UNIDAD 3

LOS HIDROCARBUROS
Hidrocarburos
Son compuestos orgánicos
formados sólo por carbono e
hidrógeno.
Se consideran los compuestos
orgánicos más simples y su
nomenclatura es la base para
nombrar todos los compuestos
orgánicos.
Hidrocarburos
Los hidrocarburos más simples son
gaseosos a la temperatura
ambiente, a medida que aumenta
su peso molecular se vuelven
líquidos y finalmente sólidos, sus
tres estados físicos están
representados por el gas natural, el
petróleo crudo y el asfalto.
Clasificación de hidrocarburos
Saturado Alcano
Alifáticos
Alqueno
Insaturado

Alicíclicos Alquino

Aromáticos
Hidrocarburos alifáticos
 Son aquellos en que los átomos de carbono se
unen formando una cadena abierta en los
extremos libres.
 –C–C–C–
 Son saturados si entre carbonos, existen sólo
enlaces simples.

 Son insaturados si entre algunos carbonos, va un

enlace doble o triple.
Hidrocarburos
Los hidrocarburos de enlaces
simples forman el grupo de los
alcanos como el propano, butano o
el hexano. En caso de tener
cadena abierta y enlaces dobles
forman el grupo de los alquenos u
olefinas como el etileno o el
propileno.
 Hidrocarburos alcanos
 Hidrocarburos saturados o parafinas de
cadena abierta o cerrada de fórmula CnH2n+2
Cómo se nombran:
 Se escribe el prefijo que corresponde a su
número de carbonos y se le añade la terminación
ANO.
 Los alcanos con tres o más carbonos pueden ser
cíclicos, además de lineales, y se nombran como
CICLOS ALCANOS.
Hidrocarburos alcanos
Hidrocarburos alquenos
 Hidrocarburos insaturados u olefinas de fórmula
general Cn H2n.
 Presentan un “doble enlace”
(insaturación -CH = CH-).
 Cómo se nombran:
 Se escribe el prefijo que corresponde a su número
de carbonos y se le añade la terminación ENO.

Carbonos: 4
Nombre: 2-But eno
Doble enlace: carbono 2
Hidrocarburos
Los alquinos contienen enlaces
triples y son muy reactivos, por
ejemplo el acetileno. Tanto los
alquenos como los alquinos,
ambos compuestos insaturados,
son producidos principalmente en
las refinerías en especial en el
proceso de desintegración
(cracking).
Hidrocarburos alquinos
 Son hidrocarburos insaturados de fórmula
general Cn H2n—2.
 Presentan un “triple enlace” (insaturación -C  C-).
Cómo se nombran:
 Se escribe el prefijo que corresponde a su número
de carbonos y se le añade la terminación INO.

Carbonos: 3 Nombre: Propino

Triple enlace: carbono 1
Hidrocarburos alifáticos
Radicales de hidrocarburos
 Se denotan con una letra R y son hidrocarburos
que han perdido un H+, quedando como aniones.
 Se nombran con el prefijo que denota su número de
carbonos y la terminación ILO o IL, cuando está
unido a una cadena principal.

-H+ + estructura
CH4 CH3- CH3- cadena
principal
Metano Metilo Metil
Nomenclatura de Hidrocarburos Alifáticos
1° Determinar la presencia de insaturaciones.
2° Ubicar la cadena más larga.
3° Numerar la cadena a partir del extremo más cercano a la
insaturación o al (o los) radical (es) más cercano (s).
4° Los radicales se nombran indicando el número de carbono
donde se encuentren. En caso de existir un radical idéntico
en un mismo carbono, se indica repitiendo el número de
carbono con una coma entre ellos.
5° Finalmente, se nombra la cadena principal, indicando el
número de carbono donde se ubica la insaturación (si la
hay), seguido del número de carbono que la cadena
presenta con la terminación correspondiente al hidrocarburo
(ANO, ENO, INO).
 Doble enlace
1 2 3 4 5

Radical metil

Nombre: 2,4,4-trimetil- 2- penteno

Nombrar los siguientes
compuestos:
 Respuesta
• A)2,2-dimetil-4-metil-pentano

• B)2,2,4 trimetil-4-etil-hexano
 Hidrocarburos
alicíclicos
 Son aquellos en que los átomos de
carbono forman cadenas cíclicas o
anillos.
 Pueden ser saturados o insaturados.

