ALCOHOLES:

Los alcoholes son compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo hidroxilo (más
conocido como OH-) unido de forma covalente a un átomo de carbono, cuya hibridación
es sp3. Además este carbono debe estar saturado para tener solo enlaces simples a sendos
átomos, por lo que lo diferenciamos a los alcoholes de los fenoles. Si estos Este tipo de
compuestos puede considerarse como los derivados orgánicos del agua donde uno de los
hidrógenos es sustituido por un grupo orgánico.

Modelo de barras y esferas

de la estructura de un alcohol.
Cada R simbolizan un carbono sustituyente o un hidrógeno.

Los alcoholes pueden ser clasificados como alcoholes primarios, secundarios o terciarios
en función del número de átomos de hidrogeno sustituidos al carbono al que se encuentra
enlazado el grupo hidroxilo.

DESCUBRIMIENTO DEL ALCOHOL:

Su descubrimiento se remonta al siglo XIV por el medico Arnau de Villanova, alquimista y
profesor de medicina. La quinta esencia de Ramón Llull no era otra cosa que el alcohol
rectificado a una más suave temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la
manera de producir el alcohol por medio de la fermentación vínica, demostrando que bajo
la influencia de la levadura de cerveza el azúcar de uva se transforma en ácido carbónico y
alcohol. Fue además estudiado por Scheele, Gehle, Thénard, Duma y Boullay y
en 1854 Berthelot lo obtuvo por síntesis.
ALCOHOLES EN LA QUIMICA ORGANICA:
Nomenclatura:
- Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -
ano del correspondiente alcano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos alcohol
metílico, alcohol etílico
- IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo
precursor (met-ano-l, de donde met- indica un átomo de carbono, -ano- indica que
es un hidrocarburo alcano y -l que se trata de un alcohol), e identificando la
posición del átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo (3-
butanol, por ejemplo).
- Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-
- Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., según la cantidad de grupos OH que se
encuentre.

Formulación:
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la fórmula general CnH2n+1OH .

Propiedades generales:

Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el agua en
proporción variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan
sus puntos de fusión y ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el
pentaerititrol funde a 260 °C). A diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo
funcional hidroxilo permite que la molécula sea soluble en agua debido a la similitud del
grupo hidroxilo con la molécula de agua y le permite formar enlaces de hidrógeno. La
solubilidad de la molécula depende del tamaño y forma de la cadena alquílica, ya que a
medida que la cadena alquílica sea más larga y más voluminosa, la molécula tenderá a
parecerse más a un hidrocarburo y menos a la molécula de agua, por lo que su solubilidad
será mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes
(principalmente polihidroxílicos y con anillos aromáticos) tienen una densidad mayor que
la del agua.

El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrógeno también afecta a
los puntos de fusión y ebullición de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrógeno
que se forma sea muy débil en comparación con otros tipos de enlaces, se forman en gran
número entre las moléculas, configurando una red colectiva que dificulta que las
moléculas puedan escapar del estado en el que se encuentren (sólido o líquido),
aumentando así sus puntos de fusión y ebullición en comparación con sus alcanos
correspondientes. Además, ambos puntos suelen estar muy separados, por lo que se
emplean frecuentemente como componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el
1,2-etanodiol tiene un punto de fusión de -16 °C y un punto de ebullición de 197 °C.

Propiedades químicas de los alcoholes:

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases gracias a que el grupo funcional
es similar al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la
molécula de agua.

