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COMPILADOR
M.D.Q. NUBIA JUDITH VALCARCEL BOLIVAR
TUTOR CEAD - TUNJA
2012
Guías de laboratorio Química Orgánica
LABORATOTIO No. 1.
SEGURIDAD PERSONAL
Utilice siempre bata protectora. Debe ser cómodo y fácil de usar, que no impidan el libre
movimiento y se deben emplear siempre en el trabajo de laboratorio.
Utilice gafas protectoras. Los ojos son la parte externa más sensible del cuerpo al contacto
con los reactivos. No se deben usar lentes de contacto; las salpicaduras de los químicos pueden
ser atrapadas debajo de ellos y ocasionar daños muy severos.
Los guantes deben ponerse y quitarse con facilidad y usarse en operaciones de manejo de
ácidos y bases.
Utilice tapabocas.
SEGURIDAD EN EL LABORATORIO
Es fundamental para el buen desarrollo de las prácticas, la seguridad del personal involucrado en
ellas, para los cual debe tomarse las siguientes recomendaciones:
Las prácticas han sido diseñadas para aplicar y complementar la parte teórica y hacer que el
estudiante aprenda a realizar trabajos de laboratorio.
Cada estudiante estará presente en el laboratorio a la hora indicada, con una blusa blanca que este
de acuerdo con las disposiciones técnicas de seguridad personal, tapabocas, guantes y gafas de
seguridad.
Antes de iniciar la práctica de laboratorio cada estudiante debe leer, entender y comprender lo que
va a hacer, qué posibles resultados espera obtener y qué datos son necesarios para realizar con éxito
los cálculos necesarios para la realización de la práctica, preparando su plan de trabajo
( Preinforme).
En el laboratorio está prohibido comer, fumar o distraer a sus compañeros de práctica. No permita
que las sustancias químicas toquen la piel y nunca lleve a los dedos a la boca ni frote sus ojos
después de manipular sustancias químicas. Lave sus manos inmediatamente después de cada
experimento.
INFORMES DE LABORATORIO
Con los datos y observaciones que tiene en la libreta elabora el informe teniendo en cuenta la
siguiente secuencia:
Título de la práctica
Fecha
Objetivos
Breve fundamento teórico o preguntas del preinforme.
Procedimiento. Sintetizado en un diagrama de flujo, resaltar si las sustancias a utilizar presentan
características toxicas o inflamables.
Resultados. Preferiblemente presentados en cuadros
Análisis de los resultados. Realice una discusión completas de los resultados presentados en las
tablas o en las gráficas, relacionando los fundamentos teóricos con la parte experimental.
Respuesta al cuestionario
Conclusiones relacionadas con la parte experimental de la práctica desarrollada.
Bibliografía.
Tenga en cuanta las normas ICONTEC para la presentación de trabajos. Estos se deben
realizar a mano.
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TENER PRESENTE: Antes de iniciar una operación en el laboratorio, conoce las normas de
seguridad y procedimientos que se apliquen al proceso experimental a realizar y de las
sustancias químicas involucradas en éste.
PRACTICA No. 2
GENERALIDADES.
La investigación del comportamiento de una sustancia orgánica pura frente a diversos disolventes,
limita a un número corto de funciones a las que pertenece una sustancia que se quiere identificar. 30
Solubilidad en Agua. Los electrolitos, ácidos, bases y compuestos polares son solubles en agua, los
isómeros de grupos polares son más solubles que su compuesto normal.
Solubilidad en Éter. Las sustancias no polares o ligeramente polares son solubles en éter.
Solubilidad en HCl diluido. Compuestos que tienen nitrógeno son insolubles en agua y solubles en
ácido clorhídrico diluido, las aminas alifáticas son más básicas que las aromáticas.
Solubilidad en hidróxido de sodio. Compuestos insolubles en agua que puedan donar un proton a
una base en un medio acuoso, son solubles en NaOH. Ejemplo: ácidos carboxílicos, fenoles.
Solubilidad en bicarbonato de sodio. Los ácidos orgánicos son ácidos débiles, pero dentro de esta
serie hay unos más fuertes que otros, la solubilidad en NaHCO 3 solo es posible con los ácidos más
fuertes.
PREINFORME.
