McMurry

Química
orgánica
El contenido de este texto ha sido actualizado para obtener mayor precisión,

Química
de acuerdo con los comentarios de nuestros usuarios. Las discusiones sobre
la resonancia magnética nuclear (RMN), así como las oportunidades para
practicar problemas se han ampliado considerablemente en esta novena
edición. Los cambios incluyen:
• Las discusiones para interpretar espectros de masa se han ampliado con
nuevos problemas de espectrometrías.

orgánica
Química
orgánica
• Las discusiones sobre la teoría de la resonancia magnética nuclear, así
como la interpretación de datos de la RMN han sido reorganizados y am-
pliados con nuevos problemas.
• La sección ¿Por qué este capítulo? ahora precede la introducción en cada
capítulo, fijando de inmediato el contexto y lo que se puede esperar en el
resto del capítulo. Novena edición
• Los problemas mecánicos que aparecen al final de los capítulos ahora se
agrupan para que sea más fácil ubicarlos.
• Se han añadido nuevos problemas al final de los capítulos, incluyendo 108
nuevos problemas prácticos de dibujo de mecanismos y nuevos problemas
de espectroscopía y RMN.

Novena

ISBN-13: 978-607-526-558-2
edición John McMurry
ISBN-10: 607-526-558-9

9 786075 265582
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00_CH00_McMURRY_QUIMICA_i-xxx.indd i 29/03/17 14:44
 Novena edición

Química orgánica

John McMurry
CORNELL UNIVERSITY

Australia • Brazil • Mexico • Singapore • United Kingdom • United States

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 Química Orgánica
Novena edición
John McMurry
Director Higher Education
Latinoamérica:
Renzo Casapía Valencia
Gerente editorial Latinoamérica:
Jesús Mares Chacón
Editor Senior SHardside:
Pablo Miguel Guerrero Rosas
Coordinador de Manufactura:
Rafael Pérez González
Diseño de portada:
Anahit Indra Ortiz Molina
Imagen de portada:
© Apollofoto | Shutterstock.com
Composición tipográfica:
Ediciones OVA
Impreso en México
1 2 3 4 5 6 7 21 20 19 18
© D.R. 2018 por Cengage Learning Editores, S.A. de C.V.,
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en el Capítulo III, Artículo 27h de la Ley Federal
del Derecho de Autor, sin el consentimiento
por escrito de la Editorial.
Traducido del libro Organic Chemistry, Ninth edition
John McMurry
Publicado en inglés por Cengage Learning © 2016
ISBN 978-1-305-08048-5
Datos para catalogación bibliográfica:
McMurry, John
Química Orgánica, 9a edición
ISBN: 978-607-526-558-2
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 CONTENIDO

Estructura y enlaces | 1

1.1 Estructura atómica: el núcleo 3

1.2 Estructura atómica: orbitales 4
1.3 Estructura atómica: configuraciones electrónicas 6
CAPÍTULO
1.4 Desarrollo de la teoría del enlace químico 7

1 1.5
1.6
Describiendo enlaces químicos: teoría de enlace-valencia
Orbitales híbridos sp3 y la estructura del metano
10
12
1.7 Orbitales híbridos sp3 y la estructura del etano 13
1.8 Orbitales híbridos sp2 y la estructura del etileno 14
1.9 Orbitales híbridos sp y la estructura del acetileno 17
1.10 Hibridación del nitrógeno, oxígeno, fósforo y azufrer 18
1.11 Describiendo los enlaces químicos: teoría del orbital molecular 20
1.12 Representación de estructuras químicas 21

UNA MIRADA MÁS PROFUNDA Alimentos orgánicos:

riesgos contra beneficios 25
Resumen 26
Términos clave 26
Resolución de problemas 27
Ejercicios 27a

