2017­6­26 Quinina ­ Wikipedia, la enciclopedia libre

Quinina
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La quinina o chinchona, C20H24N2O2 es un alcaloide natural, blanco y cristalino, con propiedades
antipiréticas, antipalúdicas y analgésicas producido por unas especies del género Cinchona. Tiene un
sabor muy amargo. Es un estereoisómero de la quinidina. La intoxicación por esta sustancia produce
cinconismo.

La  quinina  era  el  principal  compuesto  empleado  en  el  tratamiento  de  la  malaria  hasta  que  fue
sustituido  por  otros  medicamentos  sintéticos  más  eficaces,  como  la  quinacrina,  cloroquina  y
primaquina. La quinina se puede utilizar todavía en el tratamiento de la malaria resistente. También se
intentó  utilizar  para  tratar  pacientes  infectados  con  priones,  pero  con  un  éxito  limitado.  Es  un
compuesto empleado frecuentemente en la adulteración de la heroína. General
Fórmula C20H24N2O2
semidesarrollada
Índice Fórmula ?
molecular
1 Historia
Identificadores
2 Reactividad
3 Biosíntesis Número CAS 130­95­01
4 Referencias ChEBI 15854
ChemSpider 84989
DrugBank 00468
Historia PubChem 3034034
Propiedades físicas
La corteza del quino, que contiene quinina, era conocida por sus propiedades curativas por los nativos
americanos,  pero  no  se  incorporó  al  acervo  cultural  europeo  hasta  que  no  fueron  descubiertas  sus Densidad 1.293 kg/m3; 0,001293 g/cm3
propiedades antimaláricas. Cuando los europeos portaron la malaria a América, los nativos se dieron Masa molar 324.42 g/mol
cuenta  de  que  una  de  sus  medicinas  tradicionales,  la  quina  o  corteza  del  quino,  ofrecía  alivio  a  los Punto de fusión 177 °C (450 K)
síntomas  de  esta  enfermedad.  Los  incas  conocían  las  propiedades  medicinales  de  las  plantas  que
Propiedades químicas
crecían  en  los  Andes  y  en  la  selva  amazónica,  entre  ellas  había  un  árbol  que  producía  la  amarga
corteza que podía curar muchas dolencias, calambres resfríos y arritmias. La palabra quechua "quina" Solubilidad en 1 g/1900 ml, pH de la disolución
significa corteza, pero esta corteza de propiedades extraordinarias se conoció con el nombre de quina­ agua saturada: 8,8, también soluble en
quina, "corteza de cortezas" dando así origen al nombre quinina2 etanol (1 g/0,8 ml), 4 g/l (éter
anhidro), benceno (1 g/80 ml),
El nombre chinchona, así como el nombre científico del género Cinchona, procede del de la condesa cloroformo (1 g/1,2 ml), glicerol
de  Chinchón  (esposa  del  Virrey,  Luis  Fernández  de  Cabrera)  quien  en  1632  se  recuperó  de  una (50 g/l)
malaria gracias esta corteza, lo cual según la tradición daría a conocer la quinina en Europa.3 Riesgos

La forma de la quinina más eficaz en el tratamiento de la malaria fue encontrada por Charles Marie de Más Punto de sublimación: 180 °C (en

La  Condamine  en  1737.4  5  La  quinina  se  aisló  y  fue  nombrada  en  1820  por  los  investigadores información alto vacío)
Fluorescencia: Azul, se intensifica
franceses  Pierre  Joseph  Pelletier  y  Joseph  Bienaimé  Caventou.6  El  nombre  deriva  de  la  palabra
quechua  original  (inca)  para  la  corteza  del  árbol  de  la  quina,  quina  o  quina­quina,  que  significa en ácido sulfúrico
"corteza de la corteza" o "corteza sagrada". Antes de 1820, la corteza se secaba primero, se molía en Valores en el SI y en condiciones estándar 
un polvo fino, y después se mezclaba en un líquido (comúnmente vino) que era entonces bebido. (25 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

[editar datos en Wikidata]
El  quino  sigue  siendo  la  única  fuente  útil  de  quinina.  Sin  embargo,  en  tiempos  de  guerra,  se
intensificaron los esfuerzos para lograr su síntesis total. Los químicos americanos R.B. Woodward y
W.E.  Doergin  consiguieron  sintetizarla  en  1944.  Desde  entonces,  se  han  conseguido  otras  síntesis  totales  más  eficaces,  pero  ninguna  de  ellas  puede
competir a nivel económico con las técnicas de aislamiento y purificación del alcaloide a partir de fuentes naturales.

