 FENILALANINA

La fenilalanina es un aminoácido esencial aromático neutro no polar y es de los

aminoácidos más hidrófobos. La L-fenilalanina se puede transformar en tirosina,
que es a su vez precursor de hormonas como la tiroxina secretada por la
glándula tiroides, catecolaminas como noradrenalina y adrenalina o
neurotransmisores como la dopamina.
La L- Fenilalanina se debe tomar a través de la comida y suplementos dietéticos.
Descubrimiento de la fenilalanina

La primera descripción de la fenilalanina se hizo en 1879, cuando Schulze y

Barbieri identificaron un compuesto con la fórmula empírica, C9H12NO2, en
plántulas de lupino amarillo (Lupinus luteus) . En 1882, Erlenmeyer y Lipp la
sintetizaron por primera vez a partir de la fenilacetaldehıdo, cianuro de hidrógeno
y amoníaco.

En 1961 nirenberg y matthei sintetizaron un mRNA sintético que contenía

solamente U(poliuraacilo) y descubrieron que la síntesis de una cadena
polipeptídica que contenía solamente el aminoácido fenilalanina. De esta manera
estaba claro que la palabra clase para la fenilalanina era UUU.
Particularidades químicas y físicas (Estructura, estabilidad/reactividad, pr
opiedades físicas).

Su nombre según la IUPAC es acido 2-amino-3-fenilpropanico y su fórmula

molecular es C9H12NO2.
Tiene una masa molar de 165,18 g/mol y un punto de fusión de 556k.
Su acidez es de 9.24 pK, su punto isoeléctrico 5.48 y su codón es UUC,UUU.
Su cadena lateral de este aminoácido contiene un anillo bencénico y por lo tanto
es un aminoácido aromático.

Reactividad
La fenilalanina es poco reactiva.
La mayor parte de este compuesto se transforma, por medio de hidroxilación, en
tirosina que es otro aminoácido, en este caso considerado como semi esencial.
Uno de los aspectos mas relevantes de su biosíntesis es el mecanismo a través
del cual los anillos aromáticos se formas a partir de precursores alifáticos.
Importancia y/o los usos de la fenilalanina.

Ayuda a aliviar el dolor, ayuda en la prevención y tratamiento de la depresión,

elevando el estado de ánimo. Actúa como un estimulante cerebral, incrementa
los niveles de endorfinas, disminuye los síntomas de algunas enfermedades
neurológicas ya que participa en la formación de diversas neurohormonas,
Promueve el estado de alerta y la vitalidad.

Fuente Industrial de la Fenilalanina

La fenilalanina se encuentra principalmente en alimentos ricos en proteínas;

tanto de origen animal como las carnes rojas, el pescado, huevos y productos
lácteos; como de origen vegetal como los espárragos, garbanzos, lentejas,
cacahuetes, soja y dulces. Asimismo, se encuentra en muchas de las drogas
psicotrópicas usadas habitualmente. La fenilalanina, debido a su anillo aromático
no es edulcorante por sí mismo, necesita estar unido al ácido aspártico para este
cometido.

La fenilalanina es parte de la composición del aspartamo, un edulcorante artificial

que se encuentra en alimentos dietéticos y es muy habitual en bebidas
refrescantes; no se recomienda el consumo de fenilalanina por embarazadas ni
pacientes fenilcetonúricos. Debido a la fenilcetonuria, normalmente los productos
que contienen aspartamo llevan una advertencia en el etiquetado sobre la
presencia de fenilalanina. Se ha visto que la fenilalanina tiene la habilidad única
de bloquear ciertas enzimas, las encefalinasas en el sistema nervioso central,
que normalmente se encargan de degradar las hormonas naturales parecidas a
la morfina. Estas hormonas se llaman endorfinas y encefalinas y actúan como
potentes analgésicos endógenos. La fenilalanina es efectiva como tratamiento
para el dolor de espalda baja, dolores menstruales, migrañas, dolores
musculares, de artritis reumatoide y de osteoartritis. Asimismo, es usada en
tratamientos antidepresivos.
Bibliografía
https://books.google.com.pa/books?id=TX4UDZaKIUsC&pg=PA386&lpg=PA38
6&dq=cuando+se+descubrio+la+fenilalanina&source=bl&ots=NnJ_2BvAPx&sig
=ab4SoqPCL2WZhEwXs0sxeBXPVcw&hl=es-
419&sa=X&ved=0ahUKEwiXqrvi3dbaAhWldd8KHfjwDU4Q6AEIkQEwDQ#v=on
epage&q=cuando%20se%20descubrio%20la%20fenilalanina&f=false
https://es.scribd.com/doc/55976548/Que-es-la-fenilalanina
http://www.rdnattural.es/blog/fenilalanina/
UNIVERSIDAD TECNOLÓGICA DE PANAMÁ
FACULTAD DE CIENCIAS Y TECNOLOGIA
LIC. EN INGENIERÍA EN ALIMENTOS

SITUACIÒN DE APRENDIZAJE #4
AMINOÀCIDOS: FENILALANINA

INTEGRANTES:
TERREROS, IBSA 9-751-1619
TRISTÀN TIFFANY 9-752-1026

GRUPO:

1LI-131

PRIMER SEMESTRE 2018