Enlaces covalentes polares: ácidos y bases | 28

Shutterstock.com

2.1 Enlaces covalentes polares: electronegatividad 28

©Kostyantyn
Ivanyshen/

2.2 Enlaces covalentes polares: momentos dipolares 31

2.3 Cargas formales 33
CAPÍTULO
2.4 Resonancia 36

2 2.5
2.6
Reglas para las formas de resonancia
Representación de las formas de resonancia
37
39
2.7 Ácidos y bases: la definición de Brønsted-Lowry 42
2.8 Ácidos y bases fuertes 44
2.9 Predicción de las reacciones ácido-base a partir de los valores
de pKa 46

vii

00_CH00_McMURRY_QUIMICA_i-xxx.indd vii 29/03/17 14:45

 viii contenido

2.10 Ácidos orgánicos y bases orgánicas 47

2.11 Ácidos y bases: la definición de Lewis 50
2.12 Interacciones no covalentes entre moléculas 54

UNA MIRADA MÁS PROFUNDA: Alcaloides: de la cocaína

a los anestésicos dentales 56

Resumen 58
Términos clave 58
Ejercicios 59

Compuestos orgánicos: alcanos

y su estereoquímica | 60
Shutterstock.com

3.1 Grupos funcionales 60

©tactilephoto/

3.2 Alcanos e isómeros de alcanos 66

3.3 Grupos alquilo 70
CAPÍTULO
3.4 Nomenclatura de alcanos 73

3 3.5
3.6
Propiedades de los alcanos
Conformaciones del etano
78
80
3.7 Conformaciones de otros alcanos 82

UNA MIRADA MÁS PROFUNDA: Gasoline 86

Resumen 87
Términos clave 87
Ejercicios 88

Compuestos orgánicos: cicloalcanos

y su estereoquímica | 89
4.1 Nomenclatura de los cicloalcanos 90
Indiapicture /

4.2 Isomería cis-trans en los cicloalcanos 92

Alamy

4.3 Estabilidad de los cicloalcanos: tensión en el anillo 95

CAPÍTULO
4.4 Conformaciones de los cicloalcanos 97

4 4.5
4.6
Conformaciones del ciclohexano
Enlaces axiales y ecuatoriales en el ciclohexano
99
101
4.7 Conformaciones de los ciclohexanos monosustituidos 104
4.8 Conformaciones de los ciclohexanos disustituidos 107
4.9 Conformaciones de moléculas policíclicas 110

00_CH00_McMURRY_QUIMICA_i-xxx.indd viii 29/03/17 14:45

 contenido ix

UNA MIRADA MÁS PROFUNDA: Mecánica molecular 113

Resumen 114
Términos clave 114
Ejercicios 114a

Estereoquímica en los centros tetraédricos | 115

Shutterstock.com

5.1 Los enantiómeros y el carbono tetraédrico

©Bart Brouwer/

116
5.2 La razón de la quiralidad en las moléculas 117
5.3 Actividad óptica 121
CAPÍTULO
5.4 El descubrimiento de los enantiómeros por Pasteur 123

5 5.5
5.6
Reglas de secuencia para especificar la configuración
Diastereómeros
124
131
5.7 Compuestos meso 133
5.8 Mezclas racémicas y la resolución de enantiómeros 135
5.9 Repaso de isomería 138
5.10 Quiralidad en el nitrógeno, fósforo y azufre 140
5.11 Proquiralidad 141
5.12 Quiralidad en la naturaleza y ambientes quirales 145

UNA MIRADA MÁS PROFUNDA: Fármacos quirales 147

Resumen 148
Términos clave 148
Ejercicios 148a

Perspectiva de las reacciones orgánicas | 149

Shutterstock.com

6.1 Tipos de reacciones orgánicas 149

©Aspen Photo/

6.2 Cómo suceden las reacciones orgánicas: mecanismos 151

6.3 Reacciones por radicales 152
CAPÍTULO
6.4 Reacciones polares 155

6 6.5
6.6
Ejemplo de una reacción polar: la adición de HBr al etileno
Uso de flechas curvas en mecanismos de reacciones polares
159
162
6.7 Descripción de una reacción: equilibrios, velocidad
y cambios de energía 165
6.8 Descripción de una reacción: energías de disociación de enlace 169
6.9 Descripción de una reacción: diagramas de energía
y estados de transición 171
6.10 Descripción de una reacción: intermediarios 174

