UNIVERSIDAD DE LAS FUERZAS ARMADAS – ESPE

Nombres: Steven Mena, Angel Zevallos Carrera: Ing. Petroquímica

Materia: Petroquímica I Periodo: OCT18 – FEB19
Fecha: 11/12/2018

1. HIDROCARBUROS SATURADOS
Los hidrocarburos saturados o parafinas (parafinas, del latín, significa <<poca
afinidad>>). Están formados solamente de carbono e hidrógeno, que satura
todas las valencias del primero. En ellos no quedan pares de electrones sin
compartir, y ninguno de los átomos dispone de valencias libres. (Geissman,
1973)

Ilustración. 1 Ejemplos de hidrocarburos parafínicos

1.1. Características
 Poseen escasa reactividad, debido a la saturación de las valencias de
carbono. Y únicamente tienen enlaces sencillos.
 Estos compuestos pueden ser de cadena abierta (alifáticos) y de cadena
cerrada (alicíclicos).
 La fórmula general de los hidrocarburos saturados alifáticos es 𝐶𝑛 𝐻2𝑛+2
siendo el más sencillo el metano, cuya fórmula es 𝐶𝐻4 .
 Son poco polares porque la diferencia entre la electronegatividad del
carbono y la del hidrógeno es muy pequeña. Como consecuencia de su
 pequeña polaridad son insolubles en agua, pero son solubles los unos en
los otros y también en disolventes orgánicos como éter, tetracloruro de
carbono y benceno. (Guia de Fisica y Quimica I)
 La fórmula general de los hidrocarburos saturados alicíclicos es 𝐶𝑛 𝐻2𝑛
siendo el más sencillo el ciclo propano, cuya fórmula es 𝐶3 𝐻6
 Las moléculas más pequeñas son gases a temperatura ambiente (C 1 a
C4). Al aumentar el tamaño y la complejidad estructural de la molécula,
ésta se hace líquida y su viscosidad aumenta con el número de carbonos
(C5 a C16). Por último, los hidrocarburos de alto peso molecular son sólidos
a temperatura ambiente (mayores de C16). (Enciclopedia de Salud y
Seguridad en el trabajo)
 Con el aumento de su peso molecular, aumenta su punto de fusión y
ebullición
1.2. Utilidades/Usos
 Los hidrocarburos alifáticos de uso industrial derivan principalmente del
petróleo, que es una mezcla compleja de hidrocarburos. Se obtienen por
craqueado, destilación y fraccionamiento del petróleo crudo.
(Enciclopedia de Salud y Seguridad en el trabajo)
 Los alcanos de cadena corta, tales como el metano, el etano, el propano
y el butano se encuentran en estado gaseoso y los podemos extraer de
yacimientos de gas natural. El metano es usado como combustible para
vehículos mientras que el propano y el butano se usan como gas de
cocina. Alcanos de cadena más larga se encuentran en estado líquido y
pueden encontrarse en la gasolina o el diésel. Cuando se habla de alto
octanaje, se hace referencia a la concentración de octano en el
combustible. (Díaz, 2015)
 El metano, el miembro inferior de la serie, constituye un 85 % del gas
natural, que puede ser extraído directamente de bolsas o reservorios
existentes cerca de los yacimientos de petróleo. La condensación
fraccionada de gas natural permite obtener grandes cantidades de
pentano. (Enciclopedia de Salud y Seguridad en el trabajo)
 Los hidrocarburos saturados se utilizan en la industria como combustibles,
lubricantes y disolventes. Una vez sometidos a procesos de alquilación,
 isomerización y deshidrogenación, pueden actuar también como materias
primas para la síntesis de pinturas, revestimientos protectores, plásticos,
caucho sintético, resinas, pesticidas, detergentes sintéticos y una gran
variedad de productos petroquímicos

