02/02/2018

Facultad de Química,
Laboratorio de Química Farmacéutica
Epibatidina

Haluros de alquilo
Química Orgánica en la Salud

Licenciatura
Químico Farmacéutico Biólogo

Estructura Halogenuros
de Alquilo Estructura Halogenuros
de Alquilo

Comparación de halogenuros de alquilo

• Los halógenos aumentan de tamaño al Halogenuro Energía de
Longitud de Momento
Estructura enlace
bajar por la tabla periódica de Alquilo enlace (Å)
(kcal/mol)
dipolar (D)

CH3F 1.39 108 1.85

• Las longitudes de enlace de los CH3Cl 1.78 84 1.87

halogenuros de alquilo aumenta según
el halógeno que este enlazado CH3Br 1.93 70 1.81

CH3I 2.14 56 1.62

Estructura Halogenuros
de Alquilo Estructura Halogenuros
de Alquilo

• Tipos de halogenuros de alquilo • Tipos de halogenuros de alquilo

H R R
1° 2° 3°
R C X R C X R C X
F
Cl I
H H R Halogenuro Halogenuro Halogenuro
Halogenuro Halogenuro Halogenuro
primario terciario secundario
primario secundario terciario

1
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Propiedades Halogenuros
de Alquilo Propiedades Halogenuros
de Alquilo

Puntos de ebullición (°C) de algunos halogenuros de alquilo

• Punto de ebullición
Nombre del
– Fuerzas dipolo inducido – dipolo inducido (alcanos) Fórmula X=F X = Cl X = Br X=I
grupo alquilo

– Fuerzas dipolo – dipolo Metilo CH3X -78 -24 3 42

– Fuerzas dipolo – dipolo inducido Etilo CH3CH2X -32 12 38 72

Propilo CH3CH2CH2X -3 47 71 103

Pentilo CH3(CH2)3CH2X 65 108 129 157

+ - + -
Fuerzas de atracción Hexilo CH3(CH2)4CH2X 92 134 155 180
dipolo-dipolo

Propiedades Halogenuros
de Alquilo Propiedades Halogenuros
de Alquilo

Región con carga

• El p.eb. de los haluros de alquilo Polarizabilidad eléctrica negativa

aumenta, cuando aumenta el número de • Es la facilidad con que la distribución

electrónica alrededor de un átomo se
átomos de carbono distorsiona por un campo eléctrico
próximo

• Importante en atracciones dipolo

inducido – dipolo inducido y dipolo –
dipolo inducido CH3Cl

• El p.eb. con respecto al halógeno,

aumenta a medida que se desciende en CH3F CH3Cl CH3Br CH3I

la tabla periódica

Propiedades Halogenuros
de Alquilo Propiedades Halogenuros
de Alquilo

Polarizabilidad • Los puntos de ebullición de los derivados

clorados del metano aumentan con el número

de átomos de cloro debido a las fuerzas de
– atracción dipolo inducido – dipolo inducido
–

CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4
clorometano diclorometano triclorometano tetraclorometano
(cloruro de metilo) (dicloruro de metilo) (clorformo) (tetracloruro de carbono)

 – Punto de

ebullición
-24° C 40° C 61° C 77° C

2
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Propiedades Halogenuros
de Alquilo Propiedades Halogenuros
de Alquilo

• Los puntos de ebullición de los derivados • Solubilidad en agua

fluorados del metano disminuyen con el – Todos los halogenuros de alquilo son insolubles en agua
número de átomos de flúor debido a la baja
polarizabilidad del átomo de flúor • Densidad
– Los fluoruros y los cloruros de alquilo son menos densos
que el agua
CH3CH2F CH3CHF2 CH3CF3 CF3CF3
fluoroetano 1,1-difluoroetano 1,1,1-trifluoroetano hexafluoroetano
– Los bromuros y los yoduros de alquilo son mas densos que
el agua
Punto de
ebullición
-32° C -25° C -47° C -78° C
– Los haluros polihalogenados aumenta la densidad (CH2Cl2,
CHCl3, CCl4)

Nomenclatura Halogenuros
de Alquilo Nomenclatura Halogenuros
de Alquilo

• Paso 1. Determinar la cadena de

• Por lo general a estos compuestos se les carbonos mas larga
denomina como halogenuros de alquilo Encontrar la cadena continua mas larga para
formar el nombre del precursor. Si hay un doble o
un triple enlace, la cadena principal los debe
contener

• Sin embargo pueden recibir el nombre de 6

5
4
3
2
1
7
haloalcanos
Br
Heptano
Sustituido (3)

Nomenclatura Halogenuros
de Alquilo Nomenclatura Halogenuros
de Alquilo

• Paso 2. Numerar la cadena principal • Paso 2. Numerar la cadena principal

a partir del extremo mas cercano al a) Si hay presente mas de un halógeno del
primer sustituyente, sea un alquilo o mismo tipo, se numera cada uno y se usa el
un halógeno prefijo -di, -tri, -tetra, etc.

Br Cl
2 4 6 2 4 6 2 6
1 3 5 7 1 3 5 7 1 3 4 5

Br Cl
5-bromo-2,4-dimetilheptano 2-bromo-4,5-dimetilheptano 2,3-dicloro-4-metilhexano

3
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Nomenclatura Halogenuros
de Alquilo Nomenclatura Halogenuros
de Alquilo

• Paso 2. Numerar la cadena principal • Paso 2. Numerar la cadena principal

b) Si hay halógenos distintos se numeran todos y c) Si la cadena principal se puede numerar de la
se citan en orden alfabético misma forma a partir de ambos extremos, se
comienza en el extremo mas cercano al
sustituyente (alquilo o halógeno) que tenga
Cl precedencia alfabética
1 3 5
4
Br 2
3
5 1
6 4 2
1-bromo-3-cloro-4-metilpentano
Br
2-bromo-5-metilhexano

Nomenclatura Halogenuros
de Alquilo Nomenclatura Halogenuros
de Alquilo

Cl
• Algunos halogenuros de alquilo simples Br 4
Br 1
2 3
también se citan identificando primero al 5 3 1 4 2
Cl

halógeno y después al grupo alquilo 1,5-dibromo-2,2-dimetilpentano 1,3-dicloro-3-metilbutano

(nomenclatura por sustitución)

I
Br
Cl
4 3
5
CH3I
iodometano 2 Cl
2-cloropropano bromociclohexano
(yoduro de metilo) 1
(cloruro de isopropilo) (bromuro de ciclohexilo)
1-cloro-3-etil-4-yodopentano

Nomenclatura Halogenuros
de Alquilo

Br
2 4 8 6 2
1 3 4
5
9 7 5 3 1

Cl
3-bromo-3-etilpentano 4-secbutil-2-clorononano

F
2
F 1 3

6 4
5

1,1-difluor-4-isopropilciclohexano