00_CH00_McMURRY_QUIMICA_i-xxx.indd ix 29/03/17 14:45

 x contenido

6.11 Comparación entre reacciones biológicas y reacciones

de laboratorio 177

UNA MIRADA MÁS PROFUNDA: ¿De dónde provienen

los fármacos? 179

Resumen 181
Términos clave 181
Ejercicios 181a

Practique su razonamiento y análisis científico I

Talidomida, un medicamento quiral | 182

Alquenos: estructura y reactividad | 185

Shutterstock.com

7.1 Preparación industrial y usos de los alquenos 186

©JIANHAO

7.2 Cálculo del grado de insaturación 187

GUAN/

7.3 Nomenclatura de los alquenos 189

CAPÍTULO
7.4 Isomería cis-trans en alquenos 192

7 7.5
7.6
Estereoquímica de alquenos y la designación E,Z
Estabilidad de alquenos
194
198
7.7 Reacciones de adición electrofílica de alquenos 201
7.8 Orientación de las adiciones electrofílicas: regla de Markovnikov 205
7.9 Estructura y estabilidad de los carbocationes 208
7.10 El postulado de Hammond 211
7.11 Evidencia para el mecanismo de adiciones electrofílicas:
rearreglos de carbocationes 214

UNA MIRADA MÁS PROFUNDA: ¿Bioprospección: la caza

de productos naturales 217

Resumen 218
Términos clave 218
Ejercicios 219

Alquenos: reacciones y síntesis | 220

Science Faction/

8.1 Preparación de alquenos: perspectiva de las reacciones

Getty Images
Ed Darack/

de eliminación 221
8.2 Halogenación de alquenos: adición de X2 222
CAPÍTULO 8.3 Halohidrinas a partir de alquenos: adición de HOX 225

8 8.4 Hidratación de alquenos: adición de agua (H2O)

por oximercuración 227

00_CH00_McMURRY_QUIMICA_i-xxx.indd x 29/03/17 14:45

 contenido xi

8.5 Hidratación de alquenos: adición de agua (H2O)

por hidroboración 230
8.6 Reducción de alquenos: hidrogenación 235
8.7 Oxidación de alquenos: epoxidación e hidroxilación 239
8.8 Oxidación de alquenos: separación en compuestos
de carbonilo 242
8.9 Adición de carbenos a alquenos: síntesis del ciclopropano 245
8.10 Adiciones de radicales a alquenos: crecimiento de la cadena
en polímeros 247
8.11 Adiciones biológicas de radicales a alqueno 251
8.12 Estereoquímica de reacción: adición de H2O
a un alqueno aquiral 252
8.13 Estereoquímica de reacción: adición de H2O
a un alqueno quiral 255

UNA MIRADA MÁS PROFUNDA: ¿Terpenos: alquenos de

origen natural Alkenes 257

Resumen 259
Términos clave 259
Aprendizaje de las reacciones 260
Resumen de reacciones 260
Ejercicios 262

Alquinos: introducción a la síntesis orgánica | 263

Shutterstock.com

9.1 Nomenclatura de los alquinos 264

©Igor Bulgarin/

9.2 Preparación de alquinos: reacciones de eliminación de los

dihalogenuros 265
CAPÍTULO 9.3 Reacciones de los alquinos: adición de XH y X2 265

9 9.4
9.5
Hidratación de alquinos
Reducción de alquinos
268
272
9.6 Ruptura oxidativa de alquinos 275
9.7 Acidez de alquinos: formación de aniones acetiluro 275
9.8 Alquilación de aniones acetiluro 277
9.9 Introducción a la síntesis orgánica 279