Etanol
Acido acético
Tiroxina
n- heptano
MATERIALES Y REACTIVOS
PROCEDIMIENTO.
Los compuestos de acuerdo a su solubilidad en agua son divididos en dos grandes grupos, cada uno
de estos grupos es subdividido en otros grupos de acuerdo a la solubilidad en otros solventes.
(figura 1).
En todos los casos utilice 0.1 gramo de sólido o 5 gotas de líquido (0.2 ml) por cada 1 ml de
disolvente, agite vigorosamente. Anote sus resultados y clasifique las sustancias siguiendo el
esquema de solubilidad.
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SUSTANCIA PROBLEMA
ADICIONA AGUA
SOLUBLE
INSOLUBLE
Eter
ADICIONA HCL AL 10%
INSOLUBLE
SOLUBLE SOLUBLE INSOLUBLE
ADICIONA NaOH AL
GRUPO B GRUPO S1 GRUPO S2
10%
SOLUBLE
ADICIONA NaHCO3 al 10%
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SOLUBLE
GRIPO A1
INSOLUBLE
GRUPO A2
INSOLUBLE
TIENE N Ó S
GRUPO M
NO TIENE N NI S
ADICIONA H2SO4 con.
SOLUBLE
GRUPO N
INSOLUBLE
GRUPO 1
GRUPOS
COMPUESTOS GRUPO S1
COMPUESTOS GRUPO B
COMPUESTOS GRUPO A1
Contienen C, H y O: ácidos (de alto peso molecular y forman jabones), anhídridos, fenoles, esteres
de ácidos fenólicos, enoles.
Contienen N: aminoácidos, nitrofenoles, amidas, aminofenoles, compuestos anfóteros,
cianofenoles, imidas, N-monoalquilaminas aromáticas, hidroxilaminas, N-sustituidas, oximas,
nitroparafinas, hidrocarburos trinitroaromáticos, ureídos.
Contienen halógenos: helofenoles.
Contienen S: mercaptanos (tioles), tiofenoles.
Contienen N y halógenos: hidrocarburos aromáticos polinitro halogenados, fenoles sustituidos.
Contienen N y S: amino sulfonamidas, ácidos amino sulfónicos, aminotiofenoles, sulfonamidas,
tioamidas.
Compilador: M.D.Q. Nubia Judith Valcárcel Bolívar. 2012
CEAD TUNJA
Guías de laboratorio Química Orgánica
COMPUESTOS GRUPO M
COMPUESTOS GRUPO N
Transfiera los contenidos de los tubos de ensayo al recipiente marcado como residuos de
solventes orgánicos.
PRACTICA No. 3
GENERALIDADES.
Los alcoholes primarios y secundarios son compuestos fáciles de oxidar con permanganato de
potasio o con dicromato de potasio en medio ácido, dando aldehídos y luego ácidos en el caso de
los alcoholes primarios y cetonas con los alcoholes secundarios, mientras que los alcoholes
terciarios no son fácilmente oxidables.
PREINFORME
1. Cuál es el grupo funcional para los alcoholes y fenoles. De tres ejemplos de alcoholes
primarios secundarios y terciarios. Escriba sus estructuras.
2. Investigar para que sirven las siguientes pruebas de laboratorio: Prueba de Lucas , ensayo 30
del dicromato de potasio , ensayo del permanganato de potasio y ensayo del cloruro
férrico.
3. Realice un paralelo entre las reacciones de oxidación de los alcoholes primarios,
secundarios y terciarios.
4. Completar el siguiente cuadro de las sustancias orgánicas que se van a utilizar:
MATERIALES Y REACTIVOS
PROCEDIMIENTO.
PRUEBAS DE ACIDEZ
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia analizada y márquelo con el nombre de
la misma.
2. Tome 0,5mL o 0,25g de la sustancia, añádales 1mL de agua destilada y agite por un minuto.
3. Ayudado con una varilla de agitación tome una pequeña muestra y colóquela sobre un trocito de
papel tornasol azul. Busque que el papel se humedezca y observe si existe algún cambio o no.
Cuando vaya a utilizar otra muestra, no olvide lavar y secar la varilla para evitar contaminación de
los reactivos y errores en los ensayos.
