CARBOHIDRATOS

Práctica No. 1, Bioquímica

Anyel Torres 20142181380

Axel Rodríguez 20142181010

Universidad Distrital Francisco José de Caldas, Facultad de Medio Ambiente y

Recursos Naturales, Ingeniería Sanitaria

Resumen
Abstract
En esta práctica se realizaron
pruebas para identificar carbohidratos,
This article presents a laboratory
la primera prueba fue Molish donde
practice aldehydes and ketones. To
se identificó la presencia de hidratos
distinguish these important
de carbono en la fructosa; luego con la
compounds for organic chemistry, you
prueba de Lugol con patrón almidón
need to understand their behaviors
nos identificó polisacáridos (almidón); with different reagents. Therefore, this
en la prueba de Benedict se usó como report represents the reaction of
patrón la galactosa, donde se aldehydes, such as formaldehyde, and
reconoce que es un monosacárido con ketones such as acetone and methyl
grupo reductores libres; la prueba de ethyl ketone with various reagents
Tollens se usó como patrón la fructosa such as 2,4 dinitrophenylhydrazones,
su oxidación suave produjo un ácido KMnO4, Fehling, Tollens and Schiff.
adónico, por último, la prueba de
Fehling Ay B con patrón sacarosa,
nos indicó la presencia de azucares.
Palabras clave: carbohidratos, Keywords: Aldehydes. Ketones.

azucares reductores, monosacáridos,

disacáridos, polisacáridos.

1
 3. Modelo teórico

1. Introducción
 Carbohidratos:
Para el desarrollo de esta práctica
es necesario tener en cuenta que
Los carbohidratos también
los carbohidratos son los
compuestos orgánicos más conocidos como azucares,
diversos y de mayor proporción en sacáridos o glúcidos, son
la biosfera, pueden ser azucares,
almidones, celulosas y gomas que biomoléculas que están
contienen oxígeno, carbono e compuestas por oxígeno,
hidrogeno, su principal función es
suministrar energía a nuestro hidrogeno y carbono, presentan
cuerpo, siendo los carbohidratos grupos funcionales aldehído o
uno de los principales nutrientes en
nuestra alimentación. Los cetona por lo cual se dicen que son
principales carbohidratos son polihridroxialdehidos o
azucares, almidones y fibra.
En este artículo se evidenciara la polihidroxicetonas, se pueden
metodología utilizada en el clasificar en simples y complejos.
laboratorio, marco teórico,
Su principal función en los seres
resultados con análisis,
coclusiones. vivos es aportar energía inmediata
y estructural.
2. Objetivos  Carbohidratos simples:
 Diferenciar mediante
Los carbohidratos simples son los
reacciones cualitativas
monosacáridos y disacáridos, los
los monosacáridos de
monosacáridos no pueden
los disacáridos y
hidrolizarse y cuentan máximo con
polisacáridos
7 átomos de carbono, ejemplo:
 Reconocer la capacidad
glucosa, fructosa y galactosa; los
oxido reductora de los
disacáridos se formar a partir de
monosacáridos.
dos monosacáridos que se unen
 Identificar los
por enlaces glucosídicos como la
carbohidratos presentes
lactosa, sacarosa, maltosa,
en una muestra
trehalosa.
problema.

2
  Carbohidratos complejos: diagramas de flujo al final del presente
trabajo.
Son los polisacáridos los cuales son
polímeros naturales con varios miles
5. Resultados
de unidades de azúcar entre sí, entre
5.1 Formación de 2,4
ellos está la celulosa, el almidón, el
Dinitrofenilhidrazonas
glucógeno.
Los resultados obtenidos al realizar
esta prueba son:
Sustancia Resultado
Formaldehído Sustancia amarilla
Metil etil cetona Sustancia amarilla
Tabla 1. Resultados de formación de 2.4
dinitrofenilhidrazonas

4. Metodología
Se considera entregar a cada uno de
los grupos 6 tubos de ensayo, 1
beaker y además, disponer de una
plancha para realizar un
calentamiento posterior de un ensayo
establecido. Figura 1. Reacción del formaldehído y la metil etil
cetona, respectivamente. Tomada por Axel
Además de esto se usan como Rodríguez el 27/04/2015.

