Primera Tarea Síntesis y Análisis de Procesos

Prof. Ramiro Martínez

Esc. Ing. Química UIS

Fecha de Entrega: Abril 18-2017 Hora: 8 am Oficina 215, Escuela Ing. Química
Del tema asignado consultar: Síntesis De Pentaeritritol

1) INVESTIGAR SOBRE EL PROCESO MENCIONADO.

En un reactor discontinuo controlado automáticamente, se produce una solución

diluida de pentaeritritol mediante una adición programada de reactivos bajo
estricto control de temperatura y pH.

Después de recuperar completamente, por evaporación y separación, el exceso

de formaldehıdo que no ha reaccionado, el pentaeritritol se cristaliza y se separa
del licor madre.

Los cristales crudos se purifican por recristalización, se separan en penta pura,

penta técnica y suspensión penta, se envían al almacenamiento y, los dos
primeros productos, a la planta de ensacado; La solución rica en compuestos
orgánicos, denominada suspensión penta, se vende como tal o se destruye.

A partir del licor madre de los cristales en bruto, se obtienen cristales puros de
formiato de sodio por cristalización fraccionada, y se envían al almacenamiento y
al ensacado.

El licor madre de cristalización de formiato sódico se divide además en diferentes

soluciones que se reciclan en la planta, pero para un pequeño porcentaje que se
purga y destruye (normalmente se quema).
Se puede obtener una importante reducción en el coste operativo si la planta
puede estar interconectada con una planta de producción de formaldehído
(utilizando catalizador de óxido metálico).

La planta está prevista para ser erigida al aire libre bajo un cobertizo parcialmente
amurallado. En un pequeño edificio separado, que puede ser compartido con la
planta de producción de formaldehído, encontrar la sala de control en el primer
piso y la sala de distribución de energía en la planta baja. En el mismo edificio se
proporciona un pequeño laboratorio para análisis de rutina. Por supuesto, las
instalaciones de ensacado y el almacenamiento del producto cristalino se instalan
en un edificio industrial separado.

Puede ser preparado por condensación del acetaldehído y el formaldehído en un

medio básico. El proceso ocurre por reacción aldólica sucesiva, seguida por una
reacción de Cannizzaro. Las impurezas incluyen al dipentaeritritol y el
tripentaeritritol.

2CH3CHO + 8 CH2O + Ca(OH)2 → 2C(CH2OH)4 + (HCOO)2Ca

2) ENCONTRAR REACCIONES QUÍMICAS PRINCIPALES.

3) CONDICIONES DE OPERACIÓN Y DATOS DE LOS CATALIZADORES SI EL
PROCESO LO REQUIERE.

El proceso ocurre por reacción aldólica sucesiva, seguida por una reacción de
Cannizzaro.

El mecanismo de la condensación aldólica transcurre con formación de un enolato,

que ataca al carbonilo de otra molécula. En esta condensación se forma un enlace
carbono-carbono entre el carbonilo de una molécula y el carbono a de la otra.

Etapa 1. Formación del enolato

La base despotona el carbono alfa del etanal [1] generando el enolato [4]
estabilizado por resonancia.

Etapa 2. Ataque nucleófilo del enolato sobre el carbonilo

Etapa 3. Protonación

Etapa 4. Deshidratación del aldol

La reacción aldólica puede proceder a través de dos mecanismos

fundamentalmente diferentes. Los compuestos de carbonilo, tales como aldehídos
y cetonas, pueden ser convertidos a enoles o éteres de enol. Estos compuestos,
siendo nucleófila en el α-carbono, puede atacar carbonilos protonadas
especialmente reactivos, tales como aldehídos protonados. Este es el "mecanismo
de enol". Los compuestos de carbonilo, siendo ácidos de carbono, también
pueden ser desprotonados para formar enolatos, que son mucho más nucleófilo
que enoles o éteres de enol y pueden atacar directamente electrófilos. El
electrófilo usual es un aldehído, ya que las cetonas son mucho menos reactivos.
Este es el "mecanismo enolato".

