INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

“ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIM-

ICA E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS”

LABORATORIO DE QUÍMICA DE GRUPOS FUNCIONALES

PRACTICA No 7:
OBTENCIÓN DE ALCOHOL BENCÍLICO Y ÁCIDO BEN-
ZOICO (REACCIÓN DE CANIZZARO)
INTEGRANTES DEL EQUIPO:
FERNANDEZ GRAJEDA ORLANDO ERIK
MARTINEZ MARTINEZ ANA LILIA
REYES MORA EDITH
TORRES AGUILAR YELETZIN

PROFESOR (A): BERENICE TIERRABLANCA GUDIÑO

GRUPO:2IV42 EQUIPO: 7

-Horario de laboratorio: 18:00 a 21:00 h

-Fecha de entrega: 21 de Octubre de 2018
 2.INDICE

Resumen ………………………………………………………………………………………………………………………………3

Marco teorico ………………………………………………………………………………………………………………………4

Objetivos (Particulares y Generales) .……..……………………..…………………………………………………7

Materiales y métodos ………………………….…………………………..…………………………..……………………8

Resultados…….…………………………..……………………………..…………………………..…………………………14

Discusiones…….…………………………..……………………………..…………………………..……………………..15

Conclusiones ……………………………..………………………………..…………………………..……………………16

Bibliografia …..…………………………..…………………………..…………………………..……………………..…19
 Resumen

Los aldehídos que no poseen hidrógenos experimentan una auto oxidación-reduc-

ción en presencia de álcalis concentrados para dar una mezcla equimolar
del alcohol y de la sal del correspondiente ácido.

Mediante la adición de Hidróxido de Potasio al Benzaldehído (con agitación, ca-

lentamiento no sobrepasado los 80ºC y un reflujo constante) se pudo llevar
a cabo la reducción del benzaldehído, primero se obtuvo alcohol bencílico
y al seguir la oxidación de este ultimo se genera el benzoato de potasio, él
cual posteriormente reacciona con el ácido clorhídrico para la producción
del ácido Benzoíco, esta reacción es conocida como reacción de Canizzaro.

El desarrollo de la practica comenzó luego de agregar benzaldehido e hidróxido

de potasio en un matriz de fondo plano y se agito para lograr una emul-
sión, después se elevo la temperatura cuidando de no sobrepasar los 80ºC,
al notar la primer gota de condensado se empezó con el reflujo por 40 mi-
nutos, al finalizar el tiempo se dejo enfriar a muestra y se obtuvieron dos
fases (acuosa y orgánica). Para la fase orgánica se añadió 5 ml de éter etí-
lico para un mejor rendimiento y posteriormente otros 5 ml para poder fil-
trar la fase acuosa obteniendo ácido benzoico, mientras que para la fase
acuosa se recibió con hielo y se añadió Sulfao de sodio anhidro y se calento
manteniendo una temperatura entre 20 y 30 ºC para evaporar el éter y ob-
tener Alcohol Bencílico.
 Marco Teórico

Reacción de Canizzaro
Los aldehídos que no tienen hidrógenos α, dan la reacción de Cannizzaro por tra-
tamiento con una base fuerte. En esta reacción de desproporcionarían una molé-
cula es reducida al correspondiente alcohol, mientras que la segunda es oxidada
a ácido carboxílico.

Mecanismo:
Etapa 1. Adición del ión hidróxido al carbonilo

Etapa 2. Transferencia de hidruro

Etapa 3. Equilibrio ácido-base

Alcohol bencílico
El alcohol bencílico es un compuesto orgá-
nico cuya fórmula es C6H5CH2OH. A menudo el
grupo bencilo se abrevia como "Bn", por lo cual el
alcohol derivado se escribe como BnOH. El al-
cohol bencílico es un líquido incoloro con un
aroma suave agradable. Es un solvente útil a
causa de su polaridad, baja toxicidad, y baja pre-
sión de vapor. El alcohol bencílico es parcial-
mente soluble en agua (4 g/100 mL) y es comple-
tamente miscible en alcoholes y éter etílico
Ácido benzoico
El ácido benzoico es un ácido carboxílico aromático que tiene un grupo carboxilo
unido a un anillo fenílico. En condiciones normales se trata de un sólido incoloro
con un ligero olor característico. Es poco soluble en agua fría pero tiene buena
solubilidad en agua caliente o disolventes orgánicos.

