ACETALDEHIDO

El acetaldehído es un compuesto químico orgánico con la fórmula CH3 CHO, abreviado a veces por los
químicos como MECHO. Es uno de los aldehídos más importantes, que se producen ampliamente en la
naturaleza y se producen a gran escala industrial. El acetaldehído se produce naturalmente en el café, pan y
fruta madura, y es producido por las plantas como parte de su metabolismo normal. También se produce por la
oxidación de etileno y que popularmente se cree que es la causa de las resacas de consumo de alcohol. Vías de
exposición incluyen el aire, el agua, la tierra o las aguas subterráneas, así como beber y fumar.

Producción

En 2003, la producción mundial fue de alrededor de 1 millón de toneladas. El método de producción principal
es la oxidación de etileno a través del proceso de Wacker:

2 CH2 = CH2 O2? 2 CH3CHO

Como alternativa, la hidratación de acetileno, catalizada por sales de mercurio da ethenol, que se tautomeriza a
acetaldehído. Esta ruta industrial fue dominante antes del proceso de Wacker Cuando se requieren
capacidades más pequeñas sino que también se puede preparar a través de deshidrogenación u oxidación
parcial combinada con deshidrogenación. Algunos acetaldehídos se forman en la hidrogenación de CO, pero
este método no se utiliza comercialmente.

Reacciones

Al igual que muchos otros compuestos carbonílicos, acetaldehído tautomeriza para dar el enol. El enol de
acetaldehído es el alcohol de vinilo:

CH3CH = O CH2 = CHOH

La constante de equilibrio es de sólo 6 x 10-7 a temperatura ambiente, de modo que la cantidad de la enol en
una muestra de acetaldehído es muy pequeña.

Las reacciones de condensación

Debido a su pequeño tamaño y su disponibilidad como el monómero anhidro, se trata de un electrófilo común
en la síntesis orgánica. Con respecto a sus reacciones de condensación, el acetaldehído es proquiral. Se utiliza
principalmente como una fuente de la "CH3C H" sintón en reacciones de condensación aldólica y relacionadas.
Reactivos de Grignard y los compuestos orgánicos de litio reaccionan con Mecho para dar derivados de
hidroxietil. En uno de los más espectaculares reacciones de condensación, tres equivalentes de formaldehído
añadir a MECHO para dar pentaeritritol, C4.

En una reacción de Strecker, se condensa acetaldehído con cianuro y amoníaco para dar, después de la
hidrólisis, el aminoácido alanina. El acetaldehído se puede condensar con aminas para dar iminas, tales como
la condensación con ciclohexilamina para dar N-ethylidenecyclohexylamine. Estas iminas pueden ser
utilizadas para dirigir las reacciones posteriores como una condensación aldólica.

También es un elemento importante para la síntesis de compuestos heterocíclicos. Un ejemplo notable es su

conversión tras el tratamiento con amoniaco al 5-etil-2-metilpiridina.

Acetal derivados

Tres moléculas de acetaldehído se condensan para formar "paraldehyde", un trímero cíclico que contiene
enlaces simples CO. La condensación de cuatro moléculas de acetaldehído dar la molécula cíclica llamada
metaldehído.

El acetaldehído forma un acetal estable tras la reacción con etanol bajo condiciones que favorecen la
deshidratación. El producto, CH3CH2, es, de hecho, llamado "acetal". Aunque acetal se utiliza más ampliamente
para describir a otros compuestos con la fórmula RCH2

Bioquímica

En el hígado, la enzima alcohol deshidrogenasa oxida el etanol en acetaldehído, que luego se oxida
adicionalmente en ácido acético inocuo por acetaldehído deshidrogenasa. Estas dos reacciones de oxidación
son, junto con la reducción de NAD a NADH. En el cerebro, el alcohol deshidrogenasa tiene un papel menor en
la oxidación de etanol a acetaldehído. En su lugar, la enzima catalasa se oxida principalmente etanol a
acetaldehído. Los últimos pasos de fermentación alcohólica en bacterias, plantas y levaduras implican la
conversión de piruvato en acetaldehído por la enzima piruvato descarboxilasa, seguido de la conversión de
acetaldehído en etanol. La última reacción está catalizada por un nuevo alcohol deshidrogenasa, que ahora
operan en la dirección opuesta.

