DROGAS CON HETERÓSIDOS CIANOGENÉTICOS

Arroyo-Hernandez N.1; Bustamante-Peñaloza, L.E.1; Huaroc-Canchari, Y.1; Monja-Salas, J.A; 1

Vera-Alarcon, S.1
Dra. Gorriti Gutiérrez, Arilmí2; Mg. Herrera Calderón, Oscar; Mg. Retuerto Figueroa, Mónica2,
Mg. Sixto González Elera2.

1 Alumnos de la Facultad de Farmacia y Bioquímica, UNMSM

2 Docentes de la cátedra de Farmacognosia y Medicina Tradicional

INTRODUCCION
Los heterosidos cianogeneticos son heterósidos de 2-hidroxinitrilos (amigdalosido,
linamarosido, etc.) que al hidrolizarse por la acción de enzimas liberan un azucar y una
cianhidrina, la cual resulta inestable y se descompone liberando acido cianhídrico
(HCN).1
Los heterósidos cianogeneticos o glucósidos cianogeneticos son una familia de
compuestos que por hidrólisis producen un azucar y una cianhídrica, la cual resulta
inestable y se descompone liberando ácidos cianhídrico (HCN).La hidrolisis es llevada
a cabo por enzimas, que en el vegetal se encuentra en compartimientos celulares
distintos al heterósido cianogeneticos .por aplastamiento, rotura, etc., se consigue que
el heterósido cianogeneti cocontacte con las enzimas y se produce la hidrólisis

(representada a continuación) y se libera HCN.1

Hay plantas que desprenden ácido cianhídrico (Fenómeno que se conoce como
cianogénesis). Han sido causa de envenenamientos mortales.
Propiedades. La única droga que se emplea en fitoterapia por su contenido en estas
sustancias es el laurel cerezo (Prunus laurocerasus), que contiene prunasósido. Se
emplea como agua destilada, como antiespasmódico, estimulante de la respiración y
aromatizante.2
Se encuentran principalmente en
- Rosaceas
- Leguminosas
- Euforbiaceas
- Gramineas menos abundantes
En los órganos están:
- Raíz. Raiz de Manihot utilissimo (euforbiaceas), se obtiene de ella el almidón – tapioca
- Cortezas: laurel cerezo
- Frutos: sauco (Sambucus nigra)
- Semillas: almendras amargas, semilla de lino. Semillas de Prunus amygdalus
(almendras). La variante dulcis es comestible La amarga posee el heterósido
cianogenético amigdalina. Las amargas también se diferencian en el sabor y en que
trituradas con agua desprenden olor a benzaldehído. Son tóxicas por ingestión, debido
a que contienen iones cianuro. 20 – 50 almendras son suficientes para matar un adulto.
Se destinan para la obtención del aceite, usado en cosmética.2

RESUMEN
El presente trabajo tuvo como objetivo evaluar la presencia de heterósidos
cianogenéticos en drogas vegetales (Prunus domestica). Se realizó las siguientes
reacciones con la digestión y decocción de semillas: reacción de Grignard, reacción de
azucares reductores y reacción de Taninos. Los resultados para las reacciones de
Grignard y reacción de azucares reductores fueron positivo trazas(+) y abundante(++)
respectivamente; sin embargo, para la reacción de Taninos el resultado fue negativo(-)
demostrándose la presencia de azucares reductores en las semillas de Prunus
doméstica.

ABSTRACT

The objective of this work was to evaluate the presence of cyanogenic glycosides in plant
medicines (Prunus domestica). The reaction was carried out with the digestion and the
reaction of the seeds: Grignard reaction, reaction of reducing sugars and reaction of the
tannins. The results for the Grignard reactions and reaction of reducing sugars were
positive traces (+) and abundant (++) respectively; however, for the reaction of Tannins
the result was negative (-) demonstrating the presence of reducing sugars in the seeds
of Prunus domestica.

OBJETIVO
Evaluar la presencia de heterósidos cianogenéticos en drogas vegetales
MATERIALES Y MÉTODOS
Materiales y Equipos:
Equipos e instrumentos:
 Materiales de vidrio
 Equipo de destilación
Reactivos:
 S.R. Fehling A
 S.R. Fehling B
 FeCl3
Material orgánico:
  Semillas de Guindón (Prunus domestica)
Metodología:
1. Análisis cualitativo: Se realizó las siguientes reacciones con las hojas, digestión
y decocción de semillas de guindón (Prunus domestica).

1.1. Reacción de Grignard: En un recipiente de plástico con tapa se colocó

0.5 g de semillas trozadas de guindón (Fig.1) y se agregó 5 mL de
agua. Luego se puso una tira de papel picrosado en la boquilla y se
cerró herméticamente (Fig.2) y se calentó en baño maria (Fig.3 y 4).