4. Registre sus resultados indicando el color final del papel tornasol, determine si se trata de una
sustancia ácida o básica 30
1. Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia analizada y márquelo con el nombre de
la misma.
2. Tome 0,5mL o 0,25g de la sustancia, y agregue 1mL de solución saturada de hidróxido de calcio.
3. Espere la formación de un precipitado
4. Determine el tiempo en que desaparece el precipitado
5. Escriba los resultados e indique las reacciones que ocurren
REACCIONES DE OXIDACION
Marque 8 tubos de ensayo, Agregue en cada uno, 2 mililitros de una solución de dicromato de
potasio al 0.5 %, y 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado, luego adicione al :
tubo 1, 1 ml de etanol tubo 2, 1 ml de glicerina tubo 3, 1 ml de alcohol isoamilico,
tubo 4, 1 ml alcohol isopropilico. Tubo 5, 1 ml amílico Tubo 6, 1 ml de metanol
Tubo 7, 1 ml butanol tubo 8; 1 ml de isobutanol.
Caliente suavemente en baño maría por 5 minutos aproximadamente, y observe el cambio de color
de la solución. Si la oxidación tiene lugar, el dicromato de color naranja cambia a verde.
Marque 8 tubos de ensayo, Agregue en cada uno, 2 mililitros de una solución de permanganato de
potasio al 0.5 %, y 3 gotas de ácido sulfúrico concentrado, luego adicione al 30
tubo 1, 1 ml de etanol tubo 2, 1 ml de glicerina tubo 3, 1 ml de alcohol isoamilico,
tubo 4, 1 ml alcohol isopropilico. Tubo 5, 1 ml amílico Tubo 6, 1 ml de metanol
Tubo 7, 1 ml butanol tubo 8; 1 ml de isobutanol.
Tome el tiempo que tarda el cambio de color: de morado a rosado. Este cambio indica reacción
positiva.
Tome un tubo de ensayo limpio y seco por cada sustancia analizada y márquelo con el nombre de la
misma
Adicione 0,5mL o 0,25 g de la sustancia a analizar, añada 1mL de agua destilada y agite hasta
formar una solución.
Observe si se forman coloraciones, de formarse registre las tonalidades. Haga el registro de sus
observaciones.
RESULTADOS
Trabajar los alcoholes lejos de la llama, si se requiere calentar trabajar con precaución.
En todos los casos utilizar los elementos de seguridad personal.
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PRACTICA No. 4
ALDEHIDOS Y CETONAS
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Los aldehídos se pueden diferenciar de las cetonas por su reacción con el reactivo de felhing.
PREINFORME
1. Investigar para qué se utiliza y en qué consisten las siguientes pruebas de laboratorio:
formación de fenilhidrazonas, el ensayo de felhing, Benedict, Tollens. Y Schiff. (revisar el
módulo y la guía de laboratorio de la UNAD)
2. Completar el siguiente cuadro de las sustancias orgánicas que se van a utilizar:
MATERIALES Y REACTIVOS
PROCEDIMIENTO.
RESULTADOS
2. Escriba las reacciones químicas correspondientes donde las pruebas fueron positivas.
3. De acuerdo con los resultados de laboratorio establezca la reactividad de aldehídos y
cetonas.
4. De sus conclusiones y anote la bibliografía consultada.
Transfiera la parte líquida ( color azul) de los tubos de ensayo en el recipiente marcado
como residuos solventes orgánicos
El precipitado de color rojo póngalo en el recipiente destinado para metales pesados.
LABORTATORIO 5.
PROPIEDADES DE LOS CARBOHIDRATOS
GENERALIDADES
PREINFORME
1. Escriba las estructuras para los siguientes carbohidratos: glucosa, fructuosa, sacarosa,
maltosa, xilosa, arabinosa. Galactosa, almidòn
2. Investigar para qué se utiliza y en qué consisten las siguientes pruebas de laboratorio:
Benedict, Felhing A y B ( Están en la práctica anterior) , Molisch, lugol, barfoed, Bial y 30
seliwanoff
MATERIALES Y REACTIVOS
PROCEDIMIENTO.
PRUEBA DE BENEDICT
PRUEBA DE FELHING
PREGUNTAS.