sustancias problema las siguientes: 5.2 Oxidación con KMnO4

Sustancia Con Con H2SO4
KMnO4

Sustancia Problema Marrón (con

Formaldehído Marrón
precipitado)
Formaldehído
Metil etil
Acetona Incoloro Incoloro
cetona
Metil etil cetona Tabla 2. Resultados en el ensayo con KMnO4

Para el correspondiente
procedimiento se remite al lector a los

3
Figura 2. Reacción del formaldehído y la metil etil
cetona respectivamente (con KMnO4).
Figura 5. Reacción del formaldehído (izquierda) y
la metil etil cetona en agua hirviendo. Tomada por
Axel Rodríguez el 27/04/2015.

5.4 Con reactivo de Tollens

Sustancia Resultado
Formaldehído Sustancia grisácea
Metil etil cetona Sustancia grisácea
Tabla 4. Resultados con el reactivo de Tollens.

Figura 3. Reacción del formaldehído y la metil etil

cetona respectivamente (con H2SO4 conc.). Tomada
por Axel Rodríguez el 27/04/2015.

5.3 Con reactivo de Fehling

Sustancia Sin calor En agua

hirviendo
Formaldehído Azul Precipitado
Figura 6. Reacción del formaldehído y la metil etil
intenso de color rojo
cetona con reactivo de Tollens y agua hirviendo,
Metil etil Azul Azul intenso luego de un reposo de 7 minutos. Tomada por Axel
cetona intenso Rodríguez el 27/04/2015.
Tabla 3. Resultados con el reactivo de Fehling.

5.5 Reactivo de Schiff

Sustancia Resultado
Formaldehído Coloración púrpura
Metil etil cetona Coloración blanco-
rosa
Tabla 5. Resultados con el reactivo de Schiff.

Figura 4. Reacción del formaldehído y la metil etil

cetona sin colocarlos en agua hirviendo. Tomada
por Axel Rodríguez el 27/04/2015.

4
Figura 7. Resultados del formaldehído y la metil etil
cetona con reactivo de Schiff. Tomada por Axel
Rodríguez el 27/04/2015.

6. Análisis de resultados
6.1 Formación de 2,4 DNFH
En esta prueba el 2,4 DNFH reacciona
con el grupo carbonilo (presente en
aldehídos y cetonas), lo cual evidencia
la existencia de uno de estos grupos
funcionales. En estas la reacción que
se da es una adición nucleofílica
sucedida en varios pasos: 1.
Figura 7. Adición nucleofílica
Protonación del grupo carbonilo 2.
Sucede el ataque nucleofílico del 2,4 6.2 Oxidación con KMnO4

DNFH 3. El OH del grupo carbonilo se En la oxidación con permanganato de

protona por el medio ácido 4. El potasio usando formaldehído se
nitrógeno desplaza al agua 5. El agua observó una oxidación (valga la
saliente desprotona al nitrógeno y redundancia) de formaldehído a su
estabiliza la molécula y por último 6. ácido carboxílico correspondiente tal
Forma 2,4 Dinitrofenilhidrazona. Esta como se ilustra en la siguiente imagen:
reacción se observa
esquemáticamente en la siguiente
ilustración:

Figura 8. Oxidación del formaldehído.

5
En cambio al usar la cetona no se ningún cambio de coloración en la
observó ninguna reacción, debido a su sustancia.
impedimento estérico para las
6.4 Con el reactivo de Tollens
oxidaciones presente en todas las
En esta prueba con el formaldehído
cetonas ya que tienen dos grupos
sucedió la coloración grisácea con un
sustituyentes que son relativamente
precipitado sólido, que se explica
grandes (alquilos) que no permiten
porque el aldehído reaccionará con el
que el ataque nucleofilico ocurra.
agua formando las dos cargas
6.3 Con el reactivo de Fehling
parciales, se desprotonará y
En la prueba con el reactivo de Fehling finalmente reaccionará con el óxido de
y el formaldehído se observó un manganeso, trasladando los
precipitado color rojo ladrillo ya que electrones, para la formación del ácido
esta sustancia [el Fehling] es un carboxílico y la plata metálica que
oxidante suave por su poder reductor puede verse explicada en la siguiente
en el grupo carbonilo de un aldehído, imagen:
lo cual hace que el formaldehído se
vuelva ácido fórmico y los iones
cúpricos se reducen en iones
cuprosos como lo muestra la siguiente
Figura 10. Mecanismo de reacción con el reactivo
imagen:
de Tollens.

