Tecnologia De La Quimica Organica II

ALTERACIÓN Y OXIDACIÓN DEL ACEITE

Antecedentes: De forma general los aceites son aquellas grasas que se encuentran en
estado líquido a temperatura ambiente, mientras que las grasas se encuentran sólidas a
temperatura ambiente.

 Las grasas y aceites pueden sufrir diferentes transformaciones que además de

reducir el valor nutritivo del alimento producen compuestos volátiles que imparten
olores y sabores desagradables.

 Esto se debe a que el enlace ester de los acilgleridos es susceptible a la hidrólisis

química y enzimática y a que los ácidos grasos insaturados son sensibles a reacción
de oxidación.

Oxidación: La oxidación es la reacción más importante de los lípidos que afecta las
propiedades y el almacenamiento de los alimentos. Sin
embargo, genera compuestos (productos de oxidación
primarios y secundarios) que pueden llegar a ser tóxicos
si se ingieren constantemente. Dentro de los procesos
utilizados en la industria alimentaria, la producción de
las frituras tiene las condiciones idóneas para formar
estos compuestos. Debido a que las frituras han tenido
gran aceptación en los consumidores, en el presente
trabajo se describe la composición química de los aceites
comestibles utilizados en la elaboración de estos
alimentos y algunas modificaciones que presentan durante el proceso térmico, las cuales
pueden tener efectos en la salud humana.

Existen diversos tipos de aceites en el mercado y cada uno de ellos posee características
diferentes debido a su composición química; esto confiere características sensoriales
propias a otros alimentos.

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La composición de cada aceite varía de acuerdo a la fuente de la que provienen; se obtienen

así contenidos diferentes de ácidos grasos saturados e insaturados para cada uno
(Valenzuela et al., 2003).

Silva y colaboradores (2010) comprobaron la estabilidad de diferentes tipos de aceite (oliva

extra-virgen, oliva, girasol, maíz y cacahuate) utilizados para la cocción de papas a 180°C
en tiempos variables de aproximadamente 60 minutos, suficientes para la cocción, y con la
adición de tocoferol como antioxidante. En dichos experimentos, se observó que el
tocoferol tiene un papel importante para la prevención de la oxidación de los ácidos grasos;
no obstante, una vez que se termina, la oxidación es inevitable, pero menor a la de los
aceites que no contienen antioxidantes, lo que comprueba la eficiencia de esta molécula.
Los resultados obtenidos indican que el aceite más resistente y con menos pérdidas es el de
oliva extra-virgen, ya que mantiene una concentración alta en ácido oleico
(monoinsaturado); el más susceptible fue el de girasol, con concentraciones mayores de
ácidos grasos insaturados (Silva et al., 2010).

Las grasas y aceites en contacto con el aire, humedad y a cierta temperatura sufren
cambios, con el tiempo, en su naturaleza química y en sus caracteres organolépticos. Estas
alteraciones reciben comúnmente el nombre de rancidez o enranciamiento. El
enranciamiento puede ser por oxidación o por hidrólisis.

 El enranciamiento hidrolítico consiste en la hidrólisis de los triglicéridos que

integran una grasa o un aceite descomponiéndose en ácidos grasos y glicerina. Estas
reacciones se deben a la acción de enzimas lipolíticas (lipasas) presentes en el
producto o producidas por ciertos microorganismos.

 El enranciamiento oxidativo se debe a la oxidación de los dobles enlaces de los

ácidos grasos insaturados con formación
de peróxidos o hidro-peróxidos, que
posteriormente se polimerizan y
descomponen dando origen a la formación
de aldehídos, cetonas y ácidos de menor
peso molecular, entre ellos el aldehído

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epihidrinal. Este proceso es acelerado en presencia de la luz, calor, humedad, otros

ácidos grasos libres y ciertos catalizadores inorgánicos como las sales de hierro y
cobre. Las grasas que han experimentado oxidación son de sabor y olor
desagradable y parecen ser ligeramente tóxicas para algunos individuos. El
enranciamiento oxidativo, además destruye las vitaminas liposolubles,
particularmente las vitaminas A y E (tocoferoles).

Oxidación De Los Lípidos:

Alteración Del Aceite Y Efectos Sobre La Salud:

Por la humedad que aportan los alimentos, el oxígeno atmosférico y las elevadas
temperaturas (160-200 ºC) se producen reacciones de hidrólisis, oxidación y polimerización
que cambian y alteran la composición química de los aceites utilizados, acelerando su
degradación.

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Hidrólisis: La reacción del agua con el aceite durante la fritura conduce a la liberación de
ácidos grasos y ésteres parciales del glicerol, a partir de los triacilglicéridos. Los
triacilglicéridos con ácidos grasos de cadenas cortas son más sensibles a la hidrólisis que
los que presentan ácidos grasos de cadena larga. Los derivados de hidrólisis, ácidos grasos
libres, mono y diacilglicéridos, presentan una velocidad de oxidación y reactividad superior
a los triacilglicéridos de origen, facilitando la alteración en general. La intensidad de este
proceso de hidrólisis depende de diversos factores:

 La cantidad de agua en contacto con el aceite o grasa de fritura (la humedad relativa
del alimento es un factor clave, alimentos congelados o ricos en agua).

 La relación superficie/volumen del alimento sumergido (a mayor valor de esta

relación, mayor contacto entre el aceite y el agua del producto).

 La presencia excesiva de partículas sólidas residuales en el aceite de fritura acelera la

formación de ácidos grasos libres.

