Escuela Nacional de Ciencias Biológicas

Químico Farmacéutico Industrial

Práctica #12.- Síntesis de 5,5-Difenilhidantoina.

Objetivos
 Sintetizar el 5,5-Difenilhidantoina a partir de = 0.60 𝑔 ℎ𝑖𝑑𝑎𝑛𝑡𝑜𝑖𝑛𝑎 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜
bencilo y urea. Rendimiento práctico
 Obtener un compuesto de 5 miembros con 2
heteroatomos (Nitrógeno) en posición 1,3. Se obtuvieron X g de 5,5-Difenilhidantoína.
 Identificar el 5,5-Difenilhidantoina obtenido 𝒓𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 𝒆𝒙𝒑𝒆𝒓𝒊𝒎𝒆𝒏𝒕𝒂𝒍
por medio de una cromatografía en capa % 𝒓𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = 𝒙𝟏𝟎𝟎
𝒓𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 𝒕𝒆ó𝒓𝒊𝒄𝒐
fina.
 Identificar el 5,5-Difenilhidantoina por medio 𝑿𝒈
% 𝒓𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 = 𝒙𝟏𝟎𝟎 = %
de su punto de fusión. 𝟎. 𝟔𝟎 𝒈

Resultados
Calculo del rendimiento Punto de fusión
El producto obtenido se identificó mediante su punto
de fusión, el cual fue de ___°C

Cromatografía en capa fina

Bencilo Urea 5,5-difenilhidantoina
PM= 210.2 g/mol PM = 60.06 g/mol PM = 252.27 g/mol

Rendimiento teórico
Rf producto = 0.85
 Bencilo
Rf referencia = 0.82
1 𝑚𝑜𝑙
1.0 𝑔 ( ) = 0.0048 𝑚𝑜𝑙
210.2𝑔

 Urea Figura 1. Prueba

1 𝑚𝑜𝑙 de identificación del
0.5 𝑔 ( ) = 0.0083 𝑚𝑜𝑙 producto mediante
60.06𝑔 cromatografía en
capa fina.
Reactivo limitante: Bencilo
1 𝑚𝑜𝑙 ℎ𝑖𝑑𝑎𝑛𝑡𝑜𝑖𝑛𝑎 252.27 𝑔 ℎ𝑖𝑑𝑎𝑛𝑡𝑜𝑖𝑛𝑎 Ecuación general de la reacción
0.0048 𝑚𝑜𝑙 ( )( )
2 𝑚𝑜𝑙 𝑏𝑒𝑛𝑐𝑖𝑙𝑜 1 𝑚𝑜𝑙 ℎ𝑖𝑑𝑎𝑛𝑡𝑜𝑖𝑛𝑎
 La obtención del producto se realizó colocando
primeramente en un matraz 1g de bencilo, 0.5 g de
Análisis urea, 3 mL de NaOH y 15 mL de etanol. La reacción
se realizó mediante el bencilo y la urea en donde el
Mecanismo de reacción
etanol tendrá la función de actuar como cosolvente,
el cual no va a intervenir en la reacción pero
ayudará a solubilizar tanto a la urea como al bencilo
de tal manera que al estar en una misma fase
puedan reaccionar y de esta forma obtener el
producto deseado, llevándose a cabo primero una
reacción de desprotonación entre el NaOH y la urea.

Posteriormente se calentó a reflujo durante 2 horas

en donde se llevara la reacción de síntesis de Read
entre la urea y el bencilo. Al finalizar el reflujo se
llevó a cabo una destilación simple con el fin de
eliminar el etanol el cual al ser el compuesto más
volátil, será el primero en evaporarse y
condensarse, por lo que de esta manera se separa
el etanol del producto obtenido en el reflujo.

