ESPECTROSCOPIA INFRARROJA POR TRANSFORMADAS DE FOURIER

LABORATORIO DE QUÍMICA ANALÍTICA

JUEVES 10AM – 1PM

NRC: 62663

STEVEN GUTIERREZ GARCÍA

DANIEL YESSID LANDINEZ CASTELLANOS

CAMILA PÉREZ BAÑOL

ERWIN RAMÍREZ MUÑOZ

UNIVERSIDAD PONTIFICIA BOLIVARIANA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

MEDELLÍN, 5 DE MAYO

2018
 OBJETIVOS

• Analizar los compuestos presentes en diferentes estados con espectroscopia infrarroja

por transformadas de Fourier

• Determinar los diversos grupos funcionales presentes en los compuestos químicos con
las técnicas de transmisión y el ATR-Smart Orbit

MARCO TEÓRICO

Al hablar de espectroscopia infrarroja nos estamos refiriendo normalmente a la región que

va desde 2,5 hasta 25 micras (es decir, entre 4000 y 400 cm-1). Esta es la región de
longitudes de onda que da más información sobre las vibraciones de las moléculas que
permite conocer los principales grupos funcionales de un compuesto y, por tanto, sobre la
estructura molecular de los mismos.

Esta espectroscopia se basa en la absorción de la radiación infrarroja por las moléculas

que normalmente están vibrando. Para que una molécula absorba esta radiación es
necesario que la energía incidente sea igual a la necesaria para que se dé una transición
vibracional de la molécula. En otras palabras, la molécula comienza a vibrar de una
determinada forma debido a la energía que se le suministra mediante la luz infrarroja.

La espectrometría infrarroja por transformada de Fourier (FTIV) es una técnica de análisis

para obtener el espectro infrarrojo con mayor rapidez. En lugar de registrar los datos
variando la frecuencia de luz infrarroja monocromática, se guía la luz IV (con todas las
longitudes de onda de pista utilizada) a través de un interferómetro. Después de pasar por
la muestra, la señal medida da el interferograma. La realización de una transformada de
Fourier de la señal produce un espectro idéntico al de la espectrometría infrarroja
convencional (dispersiva). [1]

Este método se emplea principalmente para el análisis de compuestos orgánicos y

generalmente, para la identificación cualitativa y la determinación de probables estructuras,
es decir se pueden identificar sustancias desconocidas. El espectro infrarrojo no sólo sirve
para caracterizar al compuesto, sino que indica su grado de pureza y proporciona
frecuentemente alguna orientación acerca de la naturaleza de las impurezas presentes;
determina la calidad u homogeneidad de una muestra, se puede determinar la cantidad de
un componente en una mezcla. Además, el tamaño de los picos en el espectro es una
indicación directa de la cantidad de material presente. Con los modernos algoritmos de
software el infrarrojo es una herramienta excelente para el análisis cuantitativo. [2]

Cuando se analizan diversos tipos de compuestos, una de las grandes ventajas de la

espectroscopia infrarroja es que, cualquier muestra en cualquier estado puede ser
analizada, estos pueden ser: líquidos, soluciones, pastas, polvos, películas, fibras, gases y
superficies pueden ser examinadas eligiendo un buen modo de muestreo.
Para obtener una lectura del compuesto que se requiere analizar se utiliza un espectro de
infrarrojo. Este corresponde a una representación gráfica en la que se registra la intensidad
de la absorción frente a un barrido de longitudes de onda; es decir, se va indicando para
cada radiación de la región del infrarrojo si se produce o no absorción y cuál es la magnitud
de esta. En la ordenada del espectro normalmente se grafica el porcentaje de transmitancia,
es decir, el porcentaje de luz que atraviesa la muestra sin ser absorbida por ésta. En la
abscisa se grafica el barrido en números de onda, en cm-1.

Cada compuesto químico tiene un espectro infrarrojo característico, donde los máximos de
absorción corresponden a determinadas energías de vibración de los enlaces químicos
presentes. El espectro infrarrojo de un compuesto se origina en los cambios de los modos
de vibración molecular y consiste en una gráfica del porcentaje de Transmitancia (% T)
versus el número de onda (en cm-1). [2]

Dentro de la región del I.R. Fundamental existen dos regiones, una de ellas es la llamada
de los grupos funcionales de 4000cm-1 a 1500 cm-1, y la región dactilar de 1500 cm-1 a
400 cm-1. En la región de los grupos funcionales la posición del pico de absorción es
mayor o menor dependiendo solamente del grupo funcional donde llega la absorción y no
de la estructura molecular completa. La posición de los picos en la región dactilar es
dependiente de la estructura molecular completa.

