UNIDAD EDUCATIVA FISCOMISIONAL “VICENTE ANDA AGUIRRE”

COLEGIO “LA DOLOROSA”

ÁREA DE CIENCIAS NATURALES
ASIGANTURA QUÍMICA ORGÁNICA

Integrantes: José Fernando Bustamante

Edison Patricio Suquilanda Fecha:
Roosevelt Vivanco Celi 22/02/2013
Alex Darío Zapata
Santiago Andrés Palacios

Aprobado por: Dr. Firma: Profesor: Dr. Patricio

Patricio Espinoza Espinoza

1. TITULO:
• ALQUINOS

2. SUBTÍTULO:
• OBTENCIÓN DEL ACETILENO

3. DESTREZAS CON CRITERIO DE DESEMPEÑO:

• Investigar, experimentar, comprobar, demostrar y obtener el acetileno a partir de

la descomposición del Carburo de Calcio mediante una reacción de hidrólisis.
• Conocer, comprender y perfeccionar el porqué y el cómo, mediante reacciones
químicas, de los procesos que suceden en la obtención del acetileno.
• Utilizar los diferentes métodos e indicadores necesarios para comprobar que el
acetileno pertenece al grupo de los alquinos.

4. ALCANCE:

Este procedimiento lo podemos realizar en cualquier laboratorio de química como por

ejemplo el laboratorio de Ciencias Naturales de la Unidad Educativa Vicente Anda Aguirre,
y se lo realizará, pudiéndose alternar los métodos, para la obtención de acetileno y para la
comprobación de alquinos .Los reactivos y sustancias se pueden extrapolar según la
necesidad.

5. DEFINICIONES:
♣ ACETILENO
El acetileno o etino es el alquino más sencillo. Es un gas, altamente inflamable, un poco
más ligero que el aire e incoloro. Produce una llama de hasta 3.000 ºC, una de las
temperaturas de combustión más altas conocidas, superada solamente por la del
hidrógeno atómico (3400 ºC - 4000 ºC), el cianógeno (4525 ºC) y la
del dicianoacetileno (4987 ºC).

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Obtención del acetileno

En petroquímica se obtiene el acetileno por quenching (el enfriamiento rápido) de una

llama de gas natural o de fracciones volátiles el petróleo con aceites de elevado punto de
ebullición. El gas es utilizado directamente en planta como producto de partida en
síntesis. Un proceso alternativo de síntesis, más apto para el laboratorio, es la reacción de
agua con carburo cálcico (CaC2); se forma hidróxido de calcio y acetileno, el gas formado
en esta reacción a menudo tiene un olor característico a ajo debido a trazas
de fosfina que se forman del fosfuro cálcico presente como impureza.
CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2
Combustión del acetileno

Combustión Completa
2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O
Combustión Incompleta
2C2H2 + 3O2 → 4CO + 2H2O
Combustión reducida
2C2H2 + O2 → 4C + 2H2O
Características
La descomposición del acetileno es una reacción exotérmica. Tiene un poder calorífico de
12000 Kcal/Kg. Asimismo su síntesis suele necesitar elevadas temperaturas en alguna de
sus etapas o el aporte de energía química de alguna otra manera.
El acetileno es un gas explosivo si su contenido en aire está comprendido entre 2 y 82 %.
También explota si se comprime solo, sin disolver en otra sustancia, por lo que para
almacenar se disuelve en acetona, un disolvente líquido que lo estabiliza.
Primeros usos (s. XX)
A principios del siglo XX, el acetileno tenía múltiples aplicaciones debido a la fijeza y
claridad de su luz, su potencia calorífica su facilidad de obtención y su bajo costo. Los
aparatos generadores se habían también perfeccionado siendo casi todos ellos del
sistema en que el agua cae sobre el carburo estando la caída de aquélla graduada de tal
modo por diversos juegos de válvulas, palancas y contrapesos que casi se llegó a evitar la
sobreproducción de gas que tanto dañaba a los aparatos anteriores.
El acetileno se utilizaba en generadores, en lámparas de minería o en
el soplete oxiacetilénico empleado en la soldadura autógena produciendo temperaturas
de hasta 3.000º, el alumbrado de proyectores para la marina y para cinematógrafos. Los
automóviles llevaban también a principios del siglo en su mayoría faros con aparatos
autogeneradores de acetileno. Se llegaron a construir diversos aparatos de salvamento
como cinturones, chalecos, boyas, etc., en cuyo interior y en on depósito ad hoc llevaban
una dosis de carburo de calcio dispuesto de tal suerte que al ponerse el carburo en
contacto con el agua se produjera el gas acetileno dejando henchido convenientemente el
aparato.
En la actualidad

