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Alcohol vinílico

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El alcohol vinílico , también llamado etenol (nombre IUPAC), es el enol más


simple . Con la fórmula C HCH O H, es un compuesto lábil que se convierte
en acetaldehído . No es un precursor del alcohol polivinílico .
Tautomerización de acetaldehído a alcohol vinílico
En condiciones normales, el alcohol vinílico se convierte ( tautomeriza ) en
acetaldehído:

A temperatura ambiente, el acetaldehído (HCC (O) H) es más estable que el


alcohol vinílico (HC = CHOH) en 42.7 kJ / mol: [1]
HC = CHOH → HCC (O) H ΔH = -42.7 kJ / mol
Esta tautomerización ceto-enólica tiene una barrera alta y, por lo tanto, no
ocurre cerca de la temperatura ambiente. La tautomerización puede
catalizarse mediante un proceso fotoquímico. Estos hallazgos sugieren que
la tautomerización ceto-enólica es una ruta viable bajo condiciones
atmosféricas y estratosféricas, relevante para un rol del alcohol vinílico en la
producción de ácidos orgánicos en la atmósfera. [2] [3]
Se puede formar mediante la eliminación de agua a partir de etilenglicola
una temperatura de 900 ° C y baja presión. [4]
Relación con el alcohol polivinílico
Debido a la inestabilidad del alcohol vinílico, el poli ( alcohol
vinílico) termoplástico (PVA o PVOH) se produce indirectamente por
polimerización del acetato de vinilo seguido de la hidrólisis de
los enlaces éster (Ac = acetilo, HOAc = ácido acético):
n CH = CHOAc → (CH-CHOAc)
(CH-CHOAc) + n HO → (CH-CHOH) + n HOAc
Como un ligando
Se conocen varios complejos de metal que contienen alcohol vinílico
como ligando . Un ejemplo es Pt (acac) (η2 - CHOH) Cl. [5]
La síntesis industrial de acetaldehído("proceso Wacker") se realiza a través de la intermediación de un complejo
de alcohol vinílico. [6]

Ocurrencia en medio interestelar


Se detectó alcohol vinílico en la nube molecular Sagittarius B. [7] Su
estabilidad en el medio interestelar (diluido) muestra que su
tautomerización no es unimolecular .
Ver también

 Etanol
 Ethynol

Referencias

1. RD Johnson III. "CCCBDB NIST Standard Reference


Database" . Consultado el 2014-08-30 .
2. Heazlewood, BR; Maccarone, AT; Andrews, DU; Osborn, DL; Harding,
LB; Klippenstein, SJ; Jordan, MJT; Kable, SH "Intercambio H / D
cercano al umbral en la fotodissociación CDCHO". Nat. Chem. 2011,
3, 443-448. doi : 10.1038 / nchem.1052
3. Andrews, DU; Heazlewood, BR; Maccarone, AT; Conroy, T .; Payne,
RJ; Jordan, MJT; Kable, SH "foto-tautomerización de acetaldehído a
alcohol vinílico: una ruta potencial a los ácidos troposféricos". Science
2012, 337, 1203-1206. doi : 10.1126 / science.1220712
4. Clayden, Jonathan; Greeves, Nick; Warren, Stuart. Organic Chemistry,
2da edición, pp. 456-57. Oxford University Press, 2012. ISBN 978-0-
19-927029-3.
5. FA Cotton , JN Francis, BA Frenz, M. Tsutsui "Estructura de un
dihapto (alcohol vinílico) complejo de platino (II)" Revista de la
American Chemical Society, 1973, volumen 95, p. 2483-
6. doi : 10.1021 / ja00789a011
6. JA Keith, PM Henry (2009). "El mecanismo de la reacción de Wacker:
un cuento de dos hidropataciones". Angew. Chem. En t. Ed. 48 :
9038-9049. doi : 10.1002 / anie.200902194 .
7. "Los científicos brindan por el descubrimiento del alcohol vinílico en el
espacio interestelar" . Observatorio Nacional de
Radioastronomía. 2001-10-01 . Consultado el 2006-12-20 .

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