UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE NUEVO LEÓN

FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

QUÍMICO FARMACÉUTICO BIÓLOGO

LABORATORIO DE SÍNTESIS ORGÁNICA

PRÁCTICA N°1

Colorante Naranja II

ETAPA 1

Reducción de nitrocompuestos aromáticos. Obtención de anilina.

GRUPO 003

EQUIPO No. 2

Alejandra Isabel López Garza 1889948

Leslye Lorena Serrato Moreno 1889867

San Nicolás de los Garza, Nuevo León a 1 y 8 de febrero del 2018

Laboratorio de Síntesis Orgánica

Segundo Semestre
Objetivo

Obtener el colorante Naranja II mediante una síntesis secuencial en tres etapas

Etapa 1.

a) Obtener anilina mediante una reacción de reducción para utilizarla

posteriormente en la etapa No.2 de la síntesis del colorante Naranja II.
b) Purificar la anilina obtenida por destilación simple.
c) Calcular el porcentaje de rendimiento de la reacción.

Observaciones

Se empezó a observar una capa de un color muy claro. Al agregar el HCL se

produjo una reacción exotérmica, al empezar a calentar a reflujo empezó a tener
una apariencia amarillenta, casi naranja pero muy pálido. Después de varios
minutos empezó a tornarse un naranja más intenso, y fue un poco complicado
porque lo extraño se adhirió a la pared del matraz. Una vez que el estaño se
disolvió por completo, la sustancia se pasó rápidamente a un tubo de ensayo para
evitar que se perdiera tanto anilina como para que no se solidificara en el matraz.
Posteriormente se guardó.

A la agregar el NaOH Al tubo con la anilina, se produjo una reacción exotérmico,

hubo calor y se tornó a un color entre gris y café se tardó aproximadamente 30
minutos en lo que pudimos pasar la anilina a un matraz de dos bocas(color
amarilla pálida) puesto que estaba muy espesa aun cuando seguíamos agregando
NaOH, al lograr vaciarla por completo en el matraz, ya teníamos preparado el
equipo excelso, colocamos el matraz con la anilina y no tardó mucho en lo que
está empezó a ebullir, mientras del proceso se llevaba cabo comenzó a producirse
nuestro disco lado, un líquido color casi transparente, al medir el pH,
efectivamente pasó a uno alcalino.

Luego colocamos el destilado en un embudo de extracción, y colocamos 10 mL de

CHCl3, mezclamos, eliminamos gases y colocamos la parte acuosa en un vaso de
precipitado, volvimos a repetir eso, y posteriormente lo trasvasamos un matraz,
agregamos ahora NaSO4, mezclamos por aproximadamente 5 minutos, y ahí fue
cuando ocurrió de una separación de la parte de CHCl3 y agua.

Que posteriormente llevaríamos a cabo una destilación simple para obtener

nuestro producto de interés: anilina.

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Cuestionario

1. Escribe otros reactivos útiles para reducir compuestos orgánicos diferentes

a los mencionados en esta práctica.

Hidroborano (9-BBN)

Hidruro de litio y aluminio (LiAlH4 )

Cinc amalgamado

Hidrasina (NH2 − NH2 )

KOH

Butoxido de potasio

2. Haga una tabla comparativa donde mencione las ventajas y desventajas de

los diferentes grupos reductores.

Grupos reductores Ventajas Desventajas

Monoxido de Carbono Usado como reductor Solo es utilizado en la
(CO) para eliminar los óxidos de metalurgia.
los metales en los altos
hornos.
Aluminio (Al°) Empleado en metalurgia Solo utilizado en la
para obtener metales metalurgia.
como el calcio o el litio
difícilmente extraíbles.
Azucares Reductoras Todos los monosacáridos Las cetosis deben primero
son azúcares reductores, tautomerizar a las aldosas
junto con algunos antes de que puedan actuar
disacáridos, oligosacáridos como azúcares reductores.
y polisacáridos.

3. Usos industriales de la anilina.

La anilina se utiliza en la gran industria química-orgánica como producto

intermedio en amplios sectores de la fabricación de colorantes y preparados
farmacéuticos.

La anilina es un tóxico sanguíneo y nervioso, que el organismo absorbe tanto por

vía respiratoria como a través de la piel.

La mayor porción de las anilinas y sus derivados se emplean, hasta ahora, por
ejemplo, en EE.UU., sobre todo para aditivos del caucho, como aceleradores de
vulcanización y antioxidantes. Más recientemente, los isocianatos a base de
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anilina que en 1976 consumían un 39% de la producción de anilina, se estima
aumenten al 52% en 1980 y que los productos dedicados al caucho, un 35-36%,
pasen a ocupar el segundo puesto en importancia. A g (Boyd, 1996) (Klaus
Weissermel, 1981) (Mayer, 1987)ran distancia sigue luego la hidroquinona, que
representa casi el 5% del consumo de anilina.

Otras aplicaciones que han encontrado los derivados de la anilina con para
colorantes, preparados farmacéuticos y protectores de plantas (herbicidas).

Conclusión

Llegamos a obtener la anilina mediante la reducción del nitrobenceno tratándolo

con estaño y ácido clorhídrico, sabiendo de antemano que la reacción de éstos
nos daría nuestro producto deseado al final.

Es importante siempre tener a la mano las constantes físicas, ya que los ácidos y
las soluciones utilizadas tienen factores clave como lo son punto de ebullición,
densidad etc. que debemos tener presentes para saber que se tiene que
desechar, en qué lugar se encuentra lo que debemos desechar, que obtenemos y
con qué aspecto, y que al final no ocurra algún problema o contra tiempo al querer
llevar a cabo la obtención de nuestro producto.

Así también es importante cuidar los tiempos que se utilizan en armar los aparatos
como son el equipo excelo para llevar a cabo las diferentes destilaciones, teniendo
en cuenta el espacio en la mesa y la colocación de mangueras y demás
conexiones.

En esta primera etapa se cumplió el objetivo de la obtención de anilina para poder

sintetizar el colorante Naranja II, al ser la primera práctica es posible apreciar
como en este Laboratorio de Síntesis Orgánica se podrán utilizar todos los
conocimientos previos de Introducción al Laboratorio Químico ya que ahora
realizamos procesos en los que se utilizan más de una técnica para obtener un
producto.

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Bibliografía
Boyd, M. y. (1996). Química Orgánica. Wilmington, Delaware, EUA: Addison-Wesley
Iberoamericana.

Klaus Weissermel, H.-J. A. (1981). Química orgánica Industrial . Alemania: Reverté.

Mayer, D. L. (1987). Métodos de la industria química. Alemania: Reverté.

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