Transfiera la parte líquida ( color azul) de los tubos de ensayo en el recipiente marcado
como residuos solventes orgánicos
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PRACTICA 6.
PECTINA
OBJETIVO:
Compilador: M.D.Q. Nubia Judith Valcárcel Bolívar. 2012
CEAD TUNJA
Guías de laboratorio Química Orgánica
INTRODUCCION
El grupo de frutas que contienen la suficiente cantidad de pectina para formar un gel es reducido; un
ejemplo de ellas es el membrillo. Comercialmente, la pectina es fabricada a partir de la pulpa de la
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manzana y la naranja.
MATERIALES Y REACTIVOS
PROCEDIMIENTO:
Material vegetal que puede utilizar: Cáscara de naranja (alveolo), cáscara de maracuyá (alveolo),
curuba, granadilla.
Agregue a la pulpa 100ml de agua destilada caliente y adicione gota a gota HCl 6N, agitando y
controlando el pH con papel indicador universal, hasta alcanzar un pH 2. Observe el nivel del
líquido, tape el vaso con un vidrio de reloj y coloque a ebullición por 15min. Si observa que se ha
evaporado mucha agua, agregue agua caliente destilada hasta el nivel inicial y hervir unos tres
minutos más.
Filtre sobre gaza, recoja el filtrado en una vaso de 250ml y lave el residuo unas cinco veces con
20ml (cada una) de agua caliente acidulada con HCl, ajustada a pH 2.0. Agregar al filtrado una
cantidad de etanol frio del 70% , cuyo volumen es 1,5 veces el volumen obtenido del filtrado, y
agite con una varilla de vidrio para precipitar la pectina. (Si es necesario, concentre el filtrado por
evaporación antes de adicionar el etanol). Utilice un baño de hielo para ayudar a precipitar la
pectina.
Pese una gasa doble sobre un vidrio de reloj, filtre la pectina obtenida sobre ella y lave con dos
porciones de 5ml de etanol-amoniacal para neutralizar el ácido que ha quedado en la pectina.
Traslade la gasa al vidrio de reloj y se seca en la estufa a 60ºC, dejar enfriar y pesar.
Prepare una solución de 0.5 gramos de pectina obtenida y disuélvala en 100 ml de agua, titular con
NaOH 0.1 N ( meq A), utilizando como indicador fenolftleina. Calcular el porcentaje de metoxilos
en la muestra.
Sobre la muestra del ensayo anterior, añada 25 ml de NaOH 0.25 N , deje reposar por 30 minutos,
adicione luego 25 ml de HCl 0.25 N y titular con NaOH 0.25 N( meq B). Calcular el porcentaje de
ácido en la muestra.
mg pectina
CUESTIONARIO
PRACTICA 7.
REACCIONES DE ESTERIFICACION
OBJETIVO.
INTRODUCCIÓN.
Los ésteres se forman por reacción entre un ácido y un alcohol. La reacción se produce con pérdida
de agua. Se ha determinado que el agua se forma a partir del OH del ácido y el H del alcohol. Este
proceso se llama esterificación.
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Los esteres de bajo peso molecular son líquidos de olor agradable, similar al de la esencia de las
frutas que los contienen. Los ésteres de ácidos superiores son sólidos cristalinos, inodoros. solubles
en solventes orgánicos e insolubles en agua. Su densidad es menor que la del agua.
MATERIALES Y REACTIVOS
PROCEDIMIENTO
FORMACION DE ESTERES
Retire el tubo del vaso y deje enfriar un poco y luego vierta el contenido en un vaso
pequeño que contiene agua fría. La fase superior del vaso contiene las sustancias que
huelen fuertemente a frutas.
Realice cuidadosamente la prueba de olor para los productos que se han formado e
identifíquelo.
Repita el procedimiento anterior, pero esta vez usando los siguientes reactivos:
Tubo 1: Acido acético y alcohol amílico 30
Tubo 2. Acido acético y alcohol isobutilico.
Tubo 3: Acido acético y etanol
Tubo 4: Acido propionico y Etanol.
