Universidad Andrés Bello

Facultad de Ecología y Recursos Naturales

Departamento de Ciencias Químicas
Laboratorio de Química Orgánica I NRC 1579

INFORME N° 3
Separación de los componentes
de una tableta analgésica

Integrantes: -Matías González

-Patricio Araneda
Carrera: Química y Farmacia
Sección: 2
Profesora: Lorena Cantuarias
Fecha de entrega: 16 de mayo 2014
Objetivos:

- Separar los componentes de una tableta analgésica compuesta por paracetamol,

aspirina y cafeína de acuerdo a sus propiedades de solubilidad.

- Entender la importancia de separar los componentes de una forma farmacéutica

para su análisis.

- Obtener el rendimiento de cada uno de los componentes de la tableta.

Introducción:

Dentro de los tipos de medicamentos existe un grupo muy característico llamado

“analgésicos”, estos corresponden a medicamentos que calman diversos tipos de
dolor.

Estos medicamentos constan de un principio activo (p.a.) encargado de provocar

el efecto terapéutico, y otra porción formada por los excipientes, distintos del
principio activo, que se utilizan para conseguir la forma farmacéutica deseada
(cápsulas, comprimidos, etc.)

A lo que se refiere a los compuestos químicos estudiados, el paracetamol que

consta de un fenil (OH) y una amina (NH3), por ello es un ácido débil; la aspirina,
un ácido fuerte, ya que tiene un ácido carboxílico (COOH) y un grupo acilo
(OCOCH3), y por último la cafeína, una base, ya que contiene un grupo amino
(NH3) que le confiere el carácter básico al compuesto.

Dentro del práctico se logrará a través de procesos de solubilidad, la separación

de dichos compuestos, que en general es una manera muy útil para el control de
la calidad de medicamentos, se ocupa regularmente en todos los laboratorios para
comprobar si lo que representa el medicamento es realmente efectivo.
Reactivos:

Nombre del Formula molecular Peso Molecular Punto fusión y

reactivo ebullición
Paracetamol C8H9NO2 151.17g/mol 442.15K/------

Ácido C6H4(OCOCH3)COOH 180.16 g/mol 411.15K/413.15K

acetilsalicílico
Cafeína C8H10N4O2 194.19 g/mol 510K / ------

Etanol C2H6O 46.06 g/mol 159.15K/351.52K

Diclorometano CH2CL2 84.93 g/mol 176.45K / 312.75K

Acido Clorhidrico HCl 36.46 g/mol 247K/ 321K

Hidróxido de KOH 56.10g/mol 679.15K/1600.15K

potasio
Sulfato de sodio Na2SO4 142.04 g/mol 1157.15K/1702.15
anhídrido
Desarrollo experimental:
Al iniciar el laboratorio lo primero que hicimos fue moler las tabletas analgésicas a
través de un mortero, para luego traspasar aquel polvo fino a un matraz
Erlenmeyer y agregamos 10 mL de CH2CL2 (diclorometano). Tomamos nuestra
mezcla y la pusimos a calentar sobre una placa calefactora, con agitación
constante hasta alcanzar su ebullición. Ya alcanzada su ebullición retiramos la
mezcla y en caliente filtramos en un vaso precipitado. En nuestro papel filtro nos
quedó la muestra de paracetamol, más algunos residuos, y por otro lado en
nuestro vaso precipitado encontramos la muestra que contenía cafeína y aspirina.
A continuación seguimos con la mezcla del vaso precipitado, en la que
adicionamos 5 mL de KOH, quedando una parte acuosa (aspirina) y otra orgánica
(cafeína). Agitamos constantemente para separar las fases. Por medio de una
pipeta Pasteur y con mucho cuidado, extrajimos la fase acuosa, insertándola en un
tubo de ensayo, al cual le traspasamos gota a gota una cantidad de HCl
concentrado hasta obtener una muestra lechosa. Luego la muestra la llevamos a
un embudo Buchner donde filtramos al vacío hasta que nos quedara en el papel
unos pequeños cristales de aspirina.
La fase orgánica (cafeína) que quedó en el vaso precipitado le agregamos
Na2SO4. Filtramos nuestra muestra en un matraz de fondo redondo previamente
tarado, después la muestra se llevó a un Rotavapor. Finalmente llevamos nuestro
matraz de fondo redondo a pesar en una balanza analítica
Por último el precipitado que nos sobró al principio en el papel filtro del primer
procedimiento, lo vertimos en un matraz Erlenmeyer, agregamos 5 mL de etanol y
lo calentamos a ebullición en un manto calefactor. Después filtramos la mezcla en
un vaso precipitado previamente tarado, para eliminar el etanol de la muestra, se
secó a sequedad por medio de una placa calefactora. En el momento en que
observamos unos cristales en el fondo del vaso y la evaporación completa del
etanol, dejamos enfriar, para luego pesar.
Resultados:
Los pesos teóricos entregados al principio del laboratorio fueron los siguientes:
A) Paracetamol: 500mg / 0.5g
B) Aspirina: 500mg/0.5g
C) Cafeína: 130mg / 0.13g