2. HIROCARBUROS NO SATURADOS
Esta serie de hidrocarburos la forman los hidrocarburos cíclicos no saturados,
más conocidos como hidrocarburos aromáticos, cuya fórmula general es
𝐶𝑛 𝐻2𝑛−6 . El compuesto más simple de esta serie es el benceno, que tiene seis
átomos de carbono unidos por dobles ligaduras alternadas formando un anillo.
Los hidrocarburos de esta última serie, que se encuentran en el petróleo crudo
por lo general, están constituidos por los llamados poliaromáticos, que son varios
anillos bencénicos unidos entre sí y que se encuentran principalmente en las
fracciones pesadas, esta fracción también es conocida como resinas. (Pangtay,
2014)
Sin embargo, aparte de las tres series antes mencionadas, existen en pequeñas
cantidades otros hidrocarburos tales como los acíclicos no saturados, llamados
también etilénicos u olefinas, de fórmula general 𝐶𝑛 𝐻2𝑛 , las diolefinas 𝐶𝑛 𝐻2𝑛−2,
los acetilénicos , además de otros hidrocarburos formados por la combinación
de anillos y cadenas que pueden semejarse a varias de las series precedentes,
en este grupo de hidrocarburos se encuentra la conocida fracción del petróleo
como asfaltenos. (Pangtay, 2014)

2.1. Hidrocarburos aromáticos

Consisten en hidrocarburos con al menos una estructura tipo anillo similar a la
del benceno. Tienen propiedades físicas y químicas muy diferentes a los
saturados, y corresponden a estructuras hidrocarbonadas conectadas a través
de dobles enlaces C-C alternados. (Speight, 2014). Ejemplos:

Ilustración 2. Ejemplos de hidrocarburos aromáticos.

Los componentes aromáticos están relacionados con todos los niveles de
petróleo, en gran medida, la mayoría de estos compuestos aromáticos están
compuestos de parafinas, anillos de nafteno y anillos aromáticos uno al lado del
otro. Existe un incremento general en la proposición de hidrocarburos aromáticos
con un peso molecular creciente. Sin embargo, los hidrocarburos aromáticos sin
el acceso a los anillos de nafteno o derivados sustituidos con alquilo parecen
estar presentes en las fracciones de petróleo livianas. (Speight, 2014)

2.1.1. Aplicaciones
La necesidad de producir aromáticos a partir del petróleo surgió con la segunda
Guerra Mundial, debido a la enorme demanda de tolueno para producir
trinitrotolueno (TNT), llamado comúnmente dinamita. Después de la guerra, se
mantuvo el mercado de los hidrocarburos aromáticos debido al desarrollo de los
plásticos, detergentes, y una serie de productos sintéticos, además de la
demanda creciente de gasolina de alto octano. Los aromáticos de mayor
importancia en la industria petroquímica son: el benceno, el tolueno y los xilenos.
(Pangtay, 2014)

2.2. Hidrocarburos insaturados

2.2.1. Resinas
Se piensa que son las precursoras moleculares de los asfaltenos ya que podrían
convertirse en los mismos por oxidación. Se ha encontrado que las resinas son
aquella fracción del crudo insoluble en álcalis y ácidos, pero completamente
soluble en el crudo, incluyendo fracciones livianas y muchos estudios evidencian
que existen fuertes interacciones entre las mismas y los asfaltenos. (Speight,
2014). Ejemplo:

Ilustración 3. Resina presente en el crudo.

 2.2.2. Asfaltenos
En términos de solubilidad, los asfaltenos están definidos como la fracción polar
del crudo insoluble en parafinas de bajo peso molecular como n-heptano, y
soluble en solventes de cierta polaridad como tolueno, xileno, tetrahidrofurano
(THF), diclorometano, entre otros. A través de los estudios de caracterización
molecular de los asfaltenos, se han encontrado evidencias de que los mismos
existen formando policiclos aromáticos que pueden estar sustituidos con grupos
alquílicos, y contienen heteroátomos como Azufre, Nitrógeno y Oxígeno y trazas
de metales como Hierro, Níquel y Vanadio en forma de porfirinas. La cantidad de
anillos condensados en los asfaltenos es mucho mayor que en las resinas, por
lo que en general los asfaltenos son de mayor peso molecular que éstas.
(Speight, 2014). Ejemplo:

Ilustración 4. Compuesto asfalténico.

