UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERA

Facultad De Ingeniera Qumica Y Textil

rea Acadmica De Ingeniera Qumica

Curso: Laboratorio de Orgnica I

CDIGO: QU-325/A

Semestre Acadmico: 2014-2

ALCOHOLES

Profesora: Grupo : 13
Emilia Hermoza Guerra
Cristina Viza Llenque

Integrantes:
Huamani Ucharico Gerson
Tarazona Izquierdo ngel Efrain

Fecha de realizacin de la prctica: 11-11-14

Fecha de presentacin del informe: 18-11-14

LIMA- PER

1
 NDICE

I. OBJETIVO.. Pg

II. FUNDAMENTO TERICO... Pg

III. REACCIONES QUMICAS: MECANISMO DE REACCIN...... Pg

IV. DATOS Y RESULTADOS Pg

4.1 DATOS EXPERIMENTALES

4.2 DATOS BIBLIOGRFICOS

V. DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO .. Pg

VI. OBSERVACIONES... Pg

VII. CONCLUSIONES........ Pg

VIII. APNDICE...... Pg

IX. BIBLIOGRAFA... Pg

2
 Alcoholes

I. OBJETIVO

Adistranos en la experimentacin de la preparacin de alcoholes

Comparar las propiedades fsicas y qumicas de los alcoholes

II. FUNDAMENTO TERICO

ALCOHOLES

Nomenclatura de alcoholes
Se nombran sustituyendo la terminacin de los alcanos -ano por -ol. Se toma como cadena principal la ms
larga que contenga el grupo hidroxilo y se numera otorgndole el localizador ms bajo.

Acidez y basicidad de los alcoholes

Los alcoholes son cidos, el hidrgeno del grupo -OH tiene un pKa de 16.

Propiedades fsicas
Los puntos de fusin y ebullicin son elevados debido a la formacin de puentes de hidrgeno.

Sntesis de alcoholes
Se obtienen mediante sustitucin nuclefila y por reduccin de aldehdos y cetonas. El ataque de reactivos
organometlicos a electrfilos -carbonilos, epoxidos, esteres- es un mtodo importante en la sntesis de
alcoholes.

Obtencin de haloalcanos a partir de alcoholes

Los alcoholes se transforman en haloalcanos por reaccin con PBr3. El mecanismo es del tipo SN2 y requiere
alcoholes primarios o secundarios.
Oxidacin de alcoholes
El trixido de cromo oxida alcoholes primarios a cidos carboxlicos y alcoholes secundarios a cetonas.
Tambin se pueden emplear otros oxidantes como el permanganato de potasio o el dicromato de potasio.

Formacin de alcxidos
Las bases fuertes los desprotonan los alcoholes formando alcxidos. Pueden utilizarse organometlicos de
litio o magnesio, LDA, hidruros de sodio e incluso sodio metal. . (a)

3
III. REACCIONES QUMICAS MECANISMO DE REACCIN
Los alcoholes secundarios y terciarios con el reactivo de Lucas por mecanismo SN1:
Reaccin SN1 con el reactivo de Lucas (Rpida)
R ZnCl2
C R

ZnCl2 C O H C
H C O H H
H R
Carbocation
R R
R
R
H C Cl H C Cl + HO ZnCl2

R
R
(MECANISMO DE UN ALCOHOL SECUNDARIO)
Los alcoholes primarios reaccionan con el reactivo de Lucas s por mecanismo SN2
Reaccin SN2 con el reactivo de Lucas (Lenta)

R
R
ZnCl2

H O Cl C HO ZnCl2
Cl
H H H H
H H

Estado de transicin
ZnCl2
R
Cl C + O
H
H
H

(Mecanismo de un alcohol primario)

Reaccin SN1 con el reactivo de Lucas (Lenta)

4
R OH

C + HCl + ZnCl2 Reaccion muy lenta o no se

forma el producto
H H

(Mecanismo de un alcohol primario)

Prueba de yodoformo
I
H CH3 H CH3 H
C I
I I H C I + C +3I2 C
HI + H2O + I
-3HI
O
O O

H
HO

I I
H O H
H
H OH
C I
C + C C + C
HO C I
I O O I
I I I
O

Prueba de esterificacin
O
O

R C + RI H R C H2O
+
OH O RI
cido Alcohol Ester
El orden de reactividad en la esterificacin es el siguiente
IV. CH3OH > 1 >2 >3
V. HCOOH > CH3COOH > RCH2COOH > R3CCOOH
Prueba de oxidacin:
OH

CrO3,H, H2O O
OH
Alcohol primario cido carboxilico

5
 O
OH
CrO3,H, H2O

Alcohol secundario Cetona

IV DATOS Y RESULTADOS
4.1 DATOS EXPERIMENTALES

4.2 DATOS BIBLIOGRFICOS

ACIDO SULFURICO

Liquido aceitoso, inodoro, higroscpico, incoloro y corrosiva.

