PROPIEDADES DE LOS CARBOHIDRATOS

Departamento de Qumica, Universidad del Valle.

Fecha de Realizacin: 25 de Octubre de 2017
Fecha de Entrega:08 de Noviembre de 2017

Resumen
Durante la prctica de laboratorio se realizaron diferentes pruebas a cada uno de los carbohidratos dados con el
fin de realizar una determinacin cualitativa a cada uno de ellos; lo anterior permiti diferenciarlos entre aldosas
o cetosas y adems identificar cules de ellos poseen carcter reductor. Con esto, se pudo llegar a que si bien la
presencia del grupo carbonilo brinda caractersticas similares a todos los azcares, el hecho de que estos estn
adems identificados ms especficamente como aldosas o cetosas influye en la capacidad de reaccin de un
polisacrido con determinado compuesto.
Palabras clave: Carbohidratos. aldosas, cetosas, grupo carbonilo, pruebas cualitativas de azcares.

Datos y Clculos Al calentar al bao Mara hasta ebullicin, la

En la prctica realizada en el laboratorio donde se
dispuso a reaccionar diferentes tipos de reactivos
(descritos en la siguiente tabla), se obtuvieron las
siguientes observaciones:
1. Prueba de Molish (Reactivo + agua (2.0
mL) + naftol (10 %) (4 gotas) +
H2SO4 (100 %) (1.5 mL))
a. Glucosa (0.2 g) : Se forma una solucin de
color morado oscuro con precipitado; Al
lmite de las dos capas el color es ms claro
(lila).
b. Sacarosa (0.2 g): La sustancia se torna de un
color rosado aunque un poco turbio claro
cuando al reactivo + agua se le aade
naftol, ste, queda suspendido en gotas; Al
aadirse el H2SO4, se torna caf con
precipitado; Al borde de las dos capas el
color de las sustancia ms liviana es
amarilla.
c. Suspensin (susp) de almidn (3 gotas): Al
aadirse el naftol al reactivo + agua
(transparente), ste se torna rosado oscuro
con precipitado en gotas. Al aadirse el
H2SO4 experimenta una reaccin exotrmica
, aclarndose y se forma gotas (aceitosas)
insolubles en la solucin; El color final es
gris azulado.
2. Reactivo de Fehling (a - azul translcido- y
b- transparente ); en la unin de ambos,
la solucin queda azul oscuro translcido
a. Glucosa (1..5 mL al 1 % - es transparente-)
+ reactivo: La solucin se torna azul opaco.
solucin se torna rojiza, tras 2 min, se forma
precipitado rojo (cobre), con una fase lquida
y otra slida.
b. Sacarosa (1.5 mL al 2 % - es transparente-)
+ reactivo: Antes de calentar no hay cambios
aparentes: tras calentarse no se da ningn
cambio, conservando su color translcido.
c. Lactosa (1.5 mL al 2 % - transparente-) +
reactivo: sin cambios aparentes antes de
calentar; Al hacerlo se forma un precipitado
tal como en el caso de la glucosa.
d. Maltosa (1.5 mL al 2 % - transparente) +
reactivo: La mezcla se torna azul opaco a
temperatura ambiente, tras calentar se forma
un precipitado de cobre igual que en el caso
de la glucosa y la lactosa.
3. Reaccin de monosacridos con cidos
minerales:
Se calent al bao de arena 0.2 g de D-xilosa
con 1.0 mL de HCl durante 1.5 min, en la
cual la solucin que era amarillo claro, se
torna espeso y verde oscuro; al aadirsele 10
gotas de anilina, la solucin se vuelve de un
caf rojizo oscuro (la densidad se conserva)
4. Hidrlisis (inversin) de la sacarosa:
Sacarosa (4.0 mL al 12 % - transparente-) + 7 gotas
de H2SO4 al 10 %: la solucin no sufre cambios al
calentarse (5 min) y enfriarse. Se divide en dos
porciones:
a. Porcin 1: tras basificar y aadir los reactivos
de Fehling, la coloracin cambia a verde
 opaco, que al calentarse se vuelve naranja
rojizo.
b. Porcin 2: al agregar 0.02 g de resorcinol la
solucin se torna ligeramente amarillo
traslcido; tras calentar, esta adquiere un
color rojizo translcido.
5. Reaccin cualitativa de la Sacarosa: para la identificacin en general de los
Sacarosa (2.0 mL al 2 % - transparente) + 5 gotas
de CoSO4 al 2 % - rosado translcido- + 0.5 mL
de NaOH al 10 % - transparente-: tras agregar el
hidrxido de sodio, la solucin cambia a un color
prpura translcido.
6. Reaccin cualitativa del almidn: los pares electrnicos libres del oxgeno del
a. Almidn( 5 mL - color lechoso claro-) + 2
gotas de Yodo: La solucin se torna de color
violeta-azulado, muy oscuro; Al calentar
hasta ebullicin en la plancha, se va