En la prueba realizada con la cetona

no debió haberse presentado ninguna
reacción por dos razones: la primera
es que el reactivo de Tollens es un
Figura 9. Mecanismo de reacción con el agente oxidante débil, y la segunda, la
formaldehído.
acetona no posee hidrógenos α, por lo
Y la cetona no reaccionó con el que es muy poco probable o casi
reactivo de Fehling, al no evidenciarse imposible que se dé la oxidación con
un agente oxidante débil.

6
Por lo que puede decirse que la
reacción con la cetona obtenida en el
laboratorio se debió a una posible
contaminación de los reactivos.
6.5 Con el reactivo de Schiff
En este ensayo con el formaldehído la
sustancia se tornó de un color púrpura
intenso al reaccionar este reactivo con
el grupo formilo formando este color
característico de estos compuestos;
explicado así:
Figura 11. Mecanismo de reacción con el reactivo
de Schiff.
A diferencia de los aldehídos, las
cetonas no presentan esta reacción
tan notoria, aunque como en el caso
de nuestro laboratorio se usó metil etil
cetona (de cuatro carbonos) reaccionó
ligeramente ya que el grupo carbonilo
no está “tan” lejos del extremo de la
molécula, presentando la coloración
rosa.
7. Cuestionario
1.
Alcohol propílico: 97° C
Ácido propanoico: 141°C
Propionaldehido: 165° C
El punto de ebullición del alcohol
propílico es menor de todos debido a
que la cantidad de átomos de carbono
es baja. El punto de Ebullición del
ácido es mayor que el del alcohol ya
que forman dímeros, debido a los
enlaces por puentes de hidrogeno. Y
el aldehído es el de mayor punto de
ebullición, debido a que el grupo
carbonilo confiere una considerable
polaridad a los aldehídos, por esta
razón su punto de ebullición es mayor.
2. - Con el de Tollens:
- Con el de Fehling:
7
3. Cuando el formaldehido entra
en reacción con el reactivo de 5.

Tollens, la reacción es positiva Si se hidrata catalíticamente el propino

cuando se forma un espejo de sí se puede obtener el propanal.

plata, esto acurre porque el

reactivo de Tollens es una
solución amoniacal de AgNO3,
Propino Propanal
que contiene el ión complejo
Ag(NH3)2+, el cual al entrar en
Los alquinos reaccionan con ácido
reacción con un aldehído, es
acuoso en presencia de un catalizador
reducido a Ag.
de mercurio para formal enoles. El
enol isomeriza (tautomeriza)
Cuando el formaldehido entra
rápidamente en las condiciones de
en reacción con el reactivo de
reacción para dar aldehídos o
Fehling da resultado positivo
cetonas, en este caso aldehídos.
cuando se torna de un color
rojo-ladrillo, esto ocurre porque
6. Usaría la destilación simple,
los aldehídos son oxidados por
teniendo en cuenta el punto de
el ion Cu++ presente en este
ebullición de cada uno de estas
reactivo.
sustancias, por esta, el que
tenga menor punto de
4. Sí, ya que mediante una
ebullición se obtendrá primero,
adición de bisulfito de sodio a
dejando en solución a los otros
una mezcla de compuestos
dos y luego realizando otra
orgánicos de un aldehído y una
destilación por fin se separarían
cetona, se obtiene compuestos
las 3 sustancias.
de adición bisulfitica que son
7. ---
sólidos cristalinos, lo cual indica
8. ---
que el bisulfito de sodio sí
9. Se llama formalina a la
reacciona con el grupo
disolución de formaldehido en
carbonilo.
agua en una concentración que