Acidez y basicidad del Metanol

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal
alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al
oxígeno con carga negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque
depende fundamentalmente del impedimento estérico y del efecto inductivo. Si un
hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono terciario, éste será menos ácido que si se
encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su vez éste sería menos ácido que si
estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el impedimento estérico impide que la
molécula se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo aumenta la acidez del alcohol
si la molécula posee un gran número de átomos electronegativos unidos a carbonos
adyacentes (los átomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa del oxígeno
por atracción electrostática).
Por otro lado, el oxígeno posee 2 pares electrónicos no compartidos por lo que el hidroxilo
podría protonarse, aunque en la práctica esto conduce a una base muy débil, por lo que
para que este proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un ácido muy fuerte.
 a) Reacciones de alcoholes:
Las diversas reacciones que experimentan los alcoholes pueden ser resumidos
en:
ELIMINACIÓN: Los alcoholes reaccionan frente al ácido sulfúrico concentrado u
oxido de aluminio para formar dobles enlaces
OXIDACIÓN: Los alcoholes primarios y secundarios son también agentes
reductores moderados y son oxidados por agentes oxidantes comunes a
aldehídos, cetonas o ácidos. La estructura propia de los alcoholes no hace
posible la oxidación excepto en condiciones más drásticas.
COMO ACIDO: Reaccionan con metales alcalinos para formar alcoxidos (son
aquellos compuestos del tipo ROM, siendo R un grupo alquilo, O un átomo
de oxígeno y M un ion metálico u otro tipo de catión)
COMO BASE: Reaccionan con ácidos orgánicos para formar ésteres.

Halogenación de alcoholes:
Para fluorar cualquier alcohol se requiere del 'reactivo de Olah. Esta reacción es un agente
de fluoración que se compone de una mezcla de fluoruro de hidrógeno al 70% y de
piridina al 30% y sobre todo se utiliza para convertir alcoholes en fluoruros de alquilo:

Para clorar o bromar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones:

1. Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no

pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución
hasta que es atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reacción
puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.
2. Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20
minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que el
terciario.
3. Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente,
porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.
Los alcoholes terciarios reaccionan con ácido clorhídrico directamente para producir el
cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la
presencia de un ácido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. Como alternativa
la conversión puede ser llevada a cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2). Un
alcohol puede también ser convertido a bromoalcano usando ácido
bromhídrico o tribromuro de fósforo (PBr3), o a yodoalcano usando fósforo
rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de fósforo. Dos ejemplos:

(H3C)3C-OH + HCl → (H3C)3C-Cl + H2O

CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 → CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl

Oxidación de alcoholes:

- Metanol: Existen diversos métodos para oxidar metanol a formaldehído y/o ácido
fórmico, como la reacción de Adkins-Peterson.
- Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reacción en
el aldehído Cr03/H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido
carboxílico.
- Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 10
minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los
terciarios.
- Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se
utiliza un enérgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios
se oxidan dando como productos una cetona con un número menos de átomos de
carbono, y se libera metano.

Deshidratación de alcoholes:
Es un proceso químico que consiste en la transformación de un alcohol para poder ser un
alqueno por procesos de eliminación. Para realizar este procedimiento se utiliza un ácido
mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga
positiva en el carbono del cual fue extraído el Hidroxilo el cual tiene una interacción
eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto, electrones de un hidrógeno en el
caso de no tener otro sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.
Por esto, la deshidratación de alcoholes es útil, puesto que fácilmente convierte a un
alcohol en un alqueno.
Un ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por deshidratación del ciclohexanol. Se
puede ver la acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual quita el grupo hidroxilo del
alcohol, generando el doble enlace y agua.
Se reemplaza el grupo hidroxilo por una halógeno en la Reacción de Appel, que es
una reacción orgánica que transforma un alcohol en un cloruro de alquilo,
utilizando trifenilfosfina y tetracloruro de carbono.

Reaccion de Appel

Mecanismo de reacción
FUENTES:
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentación de frutas o granos con levadura,
pero solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente
como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como
derivados sintéticos del gas natural o del petróleo.