Existen 2 técnicas de muestreo utilizadas en la espectroscopía de infrarrojos:

- Transmisión: La técnica de transmisión no requiere de un accesorio separado. Una

de las desventajas de esta técnica es que con frecuencia se debe preparar la
muestra en forma de pastilla, pasta, película, film, etc. antes de que se pueda hacer
una medición en transmisión.
- ATR (Reflexión total atenuada): Esta requiere de un accesorio adicional a la
técnica de transmisión, un cristal de diamante en donde ese colocan las muestras.
La ATR es ideal para muestras de elevada absorción o de gran espesor que con
frecuencia generan picos muy intensos cuando se miden por transmisión. Esta
funciona bien para estas muestras debido a que la intensidad de la onda
evanescente decae exponencialmente con la distancia de la superficie del cristal de
ATR, haciendo que está técnica sea generalmente insensible al espesor de la
muestra. Es preferida antes que la técnica de transmisión debido a su mínimo
requerimiento para la preparación de la muestra.

Otros materiales que se adecuan bien al ATR incluyen muestras sólidas homogéneas, la
capa superficial de un sólido multicapa, o el revestimiento de un sólido. También se pueden
analizar sólidos duros e irregulares usando un material de ATR como el diamante.
 PROCEDIMIENTO Y DATOS EXPERIMENTALES

Para la elaboración de la práctica del laboratorio se llevó acabo el siguiente procedimiento:

Inicialmente se realizó un reconocimiento a los instrumentos a utilizar y como se deben

operar, este reconocimiento se realizó con una estándar de poliestireno, etanol gaseoso y
etanol líquido. Después se escogieron las sustancias con la que se trabajó, las cuales eran
8 sustancias conocidas incluyendo las ya mencionas y 3 sustancias desconocidas.
Posteriormente se estableció que se realizaría un background antes de cada análisis de
muestra, para así no interferir en la respectiva toma del espectro en cada muestra.

Luego se introdujeron primero las sustancias conocidas al espectrofotómetro FTIR en

pequeñas cantidades según lo establecía cada una de las técnicas (ATR, trasmisión), y se
le realizó su respectivo análisis en el software del equipo para cada una de las sustancias,
mostrando sus señales más características. Seguidamente se montaron las 3 sustancias
desconocidas al espectrofotómetro FTIR para su respectivo análisis.

Finalmente, se obtuvieron los espectros de infrarrojo de cada una de las sustancias y se

procedió a analizarlas para obtener el compuesto de interés en el caso de las muestras
desconocidas, y para el caso de las muestras conocidas se realizó un análisis para
confirmar la estructura del compuesto.

Se obtuvieron los siguientes espectros de infrarrojo luego de realizar el procedimiento

mencionado anteriormente:
• ÁCIDO BENZOICO
 - FÓRMULA: C7H6O2
𝐻−𝑁+𝑋
𝐼𝐷𝐻: (𝐶 + 1) − ( )
2
6−0+0
𝐼𝐷𝐻: (7 + 1) − ( )
2
𝐼𝐷𝐻: 5

• ANÁLISIS DEL ESPECTRO

- Al determinar el índice de deficiencia de hidrógeno (IDH), se logra determinar que

el compuesto posee 5 insaturaciones en su estructura.
- Con su fórmula molecular cabe la posibilidad que sea un alcohol, ácido carboxílico,
aldehído, éter, cetona o éster.
- Existe una fuerte absorción entre 1875 y 1650 cm-1, específicamente en 1678,69
cm-1. La banda fuerte del carbonilo proviene de un cambio en el momento dipolar
cuando se estira y se contrae el enlace −C=O. Por ello, se afirma que la molécula
posee un grupo carbonilo
- Hay presencia de una banda ancha entre 3300 y 2900 cm-1. Esta absorción proviene
de la vibración por tensión del grupo O-H. Esta es amplia a causa de que las
moléculas de un ácido carboxílico presentan grados variables de puentes de
hidrógeno cada uno a su absorción característica. Por lo tanto, se corrobora que es
un ácido carboxílico y se descartan el resto de los grupos que se tenían como
supuestos.
- Entre 3100 y 3000 cm-1 existe una banda que indica la vibración de tensión del
enlace C-H en el aromático. En 3070,42 específicamente.
- En la región entre 2000 y 1650 cm-1, se denota la presencia de 3 bandas que
evidencian los sobretonos de las bandas de sustitución. Además, se ven 5 bandas
entre 1600 y 1400 que muestran las vibraciones de tensión del enlace C=C del
anillo.
https://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organica-iii-
nueva/quimica-organica-iii-2009-2012/test-analisis-funcional-2011/e9_2011/e9_2011

• Comparación de los espectros

- El espectro infrarrojo obtenido experimentalmente, al ser comparado con uno teórico

(del cual se conocía su fórmula molecular y nombre) se puede decir que se
encuentran diversas similitudes en cuanto a las bandas de absorción más
características que posee el compuesto analizado, y se puede afirmar objetivamente
que se trata del mismo compuesto.