2.2.3. Aplicaciones
Los hidrocarburos insaturados tienen importancia comercial como materias
primas para la fabricación de numerosos productos químicos y polímeros, como
plásticos, caucho y resinas. La vasta producción de la industria petroquímica se
basa en la reactividad de estas sustancias.
El 1-penteno es un agente de mezclado para combustibles de alto octanaje de
motores, y el isopreno se utiliza en la fabricación de caucho sintético y caucho
butílico. El propileno se utiliza también en la fabricación de caucho sintético y en
forma polimerizada como plástico de polipropileno. El isobutileno es un
antioxidante en las industrias de alimentos y conservas. El 1-hexeno se utiliza en
la síntesis de aromas, perfumes y colorantes. El etileno, el cis-2-buteno y el trans-
2-buteno son disolventes, y el propadieno es un compuesto de gas combustible
utilizado en metalistería El principal uso industrial del etileno es como ingrediente
de materias primas que a su vez se utilizan para fabricar una gran variedad de
sustancias y productos. El etileno se utiliza también en la soldadura oxietilénica,
el cortado de metales y en el gas mostaza. Actúa como refrigerante, anestésico
por inhalación, acelerador del crecimiento de las plantas y madurador de frutas.
Por último, las resinas y asfaltenos se usan para la construcción de carreteras,
o polímeros.

3. PROCESOS DE REFINACIÓN DEL PETRÓLEO

La refinación es la fase en la que el crudo es transformado en diversos tipos de
combustible, para darle valor agregado y satisfacer las necesidades energéticas
del país y la exportación. La refinación del petróleo es un proceso que incluye el
fraccionamiento y las transformaciones químicas del crudo para producir
derivados comercializables. La estructura de cada refinería debe tener en cuenta
todas las diferentes características del crudo. Además, una refinería debe estar
concebida para tratar una gama bastante amplia de crudos. Sin embargo, existen
refinerías concebidas para tratar solamente un único tipo de crudo, pero son
casos particulares en los que las reservas estimadas de dicho crudo son
consecuentes. (Petroecuador, 2013)
En esta fase del downstream, la refinación, tanto el petróleo como el gas son
sometidos a varios procesos de transformación antes de poder ser utilizados.
Grandes plantas industriales, llamadas refinerías, sirven para producir
combustibles. La refinación funciona en varias etapas en las que se utilizan
diferentes unidades de procesamiento. (Petroecuador, 2013)
El petróleo crudo no se extrae en estado puro o limpio, viene acompañado de
gas, metales pesados, azufre, sal y otras impurezas. Al llegar a la refinería,
ingresa primero a un tanque desalador, para quitarle la sal. Luego pasa a un
horno, donde se calienta a temperaturas de hasta 350 ºC y entra a la torre de
destilación atmosférica35 convertido en vapor y líquido. En esta torre ocurre la
primera separación de varios de sus componentes. En su interior, la torre tiene
varios compartimientos o platos que están a diferentes alturas y temperaturas,
en los que se van acumulando los distintos derivados del petróleo.
(Petroecuador, 2013)
Los más livianos o volátiles, como los gases, se ubican en la parte superior y los
demás quedan como líquidos en varios puntos de la torre de destilación. En el
fondo de esta queda el residuo, es decir, la parte pesada del petróleo que no
alcanzó a dividirse en esta primera fase. En varios lugares de la torre están
conectados unos tubos para recoger los distintos productos. Así se separan
gases, nafta y diésel, entre otros. El residuo de las torres de destilación
atmosférica ingresa a otras torres en las que se hace vacío, para obtener otros
derivados denominados gasóleos, que a su vez son enviados a la planta de
craqueamiento catalítico fluido o FCC, para ser transformados en gas de uso
doméstico y gasolina de alto octanaje. (Petroecuador, 2013)