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El acetileno se utilizaba como fuente de iluminación y de calor. En la vida diaria el
acetileno es conocido como gas utilizado en equipos de soldadura debido a las elevadas
temperaturas (hasta 3.000 °C) que alcanzan las mezclas de acetileno y oxígeno en su
combustión.
El acetileno es además un producto de partida importante en la industria química. Hasta
la segunda guerra mundial una buena parte de los procesos de síntesis se basaron en el
acetileno. Hoy en día pierde cada vez más en importancia debido a los elevados costes
energéticos de su generación.
Disolventes como el tricloretileno, el tetracloretano, productos de base
como viniléteres y vinilésteres y algunos carbociclos (síntesis según Reppe) se obtienen a
partir del acetileno. Éste también se utiliza en especial en la fabricación del cloroetileno
(cloruro de vinilo) para plásticos, del etanal (acetaldehido) y de los neoprenos del caucho
sintético.

♣ REACCIÓN DE OXIDACIÓN:
Se denomina reacción de reducción-oxidación, de óxido-reducción o,
simplemente, reacción redox, a toda reacción química en la que uno o más electrones se
transfieren entre los reactivos, provocando un cambio en sus estados de oxidación.
Para que exista una reacción de reducción-oxidación, en el sistema debe haber un
elemento que ceda electrones, y otro que los acepte:

• El agente reductor es aquel elemento químico que suministra electrones de su

estructura química al medio, aumentando su estado de oxidación, es decir, siendo
oxidado.
• El agente oxidante es el elemento químico que tiende a captar esos electrones,
quedando con un estado de oxidación inferior al que tenía, es decir, siendo
reducido.
Cuando un elemento químico reductor cede electrones al medio, se convierte en un
elemento oxidado, y la relación que guarda con su precursor queda establecida mediante
lo que se llama un «par redox». Análogamente, se dice que, cuando un elemento químico
capta electrones del medio, este se convierte en un elemento reducido, e igualmente
forma un par redox con su precursor oxidado.

♣ CARBURO DE CALCIO
El carburo de calcio es una sustancia sólida de color grisáceo que
reacciona exotérmicamente con el agua para dar cal apagada (hidróxido de calcio)
y acetileno.
Es de uso muy extendido y vendido en tiendas del ramo para utilizarlo en soldadura
autógena. Con esta finalidad se lo introduce en un gasógeno, que le va agregando agua
lentamente, y luego se mezcla el gas producido con oxígeno para producir una llama
delgada y de alta temperatura.
Obtención

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El carburo de calcio se genera en el arco eléctrico a partir de óxido de calcio y coque a
una temperatura de 2.000-2.500 °C:

CaO + 3C → CaC2 + CO
Por las condiciones a emplear la síntesis es muy costosa, pues requiere mucha energía.
Fosfatos que suelen estar presentes como impurezas en los materiales de partida dan en
las mismas condiciones fosfuro de cálcio (Ca 3P2) que reacciona igualmente con el agua
dando fosfina (PH3). Esta impureza además de trazas de sulfhídrico (H2S) y amoníaco (NH3)
es responsable del mal olor a "carburo".
Propiedades

Como sustancia pura el carburo de calcio es un sólido incoloro que existe en

dos variedades que son accesibles por calentamiento a 440 °C (modificación tetragonal) o
temperaturas superiores (modificación cúbica).
El carburo cálcico técnico que se encuentra en el comercio suele tener una pureza de sólo
el 82 %. Además hay trazas de fosfuro de calcio,sulfuro de calcio, ferrosilicio, nitruro de
magnesio y carburo de silicio presentes en el sólido. El color pardo a veces observado se
debe a pequeñas cantidades de óxido de hierro.
Usos

