO CH OH
O CH
CH2OH OCH3
CH O CH O CH2
CH O
CH OCH3 CH CH H3CO CH2OH
CHOH
HOCH2 CH2 O CH O CH
OH HOC CH2OH
CHOH CH
OCH3
CHOH O
OCH3 CHO
CH H3CO CH2OH
O CH
CH2 O CH H3CO
O CH CH
HOH2C CH CH2OH CH O
O CH
O CHOH CH2OH
H3CO HOCH2
H3CO O CH CH
OCH3
OCH3 CH2OH CH
O
OH
C O
CH2OH C O H3CO
O CH
CH CH CH O CH2 OCH3
H3CO CH2OH
CH CH2 HO CH CH O
O
CH2OH CHOH
CHOH
H3CO
CHOH
O OCH3
CH2O
OH
O O
HO HO HO HO HO HO
O
lcool p-cumarlico lcool coniferlico lcool sinaplico
Figura 7.13. Os trs principais monolignis
Figura 7.14. Biossntese da lignina
OH
1/2 H2O
OH
lcool coniferlico
Lingnina
OH
OMe
OH
Oxidase
1/4 O2
OMe
1/2 O2
O
Neste grupo incluem-se uma srie de compostos que se originam por alongamento da cadeia
lateral dos cidos cinmicos, atravs da incorporao de unidades dicarbonadas a partir da malonil-
CoA ou mediante a incorporao de uma nova estrutura fenilpropanica (por exemplo, condensao
de duas molculas de cido ferlico). A este ltimo caso correspondem os princpios ativos de duas
drogas presentes nos rizomas de crcuma e gengibre. Como exemplo temos a curcumina, a
coniferina, a cinarina, a siringina e o cido clorognico (Figura 7.16).
7.1.6. Taninos
OH OH
OH OH
siringina
cido clorognico
Figura 7.16. Derivados fenilpropnicos
Nos vegetais, os taninos encontram-se somente nos vacolos celulares, combinados com
alcalides, protenas ou oses. Classicamente distinguem-se duas classes de taninos:
(a) Taninos hidrolisveis, tambm chamados de glicos ou piroglicos. Esses taninos, como
sua denominao indica, hidrolisam-se facilmente tanto com cidos e lcalis como por via
enzimtica, e so geralmente de formao patolgica. Localizam-se em algumas dicotiledneas,
especialmente em fagceas, anacardiceas e leguminosas. Neste grupo encontram-se os taninos
glicos propriamente ditos, que so polmeros do cido glico (Figura 7.17), steres de um poliol
(geralmente glicose com vrias molculas de cido glico) e os taninos elgicos (elagitaninos),
tambm steres, mas do cido elgico e seus derivados. Este cido forma-se por acoplamento
oxidativo de duas molculas de cido glico.
O
COOH HO O
HO OH
HO OH
O OH
OH
O
cido glico cido elgico
OH
OH
HO O
OH
OH
OH
OH
OH
HO O
OH
OH
OH
OH
OH
HO O
OH
OH
OH
Figura 7.18. Um trmero proantocianidina Epicatecol-epicatecol-catecol
Para alguns autores, existe um terceiro tipo de taninos, os florotaninos, que foram isolados
de diversas espcies de algas pardas e provm unicamente por acoplamento oxidativo C-C e/ou C-O
de unidades de floroglucinol.
So usados como antdoto em diversos envenenamentos, e.g. com alcalides txicos devido
s suas propriedades complexantes.
Entre as espcies vegetais utilizadas por seu contedo em taninos podem ser citados os
carvalhos, suas escamaes so formaes patolgicas com elevados teores de tanino glico. So
empregadas, tambm, as folhas de hamamelis e as razes de ratania (Krameria triandra Ruiz &
Pav).