Las gasolinas obtenidas en las torres de destilación atmosférica tienen octanajes

bajos, de cincuenta a sesenta octanos, es decir, menor potencia explosiva. Para
aumentarlo, se utilizan reactores que modifican químicamente las moléculas de
las gasolinas para convertirlas en otras de mayor octanaje. Estos reactores son
conocidos como unidades FCC y CCR y su función es reducir el contenido de
azufre y mejorar la calidad del gas y las gasolinas. (Petroecuador, 2013)
Se denomina carga de refinería a la cantidad de barriles de petróleo que se
introducen en una planta para obtener varios tipos de productos, mediante
combinaciones de sus diferentes unidades. Si una planta tiene una capacidad
nominal de 100 barriles diarios, el tope al que se puede llegar en condiciones
óptimas es el que se obtiene multiplicando por 365 días: un volumen de 36 500
barriles, pero, generalmente, y en el caso del país, las plantas tienen más de 40
años de operación, se someten a mantenimientos programados (conocidos
como paros), que permiten conservar las unidades, que por el uso, la
temperatura y la corrosión, son continuamente afectadas, y por ello, la
producción de derivados podría tener problemas. (Petroecuador, 2013)

3.1. Métodos de fraccionamiento del crudo

Destilación: separación del crudo en diferentes fracciones que difieren
significativamente en sus puntos de ebullición. Este proceso se lleva a cabo en
refinerías en lo que se conoce como la etapa de REFINACIÓN de crudo.
(Speight, 2014)
La industria de la Refinación tiene como finalidad obtener del petróleo la mayor
cantidad posible de productos de calidad bien determinada, que van desde
los gases ligeros, como el propano y el butano, hasta las fracciones más pesadas
(asfaltos), pasando por otros productos intermedios como las gasolinas, el gasoil
y los aceites lubricantes. Los procesos de refinación dentro de una refinería se
pueden clasificar, por orden de realización y de forma general: Destilación,
Conversión y Tratamiento. (Speight, 2014)

Los procesos de refinación comprenden tres series de operaciones unitarias

físicas y químicas:
 Procesos físicos de fraccionamiento del petróleo crudo por destilación
(“topping”).
 Procesos fisicoquímicos de conversión destinados a incrementar el
rendimiento de un crudo
 determinado en ciertos productos.
 Comprende operaciones de carácter físico y químico destinadas a
producir una amplia gama de
 productos terminados que satisfacen normas y especificaciones
comerciales.
Estos procesos son:
 Destilación a presión atmosférica y al vacío
 Craqueo catalítico
 Vapocraqueo
 Reformado
 Isomerización
 Alquilación
 Desulfuración
 Reducción de viscosidad
A continuación, se presenta un esquema típico de diseño de una refinería
Ilustración. 5 Refinación y principales procedimientos de refinación

Destilación de crudo de petróleo y las fracciones obtenidas:

Ilustración. 6 Crudo de petróleo y sus fracciones

Todas estas fracciones destiladas no son compuestos puros, son mezclas de

hidrocarburos con puntos de ebullición cercanos
Bibliografía
 Díaz, R. (2015). lifeder.com. Obtenido de lifeder.com:
https://www.lifeder.com/usos-aplicaciones-alcanos/
 Enciclopedia de Salud y Seguridad en el trabajo. (s.f.). mitramiss.gob.es.
Recuperado el 11 de 12 de 2018, de mitramiss.gob.es:
http://www.mitramiss.gob.es/es/publica/pub_electronicas/destacadas/enc
iclo/general/contenido/tomo4/104-08.pdf
 Geissman, T. (1973). Principios de Quimica Organica. Los Angeles:
Reverté S.A.
 Guia de Fisica y Quimica I. (s.f.). edu.xunta.gal. Recuperado el 11 de 12
de 2018, de
http://www.edu.xunta.gal/centros/iessanxillao/system/files/U05.pdf
 Pangtay, S. C. (2014). Petroquímica y sociedad: Fondo de Cultura
Económica.
 Petroecuador, E. (2013). El petróleo en el Ecuador, la nueva era petrolera:
Junio.
 Speight, J. G. (2014). The chemistry and technology of petroleum: CRC
press.