ACETILACIÓN DE LA ANILINA

Lizeth A. Arce, Iván Gutiérrez

ANALISIS Y RESULTADOS
La formación de amidas se realiza teniendo en cuenta la elevada reactividad de los derivados
de ácido. En la primera etapa experimental se realizó una mezcla al hacer reaccionar la anilina
con HCl, formando así clorohidrato de anilina, con el fin de abstraer contaminantes orgánicas
en la anilina, debido a que al formar el ion amonio se incrementa la solvatación en agua de
este compuesto y por consiguiente su presencia en la fase acuosa de la solución, garantizando
así la inexistencia de contaminantes en la solución a reaccionar.

Figura 1. Reformación de la anilina.

 Mecanismo de reacción

Figura 2. Representación del mecanismo de reacción para la acetilación de la anilina.

Como se puede observar en la figura 1, para la acetilación de una amina (anilina en este caso)
se da una reacción tipo nucleofilica de sustitución, que se da sobre un carbono insaturado,
siendo el nucleófilo la anilina; debido al par de electrones solitarios que posee el nitrógeno,
el cual, ataca al carbono del grupo carbonilo del anhídrido acético formando de esta manera
un intermediario tetraédrico, siendo esta etapa la más importante debido a que es
determinante en la velocidad de dicha reacción, posteriormente se elimina el grupo CH3COO-
para la reformación del grupo carbonilo. A través de esta adición-eliminación, el reactivo
nucleofilico sustituye al grupo saliente, formando así la acetanilina o N-fenilcetamida. La
acetilación es un proceso que tiene como fin principal el proteger el grupo amino y obtener
de esta forma compuestos de tipo amida.

RESULTADOS DATOS
Acetanilida gramos esperados 1,481 g
Acetanilida gramos obtenidos 1,342 g
Porcentaje de rendimiento 90,614 %
Punto de fusión teórico 114,3 °C
Punto de fusión experimental 107 °C
Porcentaje error 6,386%
Tabla 1. Organización de datos obtenidos durante la experiencia.
Como se puede apreciar en la tabla 1, se obtuvo acetanilida utilizando como reactivos la
anilina y el anhídrido acético, con un porcentaje de rendimiento del 90,614% mostrando así,
un valor considerablemente aceptable debido a que se tuvo en cuenta que los reactivos
reaccionaron en su totalidad, pero factores a la hora de la filtración para la separación de los
cristales influenciaron en dicho rendimiento al conservar una gran cantidad de agua
ocasionando así, la obtención de la acetanilida en estado impuro. Además de posibles factores
internos o externos que pudieron afectar o influenciar en la pureza de dicho compuesto, sin
embargo, hay tener en cuenta que obtener un porcentaje de rendimiento del 100% es algo
muy poco probable porque siempre habrán factores que afectarán la pureza en un 100% de
la muestra a obtener.
Al determinar el porcentaje error del punto de fusión de los cristales obtenidos, teniendo un
valor del 6,386% establece que se logró la síntesis de la acetanilida siguiendo al pie de la
letra el procedimiento, por lo que se obtuvo un margen de error por debajo del 10%. Lo cual
muestra nuevamente el factor del agua que influencia en la pureza del compuesto, debido a
que no se logró un secado en su totalidad mostrando así, que a pesar de que este porcentaje
de error sea relativamente bajo el compuesto se encuentra contaminado con algún tipo de
impureza, aunque se forman los cristales blancos característicos del acetanilida. Siendo la
presencia de agua en la muestra un factor que influencio en gran medida en los resultados
para la obtención de dicho compuesto.

CONCLUSIONES
 Se determinó que se logró la acetilación de la anilina al analizar los resultados
obtenidos teniendo un porcentaje de rendimiento elevado y un porcentaje de error en
 su punto fusión poco apreciable, siendo este último el factor que se consideró para
dicha obtención.
 Se analizó que la reformación de la anilina con HCl y acetato de sodio trihidratado,
fue un procedimiento que contribuyó de forma considerable en la obtención de la
acetilación, debido a que su principal función era la de purificar de la mejor forma la
anilina para su posterior reacción.
 Se estudió que las reacciones en presencia de aminas; la anilina en este caso, ocurren
de forma eficiente debido a que actúa como buen nucleófilo debido al par de
electrones libres que posee el nitrógeno, siendo así que la acetilación de la anilina
proceda sin condiciones drásticas en su reacción y dándole así la facilidad a su
obtención.

ANEXOS

 Cálculos
-Determinación del reactivo límite.
m= D x V = (1,021 g/ml)(1ml) = 1,021 g Anilina (C6H5NH2)
1 𝑚𝑜𝑙
1,021 𝑔 C6H5NH2 𝑥 = 0,0109 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 C6H5NH2
93,13 𝑔

m= D x V = (1,08 g/ml)(2 ml) = 2,16 g Anhídrido acético (C4H6O3)

1 𝑚𝑜𝑙
2,16 𝑔 C4H6O3 x = 0,0211 𝑔 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 C4H6O3
102,09 𝑔

Siendo la anilina el reactivo limitante

-Determinación de los gramos esperados de la acetanilida.
1 𝑚𝑜𝑙 C8H9NO
0,0109 𝑔 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 C6H5NH2 𝑥 = 0,0109 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 C8H9NO
1 𝑚𝑜𝑙 C6H5NH2
135,17 𝑔
0,0109 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 C8H9NO 𝑥 = 1,481 𝑔 C8H9NO
1 𝑚𝑜𝑙

-Determinación del rendimiento de la reacción.

 𝑉𝐸 1,342 𝑔
% 𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 = 𝑥100 = 𝑥100 = 90,61%
𝑉𝑇 1,481 𝑔
-Determinación del porcentaje de error del punto de fusión.
𝑉𝑇 − 𝑉𝐸 114,3 − 107
% 𝐸𝑟𝑟𝑜𝑟 = 𝑥100 = 𝑥100 = 6,386%
𝑉𝑇 114,3

 Cuestionario

1. ¿Cómo se obtiene en el laboratorio la fenacetina?

La síntesis de la fenacetina se realiza a partir de la 4-etoxianilina y el ácido acético, la
reacción entre la amina y el ácido carboxílico requiere de calentamiento vigoroso o activación
del grupo carboxilo, se puede hacer dicha activación por conversión a cloruro de acilo, o bien
utilizar un agente acilante como el anhídrido acético, el cuál es adecuado ya que el único
subproducto es el ácido acético.

2. ¿Por qué en la síntesis del acetaminofén no se obtiene el éster correspondiente al de

la acetilación del grupo hidroxilo?
Para recuperar el grupo hidroxilo el cual está presente en el acetaminofén, se debe realizar
una hidrólisis en medio ácido, no se realiza de esta forma ya que al hidrolizar el compuesto
tanto el grupo éster como la amida, sufrirán la hidrólisis hasta el grupo hidroxilo y amino.
3. Escriba el mecanismo de la acetilación de la anilina.
Ver figura 2.