UNA MIRADA MÁS PROFUNDA: El arte de la síntesis

orgánica 283

Resumen 284
Términos clave 284
Resumen de reacciones 285
Ejercicios 286a

00_CH00_McMURRY_QUIMICA_i-xxx.indd xi 29/03/17 14:45

 xii contenido

Organohalogenuros | 287
Sebastián Crespo

10.1 Nomenclatura y propiedades de los halogenuros de alquilo 288

Photography/
Getty Images

10.2 Preparación de halogenuros de alquilo a partir de alcanos:

halogenación por radicales 290
CAPÍTULO 10.3 Preparación de halogenuros de alquilo a partir de alquenos:

10 10.4
bromación alílica
Estabilidad del radical alilo: repaso de la resonancia
292
294
10.5 Preparación de halogenuros de alquilo a partir de alcoholes 297
10.6 Reacciones de los halogenuros de alquilo: reactivos
de Grignard 298
10.7 Reacciones de acoplamiento de compuestos
organometálicos 300
10.8 Oxidación y reducción en química orgánica 303

UNA MIRADA MÁS PROFUNDA: Organohalogenuros

que se encuentran
en la naturaleza 305

Resumen 307
Términos clave 307
Resumen de reacciones 307
Ejercicios 308

Reacciones de halogenuros de alquilo: sustituciones

nucleofílicas y eliminaciones | 309
11.1 El descubrimiento de las reacciones de sustitución nucleofílica 310
Martin Harvey/
Getty Images

11.2 La reacción SN2 313

11.3 Características de la reacción SN2 316
CAPÍTULO
11.4 La reacción SN1 323

11 11.5
11.6
Características de la reacción SN1
Reacciones de sustitución biológica
327
333
11.7 Reacciones de eliminación: regla de Zaitsev 335
11.8 La reacción E2 y el efecto isotópico del deuterio 338
11.9 La reacción E2 y la conformación del ciclohexano 341
11.10 Las reacciones E1 y E1Bc 343
11.11 Reacciones de eliminación biológicas 345
11.12 Resumen de reactividad: SN1, SN2, E1, E1cB, y E2 345

00_CH00_McMURRY_QUIMICA_i-xxx.indd xii 29/03/17 14:45

 contenido xiii

UNA MIRADA MÁS PROFUNDA: Química verde 347

Resumen 349
Términos clave 349
Resumen de reacciones 350
Ejercicios 350a

Practique su razonamiento y análisis científico II

Del gas mostaza a los anticancerígenos derivados de alquilos | 351

Reacciones de halogenuros de alquilo:

sustituciones nucleofílicas y eliminaciones | 354
MakiEni’s photo/

12.1 Espectrometría de masas de moléculas pequeñas:

Getty Images

instrumentos de sector magnético 355

12.2 Interpretación de los espectros de masas 357
CAPÍTULO 12.3 Espectrometría de masas de algunos grupos

12 12.4
funcionales comunes
Espectrometría de masas en la química biológica:
instrumentos para el tiempo de recorrido (TOF)
362

367
12.5 Espectroscopía y el espectro electromagnético 368
12.6 Espectroscopía de infrarrojo 371
12.7 Interpretación de espectros de infrarrojo 373
12.8 Espectros de infrarrojo de algunos grupos funcionales comunes 376