Utiliza

Tradicionalmente, el acetaldehído se utiliza principalmente como un precursor de ácido acético. Esta

aplicación ha disminuido ya que el ácido acético se hace de manera más eficiente a partir de metanol por los
procesos de Monsanto y Cativá. En cuanto a las reacciones de condensación, el acetaldehído es un importante
precursor de derivados de piridina, pentaeritritol, y crotonaldehído. La urea y el acetaldehído se combinan
para dar una resina útil. El anhídrido acético reacciona con acetaldehído para dar diacetato de etilideno, un
precursor de acetato de vinilo, que se utiliza para producir acetato de polivinilo.

Seguridad

El acetaldehído es tóxico cuando se aplica externamente por períodos prolongados, un irritante y un probable
carcinógeno. Es un contaminante del aire resultante de la combustión, tales como escape de automóviles y el
humo del tabaco. También se crea por la degradación térmica de los polímeros en la industria de
procesamiento de plásticos. El acetaldehído, naturalmente, se descompone en el cuerpo humano, pero se ha
demostrado que excretar en la orina de las ratas.

El acetaldehído es un irritante de la piel, los ojos, las membranas mucosas, la garganta y el tracto respiratorio.
Los síntomas de la exposición a este compuesto incluyen náuseas, vómitos, dolor de cabeza. Estos síntomas
pueden no ocurrir inmediatamente. Tiene una acción narcótica general ya grandes dosis puede incluso causar
la muerte por parálisis respiratoria. También puede causar somnolencia, delirio, alucinaciones y pérdida de la
inteligencia. La exposición también puede causar daños graves en la boca, la garganta y el estómago, la
acumulación de líquido en los pulmones, el daño las enfermedades, el riñón y el hígado crónica respiratoria,
irritación de garganta, mareos, enrojecimiento e hinchazón de la piel.

La exposición del aire interior

Aunque relativamente débil irritante sensorial, el acetaldehído es un contaminante común en el lugar de

trabajo, ambientes interiores y ambiente. También es un carcinógeno potencial. Por otra parte, los seres
humanos pasan más de 90% de su tiempo en ambientes interiores, por lo tanto, el aumento de cualquier
exposición y, por consiguiente el riesgo para la salud humana.

En un estudio en Francia la concentración media cubierta de acetaldehídos medidos en 16 hogares fue de

aproximadamente siete veces mayor que la concentración de acetaldehído fuera. El salón tenía una media de
18.117.5 g m-3 y la habitación era 18.216.9 g m-3, mientras que el aire exterior tenía una concentración
media de 2.32.6 g m-3.

Se ha llegado a la conclusión de que los COV tales como benceno, formaldehído, acetaldehído, tolueno y
xilenos tienen que ser considerados como contaminantes prioritarios con respecto a sus efectos en la salud. Se
ha señalado que en los edificios renovados o completamente nuevos, los niveles de concentración de
compuestos orgánicos volátiles a menudo son de varios órdenes de magnitud mayor. Las principales fuentes de
acetaldehídos en los hogares incluyen materiales de construcción, laminado, linóleo, madera barnizada y
corcho/pisos de pino. También se encuentra en el agua de plástico con base y mate emulsión pinturas en techos
de madera y de madera, tableros de partículas, madera contrachapada, madera de pino y muebles de madera
aglomerada.

Exposición al aire exterior

El uso de acetaldehído está muy extendido en diferentes industrias, y puede ser liberado en las aguas residuales
o el aire durante la producción, uso, transporte y almacenamiento. Fuentes de acetaldehído se incluyen las
emisiones de combustión de combustible de los motores de combustión interna estacionarios y las centrales
eléctricas que queman combustibles fósiles, madera o basura, extracción de petróleo y gas, refinerías, hornos
de cemento, fábricas de madera y de madera y de papel. El acetaldehído también está presente en automóviles
y diesel de escape.

El humo del tabaco

El acetaldehído es un constituyente importante de humo de tabaco. Se ha demostrado que tiene un efecto

sinérgico con la nicotina, el aumento de la aparición y la tenacidad de la adicción al consumo de cigarrillos, en
particular en los adolescentes.

