CLASIFICACIN DE LOS ALCALOIDES

TATIANA TRUJILO MARN

FITOQUMICA

Santiago de Cali, 14 de Noviembre del 2017.

Los ALCALOIDES son metabolitos secundarios de las plantas, son una serie de combinaciones
nitrogenadas los cuales a pesar de que no intervienen notablemente en los procesos vitales del
organismo que las produce, poseen principios activos dotados de actividades marcadas y/o de
toxicidad, para otros seres vivos. Muchas molculas son clasificadas incorrectamente como
alcaloides, esta serie de compuestos similares pero que se forman desde otras rutas metablicas en
lugar de ser derivados de aminocidos se les denomina pseudoalcaloides, como la cafena,
teobromina y la teofilina, ya que no cumplen con las siguientes caractersticas que definen a los
alcaloides verdaderos:

Su sntesis debe partir de aminocidos. Por lo tanto, siempre han de ser nitrogenados, pero
no de cualquier forma.
Deben presentar un tomo de nitrgeno heterocclico.
Deben tener naturaleza bsica

Otro tipo de alcaloides son los protoalcaloides, son aminas simples en las que el tomo de nitrgeno
no forma parte de un anillo heterocclico, son bsicos y son elaborados in vivo a partir de
aminocidos.

Los alcaloides figuran entre los venenos ms fuertes, pero disminuyendo la dosis se observan
efectos fisiolgicos como la accin calmante, por tanto son del ms alto inters para la investigacin
farmacolgica.

La mayora se sintetizan a partir de unos pocos aminocidos precursores comunes, en concreto

Lisina, Ornitina, Triptfano, Tirosina y fenilalanina. A continuacin se especificar cada uno.

La ORNITINA es la precursora de los anillos heterocclicos de 5 carbonos. Da origen a 3 grupos de

alcaloides:

El tropano: es el grupo ms importante, tanto por la relevancia de sus miembros como por
la abundancia de especies vegetales que los contienen. Se encuentran principalmente en
las Solanceas.
Pirrolidnicos: En este grupo se incluyen la nicotina, nor-nicotina, y anabasina aisladas de
Nicotiana tabacum, la ricinina y la mimosina.
Pirrolizidnicos: Son steres formados por la combinacin de una parte bsica (fraccin
pirrolizidnica) con cidos carboxlicos. Pertenecen a este grupo senecionina (Senecio),
monocrotalina (Crotalaria), heliotrina y retrorsina. Son txicos para el ganado debido a que
son transformados en N-xidos en el rmen animal.

La LISINA Comprende tres grupos de alcaloides:

 Quinolizidnicos: Son los alcaloides del gnero Lupinus como lupinina, lupanina,
angustifolina, espartena y cistisina. Se acumulan en las semillas del lupino siendo
extremadamente txicos. Su ingestin produce nuseas, vmitos y an hasta la muerte.
Pirrolidnicos: A este grupo pertenece la eslaframina producida por el hongo Ryzoctonia
legumincola que parasita a las Leguminosas. Es uno de los pocos alcaloides derivados de
hongos y tiene propiedades antihelmnticas, aunque su uso como tal est poco difundido.
Piperidina: Se encuentra en plantas no emparentadas taxonmicamente (Morceas,
Solanceas, Piperceas, Licopodceas). Como la cernuina, licopodina, anaferina, peletierina.
La peletierina aislada de raices y corteza de granado tiene propiedades antihelmnticas. Se
acumulan en el fruto maduro y su ingestin produce depresin de nervios motores y
sensitivos, seguidos de fibrilacin, convulsin y posterior paro cardiorrespiratorio.

El TRIPTFANO comprende tres grupos:

Los del indol: Se encuentran los alcaloides alucingenos que producen modificaciones en la
percepcin. Por lo general tienen una estructura anloga a la de los neurotransmisores
mediadores del SNC (serotonina, adrenalin). Podemos considerar los alcaloides -amino-
alquil-triptofano que incluye la gramina, alcaloide aislado de Gramneas especialmente de
la cebada, que produce elevacin de la presin arterial. A este grupo tambin pertenecen
psilocina y psilocibina, compuestos alucingenos aislados de hongos del gnero Psilocibe.
Cornezuelo de centeno: Son producidos por hongos del gnero Claviceps (Ascomycetes),
aunque tambin se los detect en Penicillium, Aspergillus y en plantas como las
Convolvulceas. Este hongo parasita los pistilos de varias Gramneas, especialmente en
centeno. Mediante la forma vegetativa (esfacelia) propaga sus hifas invadiendo el ovario de
la flor. La infeccin ocurre por las conidias que son los rganos de reproduccin del hongo.
Los esclerocios (formas resistentes del hongo) contaminan la harina del centeno usada para
la fabricacin del pan. Debido a que los alcaloides no se destruyen con la coccin, producen
graves intoxicaciones (ergotismo) Estos alcaloides se caracterizan por tener un ncleo
fundamental: la ergolina.

La TIROSINA comprende tres grupos alcaloides del opio, derivados del ncleo aporfina y alcaloides
del peyote.

El alcaloide del opio est presente en el ltex de la adormidera o amapola (Papaver somniferum) y
est representados por papaverina; morfina el cual es el analgsico ms potente que se conoce, sin
embargo su uso est restringido slo para pacientes terminales debido a su efecto adictivo; la
codena, la cual es el ster metlico de la morfina, es usada por sus efectos antitusivos.; La tebana
es el ter de la codeinona.

Por ltimo, los alcaloides derivados de TIROSINA y FENILALANINA: Son los alcaloides
fenetilisoquinolnicos estos se forman por la va de la tiramina y el cido cinmico. Se citan la
colchicina y autumnalina presentes en el clchico (Colchicum autumnale). La colchicina asociada con
el allopurinol es muy usada como antigotoso y como antimittico ya que en bajas concentraciones
se une a la tubulina inhibiendo la polimerizacin y por lo tanto la formacin de microtbulos. No
puede progresar la anafase y la mitosis queda bloqueada en la metafase. Se la usa en horticultura
para obtener poliploides.
Referencias:

Alcaloides. Recuperado de
http://virtual.udabol.edu.bo/pluginfile.php/177819/mod_resource/content/1/WP%20-
%2002%20-%20FARG%20-%2005.pdf