Producción de acetileno
El carburo de calcio, fue muy utilizado en la antigüedad en las llamadas lámparas de
carburo, carburero o lámpara de gas acetileno. El proceso era el siguiente:
La lámpara se llenaba de agua, después se introducía el carburo de calcio que generaba
acetileno al reaccionar con el agua (es un acetilenógeno), después se encendía y el
acetileno (H2C2) prendía, generando luz. Quedaba un residuo de óxido de calcio (CaO)
convertido en hidróxido de calcio, Ca(OH)2, debido a la presencia de agua.
CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2
Historia

El carburo de calcio se sintetizó por primera vez por parte de Friedrich Wöhler en 1836.
La primera descripción más exhausta de Marcellin Berthelot data de 1862. Thomas L.
Wilson (Estados Unidos) y Henry Missan (Francia) introdujeron el proceso actual con arco
eléctrico en 1892.
La generación industrial según el mismo proceso se inició en 1895 por la compañía
"Aluminium Industrie AG" en Neuhausen (Suiza) y en 1898 simultáneamente
en Noruega y Alemania.

♣ PROPIEDADES QUÍMICAS DEL AGUA

El agua es una sustancia que químicamente se formula como H2O; es decir, que
una molécula de agua se compone de dos átomos de hidrógeno enlazados
covalentemente a un átomo de oxígeno.
Fue Henry Cavendish quien descubrió en 1781 que el agua es una sustancia compuesta y
no un elemento, como se pensaba desde la Antigüedad. Los resultados de dicho

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descubrimiento fueron desarrollados por Antoine Laurent de Lavoisier dando a conocer
que el agua estaba formada por oxígeno e hidrógeno. En 1804, el químico francés Joseph
Louis Gay-Lussac y el naturalista y geógrafo alemán Alexander von
Humboldt demostraron que el agua estaba formada por dos volúmenes de hidrógeno por
cada volumen de oxígeno (H2O).
Las propiedades fisicoquímicas más notables del agua son:

• El agua es insípida e inodora en condiciones normales de presión y temperatura.

El color del agua varía según su estado: como líquido, puede parecer incolora en
pequeñas cantidades, aunque en el espectrógrafo se prueba que tiene un ligero tono
azul verdoso. El hielo también tiende al azul y en estado gaseoso (vapor de agua) es
incolora.11

• El agua bloquea sólo ligeramente la radiación solar UV fuerte, permitiendo que

las plantas acuáticas absorban su energía.

• Ya que el oxígeno tiene una electronegatividad superior a la del hidrógeno, el agua es

una molécula polar. El oxígeno tiene una ligera carga negativa, mientras que los
átomos de hidrógenos tienen una carga ligeramente positiva del que resulta un
fuerte momento dipolar eléctrico. La interacción entre los diferentes dipolos
eléctricos de una molécula causa una atracción en red que explica el elevado índice
de tensión superficial del agua.

• La fuerza de interacción de la tensión superficial del agua es la fuerza de van der

Waals entre moléculas de agua. La aparente elasticidad causada por la tensión
superficial explica la formación de ondas capilares. A presión constante, el índice
de tensión superficial del agua disminuye al aumentar sutemperatura.12 También
tiene un alto valor adhesivo gracias a su naturaleza polar.

• La capilaridad se refiere a la tendencia del agua de moverse por un tubo estrecho en

contra de la fuerza de la gravedad. Esta propiedad es aprovechada por todas
las plantas vasculares, como los árboles.

• Otra fuerza muy importante que refuerza la unión entre moléculas de agua es
el enlace por puente de hidrógeno.

• El punto de ebullición del agua (y de cualquier otro líquido) está directamente

relacionado con la presión atmosférica. Por ejemplo, en la cima del Everest, el agua
hierve a unos 68º C, mientras que al nivel del mar este valor sube hasta 100º. Del
mismo modo, el agua cercana a fuentes geotérmicas puede alcanzar temperaturas de
cientos de grados centígrados y seguir siendo líquida. 14 Su temperatura crítica es de
373,85 °C (647,14 K), su valor específico de fusión es de 0,334 kJ/g y su índice
específico de vaporización es de 2,23kJ/g.