Es un cido fuerte, es corrosivo para la mayora de los metales es fuerte agente

oxidante y puede dar lugar a la ignicin al entrar en contacto con materia orgnica y
compuestos tales como nitratos, carburos, cloratos, etc. Tambin reacciona de
Propiedades Fisicas
forma exotrmica con el agua.
y Qumicas

Punto de ebullicin (C) 274

Punto de fusin 3 (98%)
Solubilidad agua y alcohol etlico
Peso molecular (g/mol) 98.08

Es corrosivo para los ojos, causa severas quemaduras, profundas y dolorosas en la

Peligrosidad piel. Es muy irritante, causa tos y sofocacin en la inhalacin. Su ingestin provoca
quemaduras en la boca, garganta, nuseas y diarrea.

Fuente: www.qmaxsolutions.com

6
 ACIDO ACETICO (Glacial)
Formula molecular CH3COOH
Estado de Fsico Liquido
Masa molecular 60.05 gr/mol
Punto de fusin 16.7c
Propiedades fsicas Punto de ebullicin 118C
Solubilidad en agua Miscible
Olor Acre
Color Incoloro
Densidad a (20C) 1.049 (gr/ml)
Ojos: Enrojecimiento, dolor, quemaduras graves, prdida de visin.
Contacto: Dolor, enrojecimiento, quemaduras cutneas, ampollas.
Ingestin: Dolor de garganta, sensacin de quemazn, dolor abdominal, vmitos,
shock o colapso.
Inhalacin: Dolor de garganta, tos, sensacin de quemazn, dolor de cabeza,
Peligrosidad vrtigo, jadeo, dificultad respiratoria.
Peligros qumicos: La sustancia es un cido dbil. Reacciona violentamente con
oxidantes fuertes originando peligro de incendio y explosin. Reacciona
violentamente con bases fuertes, cidos fuertes y muchos otros compuestos. Ataca
a algunos tipos de plsticos, caucho y revestimientos.

Fuente: www.insht.es

Alcohol etlico
Formula molecular C2H5OH
Estado de Fsico Liquido
Masa molecular 46 g/mol
Punto de fusin -114C
Propiedades fisicas Punto de ebullicin 78C
Solubilidad Agua, eter, cloroformo.
Olor Caracterstico
Color Incoloro
Densidad a (20C) 1.6 (gr/cm)
Inhalacin: Tos, irritacin de los ojos, y el tracto respiratorio, dolor
de cabeza.
Contacto: Resequedad, puede causar cianosis de extremidades.
Ingestin: Dolor de cabeza, visin borrosa, somnolencia.
Peligros para la salud Ojos: Irritacion,conjuntivitis y dao a la crnea.
Incompatible: Agentes oxidantes fuertes, cidos metales alcalinos.

Fuente: profesionalestecnicos.com

7
 Yodoformo
Formula molecular CHI3
Estado de Fsico Slido
Masa molecular 393.73 g/mol
Punto de fusin 123 C
Propiedades fsicas Punto de ebullicin 217C
Solubilidad Poco soluble en agua
Olor Desagradable
Color Amarillo
Densidad a (20C) 4.008 (g/ml)
Inhalacin: Irritacin a las vas respiratorias
Piel: Lesiones en la piel
Ingestin: Irritacin en la mucosa de la boca, garganta, esfago y
tracto intestinal.
Peligros Ojos: Irritaciones y dao a la crnea.
Efectos sistmicos: Dolores de cabeza, somnolencia, mareos,
espasmos narcosis, parlisis, hipotensin, dificultades
respiratorias.