(Fig.1) Semillas trozadas de (Fig.2) (Fig.3) Recipientes en (Fig.4) Papel

guindón. Agua con baño maría. picrosado después
semillas de la reacción.
trozadas.

1.2. Reacción de azucares reductores: A 1 mL de la digestión anterior se

agregó 0.5 mL de Fehling A y 0.5 mL de Fehling B, después se calentó
(Fig.5).

(Fig.5) Reacción de
azúcares reductores.
 1.3. Reacción de Taninos: A 1 mL de la decocción anterior se agregó gotas
de FeCl3 5% (Fig. 6).

(Fig.6)Reacción de
taninos.

Resultados:
1. Análisis cualitativo:
Negativo (-), positivo trazas (+), abundante (++)

REACCIÓN RESULTADOS

Grignard +

Azúcares reductores ++

Taninos -

CONCLUSION
Se determinó la presencia de heterosidos cianogeneticos en la semilla de Prunus
domestica mediante las reacciones de Grignard y azucares reductores las cuales
dieron positivo.
DISCUSION
Los glucósidos cianogénicos son un grupo conocido y se presentan en las especies del
género Prunus, es decir, almendros, damascos, durazneros, nectarinos,cerezos, entre
otros 3. La característica de producir ácido cianhídrico por la hidrólisis de los compuestos
cianogénicos de algunos vegetales, entre ellos los citados anteriormente, depende tanto
de la biosíntesis de los glucósidos cianogénicos como de la existencia (o ausencia) de
sus enzimas de degradación 4. Los glucósidos cianogénicos pueden contener un
monosacárido o un disacárido y un hidroxinitrilo aromático. Por ejemplo , en la práctica
se trabajó con las semillas de ciruela a la cual se le realizaron diversas reacciones
luego de machacarlas y obtener un extracto, para reconocer la posible presencia
heterosidos cianogénicos .La primera reacción fue con el reactivo de Grignard ,la
cual fue positiva, ya que el ácido cianhídrico liberado ,luego del calentamiento,
reaccionó con el papel picrosado formando una coloración roja en él .Después se
le realizo la reacción con los reactivos de Felling para detectar la presencia de
azúcares reductores ,lo cual también fue positivo, observándose un precipitado rojo
ladrillo luego de calentamiento. Por último, se le realizó la prueba para reconocer
taninos , para lo cual se tomó 5ml de la decocción del extracto y se le añadió
tricloruro férrico (FCL3) AL 5 % y la reacción también fue positiva, ya que se observó
una coloración azul, característico en la presencia de flavonoides.
Asimismo, se cuantifico el ácido cianhídrico presente en la cáscaras de yuca
mediante el método de Liebig ,encontrado luego de la valoración el gasto fue 0.1 ml
de nitrato de plata que equivalen a o.162 mg de ácido cianhídrico . Según literatura
se menciona que Maniot esculenta también posee heterósidos cianogénicos
aunque en menor cantidad que las especies ya mencionadas. La cianogénesis está
muy extendida en las plantas, pero relativamente pocos compuestos cianogénicos se
han aislado y caracterizado 3. Dos plantas tropicales ampliamente cultivadas, el
maracuyá, Passiflora edulis Sims (Passifloraceae) y la papaya, Carica papaya L.
(Caricaceae), han sido previamente examinadas en búsqueda de compuestos
cianogénicos, pero siguen existiendo dudas sobre la presencia e identidad de estos
compuestos. En la yuca (Manihot esculenta) se ha identificado el cianógeno por el
método del picrato.5

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

1. Bruneton, J. (2001). Farmacognosia. Fitoquímica. Plantas Medicinales. 2ª Ed. Zaragoza:

Acribia S. A.
2. Van Ginkel, A. (2003). Apuntes del Máster y Diplomatura de posgrado de la UAB
“Plantas Medicinales y Fitoterapia. Módulo 2. Cultivo de plantas medicinales.
Tecnología y Producción.”
3. Rimington C. The occurrence of cyanogenic glucoside in South African species of
Acacia II. Determination of the chemical constitution of acaciapetalin and its isolation
Acacia Stolonifera Burch. Onderstepoort. J. Vet Res. 1935. 5: 445-456.
4. Arrázola, G. Determinación de compuestos cianogénicos en semillas de almendras
(Prunus dulcis L). Incidencia en la mejora genética. Tesis Doctoral. Universidad de
Alicante, España. 2002. p. 132
5. János, Vetter. Plant cyanogenic glycosides. Toxi con. 2000. 38: 11-36.