aclarando hasta un tono amarillo translcido,
efecto que se revierte al enfriarse (tapado
con vidrio reloj), momento en que vuelve a
su color original (violeta-azulado oscuro).
b. Solucin de almidn (0.5 mL) + 0.5 del
reactivo de Fehling (a y b): La mezcla toma
un color azul claro translcido, color que no
presenta cambios al someterse a ebullicin.
c. Solucin de almidn (0.5 mL) + 0.5 mL de
Ba(OH)2: La mezcla se vuelve de una
tonalidad lechosa con un precipitado blanco;
al someterse a ebullicin, el precipitado se
vuelve amarillo claro y la solucin se torna
de un blanco opaco.
d. Se vierte 0.5 mL de solucin de almidn en
un vidrio reloj + un poco de saliva (humana)
+ una gota de Yodo: La Mezcla se torna
amarilla al aadirle la gota de Yodo, y se va
aclarando poco a poco hasta llegar a un
amarillo muy claro.
Resultados y discusin:
En trminos de su estructura orgnica, se podra
definir a los carbohidratos como
polihidroxialdehdos, polihidroxicetonas, o La reacciones de los azcares (monosacridos) con
sustancias que dan sus componentes en hidrlisis.
La qumica de los carbohidratos es principalmente
la combinacin de dos grupos funcionales: el
hidroxilo y el carbonilo. Segn su estructura, y las
unidades de azcar en la misma, se clasifican en
monosacridos (1 unidad), oligosacridos (2-8
unidades) y polisacridos[1].
La primera reaccin de las trabajadas en el
laboratorio, fue la prueba de Molish en la que los
carbohidratos reaccionan con -naftol, en
presencia de cido sulfrico para formar sustancias
complejas coloreadas; as, esta reaccin se utiliza
carbohidratos. A partir de la deshidratacin que
experimentan los carbohidratos en presencia de
cidos minerales fuertes -como el cido sulfrico-,
se forma el precipitado coloreado porque el grupo
carbonilo, del carbohidrato, se polariza
produciendo un carbocatin que se estabiliza con
-naftol[2].
Fig #1. Ecuacin de la prueba de Molish con
pentanal:
El reactivo de Fehling -usado en el segundo punto-
permite identificar carbohidratos reductores en
general. Al calentarse el carbohidrato reductor en
una solucin alcalina de cobre, se inestabiliza el
doble enlace, cambiando constantemente de
posicin y formando enedioles, los cuales se
rompen en algn momento por el doble enlace y
originan fragmentos de gran potencia reductora.
Esto ltimos, en presencia de iones cpricos, se
convierten en fragmentos cidos a la vez que los
iones cpricos pasar a cuprosos, los cuales se
combinan con los hidroxilos para formar hidrxido
cuproso que, al calentarse, se oxida en un
precipitado de color rojo[3] tal y como se observ
con todos los reactivos a excepcin de la sacarosa
que no es un azcar reductor.
5 carbonos, reacciona con HCl (cido mineral) para
formar furfural por deshidratacin[4]; la cual tiene
prueba especfica, realizada con sales de anilino.
En la que el anillo de furano sufre una ruptura
homoltica con una molcula de anilina, y una
segunda molcula de anilina reacciona con el grupo
aldehdo dando como resultado la coloracin cationes bario se acomodan cerca a los oxgenos
caracterstica que se present en el experimento[5]: con carga negativa mediante interaccin
Fig #2. Formacin del furfural: electrosttica para formar lo observado.
*En la reaccin producto de la adicin de saliva y
yodo-yoduro al almidn, se observ un resultante
de color amarillo, pues la enzima ptialina presente
en la saliva cataliza la hidrlisis que desemboca en
la formacin de maltosa (disacrido)[10].
Al tratar la sacarosa con cido sulfrico -En la Respuesta a las preguntas:
hidrlisis de la misma- se rompe el enlace 1. Dibuje las estructuras simplificadas de
glucosdico obtenindose glucosa y fructosa. Para cadena abierta para todas las aldosas y
comprobar lo anterior, se hace la prueba de fehling cetosas posibles hasta de 4 tomos de
la cual da positiva por el carcter reductor carbono, y d los nombres IUPAC y
(explicado anteriormente) del grupo aldehdo y triviales para cada uno.
cetnico de la glucosa y de la fructosa Aldosas y cetosas de 3 carbonos (Triosas):
respectivamente, que se oxidan a cido carboxlico
y reduciendo el Cu(II) a Cu(I), dando el color
naranja rojizo mencionado. Tambin se realiz la
prueba de seliwanoff, en la cual se hacen