• CLOROBENCENO
 - FÓRMULA: C6H5Cl
𝐻−𝑁+𝑋
𝐼𝐷𝐻: (𝐶 + 1) − ( )
2
5−0+1
𝐼𝐷𝐻: (6 + 1) − ( )
2
𝐼𝐷𝐻: 4

• ANÁLISIS DEL ESPECTRO

- Al determinar el índice de deficiencia de hidrógeno (IDH), se logra determinar que

el compuesto posee 4 insaturaciones en su estructura.
- Con su fórmula molecular cabe la posibilidad que sea un compuesto halogenado,
como puede ser un haloalcano u otros compuestos aromáticos sustituidos con un
halógeno.
- Existe bandas de intensidad media a débil entre 1680 y 1450 cm-1. Esto indica la
presencia de dobles enlaces C=C. Se descarta la presencia de una molécula lineal
debido a que no existe una absorción entre 1620 y 1600 cm-1
- Se confirma la presencia de un grupo aromático ya que existe una fuerte absorción
en el rango entre 1650 y 1450 cm-1. Específicamente en 1475,26 cm-1.
Además, existe una región de absorción en 3068,13 cm-1. Esta se encuentra entre
3130 y 2920 cm-1 y corresponde a la zona de vibración por tensión del hidrogeno
que termina de confirmar la existencia de un aromático
- Entre 2000 y 1650 existen sobretonos, es decir la zona característica de los
compuestos aromáticos y se puede identificar que se trata de un compuesto
monosustituido.
 - Para determinar la presencia de un compuesto halogenado se tiene en cuenta la
zona de absorción entre 1400 y 500 cm-1. Para el espectro analizado las bandas de
absorción más grandes y características se encuentran en el rango de 800 y 600
cm-1 con tres picos en esta zona. Por lo tanto, se puede afirmar que se cuenta con
un átomo de Cl en la estructura del compuesto analizado.

COMPARACIÓN DE ESPECTROS

Cuando se realiza la comparación del espectro obtenido experimentalmente con uno

encontrado en la literatura, se puede afirmar que tienen muchas similitudes en las zonas
características para la determinación clara y precisa del compuesto a identificar, es por ello
que al momento de realizar la comparación cualitativa del espectro se encuentran grandes
similitudes y se llega a la conclusión que se trata del mismo compuesto.
FENILALANINA

• FÓRMULA MOLECULAR: C9H11NO2

𝐻−𝑁+𝑋
𝐼𝐷𝐻: (𝐶 + 1) − ( )
2
11 − 1 + 0
𝐼𝐷𝐻: (9 + 1) − ( )
2
𝐼𝐷𝐻: 5

ANÁLISIS DEL ESPECTRO

- Al determinar el índice de deficiencia de hidrógeno (IDH), se logra determinar que

el compuesto posee 5 insaturaciones en su estructura.
- Con su fórmula molecular cabe la posibilidad que sea una amida, ácido carboxílico,
éter, amina, cetona, alcohol, aldehído, un anillo aromático o cualquier combinación
de los nombrados anteriormente.
 - Hay presencia de una banda ancha entre 3300 y 2900 cm-1. Esta absorción proviene
de la vibración por tensión del grupo O-H. Esta es amplia a causa de que las
moléculas de un ácido carboxílico presentan grados variables de puentes de
hidrógeno cada uno a su absorción característica. Podemos afirmar que nuestro
compuesto posee un ácido carboxílico en su estructura.
- Para la zona comprendida entre 1680 y 1450 cm-1, podemos determinar la existencia
de un grupo -C=C o de un grupo aromático. Detallando la región que indica la
presencia de un aromático entre 1650 y 1450 cm-1, notamos que existen varios picos
en dicha región. Para confirmarlo, se determina si existen bandas de absorción entre
3130 y 2920 cm-1. Como se observa una banda de absorción en 2960,11 cm-1
exactamente, se confirma la presencia del grupo aromático.
- Por vibraciones de flexión del grupo N-H se puede decir que se trabaja con una
amina primaria ya que se demuestra la existencia de una banda de absorción entre
1650 y 1590 cm-1

COMPARACIÓN DE ESPECTROS

Analizando el espectro obtenido experimentalmente y el que se encontró en la literatura, se

puede identificar unas zonas puntuales en la que los espectros tienen similitudes. Sin
embargo, al hacer el paralelo entre estos dos espectros hay diferencias en cuanto al tamaño
y amplitud de la banda de absorción en algunas regiones del espectro, esto se debe a que
la Fenilalanina puede llegar a presentar dos isómeros (Levógiro y dextrógiro) y por este
motivo, la vibración molecular puede llegar a ser un poco distinta ocasionando que el
espectro presente cambios un poco notorios a la hora de compararlo con el espectro
infrarrojo obtenido experimentalmente.

BIBLIOGRAFÍA

https://www.espectrometria.com/espectrometra_infrarroja

SKOOG, D.A.; Leary J.J., Holler F. James; PRINCIPIOS DE ANÁLISIS INSTRUMENTAL,

5° ed.; Ed. McGraw-Hill (1998), págs. 409-461.