UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA Y TEXTIL_______________________________________

ALCOHOLES

1. OBJETIVO
Experimentar la preparacin de pisco mediante una destilacin fraccionada
simple.
Comprobar las propiedades fsicas y qumicas de los alcoholes.
Observar las reacciones qumicas de los alcoholes mediante Prueba de Lucas,
prueba de yodoformo, esterificacin, reaccin con el sodio, etc.

2. FUNDAMENTO TERICO

Los alcoholes son compuestos orgnicos que contienen grupos hidroxilo (-OH). Son de
los compuestos ms comunes y tiles en la naturaleza, la industria y el hogar. La palabra
alcohol es uno de los trminos qumicos ms antiguos, el cual se deriva del rabe al-kuhl.
En un principio significaba el polvo, y ms adelante la esencia. El alcohol etlico,
destilado del vino, se consideraba la esencia del vino. El alcohol etlico (alcohol de
grano) se encuentra en bebidas alcohlicas, cosmticos y medicamentos. El alcohol
metlico (alcohol de madera) se utiliza como combustible y disolvente. El alcohol
isoproplico (alcohol desinfectante) se emplea para limpiar la piel cuando se aplican
inyecciones y cuando hay pequeas cortadas.

TIPOS DE ALCOHOLES: Una forma de organizar la familia de los alcoholes es clasificar

cada alcohol de acuerdo con el tipo de tomo de carbono carbinol: el que est enlazado
al grupo (-OH). Si este tomo de carbono es primario (enlazado a otro tomo de
carbono), el compuesto es un alcohol primario. Un alcohol secundario tiene el grupo (-
OH) unido a un tomo de carbono secundario y un alcohol terciario lo tiene enlazado a
un tomo de carbono terciario.

Obtencin del etanol: El etanol puede producirse por la fermentacin de azcares y

almidones obtenidos de distintas fuentes. Granos como el maz, trigo, centeno y cebada
son recursos comunes, por lo que al etanol se le llama alcohol de grano. La coccin del
grano, seguida de la adicin de cebada germinada, llamada malta, transforma algunos
de los almidones en azcares ms simples. Despus se agrega levadura de cerveza y la
disolucin se incuba, mientras las clulas de levadura convierten azcares simples, como
la glucosa, en etanol y dixido de carbono.

Propiedades fsicas

Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El

alcohol est compuesto por un alcohol y agua. Contiene un grupo hidrofbico del tipo
de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrfilo, de estas dos unidades estructurales,
el grupo OH da a los alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el
que las modifica, dependiendo de su tamao y forma.

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Propiedades qumicas

Las propiedades quimicas generales de los alcoholes varian en su velocidad y su

mecanismos ,segn, si el alcohol es primario ,secundario o terciario.

Los alcoholes pueden comportarse como cidos a bases, esto gracias al efecto inductivo,
que no es ms que el efecto que ejerce la molcula de OH como sustituyente sobre los
carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo.

Oxidacin

La oxidacin es la reaccin de alcoholes para producir cidos carboxlicos, cetonas o

aldehdos dependiendo del tipo de alcohol o del catalizador

Deshidratacin

La deshidratacin de los alcoholes se considera una reaccin de eliminacin, donde el

alcohol pierde u grupo OH para dar origen a un alqueno. Aqu se pone de manifiesto el
carcter bsico de los alcoholes. La reaccin ocurre en presencia de cido sulfrico.

La deshidratacin es posible ya que el alcohol acepta un protn del cido, para formar
el ion alquil-hidronio. El alcohol protonado pierde una molcula de agua y forma un ion
alquil-carbonio. El ion alquil-carbonio pierde un protn y se establece el doble enlace de
la molcula.

3. DATOS Y RESULTADOS
3.1. DATOS REGISTRADOS:
Obtencin del pisco y etanol
Muestra Temperatura ndice de %Volumen
(5 ml) (C) Refraccin
1 76 79 1.3625 + 45%

2 79 85 1.36217 + 45%

3 85 93 1.359 + 45%

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4 93 97 1.354 37.83%

5 85 1.348 27.3%

3.2. PROPIEDADES FISICOQUMICAS Y PELIGROSIDAD:

4. Alcohol etlico

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Apariencia: Liquido incoloro voltil +
de olor agradable.
Gravedad Especifica (Agua=1) :
0.7893/20C
Punto de ebullicin: 78-79C
Punto de Fusin: -114C
Solubilidad: Soluble en agua, alcohol
metlico, ter, cloroformo, acetona y
benceno.
Inflamable

Yodoformo

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

Apariencia: Solido amarillo.
Olor : Caracterstico
Punto de Fusin: 123C
Solubilidad: Poco soluble en agua

Corrosivo

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cido Actico Glacial

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS
Apariencia: Lquido claro incoloro,
olor pungente y caracterstico.
Punto de ebullicin: 118C
Punto de Fusin: 16.6C
Viscosidad: 1.22cp a 20C
Solubilidad: Soluble en etanol, ter,
glicerina, acetona, benceno y
tetracloruro de carbono. Insoluble en
sulfuro de carbono.