https://es.wikipedia.org/wiki/Quinina 1/3
2017­6­26 Quinina ­ Wikipedia, la enciclopedia libre
El uso de la quina a dosis terapéuticas puede provocar cinconismo; en dosis altas o casos raros, puede ser incluso letal, provocando un edema pulmonar
agudo y fulminante. En dosis muy elevadas puede provocar aborto espontáneo. Además, la quinina es considerada un teratógeno de categoría X por la FDA
estadounidense,  lo  cual  significa  que  puede  causar  defectos  de  nacimiento  (especialmente  sordera)  si  es  tomada  por  mujeres  durante  el  embarazo.
Actualmente se sigue utilizando para combatir la malaria, también en contra de los calambres musculares como sulfato de quinina (Circonyl de Pharma) y
hasta en cosmetología.

La quinina se usa como potenciador del sabor en el agua tónica, confiriéndole su característico sabor amargo.  Debido  a  los  efectos  secundarios  de  altas

dosis  de  quinina,  su  concentración  se  ha  limitado  por  la  FDA  estadounidense  a  un  máximo  de  83  ppm.  Este  valor  es  aproximadamente  unas  cuatro
milésimas  del  empleado  terapéuticamente.  Los  colonos  británicos  presentes  en  la  India,  según  la  tradición,  mezclaron  el  agua  tónica  empleada  por  los
hindúes con ginebra, para compensar con su sabor dulce el amargor del agua tónica, dando lugar al conocido cóctel gin­tonic.

La tónica, aparte de aportar energía, por su contenido en quinina, tiene ciertas propiedades: induce la secreción refleja de las glándulas salivares y gástricas,
a la que sigue una vascularización de la mucosa gástrica y cierto grado de actividad de la pared muscular del estómago; de esta forma se refuerza el apetito
y la digestión resulta más "rápida y completa", confiriendo a la tónica sus propiedades digestivas.

Reactividad

Biosíntesis
La quinina procede biosintéticamente de la estrictosidina.7

Referencias
¿Qué es la Quinina? (http://www.verema.com/blog/exquiso_me/962706­que­quinina)
Base de datos Intox (http://www.intox.org/databank/documents/pharm/quinine/ukpid13.htm)
Inchem (http://www.inchem.org/documents/pims/pharm/pim464.htm)
rain­tree.com (http://www.rain­tree.com/quinine.htm)
Síntesis catalítica estereoespecífica de la quinina y la quinidina (http://www.organic­chemistry.org/Highlights/2004/01November.shtm)
Historia del tratamiento de la malaria (http://web.archive.org/web/http://www.malariasite.com/malaria/history_treatment.htm)

1. Número CAS (http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=130­95­0)
2. Weatherford, Jack (2015). Indian Givers (El legado indígena). p. 194­195. ISBN 978­99954­2­986­7.
3. ABC.  «La  curiosa  historia  médica  del  gin­tonic»  (http://www.abc.es/tecnologia/redes/20130319/abci­curiosa­historia­medica­gintonic­201303191354.html).  ABC.es.
Consultado el 26 de noviembre de 2016.
4. de  la  Condamine  (1738)  "Sur  l'arbre  du  quinquina"  (https://books.google.com/books?id=yOAEAAAAQAAJ&pg=PA226#v=onepage&q&f=false)  (On  the  quinquina
tree) Histoire de l'Académie royale des Sciences, pages 226­243.
5. Véase también: Joseph de Jussieu, Description de l'arbre à quinquina: mémoire inédit de Joseph de Jussieu (1737) (http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k90339p/f6.ima
ge) (Description of the quinquina tree: unpublished memoir of Joseph de Jussieu (1737)). De Jussieu accompanied de la Condamine on the latter's expedition to Peru.
6. Pelletier and Caventou (1820) "Suite: Des recherches chimiques sur les quinquinas" (https://books.google.com/books?id=veE3AAAAMAAJ&pg=PA337#v=onepage&
q&f=false) (Continuation: Chemical research on quinquinas), Annales de Chimie et de Physique, vol. 15, pages 337­365. The authors name quinine on page 348: " … ,
nous avons cru devoir la nommer quinine, pour la distinguer de la cinchonine par un nom qui indique également son origine." ( … , we thought that we should name it
"quinine" in order to distinguish it from cinchonine by means of a name that also indicates its origin.)
7. Paul M. Dewick (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach. John Wiley and Sons. ISBN 9780470741689.

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Categorías:  Alcaloides Analgésicos Antipalúdicos Compuestos amargos Ciencia y tecnología de Francia del siglo XIX Ciencia de 1820

Francia en 1820

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Se editó esta página por última vez el 31 may 2017 a las 10:03.
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