 A temperaturas de 180-190ºC, el proceso de hidrólisis tiene poca importancia puesto

que la humedad se elimina en forma de vapor. Sin embargo, las mayores alteraciones
ocurren si existe humedad en el momento de calentar o enfriar el aceite (<100ºC) y
durante el almacenamiento del mismo (períodos entre frituras), puesto que el agua no
se evapora.

 Alteraciones en el aceite y efectos sobre la salud

El desarrollo de la acidez libre en el aceite sigue un curso paralelo al de otras reacciones de

alteración durante la fritura. Además, los ácidos grasos libres son un factor negativo, ya que
favorecen la formación de humo. También, pueden aparecen olores y sabores indeseables.

Oxidación: La autooxidación es la alteración más frecuente en la fritura. Es un proceso

oxidativo no enzimático caracterizado por la oxidación de los ácidos grasos (especialmente
los poliinsaturados, más sensibles que los saturados) y de otras moléculas insaturadas en
presencia del oxígeno del aire, dando lugar a compuestos intermedios inestables
denominados hidroperóxidos o peróxidos que darán lugar a la formación de unos radicales
libres. Por esta naturaleza inestable de los hidroperóxidos y de los radicales libres sólo se
debe contemplar su papel como intermedios de reacción; sin embargo, son el punto de

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partida de la formación de numerosos compuestos de alteración (dímeros, monómeros

cíclicos, compuestos carbonílicos, alcoholes, hidrocarburos, etc.). A las temperaturas de
fritura, la disponibilidad del oxígeno es un factor limitante. Este proceso se ve favorecido y
potenciado por la incidencia de la luz, que actúa como catalizador y por la presencia de
sustancias fotosensibles.

En este proceso se distinguen tres fases:

1. Fase de iniciación o inducción:
En esta fase se forma el radical libre (R*), ya sea a partir de un hidroperóxido (ROOH) y
favorecido por la alta temperatura y la luz, o a partir de un ácido graso (RH) por
encontrarse en el medio metales con facilidad para variar de valencia.

2. Fase de propagación o continuación:

Los radicales libres formados en la fase anterior, dada su gran reactividad, reaccionan con
el oxígeno o con otras cadenas de ácidos grasos, provocando de esta forma una reacción en
cadena (el grado de oxidación aumenta a medida que progresa la reacción).

3. Fase de terminación o finalización:

Cuando dos radicales libres se encuentran pueden reaccionar entre sí, dando lugar a un
compuesto nuevo, generalmente del tipo aldehído o cetona. Cuando no existen más
radicales libres para reaccionar con el oxígeno, es necesaria una nueva fase e iniciación
para que continúe la oxidación.
Durante el proceso de autooxidación van apareciendo cambios organolépticos (alteración
del sabor, palatabilidad, oscurecimiento), físicos (aumento de la viscosidad y de la
formación de espuma) y químicos (formación de polímeros, compuestos volátiles). Los
compuestos no volátiles son retenidos en el aceite y, por tanto, serán absorbidos en los
productos fritos y llegarán al consumidor. Por ello, el conocimiento de los niveles de estos
derivados en la grasa de fritura y producto frito es muy importante.

La termooxidación se produce por el efecto de las elevadas temperaturas, favoreciéndose,

todavía más, la alteración oxidativa.

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El consumo excesivo de sustancias tóxicas que proceden de aceites oxidados en el proceso

de fritura puede provocar, entre otras afecciones, trastornos gastrointestinales de diversa
índole, etc.

Mecanismos De Oxidación:

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Polimerización

Los radicales libres tienden a combinarse entre sí o con otros ácidos grasos y a formar
compuestos lineales, más o menos largos y ramificados, o compuestos cíclicos,
especialmente cuando existen dobles enlaces. La ciclación de las moléculas de los ácidos
grasos es una de las reacciones principales que se produce por el tratamiento térmico
intenso que supone la fritura.

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Pero son los dímeros y polímeros de los triacilglicéridos el grupo de compuestos de

alteración más importante, desde el punto de vista cuantitativo, y su formación está
también catalizada por las altas temperaturas del proceso.

Los dímeros, trímeros y otros polímeros pueden ser de dos tipos, según se combinen
radicales oxidados o no oxidados:

 Dímeros y polímeros apolares (no oxidados).

 Dímeros y polímeros polares (oxidados).

Estos polímeros, al ser de mayor tamaño y peso molecular, tienden a aumentar la

viscosidad del aceite, lo cual favorece, por un lado, la formación de espuma y, por lo tanto,
la oxidación, y, por otro lado, producen un arrastre mayor de aceite por parte del producto
frito. Los polímeros forman en la superficie del aceite y en los laterales de la freidora una
capa de consistencia plástica muy adherente y difícil de eliminar.

Desde el punto de vista nutricional parece ser que los polímeros de alto peso molecular son
indigeribles, por lo que tienen poca importancia respecto a la nutrición y salud; pero los
compuestos más cortos, monómeros y dímeros, sí que son absorbidos por la pared
intestinal, repercutiendo en la salud del consumidor. Muchas de estas sustancias están
reconocidas como tóxicas o potencialmente cancerígenas, como el caso del benzopireno
producido por ciclación del colesterol.

BIBLIOGRAFIA:

https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/icbi/n3/e3.html

https://es.slideshare.net/annycordoba37/oxidacion-delipidos

https://www.google.com/search?q=CONSECUENCIAS+DE+LA+ALTERACION+Y+OX
IDACION+DE+LOS+ACEITES&oq=CONSECUENCIAS+DE+LA+ALTERACION+Y+
OXIDACION+DE+LOS+ACEITES&gs_l=psy-
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