• El agua es un disolvente muy potente, al que se ha catalogado como el disolvente

universal, y afecta a muchos tipos de sustancias distintas. Las sustancias que se
mezclan y se disuelven bien en agua —como las sales, azúcares, ácidos, álcalis, y
algunos gases (como el oxígeno o el dióxido de carbono, mediantecarbonación)— son

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 llamadas hidrófilas, mientras que las que no combinan bien con el agua —
como lípidos y grasas— se denominan sustancias hidrófobas. Todos los componentes
principales de las células de proteínas, ADN y polisacáridos se disuelven en agua.
Puede formar un azeótropo con muchos otros disolventes.

• El agua es miscible con muchos líquidos, como el etanol, y en cualquier proporción,

formando un líquido homogéneo. Por otra parte, los aceites soninmiscibles con el
agua, y forman capas de variable densidad sobre la superficie del agua. Como
cualquier gas, el vapor de agua es miscible completamente con el aire.

• El agua pura tiene una conductividad eléctrica relativamente baja, pero ese valor se
incrementa significativamente con la disolución de una pequeña cantidad de material
iónico, como el cloruro de sodio.

• El agua tiene el segundo índice más alto de capacidad calorífica específica —sólo por
detrás del amoníaco— así como una elevada entalpía de vaporización(40,65 kJ mol-1);
ambos factores se deben al enlace de hidrógeno entre moléculas. Estas dos inusuales
propiedades son las que hacen que el agua "modere" las temperaturas terrestres,
reconduciendo grandes variaciones de energía.

• La densidad del agua líquida es muy estable y varía poco con los cambios de
temperatura y presión. A la presión normal (1 atmósfera), el agua líquida tiene una
mínima densidad (0,958 kg/l) a los 100 °C. Al bajar la temperatura, aumenta la
densidad (por ejemplo, a 90 °C tiene 0,965 kg/l) y ese aumento es constante hasta
llegar a los 3,8 °C donde alcanza una densidad de 1 kg/litro. Esa temperatura (3,8 °C)
representa un punto de inflexión y es cuando alcanza su máxima densidad (a la
presión mencionada). A partir de ese punto, al bajar la temperatura, la densidad
comienza a disminuir, aunque muy lentamente (casi nada en la práctica), hasta que a
los 0 °C disminuye hasta 0,9999 kg/litro. Cuando pasa al estado sólido (a 0 °C), ocurre
una brusca disminución de la densidad pasando de 0,9999 kg/l a 0,917 kg/l.

• El agua puede descomponerse en partículas

de hidrógeno y oxígeno mediante electrólisis.

• Como un óxido de hidrógeno, el agua se forma cuando el hidrógeno —o

un compuesto conteniendo hidrógeno— se quema o reacciona con oxígeno —o un
compuesto de oxígeno—. El agua no es combustible, puesto que es un producto
residual de la combustión del hidrógeno. La energía requerida para separar el agua
en sus dos componentes mediante electrólisis es superior a la energía desprendida
por la recombinación de hidrógeno y oxígeno. Esto hace que el agua, en contra de lo
que sostienen algunos rumores,16 no sea una fuente de energía eficaz.17

• Los elementos que tienen mayor electro-positividad que el hidrógeno —como el litio,
el sodio, el calcio, el potasio y el cesio— desplazan el hidrógeno del agua,
formando hidróxidos. Dada su naturaleza de gas inflamable, el hidrógeno liberado es
peligroso y la reacción del agua combinada con los más electropositivos de estos
elementos es una violenta explosión.