UNA MIRADA MÁS PROFUNDA: Cristalografía de rayos X 384

Resumen 385
Términos clave 385
Ejercicios 385

Determinación estructural: espectroscopía

de resonancia magnética nuclear | 386
Shutterstock.com

13.1 Espectroscopía de resonancia magnética nuclear 386

©EM Karuna/

13.2 La naturaleza de las absorciones de RMN 389

13.3 Desplazamientos químicos 392
CAPÍTULO
13.4 Desplazamientos químicos en la espectroscopía de 1H-RMN 394

13 13.5 Integración de absorciones de 1H-RMN: conteo de protones 396

00_CH00_McMURRY_QUIMICA_i-xxx.indd xiii 29/03/17 14:45

 xiv contenido

13.6 Desdoblamiento espín-espín en los espectros de 1H-RMN 397

13.7 Espectroscopía de 1H-RMN y equivalencia de protones 402
13.8 Patrones de desdoblamiento espín-espín más complejos 404
13.9 Usos de la espectroscopía de 1H-RMN 407
13.10 Espectroscopía de 13C-RMN: promedio de la señal y TF-RMN 408
13.11 Características de la espectroscopía de 13C-RMN 410
13.12 Espectroscopía de 13C-RMN DEPT 413
13.13 Usos de la espectroscopía de 13C-RMN 416

UNA MIRADA MÁS PROFUNDA: Imágenes por resonancia

magnética 417

Resumen 418
Términos clave 418
Ejercicios 419

Compuestos conjugados y espectroscopía

ultravioleta | 420
Shutterstock.com

14.1 Estabilidad de los dienos conjugados: teoría del orbital molecular 421
©DemarK/

14.2 Adiciones electrofílicas a dienos conjugados:

carbocationes alílicos Allylic Carbocations 425
CAPÍTULO 14.3 Control cinético vs. control termodinámico de las reacciones 428

14 14.4
14.5
La reacción de cicloadición de Diels-Alder
Características de la reacción de Diels-Alder
430
431
14.6 Polímeros de dienos: cauchos naturales y sintéticos 437
14.7 Espectroscopía ultravioleta 438
14.8 Interpretación de los espectros ultravioleta: el efecto de la
conjugación 441
14.9 Conjugación, color y la química de la visión 442

UNA MIRADA MÁS PROFUNDA: Fotolitografía 444

Resumen 446
Términos clave 446
Resumen de reacciones 447
Ejercicios 447a

Practique su razonamiento y análisis científico III

Terapia Fotodinámica (TF) | 448

00_CH00_McMURRY_QUIMICA_i-xxx.indd xiv 29/03/17 14:45

 contenido xv

Shutterstock.com
Benceno y aromaticidad | 451

15.1 Fuentes y nombres de los compuestos aromáticos 452

©Handmade

15.2 Estructura y estabilidad del benceno

Pictures/

456
15.3 Aromaticidad y la regla 4n 1 2 de Hückel 459
CAPÍTULO
15.4 Iones aromáticos 461

15 15.5
15.6
Heterociclos aromáticos: piridina y pirrol
Compuestos aromáticos policíclicos
464
467
15.7 Espectroscopía de los compuestos aromáticos 469

UNA MIRADA MÁS PROFUNDA: Aspirina, NSAID

e inhibidores COX-2 474

Resumen 476
Términos clave 476
Ejercicios 477

Química del benceno: sustitución

electrofílica aromática | 478
16.1 Reacciones de sustitución electrofílica aromática:
Library / Alamy
Niday Picture

bromación 479
16.2 Otras sustituciones aromáticas 482
CAPÍTULO 16.3 Alquilación y acilación de anillos aromáticos:

16 16.4
la reacción de Friedel-Crafts
Efectos de sustitución en soluciones electrofílicas
488
493
16.5 Bencenos trisustituidos: aditividad de efectos 503
16.6 Sustitución nucleofílica aromática 505
16.7 Bencino 508
16.8 Oxidación de compuestos aromáticos 510
16.9 Reducción de compuestos aromáticos 513
16.10 Síntesis de bencenos polisustituidos 514