Obtención del alcohol bencílico

Aplicaciones
y usos del alcohol bencílico y el ácido benzoico
El ácido benzoico es un compuesto antimicrobiano y anti
fúngico de varios usos en farmacia y es que el ácido ben-
zoico es un grupo ácido carboxílico aromático unido directa-
mente al anillo bencénico, que se compone de un grupo car-
boxilo.

Utilización del ácido benzoico en la ciencia

-Los componentes están conectados con el anillo de benceno de carbono, oxígeno

e hidrógeno que consiste en un ácido aromático.
-El ácido benzoico es uno de los ácidos aromáticos más simples. El ácido benzoico
a la temperatura ambiente, es un compuesto orgánico blanco, cristalino, se su-
blima la temperatura de ebullición del agua (100 ° C).
-Su punto de fusión es de 122° C. y en la farmacia, la dosis del fármaco es mon-
tada dentro de tinturas, píldoras, siendo este un tratamiento químico común.
Otras personas están leyendo que la estructura del ácido benzoico se usa como
conservante de medicamentos.

Usos en la preparación de medicamentos

-El ácido benzoico es usado como un agente activo inter-
medio en la farmacia. La acidez muy suave de los medica-
mentos benzoicos se utiliza para convertir los ingredientes
más fácilmente digeribles en otro compuesto (por lo gene-
ral un éster).
-El ácido benzoico es también usado como un reactivo para
concentrar las drogas (por oxidación, de lo contrario será
diluido, como otros materiales generalmente se usan ácidos) y como lubricante
de pastillas, para hacer comprimidos y píldoras más fáciles de deglutir.
-Estos usos no son comunes en la ciencia moderna, porque escalan bien los pro-
cesos industriales, por lo general se utilizan más en la planta de las empresas de
producción farmacéutica.

ALCOHOL BENCILICO PURO

Para fabricar compuestos de Bencilo. Solvente de gela-

tina, caseína (en temperaturas altas), solvente de ace-
tato de celulosa, shellac. Se usa en la perfumería y en
saborizantes.
Es un antiséptico que se utiliza como conservante antimi-
crobiano con acción
Bactericida, también se utiliza como solubilizaste ya que
favorece la solubilidad e muchas sustancias.
También se usa con conservante en alimentación y cos-
mética
 Objetivos generales

-Conocer la reaccion de canizzaro y sus productos

-Obtener simultáneamente acido benzoico y el alcohol benzilico
-Realizar la separacion de productos mediante diferentes tecnicas de separacion
 Materiales y métodos

Propiedades físicas

Apariencia Líquido incoloro,

olor a almendras

Densidad 1041,5 kg/m3;

1,0415 g/cm3

Masa molar 106.13 g/mol

Punto de fu- -26 °C (247 K)

sión

Punto de ebu- 178,1 °C (451 K)

llición

1.El benzaldehído (C6H5CHO) es un compuesto químico que consiste en un anillo

de benceno con un sustituyente aldehído. Es el representante más simple de los
aldehídos aromáticos y uno de los miembros industrialmente más usados de esta
familia de compuestos
 Apariencia Blanco

Densidad 2040 kg/m3; 2,04

g/cm3

Masa molar 56,1056 g/mol

Punto de fusión 633,15 K (360 °C)

Punto de ebulli- 1593,15 K

ción (1320 °C)

Solubilidad en 119 g en 100 g de

agua agua

2. El hidróxido de potasio (también conocido como potasa cáustica) es un com-

puesto químico inorgánico de fórmula KOH, tanto él como el hidróxido de so-
dio (NaOH), son bases fuertes de uso común.

Propiedades físicas

Apariencia Sólido cristalino blanco

Densidad 2.664 g/cm3 (anhidro)

kg/m3; 1.464 g/cm3
(decahidrato) g/cm3
 Masa molar 142.04 g/mol (anhidro)
322.20 g/mol (decahi-
dro) g/mol

Punto de fu- 1157,15 K (884 °C)

sión

Punto de 1702,15 K (1429 °C)

ebullición

Solubilidad 4.76 g/100 mL (0°C)

en agua 42.7 g/100 mL (100°C)

3. El sulfato de sodio anhidro tiene propiedades higroscópicas y, por lo tanto, se

utiliza como desecante en el laboratorio o la industria química. Se emplea en
la fabricación de la celulosa y como aditivo en la fabricación del vidrio y plás-
tico.