♣ HIDRÓXIDO DE CALCIO

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 El hidróxido de calcio, dihidróxido de calcio ó cal hidratada (otros sinónimos: hidrato de
cal, cal apagada, cal muerta, cal aérea apagada, cal de construcción, cal química, cal
fina, cal de albañilería, flor de cal, cal Viena) con fórmula Ca(OH)2, se obtiene, de manera
natural, por hidratación del óxido de calcio (cal viva) en unos equipos denominados
hidratadores.2
También se puede obtener, como subproducto procedente de residuos cálcicos de
procesos de fabricación de diversas sustancias, por precipitación de la mezcla de
una solución de cloruro de calcio con una de hidróxido de sodio ó haciendo
reaccionar carburo de calcio con agua. En este último caso, durante el proceso se
libera acetileno, que se aprovecha para las lámparas o equipos de soldadura
autógena u oxicorte que funcionan con dicho gas.
Si se calienta a 512 °C, el hidróxido de calcio se descompone en óxido de calcio y agua. La
solución de hidróxido de calcio en agua es una basefuerte que reacciona violentamente
con ácidos y ataca varios metales. Se enturbia en presencia de dióxido de carbono por la
precipitación decarbonato de calcio.

6. RESPONSABILIDADES:

• El director del área es el responsable de aprobar el presente procedimiento.

• Los estudiantes del grupo 6, en colaboración y dirección del docente de química son
los responsables de la elaboración y ejecución del procedimiento.
• El técnico del laboratorio es el encargado de poner a prueba el procedimiento.
• La responsabilidad de suministrar los materiales y sustancias recae directamente en el
técnico laboratorista o en los estudiantes según la planificación con anterioridad.

7. CONDICIONES DE SEGURIDAD:
• Al momento de armar los materiales a utilizarse, asegurarlos bien para evitar que
se caigan o se rompan.
• Verifique que posee el espacio necesario y adecuado para proceder. El área debe
encontrarse bien iluminada, limpia y suficientemente ventilada, previniendo la
acumulación de los vapores que son altamente inflamables.
• Colocarse el mandil y guantes de látex de manera correcta para evitar manchas,
quemaduras o destrozos en la ropa.
• Tener la precaución necesaria al momento de añadirle agua al carburo de calcio ya
que la reacción es sumamente exotérmica y violenta.
• Controlar la posible fuga de vapores de acetileno en el equipo armado para evitar
cualquier clase de quemaduras o peligros relacionados a la inflamación de gran
poder energético del acetileno.

8. EQUIPOS:

• N/E
9. MATERIALES:

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 • 1 soporte universal
• 1 embudo de decantación
• Matraz de Erlenmeyer
• Tapón de caucho 1 orificio
• Manguera de desprendimiento
• 1 mechero bunsen
• 4 tubos de ensayo
• Pinza doble nuez
• Probeta de gases
• Pinza metálica universal
• Tubo de desprendimiento en L
• Bandeja de vidrio
• Espátula
• Vaso de precipitación
• Manguera de vía parenteral
• Aguja de vía parenteral
• Jalea de petróleo (vaselina)
• 2 botellas de plástico

10. REACTIVOS O SUSTANCIAS:

• Agua H 2O
• Carburo de Calcio CaC 2
• Permanganato de Potasio Diluido KMnO 4
• Reactivo de Fehling A y B Na(OH).CuSO4.KNaC4H4O6·4H2O

• Fenolftaleína

11. OPERACIONES PRELIMINARES:

• Realizar la pre-práctica con el fin de identificar y corregir posibles errores.
• Los materiales que requerimos deben encontrarse cerca de nosotros para facilitar
su uso.
• El equipo y materiales a utilizar tienen que estar previamente armado, listo para la
realizar la práctica.
• Colocar en la cubeta de vidrio con agua un poco de detergente con el fin de que el
gas produzca burbujas para así identificar el desprendimiento del mismo.
• Tener una cantidad de carburo de calcio colocada dentro del matraz de
Erlenmeyer

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12. PROCEDIMIENTOS:

12.1. Con la probeta de gases e identificadores.

12.1.1. Una vez armados todos los materiales, procedemos a abrir la llave de paso del
embudo de decantación para que el agua caiga sobre el carburo de calcio.
12.1.2. Esperamos unos segundos a que comience a salir el gas y rápidamente
recogemos el mismo con la probeta de gases en forma invertida.
12.1.3. Una vez recogida la cantidad suficiente de gas hacemos una prueba de
inflamabilidad acercando el fuego hacia la probeta de gases con acetileno y
observamos una combustión.
12.1.4. Terminado ese procedimiento, ahora procedemos a recoger el gas en un tubo
de ensayo lleno de permanganato de potasio diluido, con ayuda del tubo de
desprendimiento en L, y observamos un cambio de color característico de
violeta a café obscuro.
12.1.5. Y para terminar ahora recogemos el gas en un tubo lleno de ensayo lleno de
“reactivo de Fehling A y B” y observaremos su decoloración a un azul turquesa
con una precipitación negruzca en el fondo del tubo.
12.1.6. Además para comprobar el gran poder calorífico del acetileno conectamos la
salida del matraz directamente con el mechero de bunsen y teniendo un tubo
de vidrio en el fuego de combustión por un momento e intentamos doblarlo sin
que el tubo se rompa.