USOS:
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia
como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de
una manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad
para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente
en fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven
frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica. El alcohol de
botiquín puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente alcohol etílico al 96º,
con algún aditivo como el cloruro de benzalconio o alguna sustancia para darle un sabor
desagradable. Es lo que se conoce como alcohol etílico desnaturalizado. También se
utilizan como desnaturalizantes el ftalato de dietilo y el metanol, lo cual hace tóxicos a
algunos alcoholes desnaturalizados. Otras composiciones: podría contener alcohol
isopropílico, no es apto para beber, pero puede ser más efectivo para el uso como
secante.

ALCOHOLES A NIVEL MUNDIAL:

Estos son algunos de los alcoholes más usados a nivel mundial

Metanol Etanol Propanol

Butanol Alcohol amílico

 Hexanol Heptanol

Alcohol bencilico Alcohol isopropilico

Dietilcarbinol Carbinol metil (n) propílico

PARTE EXPERIMENTAL

1. Propiedades ácidas de alcoholes y fenoles:

a) Reacción con sodio:

Tubo N°1: 1.0 ml de etanol con sodio metálico

Tubo N°2: 1.0 ml de 2-propanol con sodio metálico
Tubo N°3: 1.0 ml de tercbutanol con sodio metálico
Tubo N°4: 1.0 ml de alcohol bencílico con sodio metálico
Tubo N°5: 1.0 ml de benceno con fenol y sodio metálico

2. Reacción con hidróxido de sodio:

Tubo N°1:
1.0 ml de butanol con 3.0 ml de hidróxido
Formación de dos fases, sin reacción
 Tubo N°2:
1.0 ml de ciclohexanol con 3 ml de hidróxido de sodio
Formacion de dos fases, sin reacción

Tubo N°3:
0.5 gramos de fenol con 3 ml de hidróxido de sodio
Disuelve el fenol y formación fase incolora

3. Reacciones de esterificación de alcoholes y fenoles

Tubo N°1:
2.0 ml de etanol con 2.0 ml de ácido acético glacial y 1.0 ml de ácido sulfúrico
concentrado.
Presencia de olor similar al ácido acético, debido a la formación de acetato de
etilo.

Tubo N°2:
2.0 ml de 1-pentanol con 2.0 ml de ácido acético glacial y 1.0 ml de ácido sulfúrico
concentrado.
Presencia de olor similar al plátano, debido a la formación de acetato de n-amilo

Tubo N°3:
1.5 gramos de fenol con 2.0 ml de ácido acético glacial y 1.0 ml de ácido sulfúrico
concentrado.
Presencia de una mezcla de ambos reactivos. No se produjo reacción debido a que
el fenol reacciona con el ácido acético.

4. Reacciones de oxidación con alcoholes:

a) Diferenciación de alcoholes primarios, secundarios y terciarios mediante la
oxidación:

Tubo N°1:
1.0 ml de etanol con 5.0 ml de mezcla oxidante.
Se aprecia un cambio de color, pasando de anaranjado a verde oscuro, debido
a la oxidación del etanol.
 Tubo N°2:
1.0 ml de 2-propanol con 5.0 ml de mezcla oxidante.
Se aprecia un cambio de color pasa de anaranjado a verde oscuro, debido a la
oxidación del 2-propanol.

Tubo N°3:
1.0 ml de tercbutanol con 5.0 ml de mezcla oxidante.
No hay reacción, por lo que se ha mantenido su color anaranjado del
dicromato. El tercbutanol no se oxida.

b) Destilación de alcoholes mediante el test de Lucas

Tubo N°1:
1.5 ml de etanol con 1.0 ml de reactivo de Lucas.
Reacción lenta. Poco apreciable

Tubo N°2:
1.5 ml de 2-propanol con 1.0 ml de reactivo de Lucas.
Reacción lenta. Se observa pequeñas burbujas.

Tubo N°3:
1.5 ml de tercbutanol con 1.0 ml de reactivo de Lucas.
Reacción inmediata y opalescente.