Tubo 5 : Acido butírico y Etanol
Tubo 6: Acido butírico y metanol
Tubo 7: Acido butírico y alcohol amílico
Tubo 8: Acido fórmico y etanol
Tubo 9: Acido fórmico y metanol
Tubo 10: acido fórmico y alcohol isobutilico
10
La mezcla alcohol ácido debe hervir ligeramente durante todo el experimento. Use
un baño de agua para poder ajustar adecuadamente la temperatura del agua caliente.
Los esteres formados no se deben probar por ningún motivo.
Los alcoholes usados son altamente inflamables. Trabájelos lejos de la llama.
El ácido sulfúrico es altamente corrosivo. El ácido acético es irritante. Los ácidos
propionico y butírico son corrosivos y tienen olor desagradable por lo que usted 30
debe utilizar: Tapabocas, lentes y guantes de protección.
Lave las salpicaduras de su piel con abundante agua.
Neutralice los contenidos de los vasos con NaOH ó bicarbonato de sodio y vierta el
contenido en el recipiente marcado como solventes orgánicos
Formule la ecuación para la reacción química que tuvo lugar ( el hidróxido de sodio solo
actúa como catalizador).
GENERALIDADES.
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen el
grupo funcional R-COOH ( carboxilo). Cuando se habla de ácidos monocarboxilicos, se les llama
también ácidos grados en razón a que su mayor ocurrencia esta en las grasas y aceites vegetales y
animales.
Las sustancias grasas constituyen una clase bien definida de materiales, solubles en éter y otros
disolventes orgánicos, no solubles en agua, producidas en alguna cantidad por las plantas y todos
los animales.
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Los ácidos grasos naturales son compuestos alifáticos monobásicos que constan invariablemente de
un grupo carboxilo unido a una cadena carbonada lineal. La presencia de ácidos grasos libres se
debe a la descomposición de los glicéridos causada por tratamiento químico o por acción bacterial,
acelerada por luz o calor. Es importante conocer el contenido ácidos grasos del aceite crudo para
poder planear adecuadamente la neutralización en el proceso de refinación. Las normas Icontec
,fijan un valor máximo de 0.2 % de ácido oleico para los aceites refinados de ajonjolí, algodón,
arroz, girasol, maíz y soya y de 0.2 % de ácido laurico para el aceite de coco.
Como todos los ácido, los ácidos orgánicos reaccionan con las bases para producir la sal respectiva
y agua:
R-COOH + NaOH ____________ R-COO-Na + H2O
Cuando la hidrólisis ocurre sobre una grasa , animal o vegetal , con un álcali, el proceso recibe de
saponificación y se obtienen como productos la glicerina y sales alcalinas de ácidos grasos, más
conocidos como jabones.
PREINFORME
MATERIALES Y REACTIVOS
Gaza Bureta
Pinzas para bureta
Acido clorhídrico 0.5N Hidroxido de sodio 0.5N
Fenolftaleína Hidroxido de sodio 0.1N
PROCEDIMIENTO
Tome una tercera porción de la parte comestible de un coco, pésela, muelela y colóquela en unvaso
de precipitado, adicione 100 ml de agua hirviendo, agite bien con la ayuda de un agitador de vidrio
y filtre a través de tela limpia.
Coloque en un erlemeyer 0.5 gramos del aceite obtenido. Agregue 12 ml de etanol al 95%
y 3 gotas de fenolftaleína. Caliente a ebullición hasta que el aceite se haya disuelto. Enfríe
y titule con NaOH 0.1 N, agitando vigorosamente, hasta que aparezca una coloración rosa.
Repita el procedimiento anterior utilizando esta vez aceite de cocina.
PREGUNTAS
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1. Escriba la formula química para los siguientes ácidos grasos: Acido acético, acido palmítico,
acido Láurico, acido Palmitoleico, acido oleico.
Neutralice los contenidos de los vasos con NaOH ó bicarbonato de sodio y/o acido
acético hasta que el pH este en 7, diluya con suficiente agua de la llave y deseche por el
desagüe.
LABORATORIO 9.
AMINOACIDOS Y PROTEINAS
GENERALIDADES.
Las proteínas son las moléculas más abundantes de las células, la formación de las proteínas
comienza por la generación de péptidos que implica la unión covalente de dos o más aminoácidos,
cada proteína tiene una composición química especifica, un peso molecular característico, una
secuencia ordenada de sus aminoácidos y una forma tridimensional, todo ello determina sus
propiedades fisicoquímicas.