Inflamable

Etilenglicol
PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS
Apariencia: Liquido viscoso, incoloro y
casi inodoro. D olor suave, sabor
ligeramente dulce.
Gravedad Especfica (Agua=1) :
1.10/20C
Punto de ebullicin: 197.6C
Punto de Fusin: -13C
Viscosidad: 21cp a 20C

Nocivo

4.1. RESULTADOS OBTENIDOS:

Prueba de Lucas

Prueba de yodoformo

Prueba de esterificacin

Muestra Color Olor

A Amarillo Bajo
B Rojo oscuro Intermedio

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C Incoloro Mas fuerte

Accin del Sodio

Sodio + Etilenglicol Sodio + Etanol Absoluto

Reacciona lentamente Reacciona rpida y violentamente

Etilenglicol como anticongelante

Hora Inicial Temperatura inicial

10 : 04 a.m. -6 C

Hora Final Temperatura Final

10 : 13 a.m. --10 C

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5. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO

Obtencin del pisco y etanol

RACCIONES QUMICA DE ALCOHOLES

6. OBSERVACIONES
Obtencin del pisco y etanol
El mosto de uva se dej por 2 semanas para que se fermentara, cuando se lleva
a la destilacin simple.
Al pasar ms de media hora obtuvimos nuestra primera muestra de solucin en
la destilacin 5 ml de una solucin incolora con un olor a vinagre. A partir de 76
a 79 C.

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Al llevar nuestra 5 muestra al refractmetro, medimos el ndice de refraccin

donde la primera muestra obtuvo un porcentaje de alcohol ms elevado que las
siguientes muestras.
El porcentaje de alcohol disminuyo cuando empez aumentar la temperatura.

RACCIONES QUMICA DE ALCOHOLES

Prueba de Lucas

Prueba de yodoformo

Prueba de esterificacin
En el experimento realizado con la muestra A notamos que toma un color
amarillo y un olor no tan intenso pero parecido al de los fertilizantes.
En el experimento realizado con la muestra B notamos que toma un color
rojo oscuro y un olor parecido a los que tiene el esmalte.
En el experimento realizado con la muestra C notamos que toma un color
incoloro y un olor parecido a los que tiene el esmalte; pero a diferencia de
cuando se realiza con la muestra B, en este caso el olor es muy intenso.

Accin del Sodio

Sodio + Etilenglicol: Se nota que la reaccin es lenta, no se nota un aumento

de la temperatura en el tubo de ensayo y la muestra de sodio desaparece.
Sodio + Etanol Absoluto: Reacciona muy rpido y violentamente, en este
caso si es muy notorio el aumento de temperatura en el tubo de ensayo y
se produce un burbujeo alrededor de la muestra de sodio.
PROPIEDADES DE LOS POLIOLES
Etilenglicol como anticongelante
Notamos que en la muestra que contiene agua ( 2 ) se a congleado
totalmente.
En la otra muestra donde se encuentra 2 ml de etilenglicol notamos que no
se congela totalmente, en un primer momento se noto que solo una parte
pequea se congelo, pero luego estuvo totalmente lquido.
7. CONCLUSIONES
Obtencin del pisco y etanol
Debido a que se fermento mucho la uva no pudimos sacar el porcentaje de pisco
que queramos.

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Tambin que, a mayor ndice de refraccin, mayor porcentaje de alcohol.

Propiedades qumicas de los alcoholes

Propiedades de los Polioles

El etilenglicol en mezcla con agua hace que disminuya su punto de fusin porque
l se congela a 12C y como el etilenglicol esta tambin unido al agua por medio
de enlaces puentes de hidrogeno, entonces la mezcla tiene la propiedad de no
congelarse a pesar que el agua se congele a 0 C.

8. APNDICE
8.1. CLCULOS
8.2. APLICACIONES INDUSTRIALES

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