reaccionar cristales de resorcinol con el producto D-gliceraldehdo L-gliceraldehdo Dihidroxiacetona
de la hidrlisis; con esta prueba se busca detectar Aldotriosa Aldotriosa
presencia de cetosas, fructosa en este caso,(que Aldosas y pentosas de cuatro carbonos
reaccionan con mayor rapidez en contraste a las (tetrosas):
aldosas[6], observando el color rojo traslcido por el
complejo que resorcinol-fructosa que se forma.
Lo sucedido en la reaccin cualitativa de la
sacarosa se explica por el hecho de que por un lado, D-Eritrosa L-Eritrosa D-Treosa L-Treosa
el sulfato de cobalto en solucin se disocia en sus Trihidroxibutanal --(Aldotetrosa)-- Trihidroxybutanal
iones Co2+ y SO4= y, adems, la sacarosa
-tambin en solucin- posee grupos -OH que
pueden aportar pares de electrones libres para
coordinar al metal, formando un complejo
coloreado que tiene como contrain al sulfato.Tras D-eritrulosa L-Eritrulosa
Trihidroxibutan-2-ona (Cetotetrosa)[11]
adicionar el hidrxido de sodio, la solucin cambi
de color, debido a que el contrain sulfato es
2.
Defina brevemente los trminos
sustitudo por el grupo OH[7].
mutarrotacin y epimerizacin.
En cuanto a las pruebas realizadas con el almidn
Mutarrotacin: Se le denomina como tal al
se puede acotar lo siguiente:
cambio de rotacin ptica (diasteremeros) de
*Para la primera reaccin con yodo en yoduro de
algunas estructuras qumicas como la D-glucosa,
potasio, el cambio de color se atribuye a la
que forma los compuestos y -D-glucosa, lo que
formacin de un complejo entre la amilosa -que
las hacen tener propiedades fsicas distintas, e
junto a la amilopectina conforman el almidn- y el
incluso puntos de ebullicin distintas, pero juntas,
yodo. La amilosa se pliega de forma helicoidal que
se convierten en una solucin acuosa y en reposo,
retiene la especie I 3 en el interior de la espiral del
alcanza un estado de equilibrio ptico
poliglucsido[8].
(mutarrotacin)[11].
*Al someter el almidn al reactivo de Fehling este
Epimerizacin:
no presenta cambios, esto es, porque al igual que la
Al eliminar el protn alfa al grupo carbonilo de un
sacarosa, el almidn no posee carcter reductor[9].
aldehdo o cetona, en el ion enolato resultante, el
*El slido blanco en suspensin obtenido en la
C2 ya no es asimtrico y la reprotonacin se puede
tercera prueba se debe al complejo formado entre el
hacer en cualquier cara del enolato, por lo que se
bario y el almidn; pues a lo largo del polisacrido
forma cualquier configuracin, sta mezcla
resultante (en equilibrio) es una mezcla de
epmeros, cambio estereoqumico llamado 5. Cules carbohidratos dan positiva la
[12]
epimerizacin . prueba del espejo de plata?
La prueba del espejo de plata o prueba de Tollens
3. Escriba los nombres y las estructuras de (2 Ag(NH3)2) se realiza para determinar si una
los productos obtenidos mediante la sustancia posee un grupo aldehdo, ya que stos se
reaccin de: oxidan fcilmente, incluso con el aire, por lo que
a. ) D-fructosa y b.) D-manosa con los siguientes un reactivo moderado como el Ag2O puede
reactivos: reaccionar de manera selectiva antes grupos de
Fenilhidracina HCN pH 9 oxidacin sensible como los aldehdos, sin afectar
HIO4 HNO3, NaNO2 a 0 C otros grupos susceptibles a la oxidacin.
Br2, H2O CH3COCH3(H2SO4) Al realizar sta prueba, el grupo aldehdo en su
oxidacin, reducir el in plata a plata metlica en
- D-fructosa + Fenilhidracina = forma de una sustancia oscura o como un espejo de
Fenilhidrazona de la D-Manosa plata[13]; Algunas sustancias que daran positivo a la
- D-fructosa + HCN pH 9 = 2- cianohidrina prueba de Tollens seran: Gliceraldehdo, eritrosa,
de la D-fructosa treosa, ribosa, arabinosa, xilosa, lixosa, alosa,
- D-fructosa + HIO4 = Formaldehdo + cido altrosa, glucosa, manosa, gulosa, galactosa, talosa,
frmico desoxirribosa[12].
- D-fructosa + HNO3, NaNO2 a 0 C =
cido 3, 4, 5- trihidroxi- 2 - oxo- 1, 6 - 6. Escriba las frmulas cclicas de la
hexanodoico glucosa, la fructosa, la sacarosa y la
- D-fructosa + Br2, H2O = Sin reaccin lactosa.
- D-fructosa + CH3COCH3(H2SO4) = Glucosa: Fructosa:
Penta-O-acetil-D-Fructosa
- D-manosa + Fenilhidracina =
Fenilhidrazona de la D-Fructosa
- D-manosa + HCN pH 9 = cianohidrina de

