ACIDO PÍCRICO

Equipo 2
Integrantes:

 Aguirre Vega Alina María

 Rivera Santana Mario
 Solís Montebello Diana Janneth
Fecha de entrega: 27/Septiembre/2018

(281°C) del resorcinol son

significativamente mayores que los del
Resumen
fenol.
El benceno reacciona con ácido nítrico
El fenol se puede combinar con el ácido
concentrado y caliente dando
sulfúrico en caliente, dando una mezcla
nitrobenceno. La reacción presenta dos
inconvenientes: es lenta y además el de dos isómeros de ácido o-fenol
ácido nítrico concentrado y caliente sulfónico y p-fenol sulfónico.
puede oxidar cualquier compuesto
orgánico. Un procedimiento más seguro
consiste en emplear una mezcla de ácido
nítrico y ácido sulfúrico. El ácido sulfúrico
actúa como catalizador, permitiendo que
la reacción se lleve a cabo más
rápidamente y a menores temperaturas.

Fenoles
Los fenoles son alcoholes aromáticos
compuestos por moléculas que tienen un
grupo –OH. Unido a un átomo, unido a
un átomo de carbono a un anillo
bencílico. Puesto que la mayoría de los
fenoles forman enlaces fuertes de
hidrógeno están en el estado sólido a
temperatura ambiente. El fenol tiene un
punto de fusión de 43°C y un punto de
ebullición de 181°C. La adición de un
segundo grupo -OH al anillo, como en el
caso de resorcinol, aumenta la fuerza de
los enlaces de hidrógeno entre las
moléculas; en consecuencia, el punto de
fusión (110°C) y el punto de ebullición
Fundamento:
En la reacción el ácido sulfúrico
interviene en la formación de iones
nitronio de acuerdo a las siguientes
reacciones.
H2SO4 + HONO2  H2O + NO2 + HSO4
H2O + NO2  H2O + NO2
H2O + H2SO4 < H3O + H2SO4-
Nitración Aromática: Los anillos se
pueden nitrar con una mezcla de ácido
nítrico y ácido sulfúrico concentrados. Se
piensa que el electrófilo es el ion nitronio,
NO 2+, que se genera del ácido nítrico,
por protonacion y perdida de agua. Este
ion genera un carbocatión intermediario,
cuando este pierde un protón se genera
el nitrobenceno como producto de
sustitución. Este proceso es realmente
importante para la industria de
explosivos, pigmentos y farmacia.
Colorante y tinción
Colorante es la sustancia capaz de
absorber determinadas longitudes de
onda de espectro visible, los colorantes
son sustancias que se fijan en otras
sustancias y las dotan de color de
manera estable ante factores físicos
químicos como luz, lavados u agentes
oxidantes, su clasificación química es
nitroso, nitro colorantes, colorantes
azoicos y azocolorantes.

La tinción o coloración es una técnica

auxiliar en microscopía para mejorar el
contraste en la imagen vista al
microscopio. En bioquímica, esto implica
agregar un colorante específico a un
sustrato para cualificar o cuantificar la
presencia de un determinado compuesto.
Esto es similar al marcado fluorescente.
Las tinciones y colorantes se usan con
frecuencia en biología y en medicina
para destacar estructuras en tejidos
biológicos para observación, a menudo
con la ayuda de diferentes tipos de
microscopios.