Propiedades físicas

Densidad 1320 kg/m3;

1,32 g/cm3

Masa molar 122,12 g/mol

Punto de fusión 395 K

(122 °C)
 Punto de ebulli- 522 K
ción (249 °C)

Índice de refrac- 1,504

ción (nD)

Solubilidad en 70 g⁄l a 368 K

agua (95 °C)

4. El ácido benzoico es un ácido carboxílico aromático que tiene un grupo carbo-

xilo unido a un anillo fenílico

Materiales:
 1. parrilla de calentamiento
Sirve para calentar vasos matraces o recipientes de fondos
planos.
La placa de calentamiento es fabricada en aleación de alumi-
nio que trasfiere la temperatura en forma uniforme.

2. Condensador
Es un aparato de vidrio que permite transformar los gases
que se desprenden en el proceso de destilación, a fase
liquida.

3. Matraz de fondo plano

Es un frasco de cuello largo y cuerpo esférico. Está diseñado
para el calentamiento uniforme de distintas sustancias, se pro-
duce con distintas partes de vidrio para diferentes usos. Está
hecho generalmente de vidrio o plástico especial.

4. Barra magnética
Consiste de una pequeña barra magnética (llamada barra de
agitación) que normalmente está cubierta por una capa de
plástico (usualmente teflón) y una placa debajo de la que se
encuentra un imán rotatorio o una serie de electroimanes
dispuestos en forma circular a fin de crear un campo magné-
tico rotatorio.

5. Vaso de precipitado
Es un recipiente cilíndrico de vidrio fino que se utiliza muy
comúnmente en el laboratorio, sobre todo, para preparar o
calentar sustancias, medir o traspasar líquidos. Es cilíndrico
con un fondo plano; se le encuentra de varias capacidades.
 6. Mangueras de látex
La manguera de Hule de Látex se usa como conductor de gas para el
mechero, agua o sustancias no corrosivas. Otras aplicaciones de las
mangueras de laboratorio son:
-Instrumentos de análisis
-Las bombas peristálticas y de vacío

7. Termómetro
Sirve para medir la temperatura de los productos que estemos
calentando o enfriando, haciendo uso de cualquier equipo de
calentamiento de sustancia

8. Embudo de filtración.
Es un instrumento utilizado para traspasar líquidos de un reci-
piente a otro, evitando que se derrame la sustancia a tratar;
también se emplea mucho para separar sólidos de líquidos a
través del proceso de laboratorio llamado filtración.

9. Bomba
Esta es sumergible en el agua y sirve para proporcionar el agua al
sistema
 10. Nuez
Es utilizado en un laboratorio de química para sujetar otros ma-
teriales, como pueden ser aros, agarraderas, pinzas, etc.

11. Probeta
Instrumento volumétrico que consiste en un cilindro graduado de vi-
drio borosilicatado que permite contener líquidos y sirve para medir
volúmenes de forma aproximada.

12. Embudo de separación

Es un elemento de vidrio que se puede encontrar en los laborato-
rios, y que se emplea para separar dos líquidos inmiscibles. En la
parte superior presenta una embocadura taponable por la que se
procede a cargar su interior. En la parte inferior posee un grifo de
cierre o llave de paso que permite regular o cortar el flujo de lí-
quido a través del tubo que posee en su extremo más bajo.
-Diagrama Experimental
Montar equipo para poder
agregar un matraz de fondo
plano o redondo 25 ml de ben-
zaldehido
Incrementar asta 180°C para
aumentar la velocidad de
reacción, incrementar 20°C
c/5min hasta 220°C y empe-
zar a reflujar por 10 min
Dejar enfriar lentamente aña-
dir el contenido del matraz a
un embudo de separación
añadir 6 ml de agua fría al em-
budo
Añadirá la fase acuosa sulfato
de sodio anhidro, calentar
entré 70 y 100°C para evapo-
rar el éter, medir con ayuda de
una probeta
Solución que contenga 25 ml
de KOH
Agitar hasta obtener emulsión
Empezar el calentamiento su-
biendo la temperatura a 20°C
c/2 min, empezado desde
30°C hasta 110°C
Eliminar la fase acuosa (parte
interior) y añadirle a la fase or-
gánica dos porciones de éter
de 4 ml c/una
En la primera porción tomar la
fase acuosa d la segunda fase
orgánica
Añadir a la fase orgánica 3 ml
de HCL agitar y filtra el solido
cristalizado
 Resultados.

