ACRYLIC ACID PRODUCTION VIA PROPYLENE OXIDATION

Acrylic acid is a moderately strong carboxylicas as an intermediate in the production of acrylate esters.
These acrylate esters are then mainly used to manufacture adhesives, plastic additives, coatings, paints
and textiles.

The process:

Figure 1 despicts a propylene oxidation process similar to technology for the production of ester-grade
acrylic acid (EAA) that was developed by Lurgi GmbH (Franklfurt, Germany; part of Air Lquide; Paris;
www.airliquide.com) and Nippon Kayaku (Tokyo;www.nipponkayaku.co.jp) this process is described in
the next paragraphs.

Reaction and quench. Chemicalgrade (cg) propylene is mixed with steam and air and fedto a two-step
oxidation reaction system. In the first step, the propylene is oxidized to acrolein and, in the second step ,
the ac- rolein is oxidized to acrylic acid. Both steps are carried out in tubular, fixed- bed reactors. The
heat generated by the exothermic reactions is used to generate steam. The effluent from the reaction
system is sent to a quench tower, where the acrylic acid formed is absorbed in water. Part of the
residual gas obtained by the top of the quench tower is incinerated, with the balance being recycled to
the first-step reactor. The aqueous solution is sent to down- stream units for product recovery.

Product recovery. The aqueous solu- tion from the quench step is fed to an extractor, where the acrylic
acid is separated by liquid-liquid extraction with a solvent. The top portion of the extrac- tor, containing
the acrylic acid, is sent to a solvent-recovery column to recover a two-phase overheads stream. This
two-phase stream is separated and the organic phase, containing the solvent, is recycled to the
extractor. The aque- ous phase is mixed with the raffinate from the extraction step and sent to a
raffinate stripper to minimize the solvent losses. The bottom stream from the solvent-recovery column
is then fed to the crude acrylic-acid column, where a concentrated acrylic acid stream is obtained as the
bottom product. The column overhead stream, mainly com- prised of acetic acid and light impurities, is
sent to a recovery column. The bot- tom stream from the recovery column is sent to the crude acrylic
acid column and the overhead stream is recycled to the solvent recovery column.

Purification. In the purification area, the concentrated acrylic acid stream from the crude acrylic acid
column is fed to the product column. In this column, ester-grade acrylic acid is ob- tained as the
overhead product. The column bottoms are sent to a dedi- merizer to convert the dimer impurity,
formed in the process, back to acrylic acid. Finally, the product from the ded- imerizer is sent to the
bottoms strip- per column, where the heavy ends are separated and sent to waste.

Economic performance

The total fixed capital estimated to construct such a plant producing 150,000 metric tons per year of
EAA in the second quarter of 2015 in the U.S. is about $350 million. The total fixed capital estimated
includes the inside- and outside-battery limit units (produc- tion units, storage installations, utilities
facilities and auxiliary buildings).

Acrylic acid pathways Processes based on propylene oxida- tion are traditionally most employed in the
production of acrylic acid. Figure 2 illustrates other alternative pathways for the production of acrylic
acid, start- ing from different feedstocks. ■

Edited by Scott Jenkins

PRODUCCIÓN DE ÁCIDO ACRÍLICO MEDIANTE OXIDACIÓN DE PROPILENO

El ácido acrílico es una carboxílica moderadamente fuerte como producto intermedio en la

producción de ésteres de acrilato. Estos ésteres de acrilato se utilizan principalmente para la fabricación
de adhesivos, aditivos plásticos, revestimientos, pinturas y textiles.

EL PROCESO

La figura 1 describe un proceso de oxidación de propileno similar a la tecnología para la producción de

ácido acrílico de grado éster (EAA) que fue desarrollado por Lurgi GmbH (Franklfurt, Alemania, parte de
Air Lquide; París; www.airliquide.com) y Nippon Kayaku ( Tokio; www.nipponkayaku.co.jp) este
proceso se describe en los siguientes párrafos.

-Reacción y enfriamiento. El propileno de grado químico (cg) se mezcla con vapor y aire y se alimenta a
un sistema de reacción de oxidación de dos etapas. En el primer paso, el propileno se oxida a la acroleína
y, en el segundo paso, la acrolida se oxida a ácido acrílico. Ambos pasos se llevan a cabo en reactores
tubulares de lecho fijo. El calor generado por las reacciones exotérmicas se usa para generar vapor. El
efluente del sistema de reacción se envía a una torre de enfriamiento rápido, donde el ácido acrílico
formado se absorbe en agua. Parte del gas residual obtenido por la parte superior de la torre de
enfriamiento se incinera, y la balanza se recicla al reactor de primer paso. La solución acuosa se envía a
unidades descendentes para la recuperación del producto.

-Recuperación del producto. La solución acuosa de la etapa de enfriamiento se alimenta a un extractor,

donde el ácido acrílico se separa mediante extracción líquido-líquido con un disolvente. La parte superior
del extractor, que contiene el ácido acrílico, se envía a una columna de recuperación de disolvente para
recuperar una corriente de cabeza de dos fases. Esta corriente de dos fases se separa y la fase orgánica,
que contiene el disolvente, se recicla al extractor. La fase acuosa se mezcla con el refinado de la etapa de
extracción y se envía a un separador de refinado para minimizar las pérdidas de disolvente. La corriente
del fondo de la columna de recuperación de disolvente se alimenta luego a la columna de ácido acrílico en
bruto, donde se obtiene una corriente de ácido acrílico concentrado como producto del fondo. La corriente
superior de la columna, compuesta principalmente de ácido acético e impurezas livianas, se envía a una
columna de recuperación. La corriente inferior de la columna de recuperación se envía a la columna de
ácido acrílico en bruto y la corriente superior se recicla a la columna de recuperación de disolvente.

-Purificación. En el área de purificación, la corriente de ácido acrílico concentrado de la columna de

ácido acrílico en bruto se alimenta a la columna del producto. En esta columna, se obtiene ácido acrílico
de grado éster como producto de cabeza. Los fondos de las columnas se envían a un dedi- merizador para
convertir la impureza del dímero, formada en el proceso, nuevamente en ácido acrílico. Finalmente, el
producto del dedomerizador se envía a la columna de la tira de la parte inferior, donde los extremos
pesados se separan y se desechan.

DESEMPEÑO ECONÓMICO

El capital fijo total estimado para construir tal planta que produce 150,000 toneladas métricas
por año de EAA en el segundo trimestre de 2015 en los Estados Unidos es de aproximadamente $ 350
millones. El capital fijo total estimado incluye las unidades de límite de batería interna y externa
(unidades de producción, instalaciones de almacenamiento, instalaciones de servicios públicos y edificios
auxiliares).

VÍAS DE ÁCIDO ACRÍLICO

Los procesos basados en la oxidación de propileno son tradicionalmente los más empleados en
la producción de ácido acrílico. La Figura 2 ilustra otras vías alternativas para la producción de ácido
acrílico, comenzando a partir de diferentes materias primas.

Editado por Scott Jenkins