Existem ainda, uma srie de plantas, muitas delas pertencentes famlia Rosaceae,
empregadas na forma de infuses ou gargarismos, por seu poder adstringente, devido a possurem
um alto teor (6-14 %) de taninos, principalmente galotaninos. A maioria delas so utilizadas no
tratamento de processos diarricos e de inflamaes da pele e das mucosas bucofarngeas. Como
exemplo, tem-se as folhas de zarzamora (Rubus fruticosus L.- blackberry), empregadas como
antidiarreicos leve ou as folhas de framboesa (Rubus idaeus L.), utilizadas tradicionalmente no
tratamento de uma ampla variedade de transtornos femininos (regulador das contraes uterinas),
alteraes gastrintestinais e inflamaes bucofarngeas, ainda que sua eficcia clnica no tenha sido
demonstrada cientificamente.
Fala-se tambm do mirtilo (Vaccinum myrtillus L. - blueberry), j mencionado por seu teor
de antocianosdeos, empregado no tratamento de vrias alteraes vasculares, assim como outras
plantas pertencentes mesma famlia (Ericaceae). Devido a seu elevado teor de taninos, utilizam-se
os frutos secos ao sol, uma vez que os frutos frescos tendem a ter efeito laxante. Alm de taninos,
seus frutos contm substncias pcticas que poderiam contribuir no efeito antidiarreico, com seu
poder absorvente como desintoxicantes. Tambm por seu poder adstringente (elagitaninos) podem
empregar-se as folhas de nogueira (Juglans regia L.) em inflamaes da pele (ver
http://www.abchomeopathy.com/r.php/Jug-c).
7.2.1. Quinonas
O O OH O OH
O
8 1
3
5 10
O OH O O
primina plumbagina crisofanol
Figura 7.19. Algumas estruturas quinnicas
De todo o grupo das policetonas, vamos nos ater a uma srie de compostos fenlicos que
possuem em comum o grupamento quinnico.
As plantas que possuem estes compostos so espcies que podem comportar-se como
laxantes ou como purgantes, segundo a dose administrada. As antraquinonas livres em forma
oxidada, so muito irritantes e as geninas so eliminadas ao alcanarem o intestino delgado, por
isso, prefere-se administr-las na forma heterosdica (O-heterosdeos de antraquinonas, C-
heterosdeos de antronas), ou ento formas dmeras (O-heterosdeos de diantronas), que carecem de
carbono metilnico. Posteriormente, estas formas hidrolisam-se no intestino grosso e as formas
oxidadas so reduzidas in situ, devendo-se a ao s formas livres e reduzidas. A ao se d no
colon, aumentando a mobilidade intestinal por ao direta nas terminaes nervosas e atuando
tambm sobre o movimento da gua e eletrlitos. Diversos ensaios experimentais permitiram
elucidar o mecanismo de ao desses compostos.
Esses compostos so utilizados quando necessria uma evacuao intestinal com fezes
brandas, devendo limitar-se seu uso a curtos perodos de tempo. Levam de 6 a 12 horas para agir,
por isso recomenda-se administrao noturna.
Seu uso deve ser ocasional, nunca em perodos prolongados, uma vez que podem causar
dependncia, atonia intestinal ou, contrariamente, a chamada doena dos laxantes, com diarrias,
dores abdominais, nuseas, etc. Seu uso tambm pode causar desequilbrios eletrolticos, risco de
hipokaliemia (diminuio da concentrao de potssio no plasma). Podem ocorrer interaes
medicamentosas com os antiarrtmicos tipo quinidina ou com os digitlicos (extrados da dedaleira,
Digitilis purpurea L). No devem ser administradas durante a gravidez ou lactncia, nem tampouco
em caso de leos.
7.2.2. Floroglucinis
HO C5H11
O OH
HO R
HO
O
O O
tetrahidrocanabinol
OH O OH
R = CH3 (hipericina)
R = CH2OH (pseudohipericina) hiperforina
Figura 7.20. Derivados do floroglucinol
Como pode ser observado na Figura 7.21, a Hiperforina um derivado floroglucnico cuja
biognese inicia-se na rota policetnica, seguindo pela rota terpnica, atravs da incorporao do
pirofosfato de dimetilalila (DMAPP).