Fuente: www.quantyka.com

Hidrxido de sodio
Formula molecular NaOH
Estado de Fsico Slido (En forma de escamas)
Masa molecular 39.99 g/mol
Punto de fusin 318 C
Propiedades
Punto de ebullicin 1390 C
fsicas
Solubilidad Soluble en agua, alcohol, glicerol
Olor Inodoro
Color Blanco
Densidad a (20C) 2.1 (g/ml)
Inhalacin: Irritacin (depende de la exposicin), estornudos, dolor de garganta o
goteo de la nariz. Piel: Irritacin o
quemaduras severas y cicatrizacin en las exposiciones mayores.
Ingestin: Quemaduras severas en la boca, garganta, estomago, sangrado, diarrea,
Peligros cada de la presin sangunea.
Ojos: Irritaciones con dolor, enrojecimiento y lagrimeo constante, daos ala cornea
e incluso ceguera. Incompatibilidad:
Contacto con cidos y compuestos halogenados organicos,puede causar reacciones
violentas; el contacto con metales puede liberar gas hidrogeno.

Fuente: iio.ens.uabc.mx

8
 Yoduro de potasio
Formula molecular KI
Estado de Fisico Slido
Masa molecular 166 g/mol
Punto de fusin 681 C
Propiedades
fisicas Punto de ebullicin 1330 C
Solubilidad Soluble en mercurio y amoniaco
Olor Inodoro
Color Blanco
Densidad a (20C) 3.13 (g/ml)
Inhalacin: Irritacin del tracto respiratorio y de las membranas mucosas, tos,
edema pulmonar e inflamacin de las amgdalas.
Piel: Irritacin con enrojecimiento y dolor.
Ingestin: Puede causar irritacin al tracto digestivo con nausea, vmito y diarrea.
Peligros Ojos: Irritaciones con dolor.
Incompatibilidad: Las sales de diazonio, peroxidicarbonato, diisopropilo,
oxidantes, trifluorides,bromo y cloro, perclorato de flor; calomel (cloruro de
mercurio), clorato de potasio, sales metlicas, cidos tartrico y otros.

Fuente: portalweb.ucatolica.edu.

Dicromato de potasio
Formula molecular K2Cr2O7
Estado de Fisico Slido
Masa molecular 294 g/mol
Punto de fusin 398 C
Propiedades fisicas Punto de ebullicin 610 C
Solubilidad a 20C 120 g/l
Olor Inodoro
Color Anaranjado
Densidad a 25C (HO a 4C) 2.676 (g/ml)
Inhalacin: Reaccin alrgica, riesgo de neumona, reaccin alrgica a
las mucosas nasales.
Piel: Quemaduras, origina heridas de difcil curacin, Provoca
sensibilizacin.
Ingestin: Trastornos gastrointestinales, diarreas, vmitos, riesgo de
neumona, espasmos, paro cardiovascular.
Peligros Ojos: Quemaduras puede provocar ceguera.
Incompatibilidad: En general, es incompatible con agentes reductores,
materiales orgnicos y con materiales combustibles que se encuentren
como partculas pequeas, pues puede haber ignicin.

Fuente: www.quimica.unam.mx

9
V DIAGRAMA DE FLUJO DE PROCESO

10
11
VI OBSERVACIONES

Al momento de colocar el u armar el sistema de destilacin con la muestra fermentada ( del

laboratorio pasado) debe de ser hervida a una temperatura de 78 a 82 C, y se debe verificar
cuando empiecen a a caer la primeras gotas.
Una vez destilado la prueba que tengamos ah ms o menos 2-3 ml debe ser analizado por un
polarmetro el cual se encargara de medir el ndice de refraccin de las 6 mediciones que se
hicieron el cual nos garantiza que existe la presencia del etanol; cabe recalcar q en cada muestra
habr un porcentaje del etanol.
En la prueba del tubo de ensayo Lucas se aprecia que en los tubos las muestras reaccionan
obviamente a velocidades distintas y con esa diferencia podemos saber qu tipo de alcohol es.
Al momento de hacer la prueba de viscosidad los compuestos a estudiar (alcohol etlico,
etilenglicol, glicerina) al ser extrados presentan distintas velocidades de vaciado, con ello,
identificamos la sustancia ms viscosa, ya que se cumple a menor velocidad, ms viscosidad
presenta la sustancia Velocidad: (alcohol etlico>etilenglicol>glicerina).
Al poner a solidificar dos muestras en dos tubos, una con agua y otra agua con etilenglicol, al
exponerlo en un recipiente con hielo, se aprecia que el tubo con agua se solidifica; en cambio, la
mezcla no, confirmando que el etilenglicol cumple la funcin de disminuir el punto de fusin, es un
anticongelante.