El papel que desempeña el reactivo de Lucas es de acelerar la reacción. Los

alcoholes terciarios reaccionaran de inmediato con esta solución, mientras que
los secundarios se demoraran un poco más en hacerlo. Los alcoholes terciarios
reaccionaran casi inmediatamente porque forman carbocationes terciarios
relativamente estables. Los alcoholes secundarios tardan más tiempo, entre 5 y
20 min, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los
terciarios.
INTRODUCCIÓN:
Está en todas partes. Esta desde los mismos vehículos, hasta en la medicina se encuentra.
Ya sea de buen uso o mal uso, el alcohol es parte importante de la vida para los usos en el
ser humano, ya sea en aplicaciones industriales y farmacéuticas. El alcohol forma parte de
uno de los compuestos orgánicos importantes a nivel mundial y presenta grupos
hidroxilos unidos a átomos de carbono saturados, además de ser considerado como los
derivados orgánicos del agua.
En este presente informe, podrás conocer toda la información acerca del alcohol como un
compuesto orgánico. Desde su descubrimiento, sus propiedades químicas, su uso y su
relación con la Química Orgánica. Además se encuentra disponible una parte experimental
que fue realizado en el laboratorio de Química Orgánica con un grupo de compañeros de
la clase. En el podrás conocer parte de las propiedades del alcohol y sus reacciones.
CONCLUSIÓN
Al concluir este informe, debemos tener en claro que el alcohol forma parte de los
compuestos orgánicos que incluye un grupo hidroxilo unido a un átomo de carbono, y que
cuya hibridación pertenece al sp3. Los alcoholes también son clasificados en alcoholes
primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del número de átomos de hidrogeno
sustituidos al carbono. Además su nomenclatura ya sea en común (-ilico) y en IUPAC (-ol).
Sus propiedades generales como su olor característico y su forma incolora. Su reacciones
más importantes ya sea por eliminación, oxidación, como acido o como base. Su
deshidratación en el que se transforma de un alcohol para un alqueno mediante un
proceso de eliminación. Parte de sus fuentes y usos como la fermentación de frutas u otra
forma vegetal, además de sus derivados sintéticos del gas natural o petróleo y los tipos de
alcoholes a nivel mundial.
Con respecto a la parte experimental, podemos concluir que en ciertos tipos de alcoholes
(como el caso del butanol y el ciclo hexanol) pueden formar capas con el hidróxido de
sodio, por lo que no se produce una reacción, sin embargo, el fenol forma una reacción de
fase incolora. Para un caso de esterificación, el etanol y el 1-pentanol forma presencia de
olores característicos a sus respectivas formaciones. En el caso de una diferenciación de
los alcoholes por oxidación, el etanol y el 2-propanol son los únicos que se oxidan por el
cambio de color de anaranjado a verde oscuro, pero el tercbutanol no se oxida, por lo que
se mantuvo su color. Y la destilación de alcoholes mediante el test de Lucas, en los tubos 1
y 2 se produjo una reacción lenta, pero en el tubo 3 reacciono rápidamente. Es por eso
que el reactivo de Lucas, lo que hace, es acelerar la reacción, en especial los alcoholes
terciarios que van a reaccionar de inmediato y eso debido a la formación de carbocationes
terciarios muy estables.
BIBLIOGRAFIA:
-https://es.wikipedia.org/wiki/Alcohol
-https://es.wikipedia.org/wiki/Anexo:Alcoholes
-https://es.wikipedia.org/wiki/Reacciones_de_alcoholes
-https://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_de_Olah
-https://es.wikipedia.org/wiki/Reacci%C3%B3n_de_Appel
-Manual de laboratorio para la asignatura de ‘‘Química Orgánica I’’ – Patricia Pizarro
Cepeda, Sergio Cortes O. (Universidad La Serena)
Departamento de Química
Universidad de La Serena

ALCOHOLES

NOMBRE: Paulo Araos Brito

CARRERA: Químico Laboratorista
ASIGNATURA: Lab. Química Orgánica I
PROFESOR: Sergio Cortes O.