¿Qué es un ácido carboxílico?

Los ácidos carboxílicos son moléculas en las que el carbono, que se encuentra en un extremo de
ella, está enlazado con un grupo -OH y un oxígeno a través de un doble enlace como se muestra
en la figura.

El más simple es el ácido metanoico (ácido fórmico) usado por algunos animales como defensa
(hormiga), y uno de los más familiares es el ácido etanoico (ácido acético), que en estado diluido e
impuro forma parte del vinagre. Los ácidos carboxílicos con un único grupo carboxilo y,
generalmente, de cadena lineal se denominan ácidos grasos; la cadena hidrocarbonada puede ser
saturada o bien contener uno o más enlaces dobles. Muchos ácidos carboxílicos son esenciales en
la química de los organismos vivos. Otros son productos químicos de gran importancia industrial.

Obtención
Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de fuentes naturales como, por
ejemplo, los aceites vegetales. Además se pueden hacer en el laboratorio por diferentes
métodos como:

 Oxidación de alcoholes primarios o de aldehídos. Se calienta el alcohol o el

aldehído con una solución permanganato de potasio o una solución acida de dicromato
de potasio.
R-CH2OH -- (o) --> R-CHO -- (o) --> R-COOH
 Hidrolisis de Nitrilos. los nitrilos (-CN) se preparan hirviendo el haluro de alquilo
con cianuro de sodio o potasio en un solvente como alcohol acuoso. Esto produce el
ácido carboxílico.
R-X + KCN ---> R-CN --(H3O) --> R-COOH + NH4
 Oxidación de los compuestos alquil-bencénicos: cuando se mezcla un derivado
alquil- bencénico con un oxidante fuerte se forman ácidos carboxílicos.
Usos generales
Los ácidos carboxílicos son compuestos utilizados en la industria textil, el tratamiento de
pieles, la producción de fumigantes, insecticidas, refrigerantes y disolventes y en la
fabricación de espejos, acetatos, vinagres, plásticos y colorantes. Además las sales de
sodio del ácido propanoico (CH3-CH2-COOH) se usan para preservar los alimentos y, al
igual que el ácido benzoico, inhibe el crecimiento de hongos.

Impacto ambiental y efectos en la salud

Los ácidos carboxílicos no tienen un efecto nocivo sobre el medio ambiente y el ser
humano ya que la mayoría de estos compuestos se encuentran en la naturaleza (se
encuentra presentes en platas, hongos y frutos) y son empleados para la fabricación de
alimentos y medicamentos que son del uso y consumo humano.
Sin embargo, se debe tener precaución al momento de ingerir o tomar alimentos o
medicamentos si se sufre de alguna reacción alérgica. Por ejemplo, si se es alérgico al
ácido benzoico y se detecta una sensibilidad al ácido acetilsalicílico hay que tener
cuidado. En combinación con ácido ascórbico, se puede formar benceno, un hidrocarburo
altamente cancerígeno.

¿CUALES SON SUS USOS COTIDIANOS Y INDUSTRIALES?

se utilizan los acidos carboxilicos como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido
a su estabilidad en estas condiciones.

Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes, tambien para fabricar detergentes
biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El ácido esteárico se emplea para combinar
caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad
de los productos derivados del caucho; también se usa en la polimerización de estireno y butadieno
para hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los ácidos grasos se encuentran la flotación
de menas y la fabricación de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las
resinas de vinilo. Los ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos, como los
recubrimientos para madera y metal, y en los automóviles, desde el alojamiento del filtro de aire
hasta la tapicería.

Los ácidos carboxílicos son compuestos utilizados en la industria textil, el tratamiento de pieles, la
producción de fumigantes, insecticidas, refrigerantes y disolventes y en la fabricación de espejos,
acetatos, vinagres, plásticos y colorantes. Además las sales de sodio del ácido propanoico (CH3-
CH2-COOH) se usan para preservar los alimentos y, al igual que el ácido benzoico, inhibe el
crecimiento de hongos.

• Ácido fórmico: es la causa del ardor de las picadas de las hormigas, es el más simple de los ácidos
carboxílicos. Su nombre es originario de la palabra en latín para hormiga, formica.
• Ácido acético: es el principal ingrediente del vinagre. Su nombre se deriva del latín acetum, que
significa agrio. Conocido y usado hace bastante tiempo por la humanidad, se emplea como
condimento y conservante de alimentos.

• Ácido acetilsalicílico: conocido como aspirina y usado contra la fiebre y analgésico, es producido
junto con el ácido acético, por la reacción de esterificación del ácido salicílico (2hidroxibenzoico) con
el anhídrido acético (Shreve e Brink, 1980). El nombre del ácido salicílico deriva del latín del árbol
de sauce, salix.

• Ácido cítrico: es el responsable de la acidez de las frutas cítricas. Para uso industrial, el ácido cítrico
es fabricado por la fermentación aeróbica del azúcar de caña (sacarosa) o azúcar de maíz (dextrosa)
por una cepa especial de Aspergillus niger. Su mayor empleo es como acidulante en bebidas
carbonatadas y alimentos.
• Ácido propiónico: es el responsable por el olor característico del queso suizo (Snyder, 1995).
Durante el período principal de maduración de este tipo de queso, Propionibacterium shermanii, y
microorganismos similares, convierten ácido láctico y lactatos a ácidos propiónico, acético y dióxido
de carbono. El CO2 gaseoso generado es responsable por la formación de los “huecos”
característicos del queso suizo.

RIESGOS Y BENEFICIOS PARA LA SALUD

Los ácidos carboxílicos no tienen un efecto nocivo sobre el medio ambiente y el ser humano ya que
la mayoría de estos compuestos se encuentran en la naturaleza (se encuentra presentes en platas,
hongos y frutos) y son empleados para la fabricación de alimentos y medicamentos que son del uso
y consumo humano.
Sin embargo, se debe tener precaución al momento de ingerir o tomar alimentos o medicamentos si
se sufre de alguna reacción alérgica. Por ejemplo, si se es alérgico al ácido benzoico y se
detecta una sensibilidad al ácido acetilsalicílico hay que tener cuidado. En combinación con ácido
ascórbico, se puede formar benceno, un hidrocarburo altamente cancerígeno.

1.4. Fuentes industriales.

De fuentes naturales se aislaron muchos ácidos carboxílicos y de allí se derivan los
nombres comunes. El ácido fórmico (del latín formica, “hormiga”) se obtuvo destilando
hormigas; en el vino que se agría se encuentra el ácido acético, en la mantequilla
rancia
el ácido butírico y el ácido láctico en la leche agria. La preparación a gran escala de
los
ácidos carboxílicos se basa en la síntesis química. El ácido acético industrial proviene
de la reacción del metanol con el monóxido de carbono. El principal uso final del ácido
acético es la producción de acetato de vinilo para pinturas y adhesivos.
El 1,4-bencenodicarboxílico, es el ácido carboxílico que se produce en mayor
cantidad,
en Estados Unidos se producen alrededor de 5 x 109 lb/año como materia de partida
para la preparación de fibras de poliéster.

USOS DE LOS DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS

CARBOXÍLICOS
Ácido Fórmico
Se utiliza como conservador en la industria cervecera y vitivinícola.
Se emplea en el teñido de telas y en curtiduría.

Ácido Acético (vinagre)

Es el más usado. Se emplea para preparar acetona, rayón, solvente de lacas y resinas.
Con el ácido salicílico forma la aspirina.