UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MEXICO

FACULTAD DE QUIMICA

LABORATORIO QUIMICA ORGANICA II

PRACTICA 1

REACCIONES DE SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA

AROMÁTICA
OBTENCIÓN DE AMARILLO MARTIUS

GARCIA VAZQUEZ DIEGO ARMANDO

RUBIO VELAZQUEZ ANGEL DE JESUS
Para obtener el colorante artificial Amarillo Martius se llevó a cabo en tres etapas, que constan
de reacciones de sustitución electrofilica aromática. En primer lugar se realizó la disulfonacion
del 1- naftol, este paso se realizó en primera instancia debido a que el HNO3 es un agente
muy oxidante y el naftol es muy sensible a la oxidación, debido a esto se requiere sulfonar
antes que llevar a cabo la nitración.
La reacción de disulfonacion del 1-Naftol se obtiene a partir de la siguiente reacción SEA:

El producto de esta reacción es color rojo. En segunda instancia se realizo la nitración de

Acido naftil-1-hidroxi-2,4-disulfonico en donde el electrófilo NO3- es el que se encarga de
retirar los sulfuros, para nitrar el anillo obteniendo una pasta rojiza-amarillenta la cual es 2,4-
Dinitro-1-Naftol y obedece a la siguiente reacción SEA:

Como paso final se hace reaccionar la molécula nitrada con hidróxido de amonio para
obtener el producto final Amarillo Martius.

Durante la
experimentación, sufrimos varios inconvenientes ya que al obtener el 2,4-Dinitro-1-naftol
quedaba una pasta muy viscosa por lo cual fue un poco difícil transferirla del matraz al
embudo para la filtración al vacío, por lo cual se realizó una segunda filtración, tratando de
disolver el dinitro naftol con las aguas madres ya filtradas, todo el demás proceso
experimental fue relativamente sencillo.
Calculo del rendimiento

Punto de Ebullición

Punto de fusión

1. ¿Por qué no se nitró directamente el 1-naftol?

Debida a la gran fuerza oxidante del HNO3 y la sensibilidad a la oxidación del naftol,
por lo que si nitramos directamente podría destruir el naftol
2. ¿Por qué es necesario calentar la mezcla de 1-naftol y ácido sulfúrico concentrado?
Se debe de calentar ya que nedesitamos disulfonar y para que esto suceda tenemos
que ir aumentando la temperatura para promover la sulfonacion en las dos posiciones
3. De haber utilizado óleum en lugar de ácido sulfúrico para realizar la sulfonación,
¿sería indispensable calentar la mezcla de reacción? Explique.
El proceso de disulfonacion con óleum, se promueve a condiciones estándar y se
pueden obtener los dos sustituyentes de forma rápida
4. ¿Por qué diluyó con agua la disolución del compuesto disulfonado en ácido sulfúrico
antes de la adición de ácido nítrico?
Para evitar la oxidación de nuestro compuesto
5. ¿Para qué adicionó el cloruro de amonio sólido a la disolución acuosa de la sal de
amonio del 2,4-dinitro-1-naftol?
Tiene función de catalizador
6. ¿Qué tipo de colorante se obtuvo y para qué se usa? 7. Proponga un experimento
para ilustrar el uso del colorante obtenido.
Colorante orgánico del grupo cromoforo esto significa que es un compuesto que tiene
muchos electrones capaces de absorber energía o luz visible y así emitir diversos
colores, se puede usar para el teñido de lanas
El amarillo Martius, que se usa como colorante antipolilla para la lana (1g de colorante
Martius, pinta 200 g de lana), descubierto en 1868 por Karen Alexander Von Martius.
El 2,4 dinitro-1-naftol es obtenido por la sulfonación de 1-naftol con ácido sulfúrico y
posteriormente nitrando el ácido disulfónico obtenido con ácido nítrico en medio
acuoso. El intercambio de grupos ocurre con una marcada facilidad. La razón de
introducir los grupos nitro de modo indirecto es que el 1-naftol es extremadamente
sensible a la oxidación y es parcialmente destruido con la nitración directa.
La reacción de sulfonación ocurre a través de una sustitución electrofílica aromática
que es una de las mejoras formas de introducir grupos funcionales dentro de un anillo
aromático. Esta reacción consiste en la sustitución de un hidrógeno del sistema
aromático por un electrófilo, y representa la reacción más importante que sufren estos
sistemas. Como sabemos el anillo de benceno es un sistema rico en electrones lo
cual le permite reaccionar con reactivos deficientes en electrones.