UNA MIRADA MÁS PROFUNDA: Química combinatoria 519

Resumen 521
Términos clave 521
Resumen de reacciones 522
Ejercicios 524

00_CH00_McMURRY_QUIMICA_i-xxx.indd xv 29/03/17 14:45

 xvi contenido

Alcoholes y fenoles | 525

Shutterstock.com

17.1 Nomenclatura de alcoholes y fenoles 526

©JManuel

17.2 Propiedades de alcoholes y fenoles 528

Murillo/

17.3 Preparación de alcoholes: un repasoiew 533

CAPÍTULO
17.4 Alcoholes a partir de la reducción de compuestos carbonílicos 535

17 17.5 Alcoholes a partir de compuestos carbonílicos: la reacción de

Grignard 539
17.6 Reacciones de alcoholes 543
17.7 Oxidación de alcoholes 550
17.8 Protección de alcoholes 553
17.9 Fenoles y sus usos 555
17.10 Reacciones de fenoles 557
17.11 Espectroscopía de alcoholes y fenoles 559

UNA MIRADA MÁS PROFUNDA: Etanol: químico,

medicamento,
veneno 563

Resumen 564
Términos clave 564
Resumen de reacciones 565
Ejercicios 567

Éteres y epóxidos: tioles y sulfuros | 568

Shutterstock.com

18.1 Nombres y propiedades de los éteres 569

©Heiko Kiera/

18.2 Síntesis de éteres 570

18.3 Reacciones de los éteres: ruptura ácida 573
CAPÍTULO
18.4 Reacciones de los éteres: reordenamiento de Claisen 575

18 18.5
18.6
Éteres cíclicos: epóxidos
Reacciones de los epóxidos: apertura del anillo
577
578
18.7 Éteres corona 583
18.8 Tioles y sulfuros 584
18.9 Espectroscopía de los éteres 588

UNA MIRADA MÁS PROFUNDA: Resinas y adhesivos

epóxicos 591

Resumen 592
Términos clave 592
Resumen de reacciones 593
Ejercicios 594a

00_CH00_McMURRY_QUIMICA_i-xxx.indd xvi 29/03/17 14:45

 contenido xvii

Introducción a los compuestos carbonílicos | 595

I Tipos de compuestos carbonílicos 595

II Naturaleza del grupo carbonilo 597
III Reacciones generales de los compuestos carbonílicos 597
IV Resumen 603

Aldehídos y cetonas: reacciones

de adición nucleofílica | 604
Shutterstock.com

19.1 Nomenclatura de aldehídos y cetonas 605

©Loskutnikov/

19.2 Preparación de aldehídos y cetonas 607

19.3 Oxidación de aldehídos y cetonas 609
CAPÍTULO
19.4 Reacciones de adición nucleofílica de aldehídos y cetonas 610

19 19.5
19.6
Adición nucleofílica de H2O: hidratación
Adición nucleofílica de HCN: formación de cianohidrinas
614
616
19.7 Adición nucleofílica de reactivos de Grignard y de hidruros:
formación de alcoholes 617
19.8 Adición nucleofílica de aminas: formación de iminas y enaminas 619
19.9 Adición nucleofílica de hidracina: la reacción de Wolff-Kishner 624
19.10 Adición nucleofílica de alcoholes: formación de acetales 626
19.11 Adición nucleofílica de iluros de fósforo: la reacción de Wittig 630
19.12 Reducciones biológicas 633
19.13 Adición nucleofílica conjugada a aldehídos y cetonas,
␣,␤-insaturados 635
19.14 Espectroscopía de aldehídos y cetonas 640

UNA MIRADA MÁS PROFUNDA: Síntesis

enantioselectiva 644

Resumen 646
Términos clave 646
Resumen de reacciones 646
Ejercicios 648a

Practique su razonamiento y análisis científico IV

Inhibidores selectivos de la recaptación de serotonina (ISRSs) | 649

00_CH00_McMURRY_QUIMICA_i-xxx.indd xvii 29/03/17 14:45

 xviii contenido

Ácidos carboxílicos y nitrilos | 653

©Marie C Fields/
Shutterstock.com

20.1 Nomenclatura de ácidos carboxílicos y nitrilos 654

20.2 Estructura y propiedades de los ácidos carboxílicos 656
20.3 Ácidos biológicos y la ecuación de Henderson-Hasselbalch 660
CAPÍTULO
20.4 Efectos de los sustituyentes sobre la acidez 661