O
O SCoA HO OH
CoAS 3 malonil-CoA
a
O
O O OH O
floroisobutirofenona
a - isobutirofenona sintase
b - floroisobutirofenonadimetilalliltransferase
HO O
HO OH HO OH
DMAPP
b
O O
OH O OH O
dimetilalilfloroisobutirofenona
hiperforina
Figura 7.21. Esquema de formao da hiperforina
7.2.3. Antraciclinas
Na Figura 7.22 podem ser vistos quatro dos principais compostos da famlia.
O OH O O OH O
OH
OH
OH
H
H3CO O OH O O O OH O O
O
OH
NH2
HO NH2
Daunorubicina (Daunomicina, DaunoXome liposomal) Doxorubicina (Adriamicina, Miocet liposomal)
O OH O O OH O
OH
OH OH
O O OH O O OH O O
O
HO OH
H2N NH2
Epirubicina Idarubicina
Figura 7.22. Estruturas de algumas antraciclinas
Fujiwara, A.; Hoshino, T.; Westley, J. W.; "Anthracycline Antibiotics". Critical Reviews in
Biotechnology 3 (2), 133, 1985.
Weiss RB "The anthracyclines: will we ever find a better doxorubicin?"; Semin. Oncol. 19 (6), 670
86, 1992.
7.2.4. Tetraciclinas
OH O O OH OH O O O OH OH
OH OH
H2N H2N
O HO
H H H H
N OH Cl N OH OH
H2N H2N
HO O
H H
N OH N OH
Tetraciclina Doxiciclina (Vibramicina)
Figura 7.23. Antibiticos do grupo das tetraciclinas
7.3. Compostos fenlicos derivados de rotas mistas
7.3.1. Flavonides
Como foi comentado, existem princpios ativos em plantas que procedem de rotas mistas,
como o caso de um grupo de molculas ativas denominadas genericamente de flavonides, cuja
estrutura bsica pode ser vista na Figura 7.24.
HO O
HO O
R
OH O
OH O
isoflavonides
R = H (flavonas)
R = OH (flavonis)
Figura 7.24. Estrutura bsica dos flavonides
Para os vegetais, esses compostos so importantes, pois alm de serem responsveis pelas
cores de muitas flores, frutas e folhas e por isso, intervir na polinizao atraindo os insetos,
participam na vida vegetal exercendo funes importantes como, por exemplo, proteo contra os
efeitos nocivos da radiao UV e exercer uma atividade antioxidante eficaz.
uma grande famlia de compostos naturais, sintetizados por plantas, e que possuem a
estrutura bsica j descrita. Algumas de suas subfamlias esto listadas na Tabela 5.
O interesse nesses compostos est em seu potencial como substncias benficas sade e
atualmente os cientistas procuram explicar os benefcios de uma dieta rica em frutas e vegetais, que
possuem muitos desses compostos. Esses estudos, atualmente, esto promovendo um maior
consumo de alimentos, bebidas e suplementos alimentares ricos nesses compostos. Como exemplo,
as isoflavonas possuem atividade estrognica (existem artigos sobre isoflavonas da soja).
Flavonas
OH
O
Flavanol O Flavanona O
OH O
Flavanodiol O Flavanonol O
(leucoantocianidina)
OH OH
OH O
Flavona O on flavnio O
(pranoflavonide) (antocianinas e
antocianidinas)
OH
O
OH OMe
4' 4'
HO O HO 7 O HO 7 O
1 OH
5 4 5 4 5 4
OH O OH O OH O
luteolina acacetina crisina
Figura 7.26. Estruturas de algumas flavonas
Flavanonas
So flavonides isomricos com as chalconas, diferindo das flavonas pela perda da ligao
dupla na posio 2-3. Usualmente no possuem cor ou so ligeiramente amarelas.
A estrutura bsica das flavanonas , mostrada abaixo, possui frmula: C15H14O2.