8
 oscila entre el 37% y el 50% dinitrofenilhidrazonas, esto se hace
que puede contener hasta un posible, gracias a que éste reactivo,
15% de metanol. Se utiliza posee el grupo –NH2 el cual actúa
normalmente en esta disolución como una adición nucleofilica
porque el formaldehido en respectivamente al grupo carbonilo.
condiciones normales es un Esta adición nucleofilica se hace
gas. El formaldehido pertenece evidente cuando la reacción forma una
al grupo de los aldehídos, y sustancia de carácter cualitativo
recibe diferentes nombre tales amarillo. Por ende, el grupo carbonilo,
como metanal, aldehído de los aldehídos y cetonas presenta
metílico, oxido de metileno, un átomo de carbón el cual tiene una
oxometano. Tiene un olor hibridación sp2, es decir, presenta un
penetrante y es muy soluble en enlace sigma y otro pi, entre el enlace
agua por lo cual polimeriza carbono-oxigeno.
rápidamente.
Como los aldehídos y cetonas son
La formalina es utilizada en el
aparentemente similares entre sí, se
ámbito hospitalario, sobre todo
pueden usar las siguientes reacciones
en los servicios de anatomía
para lograr su distinción:
patológica, para la
conservación y fijación de Oxidación con KMnO4: Cuando
tejidos; esto se debe en parte a reacciona un aldehído con el KMnO4 lo
la capacidad bactericida y hace más rápido que con una cetona,
fungicida del formaldehido y esto se debe a que los aldehídos
también a su capacidad de fijar presentan un protón –CHO, el cual
adecuadamente los tejidos en puede sustraerse con facilidad,
parafina. mientras que en las cetonas se tiene
10. --- que hacer una ruptura del enlace C-C
lo cual requiere más tiempo de
8. Conclusiones realización.

Para reconocer el grupo funcional Reacción con reactivo de Fehling:

carbonilo se usa el reactivo 2,4 Para entender esta reacción se debe

9
comprender la formación del reactivo fucsina se descolora, por ende, de un
de Fehling, el cual resulta de al modo vulgar se puede decir que el
mezclar una solución de CuSO4 con reactivo de schiff es fucsina
una solución alcalina de tartrato de descolorada. Por ende, si al reactivo
sodio y potasio, formándose un de schiff se le agrega aldehídos,
complejo ión Cu++ de color azul debido a sus propiedades reductoras,
intenso. Este complejo actúa como un le devuelve el color característico a la
agente oxidante por ende se da fucsina, por esta razón, da como
principalmente para los aldehídos, resultado una sustancia de carácter
esto ocurre cuando se observa una cualitativamente morado. Esta
sustancia de carácter cualitativo rojo reacción no se da con las cetonas
ladrillo, esto se debe a que Cu2O es porque no tienen propiedades
reducido; se puede usar el baño maría reductoras, por ende no se da la
para acelerar la reacción. coloración.

Reacción con reactivo de Tollens: Esta

reacción nos ayuda a diferencia los
9. Bibliografía
aldehídos de las cetonas, ya que la
Holum. (2011). Fundamentos de
reacción se da solo con aldehídos. En
Química general, Orgánica y
esta reacción los aldehídos reducen al
Bioquímica. En Holum,
reactivo de Tollens a espejo de plata,
Fundamentos de Química
esto acurre porque el reactivo de general, Orgánica y
Tollens es una solución amoniacal de Bioquímica. Limusa.
AgNO3, que contiene el ión complejo
John, M. (2012). Organic Chemistry.
Ag(NH3)2+ , el cual al entrar en
En M. John, Organic Chemistry.
reacción con un aldehído, es reducido
Graphic World, Inc.
a Ag.
Morrison, T., & Boyd., N. (1998).
Reacción con reactivo de Schiff: El
Química Orgánica. En T.
reactivo de Schiff se obtiene si a una
Morrison, & N. Boyd., Química
solución de fucsina, de color violeta, se
Orgánica. México : Addison.
le agrega una solución de bisulfito
sódico o NaHSO4, con lo cual la

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