Quimica organica

La estructura de Lewis, también llamada diagrama de punto y raya, modelo de

Lewis o representación de Lewis, es una representación gráfica que muestra los pares de
electrones de enlaces entre los átomos de una molécula y los pares de electrones
solitarios que puedan existir. Son representaciones adecuadas y sencillas de iones y
compuestos, que facilitan el recuento exacto de electrones y constituyen una base
importante para predecir estabilidades relativas. Esta representación se usa para saber la
cantidad de electrones de valencia de un elemento que interactúan con otros o entre su
misma especie, formando enlaces ya sea simples, dobles, o triples y estos se encuentran
íntimamente en relación con los enlaces químicos entre las moléculas y su geometría
molecular, y la distancia que hay entre cada enlace formado.

La resonancia (denominada también mesomería) en química es una herramienta

empleada (predominantemente en química orgánica) para representar ciertos tipos
de estructuras moleculares. La resonancia consiste en la combinación lineal de estructuras
teóricas de una molécula (estructuras resonantes o en resonancia) que no coinciden con la
estructura real, pero que mediante su combinación, nos acerca más a su estructura real. El
efecto es usado en una forma cualitativa, y describe las propiedades de atracción o
liberación de electrones de los sustituyentes, basándose en estructuras resonantes
relevantes, y es simbolizada por la letra R o M (a veces también por la letra K). El efecto
resonante o mesomérico es negativo (-R/-M) cuando el sustituyente es un grupo que atrae
electrones, y el efecto es positivo (+R/+M) cuando, a partir de la resonancia, el sustituyente
es un grupo que dona electrones.

1. Las estructuras de resonancia existen sólo en el papel. No existen

como tales. Las estructuras resonantes son útiles porque permiten
representar moléculas, iones y radicales para los cuales resulta inadecuada
una sola estructura de Lewis. Se escriben entonces dos o más de dichas
estructuras y se les llama estructuras en resonancia o contribuyentes de
resonancia. Las estructuras se conectan con flecha de doble punta (), y se
dice que la molécula, radical o ion real es como un híbrido de todas ellas.
2. La escritura de estructuras resonantes sólo permite el movimiento
de electrones. Las posiciones de los núcleos de los átomos deben
permanecer iguales en todas las estructuras. La estructura 3, por ejemplo,
no es una estructura resonante del catión alílico, porque para formarla sería
necesario mover un átomo de hidrógeno, y esto no está permitido.

3. Todas las estructuras deben ser propiamente estructuras de Lewis.

No se deben escribir estructuras en las cuales el carbono tenga cinco
enlaces, por ejemplo:
 Ésta no es una estructura resonante adecuada para el metano porque el
carbono posee cinco enlaces. Los elementos del primer renglón (período)
importante de la Tabla Periódica pueden poseer más de ocho electrones en
su capa de valencia.
4. Todas las estructuras resonantes deben tener el mismo número de
electrones desapareados. La estructura siguiente no es una estructura
resonante para el radical alilo, porque contiene tres electrones desapareados
y el radical alilo sólo posee uno.

5. Todos los átomos que son parte del sistema deslocalizado se deben
encontrar en el mismo plano o ser casi planares. Por ejemplo, el 2,3-
di-terc-butil-1,3-butadieno, se comporta como un dieno no conjugadoporque
los enormes grupos terc-butilo deforman la estructura e impiden que los
enlaces dobles estén en el mismo plano. Debido a que no están en el mismo
plano, los orbitales p en el C-2 y el C-3 no se sobreponen, con esto se
previene la deslocalización y, por tanto, la resonancia.

6. La energía de la molécula real es menor que la que se podría estimar

para cualquier estructura contribuyente. Por ejemplo, el catión alilo real
es más estable que lo que cualquiera de las estructuras
resonantes 4ó 5 indicarían por separado. Las estructuras 4 y 5 semejan
carbocationes primarios, e incluso el catión alilo es más estable, tiene menor
energía, que un carbocatión secundario. Es frecuente que los químicos
llamen a este tipo de estabilización estabilización por resonancia.

El benceno posee una fuerte estabilización por resonancia, debido a que es

un híbrido de las dos formas equivalentes que siguen:

7. Las estructuras de resonancia equivalentes hacen la misma

contribución para el híbrido, y los sistemas que representan poseen
gran estabilización por resonancia. Las estructuras 4 y 5 calculan la
 misma contribución al catión alílico porque son equivalentes. También
proporcionan una contribución estabilizadora importante y explica la
estabilidad desacostumbrada de los cationes alílicos.
8. Las estructuras que no son equivalentes no hacen la misma contribución. En
términos generales, mientras más estable es la estructura por sí sola,
mayor es su contribución para el híbrido. Por ejemplo, el catión
siguiente es un híbrido de las estructuras 6 y 7. La estructura 6 hace una
contribución mayor que la 7 porque la 6 semeja un carbocatión terciario,
mientras que la 7 semeja un catión primario, y los cationes terciarios son
más estables.

El hecho de que la 6 haga una contribución mayor significa que la carga

parcial positiva del carbono b del híbrido, será mayor que la carga parcial
positiva del carbono d. También significa que el enlace entre los
carbonos c yd será más parecido a un enlace doble que la unión entre los
carbonos b y c.

Las siguientes reglas ayudan a tomar decisiones sobre las estabilidades

relativas de las estructuras de resonancia.

a. Cuantos más enlaces covalentes posee una estructura, es más

estable. Esto es exactamente lo que se espera, porque se sabe que
la formación de un enlace covalente disminuye la energía de los
átomos. Esto significa que, entre las estructuras siguientes para el
1,3-butadieno, la 8 es, en definitiva, la más estable y la que lleva a
cabo la mayor contribución porque contiene un enlace adicional.

b. Las estructuras en las cuales todos los átomos poseen los

electrones de la capa de valencia completos son
especialmente estables y hacen contribuciones mayores para
el híbrido (es lo esperado en base a lo que se sabe acerca de
enlaces). Esto significa, por ejemplo, que 12 hace una contribución
 estabilizadora mayor al catión de abajo que 11, porque todos sus
átomos poseen una capa completa. También hay que notar
que 12 tiene más enlaces covalentes que 11 (ver regla a).

c. La separación de carga disminuye la estabilidad. La separación

de carga supuesta requiere energía; por tanto, las estructuras en las
cuales las cargas opuestas se encuentran separadas, poseen mayor
energía, menor estabilidad, que las que no tienen separación de
cargas. Esto significa que entre las dos estructuras siguientes de
cloruro de vinilo, la estructura 13 aporta la mayor contribución,
porque no tiene cargas separadas.