-Calculo del peso teorico del alcohol bencílico.

wC7H8O= (P * V)* (PMC7H8O/PMC7H6O)

wC7H8O= (1.04 g/ml * 2.5 ml)* (108/106)= 2.54 g

-Calculo del peso del ácido benzoico.

Wa.benzoico = (2.54 g) (122.12 / 108) = 2.8721g

Va.benzoico= (2.8721 g / 1.27 g /ml ) = 2. 2614 ml

-Rendimiento.
-A.Bencílico

%R= ((WC7H8O Teo - WC7H8O exp) / WC7H8O Teo) * 100

%R= ((2.54 g - 1.13 g) / 2.54 g )* 100 = 55.51 %

-A.Benzoico.
%R= ((VC7H6O exp / VC7H6O teo) * 100

%R= (1.5ml / 2.2614 ml )* 100 = 66.33 %

 Discusión

Con base a los cálculos realizados correspondientes a la práctica No. 7, podemos

analizar que los resultados obtenidos fueron aceptables. Al tener la mezcla la
cual está constituida de KOH en agua presento una reacción exotérmica y se
agregó el benzaldehído, logramos observar que la mezcla tomo una textura solida
muy parecida a la yema cocida de un huevo hasta con las mismas tonalidades, la
cual se llevó a reflujo durante 40 min. Pasado de ese tiempo se formó la sal del
ácido (benzoato de potasio) y se disolvió en agua la reacción de Canizzaro y se
llevó acabo a la extracción con éter, como fase acuosa obtenemos el ácido ben-
zoico y la fase orgánica al alcohol bencílico. Para la fase acuosa se hace una hi-
drolisis con HCl en el que se ve como se precipita el ácido benzoico.
 Conclusión

Con base a la practica 7 realizada en el laboratorio de Química de Grupos Funcio-

nales, se puede concluir que los aldehidos que no poseen hidrógenos en posición
alfa pueden experimentar la reacción de Canizzaro. La reacción de canizzaro
tiene aplicaciones en reacciones de sustitución y adición en el grupo carbonilo y
reacciones triboquímicas para la obtención de un gel. Comprobamos que la reac-
ción de Canizzaro se lleva a cabo una oxido-reducción, ya que se obtuvieron 2
productos: una sal de ácido benzoico y un alcohol. Esto lo pudimos comprobar en
la practica, pues obtuvimos simultáneamente el ácido benzoico y alcohol bencí-
lico. Al igual que obtuvimos un buen rendimiento, lo que indica que la practica
se realizo de manera adecuada.

Torres Aguilar Yeletzin

2016320813

Conclusión
En esta practica llevamos a cabo la obtencion de acido benzoico y alcohol bencilico me-
diante la reacción de canizzaro, asi mismo observamos su mecanismo de reaccion y como
se utiliza esta reaccion a nivel industrial, comprobamos que los aldehidos que no tienen
hidrogenos alfa sufren esta reaccion .
Se obtienen 2 productos porque la reaccion de canizzaro ocurre una oxido-reduccion ob-
teniendo asi una sal de acido y un alcohol primario
Despues de realizar los calculos de rendimiento y los estequiometricos confirmamos una
buena experimentación y un buen manejo de reacctivos.

MARTINEZ MARTINEZ ANA LILIA

Conclusión
Para la obtención del ácido benzoico y alcohol bencílico se llevó acabo la reacción de Can-
nizzaro la cual consiste en los aldehídos que no contiene hidrógenos α con una base
fuerte, en la que se hace obtener dos productos un alcohol por medio de la reducción
mientras que el segundo producto es oxidado a acido carboxílico.
Asimismo, en la práctica se hizo reaccionar el benzaldehído y como base el KOH de modo
que gracias a la reacción mencionada se llevó acabo la oxido-reducción en los cuales se
obtuvo el ácido benzoico y el alcohol bencílico. Debido a estos dos reactivos llevados a re-
flujo por un tiempo de 40 min, se llevó la separación de dos fases: acuosa de la cual se ob-
tendría el ácido benzoico y orgánica el alcohol bencílico.
Del mismo modo el uso correcto de los materiales de laboratorio ayuda a que la practica o
experimentación se logre de manera eficaz y los productos logren tener una eficiencia
considerable.
El alcohol bencílico es un conservante antimicrobiano con acción bacteriostática, em-
pleado principalmente en cosméticos, alimentos y en la rama farmacéutica. Sirve también
como solubilizante.
El ácido benzoico sirve como condimento de tabaco, intermediarios en la fabricación de
resinas o productos plastificantes.

Reyes Mora Edith