Ciclo saturado Ciclo insaturado

Hidrocarburos
Algunos compuestos de cadena
cerrada o cíclicos saturados son
los cicloalcanos como el
ciclohexano. El grupo más
importante de hidrocarburos
cíclicos insaturados es el de los
aromáticos, que tienen como base
un anillo de 6 carbonos y tres
enlaces dobles.
Hidrocarburos cíclicos
(alcanos y alquenos)
Hidrocarburos aromáticos
Forman ciclos o anillos,
generalmente de seis carbonos, pero
tienen enlaces simples que alternan
con enlaces dobles.
 Benceno
Todos los hidrocarburos aromáticos
guardan relación con el benceno (que es
el hidrocarburo aromático más simple),
que corresponde a un ciclo hexano con
todos sus carbonos insaturados con
dobles enlaces.
Hidrocarburos
Entre los compuestos aromáticos
más representativos se encuentran
el benceno, el tolueno, el
antroceno y el naftaleno.
Hidrocarburo aromático

Anillo bencénico
Hidrocarburos
aromáticos
derivados
del benceno
RESUMEN
RESUMEN
RESUMEN
EL PETRÓLEO
• El petróleo es una sustancia
aceitosa de color oscuro a la que,
por sus compuestos de hidrógeno
y carbono, se le denomina
hidrocarburo.
• El petróleo es un líquido insoluble
en agua y de menor densidad que
ella. Dicha densidad está
comprendida entre 0.75 y 0.95
g/ml. Sus colores varían del
amarillo pardusco hasta el negro.
EL PETRÓLEO
• Puede estar en estado líquido o en
estado gaseoso. En el primer caso
es un aceite al que también se le
dice crudo. En el segundo se le
conoce como gas natural.
GAS NATURAL
• En cuanto al gas natural, está
constituido preponderantemente
por metano, que es el más simple
de los hidrocarburos pues contiene
un solo átomo de carbono. En
menos proporción puede contener
hidrocarburos de hasta 4 átomos
de carbono y, además, anhídrido
carbónico e impurezas como
sulfuro de hidrógeno.
COMBUSTIBLES
FÓSILES
• Los combustibles fósiles son
fuente de energía cuando sus
moléculas de hidrocarburo,
entrando en combustión en
combinación con el aire dentro de
un motor, caldera o turbina,
generan calor.
EL PETRÓLEO
• La composición elemental del
petróleo normalmente está
comprendida dentro de los
siguientes intervalos:
EL PETRÓLEO
• El petróleo se presenta de forma
natural en depósitos de roca
sedimentaria y sólo en lugares en
los que hubo mar o donde haya
podido emigrar por movimientos y
fallas tectónicas.
EL PETRÓLEO
• Su color es variable, entre el
ámbar y el negro. El significado
etimológico de la palabra petróleo
es aceite de piedra, por tener la
textura de un aceite y encontrarse
en yacimientos de roca
sedimentaria.
EL PETRÓLEO
Factores para su formación:

• Ausencia de aire
• Restos de plantas y animales
(sobre todo, plancton marino)
• Gran presión de las capas de tierra
• Altas temperaturas
• Acción de bacterias
EL PETRÓLEO
• Dependiendo del número de
átomos de carbono y de la
estructura de los hidrocarburos que
integran el petróleo, se tienen
diferentes propiedades que los
caracterizan y determinan su
comportamiento como
combustibles, lubricantes, ceras o
solventes.
EL PETRÓLEO
• Además hay hidrocarburos con
presencia de azufre, nitrógeno y
oxígeno formando familias bien
caracterizadas, y un contenido
menor de otros elementos. Al
aumentar el peso molecular de los
hidrocarburos las estructuras se
hacen verdaderamente complejas
y difíciles de identificar
químicamente con precisión.
EL PETRÓLEO
• Un ejemplo son los asfaltenos que
forman parte del residuo de la
destilación al vacío; estos
compuestos además están
presentes como coloides en una
suspensión estable que se genera
por el agrupamiento envolvente de
las moléculas grandes por otras
cada vez menores para constituir
un todo semicontínuo.
EL PETRÓLEO
• Se encuentra mezclado con gases
y con agua. Pero es una mezcla de
líquidos:

Gasolina (C5 –C10) 31 %

Kerosene (C11 – C12) 10 %
Gasoil (C13 – C20) 15 %
Lubricante oil (C20-C40) 20 %
Residuo (C40+) 24 %
EL PETRÓLEO
EL PETRÓLEO
• Son miles los compuestos
químicos que constituyen el
petróleo, y, entre muchas otras
propiedades, estos compuestos se
diferencian por su volatilidad
(dependiendo de la temperatura de
ebullición).
EL PETRÓLEO
• Al calentarse el petróleo, se
evaporan preferentemente los
compuestos ligeros (de estructura
química sencilla y bajo peso
molecular), de tal manera que
conforme aumenta la temperatura,
los componentes más pesados van
incorporándose al vapor.
EL PETRÓLEO
• Las curvas de destilación TBP (del
inglés “true boiling point”,
temperatura de ebullición real)
distinguen a los diferentes tipos de
petróleo y definen los rendimientos
que se pueden obtener de los
productos por separación directa.
EL PETRÓLEO
La industria mundial de
hidrocarburos líquidos clasifica el
petróleo de acuerdo a su densidad
API (parámetro internacional del
Instituto Americano del Petróleo, que
diferencia las calidades del crudo)
 FORMULA DE LA
GRAVEDAD API

141,5
°𝐴𝑃𝐼 = − 131,5 𝑎 T = 60 ℉
𝐺𝐸
FIN