VII CONCLUSIONES

En el proceso de extraccin de alcohol, un mtodo adecuado para calcular el grado de alcohol es

mediante la medicin de la propiedad de ndice de refraccin, pero tomando en cuenta la
temperatura a la cual se est realizando la medicin.
Las propiedades fsicas que presentan los alcoholes como el punto de fusin, permiten que
distintas mezclas puedan disminuir su punto de fusin en presencia de alcoholes, mediante las
interacciones intermoleculares que se presentan (fuerzas de Van der Waals) entre las sustancias,
mediante la naturaleza que presentan frente a determinadas condiciones.
La prueba de Lucas seala que la muestra B es un alcohol terciario (ya que reaccion
inmediatamente), el alcohol secundario era la muestra C y el alcohol primario era la muestra A.
La prueba de yodoformo confirma la identidad de los alcoholes es decir si son primarios,
secundarios y terciarios.
Los olores agradables percibidos es debido a la formacin de esteres, ya que estos poseen la
caracterstica de tener olor agradable, para ser especficos olor a frutas.
Debido a los enlaces OH los puntos de fusin y de ebullicin de los alcoholes son ms altos que
los alcanos, aldehdos, cetonas y teres de similar masa atmica.
Las propiedades fsicas de los alcoholes estn relacionados con el grupo -OH, que es muy polar y es
capaz de establecer puentes de hidrgeno con sus molculas compaeras, con otras molculas
neutras, y con aniones. Esto hace que el punto de ebullicin de los alcoholes sea mucho ms
elevado que los de otros hidrocarburos con igual peso molecular
A temperaturas elevadas, los alcoholes reaccionan con un cido fuerte; como por ejemplo el cido
sulfrico, eliminando agua y formando un alqueno u otras funciones.
Segn la clase de alcohol, la oxidacin de estos conduce a la formacin de aldehdos o de cetonas.
As, los alcoholes primarios dan origen a aldehdos y los secundarios a cetonas.
El orden de viscosidad en las sustancias analizadas es el siguiente:
GLICERINA> ETILINGLICOL> ALCOHOL ETILICO
AUMENTO DE VISCOSIDAD

12
VIII APNDICE

Sensaciones del Alcohol influenciada por los genes

Cmo la gente percibe y sabor del alcohol depende de factores genticos, y que las posibles influencias si
"me gusta" y consumen bebidas alcohlicas, de acuerdo con investigadores de la Facultad de Ciencias
Agrarias de la Universidad Estatal de Pensilvania.

En el primer estudio que muestra que las sensaciones de alcohol en la muestra vara en funcin de la
gentica, los investigadores se centraron en tres dos genes de los receptores del sabor amargo
chemosensory genes- conocidos como TAS2R13 y TAS2R38 y un gen del receptor de la quemadura, TRPV1.
La investigacin tambin fue el primero en considerar si la variacin en el gen del receptor de la quemadura
podra influir en las sensaciones del alcohol, que no ha sido previamente vinculados con el consumo de
alcohol.

Las personas pueden diferir en las sensaciones que experimentan de un alimento o bebida, y estas
diferencias de percepcin tienen una base biolgica, explic John Hayes, profesor asistente de ciencia de
los alimentos y director del Centro de Evaluacin Sensorial de Penn State. Se observ que los estudios
anteriores han demostrado que algunas personas experimentan ms amargura y menos dulzor de una
bebida alcohlica, como cerveza.

"En general, la mayor amargura se refiere a bajar gusto, y porque por lo general evitar comer o beber cosas
que no nos gustan, menor gusto para bebidas alcohlicas se asocia con el consumo ms bajo", dijo. "La
quemadura gen del receptor TRPV1 no ha sido previamente vinculado a diferencias en la ingesta, pero
razon que este gen podra ser importante como causas de alcohol sensaciones de ardor, adems de
amargura.

"En nuestra investigacin, nos muestran que cuando las personas prueban el alcohol en el laboratorio, la
cantidad de amargura que experimentan difiere, y estas diferencias se relacionan con la variante de un gen
receptor amargo el individuo tiene."

Para determinar qu variante de los genes del receptor de los participantes del estudio poseen, el ADN se
recogi a travs de muestras de saliva para el anlisis gentico. Los resultados aparecen en Alcoholismo
Revisin Clnica y Experimental. Noventa y tres personas de ascendencia europea, edad 18 a 45,
completaron las cuatro sesiones de cata del estudio.

