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Ácido clorosulfúrico

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El ácido clorosulfúrico ( nombre IUPAC : ácido sulfuroclorhídrico ) es


el compuesto inorgánico con la fórmula HSOCl. También se conoce
como ácido clorosulfónico , que es el ácido sulfónico del cloro . Es un líquido
destilable, incoloro que es higroscópicoy un poderoso lacrimógeno . [2]
Las sales y ésteres de ácido clorosulfúrico se conocen como clorosulfatos .
Estructura y propiedades
El ácido clorosulfúrico es una molécula tetraédrica . La fórmula está escrita más
descriptivamente SO (OH) Cl, pero HSOCl es tradicional. Es un intermedio,
química y conceptualmente, entre el cloruro de sulfurilo(SOCl) y el ácido
sulfúrico (HSO). [3] El compuesto rara vez se obtiene puro. Al permanecer con
exceso de trióxido de azufre, se descompone en cloruros de pirosulfurilo: [4]
2 ClSOH + SO → HSO + SOCl
Síntesis
La síntesis industrial implica la reacción del cloruro de hidrógeno con una
solución de trióxido de azufre en ácido sulfúrico : [4]
HCl + SO → ClSOH
También se puede preparar mediante cloración de ácido sulfúrico, escrito
aquí con fines pedagógicos como HSO (OH), frente al formato habitual HSO:
PCl + HSO (OH) → HSOCl + POCl + HCl
El último método es más adecuado para operaciones a escala de
laboratorio.
Aplicaciones
ClSOOH se usa para preparar alquil sulfatos , que son útiles
como detergentes y como productos químicos intermedios:
ROH + ClSOH → ROSOH + HCl
Una síntesis temprana de sacarina comienza con la reacción
de toluenocon ClSOOH para dar los derivados de cloruro de orto y para-
toluenosulfonilo :
CHCH + 2 ClSOOH → CHCHSOCl + HSO + HCl
La oxidación del isómero orto da el derivado de ácido benzoico que
luego se cicla con amoníaco y se neutraliza con base para producir
sacarina.
El ácido clorosulfónico se ha utilizado como un agente antieconómico en
los aviones teledirigidos Ryan Model 147 y para producir pantallas de
humo . [5] [6]
La seguridad
ClSOH reacciona violentamente con agua para producir ácido
sulfúrico y cloruro de hidrógeno , comúnmente vistos como vapores que
emanan del líquido. Se deben observar precauciones, como una
ventilación adecuada, asociada con HCl.
Ácidos halosulfúricos relacionados

 El ácido fluorosulfónico , FSOOH, es un ácido fuerte relacionado con


una tendencia disminuida a desarrollar fluoruro de hidrógeno .
 El ácido bromosulfónico, BrSOOH, es inestable y se descompone en
su punto de fusión de 8 ° C para dar bromo , dióxido de
azufre y ácido sulfúrico .
 No se conoce que ocurra el ácido odosulfónico.

Referencias

1. http://www.newenv.com/resources/nfpa_chemicals
2. Cremlyn, RJ (2002). Ácido clorosulfónico. Royal Society of
Chemistry. ISBN 978-0-85404-498-6.
3. Holleman, AF; Wiberg, E. (2001). Química Inorgánica. San Diego:
Academic Press. pp. 549-550.
4. Maas, J .; Baunack, F. (2002). "Ácido clorosulfúrico". Enciclopedia de
Ullmann de Química Industrial. Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 /
14356007.a07_017 .
5. La Royal Navy at War (DVD). Londres: Museo Imperial de la
Guerra . 2005.
6. Amos, Jonathan (2018-04-11). "Legado nazi encontrado en árboles
noruegos" . BBC News en línea . Consultado 2018-04-17 .

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