PREINFORME
MATERIALES Y REACTIVOS
PROCEDIMIENTO.
Agitar cada tubo y calentar a ebullición en baño maría durante 5 minutos, enfríe y observe la
coloración.
Dibuje los resultados obtenidos.
En esta prueba en que tubos se obtuvo la coloración violeta y a qué se debe esta 30
coloración
4.REACCION XANTOPROTEICA
Al adicionar el ácido nítrico observe el color formado y luego adicione el hidróxido de sodio y
observe el cambio de coloración . Dibuje los resultados obtenidos.
A que se deben los cambios de color
Cuáles son los aminoácidos que se pueden identificar con la prueba Xantoproteíca
Represente estructuralmente estos aminoácidos
Escriba la reacción química correspondiente
Tenga mucho cuidado al trabajar con el acido y la soda. no olvide los implementos y normas de
seguridad.
Tome en 2 tubos de ensayo 5 ml de la solución de clara de huevo. A uno de ellos agregue 0.5ml
de ácido acético al 5%. Luego coloque ambos tubos en un vaso de precipitado que contenga
agua de la llave a temperatura ambiente y empiece a calentar. Con la ayuda de un termómetro
determine a qué temperatura empiezan a precipitar las proteínas; esto se determina porque la
solución empieza a enturbiarse.
Con etanol:
Muestr Albúmina de huevo Sacarosa Etanol al 95%
a
Tubo No.
1 2 ml 2 ml
2 2 ml 2 ml
PREGUNTAS
30
1. Cómo se clasifican las proteínas de acuerdo a su función.
2. Qué se entiende por desnaturalización de las proteínas y mencione 3 agentes físicos y
químicos desnaturalizantes.
3. Averiguar sobre 5 pruebas más para reconocer proteínas y aminoácidos
4. Realice un paralelo indicando los aspectos más importantes de la estructura de las
proteínas.
5. De sus conclusiones y anote la bibliografía consultada.
En todos los casos trabaje con mucho cuidado y utilice sus elementos de protección
personal..
Los residuos generados en los experimentos de precipitación de las proteínas por
acción del calor y por deshidratación con etanol pueden ser desechados en el drenaje.
INTRODUCCION
La cromatografía de papel es una de las técnicas cromatográficas más simples y de las más
antiguas. Como su nombre lo indica la separación se realiza sobre tiras u hojas de papel de filtro.
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La cromatografía de papel es muy versátil y sus métodos se emplean con mucha frecuencia, pero su
uso se limita a las separaciones sobre celulosa, ya que otros medios absorbentes , como la alúmina
y gel de sílice, no pueden prepararse en forma de tiras. Esta dificultad puede superarse fabricando
capas finas de estas sustancias sobre placas de vidrio.
Los colores de las plantas se deben a la combinación de los diferentes pigmentos que contienen.
Para
aislar y extraer dichos pigmentos se pueden utilizar diferentes procedimientos. Uno de ellos es la
Cromatografía, que consiste en la separación en bandas de los diferentes pigmentos en función de
su
solubilidad.
PREINFORME
MATERIALES Y REACTIVOS
PROCEDIMIENTO
CROMATOGRAFIA
Corte varias tiras de papel y marque con lápiz una línea paralela por el lado donde va a
comenzar la cromatografía; se marca un número una cruz sobre esta línea correspondiente a
cada una de las muestras que se han de aplicar sobre el papel y se señala cada muestra para
poderla identificar.
Las muestras se aplican sobre el papel mediante un tubo capilar o un hilo de platino en la
posición apropiada; las manchas de las muestras sobre el papel deben ser de un diámetro
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máximo de 5 mm, ya que manchas mayores conducen a malas separaciones.
La mejor manera para secar las manchas es con un secador de pelo, ya que este aparato produce
una corriente de aire que ayuda a que la evaporación del disolvente vaya más rápida.
Una vez se han secado las manchas sobre el papel, se introduce en el vaso o probeta donde se
encuentran los disolventes, se tapa y se deja desarrollar la cromatografía por espacio de 1 a 2
horas.
CUESTIONARIO
BIBLIOGRAFIA