COMPUESTOS ORGANOMETALICOS

Los Compuestos Organometálicos son el resultado de la Unión de

diversos metales con grupos orgánicos Alkilo (ejemplo: CH3-, Metil) y
Arilo (ejemplo: C6H5-, Fenilo). Son muy empleados, especialmente los
Metal-Alkilo, en las síntesis orgánicas.

Nomenclatura
La nomenclatura de los compuestos organometálicos, siguen las
recomendaciones de la IUPAC del año 1990, pero valga aclarar que se han
planteado algunas solicitudes para cambiar la nomenclatura de estos compuestos,
pero dicho proyecto todavía está en proceso.
Las recomendaciones de la IUPAC son las siguientes:

1 - Nombrar la cadena orgánica como sustituyente y adicionarle a esta como

prefijo el número de veces que se repite formando enlace de coordinación con el
metal, ya sea , di (dos), tri (tres), tetra (cuatro), etc.

2. Nombrar los elementos metálicos que constituyen el compuesto

El nombre del metal aparece de último y el nombre completo se escribe como una
sola palabra. Si está presente otro grupo en el cual está enlazado al metal por algo
que no sea Organohalogenados y Organometálicos 34 carbono, ese otro grupo se
nombra en forma separada como en el bromuro de metilmagnesio, CH3 – Mg – Br,
y el cloruro de etilmercurio, CH3 – CH2 – Hg – Cl.

Ejemplos:
 Cloruro de metil magnesio
 Tetraeltil de plomo
 Triertilaluminio
 ¿Cuáles son los compuestos organometálicos?

Los compuestos organometálicos más importantes son alifáticos, es decir, de

cadena lineal o ramificada.

El metal puede estar unido a tantos grupos Alkilo como indique su valencia:
SodioEtilo (NaC2H5), Zincdietilo [Zn(C2H5)2], Aluminiotrimetilo [Al(CH3)3],
Germaniotetrapropilo [Ge(C3H7)4], o bien ser Haluros de AlkilMetal, como el Ioduro
de MetilZinc (CH3ZnI), el Ioduro de EtilMagnesio (C2H5MgI), etc.

Los más importantes fueron los ZincDiAlkilos (de Metilo y de Etilo) obtenidos al
calentar el Ioduro de Alkilo con Zinc, formándose en primer lugar el Ioduro de
AlkilZinc:

C2H5I + Zn --> C2H5ZnI

2C2H5ZnI --> Zn(C2H5)2 + ZnI2

USOS:

 El tetraetilplomo, Pb(C2H5)4, es un aditivo de las gasolinas que actúa como

antidetonante.
 Los compuestos organolíticos y organoalumínicos se utilizan como
catalizadores en reacciones de polimerización.
 El trietilaluminio, Al(C2H5)3, forma parte del catalizador de Ziegler-Natta,
que se utiliza, por ejemplo, para la producción de polietileno y polipropeno.
Este catalizador hace posible la polimerización del etileno a una temperatura
inferior a 50 °C y una presión inferior a 50 atmósferas, en contra de los 300 °C
y las 2.000 atmósferas que se necesitarían en ausencia de catalizador.
 Características y propiedades de los Compuestos
Organometálicos

Son compuestos muy inestables, que se inflaman en contacto del aire y que han
sido desplazados totalmente por los haluros de AlkilMagnesio o Compuestos
Magnesianos, descubiertos por Victor Grignard, y denominados también
Reactivos de Grignard, por ser utilizados en numerosas síntesis orgánicas.

Cuando se hace reaccionar Ioduro de Alkilo disuelto en Éter anhidro sobre

Magnesio Mg, éste se disuelve formando Ioduro de AlkilMagnesio, RMgI, siendo R
un grupo Alkilo, en la forma CnH2n+1, que adiciona dos moléculas de Éter
eliminables por calentamiento en el vacío a 100°C.

Compuestos organometálicos aromáticos

Tienen muy poco interés, conociéndose los de Magnesio, Mercurio, Estaño, Plomo
y Bismuto. Son más estables que los correspondientes derivados alifáticos.

El MercurioDiFenilo [Hg(C6H5)2], por ejemplo, que se obtiene tratando el

BromoBenceno con Amalgama de Sodio, es un compuesto cristalino, venenoso y
estable al aire, pero que al calentarlo se descompone en Mercurio y Bifenilo.