la D-Manosa
- D-manosa + HIO4 = Formaldehdo +
Sacarosa:
frmico
- D-manosa + HNO3, NaNO2 a 0 C =
cido D-Manrico
- D-manosa + Br2, H2O = cido D-Mannico
- D-manosa + CH3COCH3(H2SO4) =
Penta-O-acetil-D-Manosa

4. Describa una experiencia para Lactosa:[14]

determinar el almidn en la papa y en el
trigo.
Para comprobar el componente del almidn en la
papa y en el trigo, en el laboratorio de procede a
agregarle a stas plantas (preparados para
microscopio), una solucin acuosa de amilosa y de
Conclusiones:
yoduro de potasio para la prueba almidn-yodo,
- La facilidad de oxidacin de algunos
donde el yoduro se oxida a yodo y ste forma el
grupos (tales como los aldehdos)
complejo azul con la amilosa, por lo que la muestra
permiten una identificacin sencilla de
se tornar de ste color y al microscopio, se vern
pruebas con reactivos moderados sin
los leucoplastos (plastidios donde son almacenadas
afectar otros grupos susceptibles a
stas sustancias) teidos de color oscuro, momento
reacciones que puedan entorpecer la
en que se confirmar la presencia de almidn[12].
prueba.
 - Si bien la presencia del grupo carbonilo
brinda caractersticas similares a todos los
azcares, el hecho de que estos estn
adems identificados ms especficamente
como aldosas o cetosas influye en la
capacidad de reaccin de un polisacrido
con determinado compuesto.
- La hidrlisis en distintos polisacridos
permite descomponerlo en sus partes ms
sencillas que a su vez pueden ser
posteriormente caracterizadas de acuerdo
a las distintas pruebas cualitativas que se
llevaron a cabo.
[11] Hart H., Craine L. E., Hart D. J.. (2007).
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Aravaca (Madrid): McGrawHill.
[12] L. G Wade, Jr.. (2011). Carbohidratos y cidos
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