Humo de la marihuana

El acetaldehído se ha encontrado en el humo de la marihuana. Este hallazgo emergido a través de la utilización

de nuevas técnicas químicas que demostraron el acetaldehído presente estaba causando daños en el ADN en el
laboratorio. Sin embargo, UCLA neumólogo Dr. Donald Tashkin, apoyado por otras investigaciones, la
conclusión de que el principio activo tetrahidrocannabinol, o THC, tiene un "efecto anti-tumoral" en el que "las
células mueren antes antes de que envejecen suficiente para desarrollar mutaciones que pueden llevar a los
pulmones cáncer "de acetaldehído y otros carcinógenos.

La enfermedad de Alzheimer

Las personas que tienen una deficiencia genética de la enzima responsable de la conversión de acetaldehído en
ácido acético pueden tener un mayor riesgo de enfermedad de Alzheimer. "Estos resultados indican que la
deficiencia ALDH2 es un factor de riesgo para LOAD"

Alcohol

El acetaldehído derivado del consumo de etanol se une a las proteínas para formar aductos de ADN que están
vinculados a la enfermedad de órganos.
El disulfiram fármaco impide la oxidación del acetaldehído a ácido acético, y tiene el mismo efecto
desagradable en bebedores. Antabuse se utiliza a veces como un elemento de disuasión para los alcohólicos que
desean permanecer sobrio.

Carcinogenicidad

El acetaldehído es un carcinógeno probable o posible en los seres humanos. En 1988, la Agencia Internacional
para la Investigación sobre el Cáncer declaró: "Hay pruebas suficientes de la carcinogenicidad del acetaldehído
en animales de experimentación." En octubre de 2009, la Agencia Internacional para la Investigación sobre el
Cáncer ha actualizado la clasificación de acetaldehído que indica que el acetaldehído incluido y generados
endógenas de las bebidas alcohólicas es un carcinógeno del grupo I humano. Además, el acetaldehído es
perjudicial para el ADN y causa el desarrollo anormal de los músculos ya que se une a las proteínas.

Un estudio de 818 bebedores encontró que aquellos que están expuestos a más acetaldehído de lo normal a
través de un defecto en el gen del acetaldehído deshidrogenasa están en mayor riesgo de desarrollar cáncer del
tracto gastrointestinal superior y el hígado.

Muchos microbios producen acetaldehído en etanol, pero tienen una menor capacidad para eliminar el
acetaldehído, que luego dará lugar a la acumulación de acetaldehído en la saliva durante el consumo excesivo
de alcohol. El acetaldehído es también el agente carcinógeno más abundante en el humo del tabaco, sino que se
disuelve en la saliva mientras se fuma. Alimentos fermentados y muchas bebidas alcohólicas también
contienen cantidades significativas de acetaldehído. El acetaldehído, derivado de la oxidación microbiana de la
mucosa o etanol, humo de tabaco, y la dieta, parece actuar como un carcinógeno acumulado en el tracto
digestivo superior de los humanos.

El cáncer de estómago

El estómago humano normal está libre de microbios nocivos debido a su bajo pH. Debido a las bacterias y
levaduras que representan la flora oral normal en la boca que pueden sobrevivir y proliferar incluso en el
aumento del pH intragástrico cuando la adición de etanol. Cuando esto sucede, los resultados de crecimiento
excesivo de bacterias en la formación de menores concentraciones de acetaldehído en el jugo gástrico. Por otra
parte, la mala higiene oral, consumo excesivo de alcohol y el tabaquismo crónico modifican la flora oral para
producir más acetaldehído del alcohol ingerido. Producción de acetaldehído puede aumentar 6,5 veces en el
estómago cuando hay alcohol involucrado. El consumo de tabaco también puede acelerar este proceso por ser
un fumador activo, hay grandes cantidades de acetaldehído salival que se pueden esperar para alcanzar el
estómago a través de la deglución.
El cáncer de colon

El consumo crónico de alcohol es un factor de riesgo establecido para el cáncer colorrectal. Sabemos también
que la mayor parte del acetaldehído producido en el intestino grueso se genera a partir de la oxidación
bacteriana de etanol. En experimentos con animales, los resultados de la oxidación de etanol microbiana
mediada eran altas concentraciones de acetaldehído en el colon después de la administración de alcohol.