GRUPO CROMOFORO. Son todos

aquellos compuestos que tienen
electrones resonando a determinada
frecuencia y por eso absorben luz y al
unirse refuerzan la absorción de
radiación. Los Cromóforos imparten color
a la molécula Resultados
Objetivo %p/v
El alumno realizará una reacción de 𝒈 𝒂𝒄𝒊𝒅𝒐 𝒑í𝒄𝒓𝒊𝒄𝒐
sustitución electrofílica, nitrando un anillo % 𝑹𝒆𝒏𝒅𝒊𝒎𝒊𝒆𝒏𝒕𝒐 =
𝟓. 𝟔 𝒎𝒍 𝒕𝒐𝒕𝒂𝒍𝒆𝒔
aromático que contiene un activante (o-
p-director).
Metodología Análisis de resultados
 Para la obtención de ácido pícrico se
llevó a cabo en primer lugar la
sulfonación de fenol. La que consiste en
la nitración del fenol, pasando por una
etapa previa de sulfonación (en la que se
forma el ácido p-fenolsulfónico como
producto intermedio" para evitar las
Las características ácidas del ácido reacciones de oxidación que el ácido
pícrico se deben a que los grupos nitro nítrico pueda producir ya que es un
atraen la densidad electrónica hacia poderoso agente oxidante.
ellos, lo que ocasiona que un hidrogeno
muy ácido, esto se corrobora al observar Mecanismo de reacción
el valor de su pka= 0.36.
Obtención
El fenol, como hidrocarburo aromático,
experimenta reacciones de sustitución
electrofílica aromática. Cabe destacar
que los sustituyentes del anillo bencénico
ejercen un efecto particular sobre el
mismo. Así pues, existen sustituyentes
desactivadores o activadores, según su
capacidad de atraer o donar carga al
anillo, respectivamente. Grupos tales
como el –OH (hidroxilo) y el –CH3
(metilo) donan densidad electrónica y
aumentan la reactividad del hidrocarburo
aromático, mientras que otros como el – De igual manera la mezcla de H2SO4 y
SO3H (sulfonilo) y el -NO2 (nitro) atraen HNO3. El ácido sulfúrico reacciona con el
la carga y disminuyen la reactividad del ácido nítrico generando el ion nitronio
anillo. Además de esto, los grupos (NO2+), que es el electrófilo de la
sustituyentes afectan la orientación de la reacción de sustitución electrofílica
reacción: los grupos activantes, aromática.
desplazan la reacción hacia la formación
de productos -orto y -para sustituidos; y
los grupos desactivantes lo hacen hacia
los –meta sustituidos. Por su parte, los
halógenos son los únicos grupos
desactivantes que orientan la reacción
hacia la sustitución de las posiciones –
orto y –para. Mecanismo de reacción

Por consiguiente, el fenol experimenta

reacciones de sustitución electrofílica en
las posiciones –orto y –para debido a la
presencia del grupo hidroxilo, un grupo
activante.

Los procesos se hacen simultáneamente
ya que, el NO2 es un gas. De esta
manera compensan el exceso de carga
del ión fenóxido, haciendo que el
hidrógeno se disocie con mayor facilidad
Al mezclar los dos compuestos se formó
el ácido pícrico, el cual no es soluble en
agua, ya que es una molécula no polar,
es por eso que los hielos se utilizan para
cristalizarlo.
Nitración del ácido p-fenolsulfónico
Mecanismo de reacción
Teniendo en cuenta que el ácido
sulfúrico actuó únicamente como un
catalizador y un colaborador en la
nitración del fenol en las posiciones
requeridas para obtener el ácido pícrico,
la reacción general de la síntesis fue:
%Rendimiento= x 100 =
El %rendimiento fue ________, que es
bajo, debido a errores experimentales
que pudo deberse, en particular, a dos
errores cometidos durante el desarrollo
de la práctica de laboratorio: el primero
consistió en que quizás el tiempo de
cristalización o la temperatura no fueron
los suficientes para que la mayor
cantidad posible de ácido precipitase. El
segundo, ocurrió en la etapa del proceso
de filtrado cuando el papel filtró no filtro
debidamente el producto permitiendo el
paso de producto a las aguas madres.
Conclusión
En una reacción de sustitución
electrofílica aromática intervienen los
efectos electrónicos que los grupos
sustituyentes ejercen sobre el anillo,
orientando futuras sustituciones hacia
posiciones específicas del hidrocarburo
aromático. Así pues, grupos
desactivantes como el nitro y el sulfonilo
son –meta directores, y otros como el
hidroxilo son –orto, -para directores. Si
dos grupos sustituyentes poseen efectos
directores complementarios sobre el
anillo aromático, estos se “suman” e
influyen mucho más en la posición de
sustitución, que cada uno por sí mismo.
Dado que el ácido nítrico es un poderoso
agente oxidante, una manera adecuada
para sintetizar el ácido pícrico sin que el
fenol se oxide, es sulfonarlo primero y
nitrarlo posteriormente.
Agradecimientos
El presente trabajo experimental fue
realizado bajo la supervisión de las
maestras María del Pilar Castañeda
Arriaga y Susana García Rodríguez a
quienes nos gustaría expresar nuestro
agradecimiento por hacer posible la
realización de este experimento. A
demás de agradecer su paciencia y
enseñanza en el mismo.
Bibliografía
1. F. Klages. Tratado de Química
Orgánica, Tomo I, segunda parte:
Química Orgánica Sistemática.
Primera edición. Editorial Reverté
S.A. España. 2006. Página 741.

2. Jhon McMurry. Química orgánica.

Séptima edición. Cengage
Learning. México D.F. 2008.
Págs. 560-570.