Muestra Peso inicial Peso final Total real

Paracetamol 52.58g 52.7712g 0.1912g
Aspirina 47.44g 47.5208g 0.0808g
Cafeína 51.32g 51.3605g 0,0405g

Calculo de Rendimiento:
Rendimiento = (peso final/peso inicial) x 100%

1) Paracetamol: Rendimiento= (0.1912g/0.5g) x 100 % = 38.24%

2) Aspirina: Rendimiento= (0.0808g/0.5g) x 100% = 16.16%
3) Cafeína: Rendimiento= (0.0405g/0.13g) x 100% = 31.15%

Compuesto Rendimiento%
Paracetamol 38.24%
Aspirina 16.16%
Cafeína 31.15%
Discusión y conclusión:

En base a los resultados obtenidos en el práctico, en donde separamos los

excipientes para obtener nuestros compuestos deseados. Nuestros resultados
claramente arrojaron que muchos de los compuestos no cumplieron con el
rendimiento esperado.

En primer lugar separamos el paracetamol agregando a la 1ra disolución etanol

para solubilizar la solución, el paracetamol al tener un grupo fenol en su estructura
se solubiliza de mejor manera por reacciones ácido-base, luego calentamos la
muestra y la filtramos en el papel filtro quedando excipientes con paracetamol, a
ellos se le arrastrará el paracetamol por transferencia de una disolución etanolica
calentado nuevamente por una placa calefactora, evaporado el etanol quedan los
cristales de paracetamol. El rendimiento dado para el paracetamol es de 38.24%
según nuestros resultados, creemos que esta pérdida del paracetamol se debe a
que no se separó bien al filtrar el compuesto.

En segundo lugar luego de la extracción del paracetamol, a la 1ra disolución se le

agregó KOH, una base fuerte, para separar el compuesto de la 1ra disolución en
dos fases, una orgánica y otra acuosa. A la fase acuosa que contenía aspirina se
le agregó HCL concentrado, un ácido fuerte, para protonar y devolver su estado
ácido a la aspirina, después del filtrado, el precipitado lechoso se convierte en
cristales. El rendimiento de la aspirina es de 16.16% lo que nos muestra una
posible pérdida del compuesto por su filtración al vacío o por la extracción del
cristal resultante.

Por último, a la 3ra disolución (orgánica), la cual contenía la cafeína, tenemos que
la separación de esta dio un rendimiento de 31.15%, donde agregamos en un
principio Na2SO4 para quitarle el agua al compuesto, filtramos en un Rotavapor
para eliminar el solvente. Creemos que la extracción de cafeína al rendimiento
aproximadamente que se esperaba no es confortable, ya que la muestra orgánica
de la 3ra disolución que contenía la cafeína puede haber sufrido una pérdida del
compuesto al separar el diclorometano en el rotavapor, además de que al filtrar se
podrían haber quedado restos de la cafeína en el papel filtro.

En conclusión, el práctico nos deja con unos datos respecto al rendimiento de

38.24% de paracetamol, 31.15% de cafeína y 16.16% de aspirina, lo que
demuestra una pérdida muy notoria en el desarrollo experimental, por otro lado,
por apreciación personal puede ser que la tableta analgésica, si nuestros
resultados son aceptados, no haya contenido lo que decía el envase

.
Bibliografía:

- Guía general de prácticas de química, Miguel Paraira. Editorial HORA. 1981.

Tercera edición pág. 135-142.

- Cousin M. Acude and prosperactive paln, Wall PD, Melzack R, editorial Textbook
of pain London. Churchill Livingstone, 1994. Pág. 378-379.