IA de kédougou Année :2013/2014

Lycée de Saraya Classe : T S2

Série 4 : ACIDES CARBOXYLIQUES ET DERIVES

Exercice 1

acide 3,4-diméthylpentanoïque. f) N-éthyl 2-méthylpentanamide.

acide butanedioïque. g) benzoate de 2-méthyl propyle.

N-éthyl N-méthyl éthanamide. h) pentanoate de 2-méthyl butyle.

Chlorure de 3-phényl butanoyle. i) anhydride éthanoïque et propanoïque.

Anhydride benzoïque. j) ethanaote de methyle .

Exercice 2

Indiquer pour chacune des réactions suivantes le nom et la formule semi-développée des
composés représentés par les lettres A, B, C, D, C, D, E, F, G, H, I, J, K, L et M.

Chlorure de propanoyle + A  propanoate de méthyle + B

Acide benzoïque + SOCl2  SO2 + HCl + C

Ethanoate de propyle + D  éthanoate de sodium + propan-1-ol

Acide éthanoïque + chlorure d'éthanoyle  E + HCl

Chlorure d'éthanoyle + N-méthyléthylamine  F + G

Anhydride éthanoïque + aniline  H + I

Chlorure d'éthanoyle + éthanoate de sodium  (Na+ ; Cl-) + J

Anhydride éthanoïque + méthanol  acide éthanoïque + K

Acide 2-méthylpropanoïque + PCl5  L + POCl3 + HCl

Acide éthanoïque + P2O5  M + 2 HPO3

Exercice 3

Traité par le chlorure de thionyle (SOCl2), un composé organique A à conduit à la formation

d’un corps B et à un dégagement de dioxyde de soufre et de chlorure d’hydrogène suivant
l’équation :

𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝑂𝑂𝐻 + 𝑆𝑂𝐶𝑙2 → 𝐶𝐻3 − 𝐶𝐻2 − 𝐶𝑂𝐶𝑙 + 𝑆𝑂2 + 𝐻𝐶𝑙

A B

Le composé B réagit rapidement avec l’éthanol en donnant un ester C et un gaz soluble dans
l’eau.

Ecrire l’équation de la réaction. Donner le nom de C.

Indiquer en écrivant les équations des réactions correspondantes deux autres méthodes de
préparation de l’ester C.

On fait réagir le composé organique B sur une solution concentrée d’ammoniaque.

Ecrire l’équation de la réaction ; indiquer le nom des composés obtenus.

Exercice 4

On souhaite préparer un composé organique, la propanamide, en utilisant comme produit

de départ le propan-1-ol (propanol-1). La propanamide sera par la suite appelée composé A
et le propan-1-ol composé B.

1) Donner la formule semi-développée des deux composés A et B. A quelles familles

appartiennent-ils ?

2) Plusieurs étapes sont nécessaires afin de réaliser la synthèse de A.

a)Tout d'abord, on réalise l'oxydation ménagée du composé B en le faisant réagir avec un

excès de dichromate de potassium acidifié. Donner la formule semi-développée du composé
C non réducteur obtenu à l'issue de cette réaction. Indiquer son nom et sa famille.

b) On fait ensuite réagir le composé C avec l'ammoniac. Un composé D, intermédiaire entre

C et A, est alors obtenu. Indiquer le nom de D. Écrire l'équation-bilan correspondante. De
quel type de réaction s'agit-il ?

c) Enfin, la déshydratation du composé D conduit à la formation du composé A.

Écrire l’équation de cette réaction.

3) Dans la pratique, il est possible d'utiliser, à la place du composé C, un dérivé E de ce

dernier. E est obtenu par action du pentachlorure de phosphore (PCl5) ou du chlorure de
thionyle (SOCl2) sur C.
 Donner la formule semi-développée et le nom de E.

Exercice 5 : Synthèse d’un amide

On souhaite préparer un composé organique, la propanamide, en utilisant comme produit

de départ le propan-1-ol (propanol-1). La propanamide sera par la suite appelée composé A
et le propan-1-ol composé B.

1) Donner la formule semi-développée des deux composés A et B. A quelles familles

appartiennent-ils? Encadrer leur fonction caractéristique.

2) Plusieurs étapes sont nécessaires afin de réaliser la synthèse de A.

a)Tout d'abord, on réalise l'oxydation ménagée du composé B en le faisant réagir avec un

excès de dichromate de potassium acidifié. Donner la formule semi-développée du composé
C non réducteur obtenu à l'issue de cette réaction. Indiquer son nom et sa famille.

b) On fait ensuite réagir le composé C avec l'ammoniac. Un composé D, intermédiaire entre

C et A, est alors obtenu. Indiquer le nom de D. Écrire l'équation-bilan correspondante.

c) Enfin, la déshydratation du composé D conduit à la formation du composé A.

Écrire l’équation de cette réaction.

3) Dans la pratique, il est possible d'utiliser, à la place du composé C, un dérivé E de ce

dernier. E est obtenu par action du pentachlorure de phosphore (PCl5) ou du chlorure de
thionyle (SOCl2) sur C.

Donner la formule semi-développée et le nom de E.

Exercice 6

1. On dissout 2,96 g d’un acide carboxylique A dans 100cm3 d’eau. On en prélève 10

cm3 ou on ajoute quelques gouttes de phénolphtaléine puis on verse une solution
aqueuse d’hydroxyde de sodium de concentration molaire 0,2 mol/L jusqu’au virage
de l’indicateur coloré. Le volume de soude versé est de 20 ml.

En déduire la masse molaire de l’acide et son nom.

2. L’action de cet acide sur un alcool B conduit à un corps C de formule C 5H10O2.

2.1 Ecrire l’équation de réaction et préciser les noms de B et C.

2.2 Quels caractères présentent cette réaction. Quelle serait l’évolution d’une
élévation de température de cette réaction ?

2.3 Indiquer les dérivés de cette acide qui, par action dur , l’alcool conduirait à C ?
Ecrire les équations de réactions. En quoi différent-elle de la précédente ?
 3. On fait réagir 18,5 g de l’acide A sur la quantité juste nécessaire de soude à 0,2M
pour atteindre l’équivalence.

3.1 Donner le nom et la formule du composé solide obtenu après évaporation de l’eau de
la solution. Calculer sa masse.

3.2 Le composé solide précédent est traité par le chlorure d’ethanoyle. Ecrire l’équation
de la réaction et nommer le composé organique obtenu.

Exercice 7

A est un alcool secondaire de formule brute C3H8O.Donner la formule semi-développée et le

nom de A.

B est un acide carboxylique à chaine saturée contenant au total n atomes de carbones. Ecrire
l’équation bilan de la réaction qui se produit entre A et B ; donner son nom.

La masse moléculaire du composé organique formé est 116 g/mol. Donner la formule semi-
développée et le nom de l’acide B.

C est un anhydre de l’acide B :

Donner la formule semi-développée et le nom de C.

Ecrire l’équation de la réaction entre l’alcool A et l’anhydre C.

Comparer cette réaction à celle étudié au 2).

Par action de chlorure de thionyle( SO2) sur B, on obtient un composé organique D.

Ecrire l’équation bilan de la réaction de formation de D.

En quoi cette réaction est-elle avantageuse ?

L’action de D sur une amine primaire à chaine ramifiée conduit à un composé E de masse
molaire moléculaire M=129g/mol.

Calculer la masse molaire de l’amine.

Indiquer les différentes formules semi-développées que l’on peut envisager pour cette
amine et les nommer.

En considérant une amine parmi celles définies ci-dessus, écrire l’équation bilan de la
formation de E. Donner le nom E.