Al finalizar la destilación se obtuvo el producto en

forma de sal por lo que será soluble en agua; por
ello se adicionaron 25 mL de agua para solubilizar el
producto y de esta manera separarlo de los
subproductos generados.
Subproducto Una vez solubilizado el producto, se llevó a cabo
una filtración al vacío (el cual se encontrara en el
medio acuoso al ser soluble en agua).
Posteriormente se acidulo con ácido clorhídrico
concentrado con la finalidad de precipitar la 5,5-
Difenilhidantoina.

Posteriormente se llevó a cabo una recristalización

en etanol con el fin de eliminar la mayor cantidad de
impurezas posibles.

Cromatografía en capa fina

Una vez obtenido el producto, se realizó una prueba

Obtención de 5,5-Difenilhidantoina.
de identificación mediante una cromatografía, en
donde se colocó en la capa fina al producto y a una
referencia (5,5-difenilhidantoina puro), y se eluyó
con hexano/acetato de etilo, posteriormente se
observó en luz UV a 254 nm, al comparar los Rf de
ambos, se observó que el producto obtenido
presenta un Rf de 0.85, y la referencia un Rf de 0.82
con lo que se puede comprobar que se obtuvo la
5,5-Difenilhidantoina.

Punto de fusión.
Se identificó el producto mediante su punto de
fusión, el cual fue de X ºC, difiere un poco con el
teórico el cual es de X ºC.
Cuestionario
1. Proponer los mecanismos de reacción
para cada uno de los compuestos
obtenidos.
El mecanismo de reacción propuesto se encuentra
en la parte de análisis de este reporte.
2. ¿Qué reacciones de competencia se
presentan en la formación de la 5,5-
difenilhidantoina?
Después de cerrado el ciclo existen dos caminos
posibles en el mecanismo de reacción cada uno
lleva a un producto diferente.
3. ¿Por qué es importante eliminar la
fracción de etanol al terminar la
reacción?
Debido a que el subproducto obtenido es soluble en
etanol e insoluble en agua, por lo que al eliminar el
etanol y adicionar agua, el subproducto no deseado
precipitara y de esta manera podremos separarlo de
manera sencilla.
4. ¿Qué compuesto se separa desoyes de
adicionar agua a la mezcla de reacción y
mediante que reacción se explica su
formación?
El subproducto que es 3a, 6-difenilglicerol este se
forma mediante una la adición de una segunda
molécula de urea al anillo a la 4,6 difenilimidazol -2 -
ona formada en el paso anterior de la reacción.
5. Dado que no se conocen los efectos que
pudiera causar el subproducto obtenido
en esta práctica, ¿que sugiere hacer con
él?
Se debe de manejar con cuidado evitando su
contacto con la piel, ojos y boca. Posteriormente
disolverlo y tomar su pH, neutralizarlo si es
necesario. Una vez neutralizado desecharlo en el
contenedor de productos no halogenados.
6. Explique mediante reacciones la
solubilidad del producto en medio
alcalino y su insolubilidad en pH acido.
El hidrogeno señalado en la reacción de abajo es
sumamente acido debido a que esta contiguo a dos
carbonilos y se encuentra posicionado sobre un
nitrógeno esto hace que en medio básico reaccione
fácilmente para dar la forma anionica del compuesto
la cual es sumamente polar y por lo tanto
hidrosoluble. En medio acido se protona el nitrógeno
y se vuelve no polar e insoluble.
Conclusiones
 Se llevó a cabo la obtención de un de un
heterociclo de 5 miembros con
heteroátomos (nitrógeno) mediante la
reacción de síntesis de Read.
 La 5,5-Difenilhidantoína es soluble en medio
alcalino e insoluble en medio ácido.
 El producto se identificó mediante una
cromatografía en capa fina, en la cual
presentó un Rf de 0.85.
 El producto se identificó mediante su punto
de fusión el cual obtuvo un valor de ___ ºC.
Bibliografía
 Morrison, R. T. y Boyd, R. N.; "Química
Orgánica", 5ª Edición, Editorial Pearson
Addison-Wesley, 1990, pags. 1184-1192
 Seyhan Ege. Química organica estructura y
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 Harry.J.M. Quimica Organica. Ed
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