La gente est-cableados por la evolucin para gustar la dulzura y la amargura no les gusta, y esto influye en
la eleccin de alimentos y bebidas que tomamos todos los das, seal el investigador principal, Alissa
(Allen) Nolden, un estudiante de doctorado en ciencias de la alimentacin aconsejado por Hayes. Nolden
aadi que tambin est bien establecido que los individuos difieren en la cantidad de amargura que
perciben a partir de algunos alimentos o bebidas, y esta variacin puede atribuirse a diferencias genticas.

Normalmente, sensaciones dulces y amargas suprimen entre s, por lo que en alimentos y bebidas, las
diferencias genticas en la percepcin amarga tambin pueden influir en la dulzura percibida.

"El trabajo anterior sugiere mayor amargura y dulzura menos cada influyen en el gusto de las bebidas
alcohlicas, lo que influye en el consumo", dijo Nolden. "Aqu nos muestran que la amargura de etanol en
la muestra vara en funcin de las diferencias genticas en los genes de los receptores de sabor amargo, lo
que sugiere un mecanismo probable para explicar las relaciones se inform anteriormente entre estas
variantes genticas y la ingesta de alcohol."
13
Los investigadores reconocieron que la relacin entre la ingesta de quemadura y es ms complicado, al
menos para los alimentos, como rasgos de personalidad tambin juegan un papel. Algunas personas
disfrutan de la quemadura de los chiles, por ejemplo.

"An as, ancdota sugiere que muchos individuos encuentran la quemadura de etanol aversivo", dijo
Hayes. "De acuerdo con ello, una mayor quema presumiblemente reducira gusto y por lo tanto la ingesta,
aunque esto debe ser confirmado."

Estudio Nolden y de Haye utilizado corte de etanol con agua, por lo que es necesario tener precaucin al
generalizar cmo los resultados se aplican a las bebidas alcohlicas ya que adems de etanol, casi todos
contienen otros compuestos sensorial-activas que pueden mejorar o suprimir la amargura. Por ejemplo, el
azcar en las bebidas de malta con sabor presumiblemente reducir o eliminar la amargura de etanol,
mientras que la adicin de lpulo a la cerveza se sumar amargura que puede ser percibido a travs de
otros receptores.

Hayes sugiere que la variacin quimiosensorial probablemente juega poco o ningn papel en la prediccin
de la ingesta de alcohol una vez que una persona es dependiente. Sin embargo, dijo que la variacin
gentica en chemosensation puede ser subestimado como factor de riesgo cuando una persona est
expuesta inicialmente al alcohol, y todava est aprendiendo a consumir alcohol.

Estudios anteriores por grupo de laboratorio de Hayes y otros han asociado repetidamente amargas
variantes del gen del receptor con la ingesta de alcohol, una relacin que fue presumiblemente mediado a
travs de las diferencias de percepcin y gusto de este modo diferencial. Los datos de este estudio
comienzan a llenar los vacos en esta cadena al mostrar las sensaciones evocadas por etanol diferir entre las
personas en funcin de la variacin gentica.

"Es necesario seguir trabajando para ver si estas variantes pueden predecir prospectivamente el consumo
de alcohol comportamientos en los individuos ingenuos", dijo. "Pero la biologa no es destino. Es decir, la
eleccin de alimentos es que, una eleccin. Algunas personas pueden aprender a superar sus aversiones
innatas a la amargura y consumir cantidades excesivas de alcohol, mientras que otros que no experimentan
mayor amargura todava pueden optar por no consumir de alcohol por muchas razones no relacionadas
con gusto ".}

Comentario:
El articulo me pareci muy interesante ya que muchas veces nos preguntamos porque hay cierto efecto del
alcohol sobre todo en el consumo en ciertas personas ms que en las otras hoy segn el artculo puesto
podemos saber que viene a travs de nuestros genes ojala que ello pueda ser mejor investigado ya que el
cosnumo en exceso del alcohol es daino ..(b)

14
X BIBLIOGRAFA

a) Libros
Jorge L. brea Ore / Neyra Montoya, Qumica Orgnica I, 1ra edicin, Editorial Universitaria, Tomo
1,Peru - 2008, pg. 268 272 / 256 -257 (a)

b) Internet
http://www.biosciencetechnology.com/news/2014/09/alcohol-sensations-influenced-genes
http://www.espe.edu.ec/portal/files/sitiocongreso/congreso/c_de_la_vida/BioetanolSTSIIICongres
o2008.pdf
http://www.utadeo.edu.co/comunidades/estudiantes/ciencias_basicas/organica/guia_5_reconoci
miento_alcoholes_aldehidos_cetona.pdf

15