O O HO O
O 1
1
OH 1
5 4
5 4
OH
O OH O
naringenina
O OMe
O OH 4'
1 H3C HO O
1 OH
3
5 4
OH OH
naringina OH O
hesperitina
Flavanis
R1
OH
Afzelquina: R1 = R2 = H Galocatequina: R1 = R2 = OH
HO O
1 R2 Catequina: R1 = OH; R2 = H Epicatequina: R1 = OH; R2 = H
4
5 OH D (+) 3 H L (-) 3 H
OH OH OH
3-flavanol
Flavanodiis (leucoantocianidinas)
R1
OH
Leucopelargonidina: R1 = R2 = H
HO O
1 R2
Leucocianidina: R1 = OH; R2 = H
4
5 OH
Leucodelfinidina: R1 = R2 = OH
OH OH
3,4-flavanodiol
Flavonis
O CH2OH OH
OCH3
O
HO O OCH3 OH
O HO O
CH2OH
OH OH
OH
OH O
OH O
Silibinina Silicristina
HO
H3CO
O H
HO
O
O OH
H
H HO
O OH
Silidanina
Figura 7.31. Estrutura dos flavonides da silimarina
Chalconas
OH
HO OH
OH O
Figura 7.32. Estrutua da chalcona
Auronas
3 1'
3a
R1
OH
Pelargonidina: R1 = R2 = H Peonidina: R1 = H; R2 = OCH3
HO O
1 R2 Cianidina: R1 = H; R2 = OH Petunidina: R1 = OH; R2 = OCH3
4
5 OH Delfinidina: R1 = R2 = OH Malvidina: R1 = R2 = OCH3
OH
on flavnio
Figura 7.34. Algumas estruturas antociannicas
Rotenides
H
O O O O
O O
H
O O
H3CO H3CO
OCH3 OCH3
deguelin rotenona
Figura 7.35. Algumas estruturas rotenodicas
Pterocarpanos
A B
C
O D
Cumestanos
O O
RO O O
8 1
R = CH3 wedelolactona
5 4
9 OH
OH O R = H demetilwedelolactona
13
OH
Figura 7.38. Estruturas cumestnicas
Flavonides sulfatados
OSO 3H
OSO3H
4'
HO O
1 1'
4
5 OH
OH O
Figura 7.39. Quercetina-3,4-dissulfato (C15H10O13S2)
De todos eles, os que possuem maior interesse farmacolgico esto no grupo dos
flavonides, flavonas, flavonis e flavononas com seus heterosdeos e antocianosdeos
correspondentes. Muitos deles apresentam atividade sobre o sistema vascular como fatores
vitamnicos P (aumento da permeabilidade e diminuio da resistncia dos capilares sanguneos)
como, por exemplo, o rutosdeo ou os citroflavonides, chamados assim por terem sido isolados de
espcies pertencentes ao gnero Citrus. Tambm exercem sua ao sobre o sistema vascular por
seus efeitos vasodilatadores e por atuar inibindo diferentes sistemas enzimticos relacionados com a
funcionalidade do vasos (hialuronidase, catecol-O-metiltransferase, fosfodiesterase-AMPc, PKC,
etc.). Alm disso, tambm apresentam atividade antiagregante de plaquetas, antiinflamatria e
aceptora de radicais livres.
Entre as plantas medicinais que esto relacionadas com seu teor de flavonides, necessrio
mencionar o maracuj (Passiflora incarnata) com aproximadamente 2 % de flavonides (C-
heterosdeos de flavonas), a camomila-romana (Chamamaelum nobile), a mil-folhas (Achillea
millefolium), o alcauz (Glycyrrhiza glabra), que possui flavononas e saponinas, a Ginkgo biloba, o
cardo-mariano (Sylibum marianum), tambm hepatoprotetor e o espinheiro-branco (Crataegus ssp.).
Das plantas cujos princpios ativos incluem antocianosdeos, algumas mais empregadas
atualmente so o mirtilo (Vaccinium myrtillus L. Ericaceae) e a groselha (Ribes nigrum L.).
Quanto aos isoflavonides, atualmente esto adquirindo uma grande importncia, pois
alguns deles apresentam um interessante efeito estrognico fraco, porm relativamente seletivo
sobre os receptores -estrognicos, o que os torna teis no tratamento da sintomatologia associada
ao climatrio, alm de atuar como inibidores de tirosinaquinase e, por tanto, capazes de reduzir a
proliferao celular. Este o caso da genistena (5,7,4-trihidroxiisoflavona) e a daidzena (7,4-
dihidroxiisoflavona), localizadas na soja.