12.2. Con la aguja de la vía parenteral.

12.2.1. Con este procedimiento lo que tratamos es de asemejar la inflamación del
acetileno con el uso de la aguja a la obtención de la soldadura oxiacetilénica, y
para ello ya previamente armados los materiales dejamos caer agua en la
botella de plástico que contiene carburo de calcio y cuando el gas salga lo
acercamos a una fuente de fuego y percibiremos un sonido e intensidad de
llama muy fuerte.

13. CÁLCULOS E INTERPRETACIÓN:

• Al momento de hacer la prueba de inflamación del acetileno (alquino)
observamos que la combustión desprende bastante cantidad de humo negro, lo
que nos lleva a concluir que el acetileno contiene una mayor cantidad de carbono.
• El acetileno (alquino) con el permanganato de potasio reacciona haciendo que
éste último de oxide pasando de color violeta a café oscuro debido a la oxidación
del manganeso, lo cual no ocurría con los alquenos y alcanos.
• Al colocar acetileno (alquino) en presencia del reactivo de Fehling éste
experimenta una decoloración característica al reaccionar con los alquinos
pasando de color azul eléctrico a azul turquesa con una pequeña precipitación en
el fondo.
• En el procedimiento utilizando la aguja de vía parenteral la gran cantidad de
energía que podemos percibir es debido a la gran capacidad calorífica que tiene el

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 acetileno en particular en una combustión, pudiendo alcanzar temperaturas de
hasta 3.000 °C.
14. CONTROLES (VARIABLES):
• Temperatura: al reaccionar violentamente el carburo de calcio con el agua.
• Propiedades químicas y físicas de alquinos: que las podemos comprobar con los
respectivos procedimientos e indicadores.
• Combustión: de gran energía al encender el gas de acetileno con una llama que
supera los 3 000°C
• Reacciones:

Obtención de acetileno:
CaC2 + H2O = C2H2 + Ca(OH)2
Esta reacción tiene un Delta G muy negativo lo que hace que la reacción sea tan
brusca.
Además el Acetileno es muy combustible, por la reacción:
C2H2 + 5/2 O2 = 2 CO2 + H2O

15. OBSERVACIONES:

• Siempre tener control de fugas de gas de acetileno al momento de realizar la práctica

debido a su potente peligro.
• Tener una distancia adecuada y necesaria al realizar la combustión del gas de
acetileno ya que la misma es inmediata y sumamente peligrosa por su gran poder
calorífico.
• Tener precaución de que el gas tenga salida por un conducto seguro y no incremente
la presión en el recipiente de fabricación ya que la reacción del carburo de calcio con
el agua es tan violenta que si se la realiza en un recipiente cerrado toma el nombre de
“bomba de carburo” y puedan ocurrir consecuencias graves.
• La reacción deja como residuo un precipitado que es el hidróxido de calcio que lo
podemos identificar con el uso de la fenolftaleína.

16. SUGERENCIAS O RECOMENDACIONES:

• Conocimiento del marco teórico de los procedimientos y sustancias a utilizar durante

el paso práctico.
• Obtener todos los materiales y reactivos limpios y ordenados listos para realizar el
paso práctico.
• Montar de forma segura los materiales.
• Evitar mover los materiales ni equipos en el momento de la práctica.
• Vestir de manera correcta el mandil y si es posible utilizar guantes de látex, todo por
cuestión de seguridad.
• Evitar la inhalación prolongada del gas de acetileno debido a los efectos que pueden
ser causados por el contacto con el gas:

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17. CONCLUSIONES:

• Concluimos que el acetileno es un gas inestable por la presentación del triple enlace y
que emite un olor muy fuerte algo desagradable con ligero olor a ajo, además en la
obtención reacciona exotéricamente generando gran cantidad de calor. Durante la
combustión libera una gran cantidad de energía y la luz que emite durante es muy
clara que puede ser dañino para los ojos y pueden ser usados en equipos de
soldadura por su poder calorífico que llega hasta los 4000 º de temperatura.