Ejemplos de Compuestos
Organometálicos
SodioEtilo (NaC2H5)

Zincdietilo [Zn(C2H5)2]

Aluminiotrimetilo [Al(CH3)3]

Germaniotetrapropilo [Ge(C3H7)4]

Ioduro de MetilZinc (CH3ZnI)

Ioduro de EtilMagnesio (C2H5MgI)

TerbutilLitio [Li-C(CH3)3]

MercurioDiFenilo [Hg(C6H5)2]

Ácidos Alkilarsónicos, en forma RAsO(OH)2

Ácidos Dialkilarsinicos, en forma R2AsO(OH)

Ácido Metilarsónico CH5AsO3

Metilarsonato de Sodio CH3AsO3Na2

Ácido Cacodílico (CH3)2AsO2H

Óxido de Cacodilo [(CH3)2As]2O

Ácido Arsanilico (NH2)-(C6H5)-(AsO3H2)

Salvarsán, 3-3´ diamino 4-4´dihidroxiarsenobenceno

Triparsamida, Ácido N-Fenilglicinamido-para-arsinico (NH2CO)-CH2-NH-

(C6H4)-(AsO3)-(HNa)
 Síntesis de compuestos organometálicos
Son muy variados los métodos de síntesis:

 Reacciones entre un metal y un haluro orgánico

 Reacciones de intercambio metálico, entre un metal y un compuesto
organometálico de otro metal.
 Reacciones de un compuesto organometálico con un haluro metálico.
 Reacciones de inserción:

 Inserción de olefinas y acetilenos en enlaces metal-hidrógeno para

metales de los grupos 13 y 14.
 Reacciones de inserción para formación de enlaces metal-carbono
para metales de otros grupos.

 Reacciones de compuestos diazo.

 Reacciones de decarboxilación de sales metálicas.
 Reacciones de formación de organometálicos
de mercurio y talio con compuestos aromáticos.
 Reacciones de formación de organometálicos de mercurio con olefinas y
acetilenos.

Tipos de compuestos organometálicos

Según el enlace metal-carbono
Si consideramos el carácter del enlace entre el metal (o semimetal) y el carbono tendremos:

 Iónicos (no moleculares): Compuestos organometálicos de sodio, potasio, rubidio,

cesio, calcio, estroncio, bario y lantánidos.
 Intermedios: Compuestos organometálicos de litio, berilio, magnesio y aluminio.
Tienen déficit de electrones y tendencia a formar puentes alquilo y enlaces
multicentrados.
 Covalentes (moleculares): Compuestos organometálicos de boro, silicio y de
elementos de los grupos 12 al 16 que estén por debajo del tercer período, como el Zn,
Cd, Hg, Ga, In, Tl, Ge, Sn, Pb, As, Sb, Bi, Se, Te y Po.
 Complejos: Compuestos organometálicos de metales de transición de los grupos 3 a
11, en los que abundan los enlaces tipo pi (π)
Según el tipo de ligando
Ligandos que se unen al metal a través de un sólo átomo de carbono.

 Alquilos y ligandos relacionados : el enlace metal-carbono, M-C, es sencillo.

 Alquenilos y acilos: el enlace metal-carbono, M-C, es doble.
 Alquinilos y cianuros: el enlace metal-carbono, M-C, es triple.
 Según el grupo al que pertenece el metal o metaloide

Compuestos organometálicos del grupo 1:

 Compuestos de organolitio.
 Organilos de otros metales alcalinos: compuestos
de organosodio, organopotasio, organorubidio y organocesio.

Compuestos organometálicos de los grupos 2 y 12:

 Compuestos organometálicos del grupo 2:

 Compuestos de organoberilio.
 Compuestos de organomagnesio.
 Compuestos organometálicos de calcio, estroncio y bario.

Compuestos organometálicos del grupo 12:

 Compuestos de organozinc.
 Compuestos de organocadmio.
 Compuestos de organomercurio.

Compuestos organometálicos del Grupo 13:

 Compuestos de organoboro.
 Compuestos de organoaluminio.
 Compuestos organometálicos de Galio, Indio y Talio:
 Organilos σ de Ga, In y Tl y sus aductos.
 Complejos π de Ga, In y Tl.

Compuestos organometálicos del Grupo 14:

 Compuestos de organosilicio: organilos, metilclorosilanos y siliconas.

 Compuestos de organogermanio.
 Compuestos de organoestaño.
 Compuestos de organoplomo.