Si las condiciones son especialmente duras (por ejemplo, NaOMe, MeOH, reflujo),
puede producirse condensación, pero esto generalmente pueden evitarse con
reactivos suaves y temperaturas bajas (por ejemplo, LDA (una base fuerte), THF, -
78 ° C). Aunque la adición aldólica generalmente procede a casi terminada, la
reacción no es irreversible, ya que el tratamiento de aductos de aldol con bases
fuertes generalmente induce la escisión retro-aldólica (da los materiales de
partida). Condensaciones aldólicas son irreversibles.

Mecanismo enolato

Si el catalizador es una base moderada tal como hidróxido de litio o una alcóxido,
la reacción aldólica se produce a través de un ataque nucleofílico por
elestabilizado por resonancia enolato en el grupo carbonilo de otra molécula. El
producto es el sal alcóxido del producto aldol. El aldol en sí está formada a
continuación, y puede a continuación someterse a deshidratación para dar el
compuesto de carbonilo insaturado. El esquema muestra un mecanismo simple
para la reacción aldólica catalizada por base de un aldehído consigo mismo.

Base catalizada reacción aldólica (que se muestra usando - OCH 3 como base)

Base deshidratación catalizada (escrito a veces como un solo paso)

Aunque sólo se requiere una cantidad catalítica de la base, en algunos casos, el
procedimiento más habitual es utilizar una cantidad estequiométrica de una base
fuerte tal como LDA o NaHMDS. En este caso, la formación de enolato es
irreversible, y el producto aldol no se forma hasta que el alcóxido de metal del
producto aldol se protona en una etapa de estudio diagnóstico separado.

Reacción de Cannizzaro

La adición de bases diluidas a aldehídos o cetonas conduce a la formación de β-

hidroxialdehídos o β-hidroxicetonas a través de una condensación aldólica. Si el
aldehído o la cetona no posee hidrógenos en α, la condensación aldólica no tienen
lugar. Sin embargo, los aldehídos que no poseen hidrógenos experimentan
autooxidación-reducción en presencia de álcalis concentrados para dar una
mezcla equimolecular del alcohol y de la sal del correspondiente ácido. Por
ejemplo, el benzaldehído produce alcohol bencílico y benzoato sódico, en
presencia de hidróxido de sódico. El mecanismo del proceso de auto-oxidación-
reducción descrito anteriormente implica la transferencia de ion hidruro desde el
intermedio de reacción, resultante del ataque de OHal carbonilo, hasta una
segunda molécula de aldehído.

El formaldehído experimenta reacción de Cannizzaro, al igual que los aldehídos

alifáticos (como el trimetilacetaldehído) que no contienen hidrógenos en α, o
derivados aromáticos como el benzaldehído. Para el caso del benzaldehído se
obtendrían ácido benzoico, que es un sólido blanco, cristalino (p.f. 122ºC)
ligeramente soluble en agua a temperatura ambiente (0.2 g/100 g a 20ºC, 2.2
g/100 g a 75ºC), y alcohol bencílico que es un líquido incoloro (p.e. 205ºC)
ligeramente soluble en agua.

4) MATERIAS PRIMAS Y PRECIOS DE MATERIAS PRIMAS.

ACETALDEHÍDO:

Etanal o acetaldehído, es un importante producto intermedio para la obtención de

numerosos productos orgánicos básicos.

FORMALDEHÍDO:

El formaldehído es un alergeno muy extendido ya que se encuentra presente en

múltiples productos y se incorpora a otros muchos en los procesos de fabricación
incluyendo plásticos, fluidos de corte, medicamentos, telas, cosméticos y
detergentes.
SODA CAUSTICA:

El hidróxido de sodio (NaOH), hidróxido sódico o hidrato de sodio, también

conocido como soda cáustica o sosa cáustica, es un hidróxido cáustico usado en
la industria (principalmente como una base química) en la fabricación de papel,
tejidos, y detergentes.

AGUA
5) PRODUCTOS Y SUBPRODUCTOS O DESECHOS QUE SE GENERAN EN EL
PROCESO. ENCONTRAR PRECIO DEL PRODUCTO PRINCIPAL

Las impurezas incluyen al dipentaeritritol y el tripentaeritritol.