• Además comprobamos con los respectivos indicadores que el acetileno es o

pertenece al grupo de los alquinos ya que posee un triple enlace que hace posible
reacciones con los indicadores que producen resultados diferentes a los de los
alcanos y alquenos.

• Y por último comprobamos el gran poder calorífico del acetileno al doblar con
facilidad un tubo de vidrio que normalmente solo se consigue con altas temperaturas
de combustión, no siendo posible esto con la combustión de los alcanos ni alquenos.

18. REFERENCIAS:

♣ PERMANGANATO DE POTASIO
El permanganato de potasio, permanganato potásico, minerales chamaleon, cristales de
Condy, (KMnO4) es un compuesto químico formado por iones potasio (K+)
y permanganato (MnO4−). Es un fuerte agente oxidante. Tanto sólido como en solución acuosa
presenta un color violeta intenso.
Usos

Es utilizado como agente oxidante en muchas reacciones químicas en el laboratorio y la

industria.
Se aprovechan también sus propiedades desinfectantes y en desodorantes. Se utiliza para
tratar algunas enfermedades parasitarias de los peces, o en el tratamiento de algunas
afecciones de la piel como hongos o dermatosis. Además se puede administrar como remedio
de algunas intoxicaciones con venenos oxidables como el fósforo elemental o mordeduras
de serpientes.
Una aplicación habitual se encuentra en el tratamiento del agua potable. En África, mucha
gente lo usa para remojar vegetales con el fin de neutralizar cualquier bacteria que esté
presente. Puede ser usado como reactivo en la síntesis de muchos compuestos químicos. Por
ejemplo, una solución diluida de permanganato puede convertir un alqueno en un diol y en
condiciones drásticas bajo ruptura del enlace carbono-carbono enácidos. Esta reacción se
aprovecha en la síntesis del ácido adípico a partir de ciclo hexeno.
El poder oxidante del ion permanganato se incrementa también en disolución orgánica
utilizando condiciones de transferencia de fase con eter de corona para solubilizar
el potasio en este medio.

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Una reacción más clásica es la oxidación de un grupo metilo unido a un anillo aromático en
un grupo carboxilo. Esta reacción requiere condiciones básicas.
En química analítica, una solución acuosa estandarizada se utiliza con frecuencia como
titulante oxidante en titulaciones redox debido a su intenso color violeta.
El permanganato violeta se reduce al catión Mn +2, incoloro, en soluciones ácidas. En
soluciones neutras, el permanganato sólo se reduce a MnO 2, un precipitado marrón en el cual
el manganeso tiene su estado de oxidación +4. En soluciones alcalinas, se reduce a su estado
+6, dandoK2MnO4.
Soluciones diluidas se utilizan como enjuague bucal (0,15 %), desinfectante para las manos
(alrededor del 1.8 %).
Se utiliza como reactivo para determinar el número Cappa de la pulpa de madera.
En el laboratorio se emplea el KMnO4 junto con ácido clorhídrico en la síntesis
de cloro elemental según la reacción:

Históricamente el permanganato de potasio formaba parte de los polvos usados como flash
en fotografía o para iniciar la reacción de termita.
También se ha descrito su uso en el camuflaje de los caballos blancos durante la segunda
guerra mundial debido a la formación de MnO2 marrón.
Precauciones