TABLA DE EMISIONES Y RESIDUOS

Item Unidad Valor mínimo Valor máximo

Emisiones gases g 150 450
Residuos tóxicos kg 3.0 7.0
Agua residual m³ 2 5
6) DIAGRAMA DE FLUJO PFD
7) MSDS DE UNA DE LAS MATERIAS PRIMAS O DEL PRODUCTO PRINCIPAL.
8) DATOS DE COSTOS PARA LOS SERVICIOS.

Si una planta de producción de Pentaeritritol estuviera ubicada en la ciudad de

Bucaramanga en la zona industrial el cual está en un estrato 1-2 los valores de
sus servicios serían:

Servicio Costo
Cargo fijo Unidad Consumo Unidad
Gas 2088 $/mes 1589,37 $/m³
Agua 0 $/mes 2645,78 $/KWh
Electricidad 14673,92 $/mes 853,95 $/m³

9) BUSCAR ALGUNAS PROPIEDADES FÍSICAS O QUÍMICAS DEL PRODUCTO

PRINCIPAL

 Las propiedades se presentan en la siguiente tabla:

Características Pentaeritritol
Estado físico Sólido, polvo, cristalino
Color blanco
Olor Inodoro
Densidad 1370 Kg/m3
Temperatura de fusión 258,4 ºC
Temperatura de ebullición 369 ºC
Peso molecular 136,15 g/mol
Propiedades explosivas La molécula no tiene grupos químicos
asociados a propiedades explosivas

 Descripción física
 Pentaeritritol es un sólido de color blanco sin olor. Sumideros y se mezcla
lentamente con el agua .

1. Polvo seco
2. Líquido
3. Otro sólido
4. Cristales largos de Pellets

 COLOR
 Incoloro a blanco, inodoro Polvo cristalino.
 Incoloro a blanco, cristalino, polvo inodoro.
 Incoloro a blanco, cristalino, polvo inodoro. [Nota: El grado técnico es del
88% monopentaeritritol y 12% dipentaeritritol.
 OLOR
 Inodoro
 PUNTO DE EBULLICIÓN
 276° C
 PUNTO DE FUSIÓN
 260°C
 PUNTO DE INFLAMIBILIDAD
 Alrededor de 240 ° C (Crisol abierto)
 SOLUBILIDAD
 6% a 59 ° F (NIOSH, 2016)
 Insoluble en éter etílico , benceno
 Soluble en etanol , glicerol , etilenglicol , formamida .
 Insoluble en acetona , benceno , parafina, éter, tetracloruro de carbono
 Ligeramente soluble en alcohol; insoluble en benceno , éter, tetracloruro
de carbono y éter de petróleo
 DENSIDAD
 1,39 a 77 ° F (USCG, 1999)
  1,399 a 25 ° C / 4 ° C

 DENSIDAD DEL VAPOR

 (Aire = 1): 4,7
 PRESIÓN DE VAPOR
 8e-08 mm Hg (NIOSH, 2016)
 2.53X10-8 a 25 ° C (est)
 ESTABILIDAD
 Estable en el aire

 AUTO-IGNICIÓN
 842 ° F (USCG, 1999)
 390-490 ° C

 DESCOMPOSICIÓN
 Cuando se calienta hasta la descomposición emite humo acre y
vapores irritantes.

 CALOR DE COMBUSTIÓN
 -8,730 BTU / LB = -4,850 CAL / G = -203X10 + 5 J / KG
 ESTRUCTURA CRISTALINA
 BIBLIOGRAFÍA

Chemical Process & Design Handbook PAG 435-435

 SÍINTESIS DE PENTAERITRITOL

SÍNTESIS Y ANÁLISIS DE PROCESOS

NATHALIA GARCÍA CASTILLA

JONNY CHING VELASQUEZ

MARIA JOSÉ CAPDEVILLA SOCARRAS

GRUPO 8

UNIVERSIDAD INDUSTRIAL DE SANTANDER

FACULTAD IGENIERÍAS FISICOQUÍMICAS

INGENIERÍA QUÍMICA

BUCARAMANGA

2017-I