El KMnO4 sólido es un oxidante muy fuerte, que mezclado con glicerina pura provocará una
reacción fuertemente exotérmica. Reacciones de este tipo ocurren al mezclar KMnO 4 sólido
con muchos materiales orgánicos. Sus soluciones acuosas son bastante menos peligrosas,
especialmente al estar diluídas. Mezclando KMnO 4 sólido con ácido sulfúrico concentrado
forma Mn2O7 que provoca una explosión. La mezcla del permanganato sólido con ácido
clorhídrico concentrado genera el peligroso gas cloro.
El permanganato mancha la piel y la ropa (al reducirse a MnO 2) y debería por lo tanto
manejarse con cuidado. Las manchas en la ropa se pueden lavar con ácido acético. Las
manchas en la piel desaparecen dentro de las primeras 48 horas. Sin embargo, las manchas
pueden ser eliminadas con un sulfito o bisulfito de sodio.
Utilidades

El permanganato de potasio se utiliza en algunas ocasiones para realizar lavados gástricos en

ciertas intoxicaciones ejemplo: fósforo blanco ref: Uribe Granja Manuel G., Heredia de C. Elsa.
Fósforo, intoxicación por fósforo inorgánico. También en dermatología, por su acción
antiséptica, astringente y desodorante en concentración de 1/10.000. 2
En potabilización de aguas desde los años sesenta por su gran poder oxidante, alta
versatilidad y su uso fácilmente controlable.

♣ REACTIVO DE FEHLING
El reactivo de Fehling, es una solución descubierta por el químico alemán Hermann von
Fehling y que se utiliza como reactivo para la determinación de azúcares reductores.

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El licor de Fehling consiste en dos soluciones acuosas:

• Sulfato cúprico cristalizado, 35 g; agua destilada, hasta 1.000 ml.

• Sal de Seignette (tartrato mixto de potasio y sodio), 150 g; solución de hidróxido de
sodio al 40%, 3 g; agua, hasta 1.000 ml.

Ambas se guardan separadas hasta el momento de su uso para evitar

la precipitación del hidróxido de cobre (II).
El ensayo con el licor de Fehling se fundamenta en el poder reductor del grupo carbonilo de
un aldehído. Éste se oxida a ácido y reduce la sal de cobre (II) en medio alcalino a óxido de
cobre(I), que forma un precipitado de color rojo. Un aspecto importante de esta reacción es
que la forma aldehído puede detectarse fácilmente aunque exista en muy pequeña cantidad.
Si un azúcar reduce el licor de Fehling a óxido de cobre (I) rojo, se dice que es un azúcar
reductor.
Esta reacción se produce en medio alcalino fuerte, por lo que algunos compuestos no
reductores como la fructosa (que contiene un grupo cetona) puede enolizarse a la forma
aldehído dando lugar a un falso positivo.

♣ Sal de Seignette
El Tartrato mixto de potasio y sodio (KNaC4H4O6·4H2O) llamado comúnmente Sal de
Seignette o Sal de la Rochelle fue descubierto en 1672 por Pierre Seignette, farmacéutico de
la Rochelle.
Es una de las sales más nobles del Ácido tartárico.
Se obtiene por la acción del hidróxido sódico sobre el Crémor Tártaro bruto, que es un
subproducto de la industria vinícola. Las sucesivas etapas de purificaciones permiten obtener
un producto refinado de gran pureza.

19. ANEXOS:

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 Acetileno con el reactivo de Fehling.

Salida de acetileno mediante el uso de la aguja de la vía parenteral.

Comprobación de la energía calorífica del acetileno con gran producción de calor al doblar un
tubo de vidrio

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 Recolección del Acetileno en la probeta de gases.

Cambio en el color del permanganato de potasio antes y después de la presencia del acetileno
pasando de violeta intenso a café oscuro.

20. BIBLIOGRAFÍA:

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15
 http://es.wikipedia.org/wiki/Compuesto_org%C3%A1nico

 http://es.scribd.com/doc/19943749/OBTENCION-DEL-ACETILENO

 http://nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/0312sp.pdf

 http://es.wikipedia.org/wiki/Sal_de_Seignette

 http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Fehling

 http://es.wikipedia.org/wiki/Permanganato_de_potasio

 http://es.wikipedia.org/wiki/Carburo_de_calcio

 http://es.wikipedia.org/wiki/Hidr%C3%B3xido_de_calcio

 http://es.wikipedia.org/wiki/Acetileno

 http://es.wikipedia.org/wiki/Fenolftale%C3%ADna

 Espinoza, Patricio Dr. Folleto de química orgánica para tercer año de bachillerato.

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