20 20.5
20.6
Preparación de ácidos carboxílicos
Reacciones de los ácidos carboxílicos: un repaso
664
667
20.7 Química de los nitrilos 668
20.8 Espectroscopía de los ácidos carboxílicos y los nitrilos 672

UNA MIRADA MÁS PROFUNDA: Vitamina C 674

Resumen 676
Términos clave 676
Resumen de reacciones 677
Ejercicios 678

Derivados de los ácidos carboxílicos: reacciones

de sustitución nucleofílica en el grupo acilo | 679
©Greg Epperson/
Shutterstock.com

21.1 Nomenclatura de los derivados de los ácidos carboxílicos 680

21.2 Reacciones de sustitución nucleofílica en el grupo acilo 683
21.3 Reacciones de sustitución nucleofílica en el grupo acilo
CAPÍTULO de los ácidos carboxílicos 688

21 21.4
21.5
Química de los halogenuros de ácido
Química de los anhídridos de ácido
696
701
21.6 Química de los ésteres 703
21.7 Química de las amidas 709
21.8 Química de los tioésteres y de los fosfatos de acilo:
derivados biológicos de los ácidos carboxílicos 713
21.9 Poliamidas y poliésteres: polímeros que crecen en pasos 715
21.10 Espectroscopía de los derivados de los ácidos carboxílicoss 718

UNA MIRADA MÁS PROFUNDA: Antibióticos ␤-lactámicos 721

Resumen 723
Términos clave 723
Resumen de reacciones 723
Ejercicios 726

00_CH00_McMURRY_QUIMICA_i-xxx.indd xviii 29/03/17 14:45

 contenido xix

Reacciones de sustitución alfa

en el grupo carbonilo | 727
Shutterstock.com

22.1 Tautomería ceto-enol 728

©justasc/

22.2 Reactividad de enoles: el mecanismo de las reacciones

de sustitución alfa 730
CAPÍTULO 22.3 Halogenación alfa de aldehídos y cetonass 731

22 22.4
22.5
Bromación en alfa de ácidos carboxílicos
Acidez de los átomos de hidrógeno alfa:
formación del ion enolato
734

735
22.6 Reactividad de los iones enolato 738
22.7 Alquilación de los iones enolato 739

UNA MIRADA MÁS PROFUNDA: Barbitúricos 748

Resumen 750
Términos clave 750
Resumen de reacciones 751
Ejercicios 752

Reacciones de condensación carbonílica | 753

23.1 Condensaciones carbonílicas: la reacción aldólica 753

Picturebank /

23.2 Condensaciones carbonílicas contra las sustituciones alfa 756

Alamy

23.3 Deshidratación de productos aldólicos: síntesis de enonas 757

CAPÍTULO 23.4 Utilización de las reacciones aldólicas en síntesis 760

23 23.5
23.6
Reacciones aldólicas mixtas
Reacciones aldólicas intramoleculares
761
762
23.7 Reacción de condensación de Claisen 764
23.8 Condensaciones mixtas de Claisen 766
23.9 Condensaciones intramoleculares de Claisen:
la ciclación de Dieckmann 768
23.10 Adiciones carbonílicas conjugadas: reacción de Michael 770
23.11 Condensaciones carbonílicas con enaminas: la reacción de Stork 773
23.12 La reacción de anillación de Robinson 776
23.13 Algunas reacciones biológicas de condensación carbonílica 777
UNA MIRADA MÁS PROFUNDA: Un prólogo
al metabolismo 779
Resumen 781
Términos clave 781
Resumen de reacciones 782
Ejercicios 783

00_CH00_McMURRY_QUIMICA_i-xxx.indd xix 29/03/17 14:45

 xx contenido

Practique su razonamiento y análisis científico V

La timina en el ADN | 784

Aminas y heterociclos | 787

Shutterstock.com

24.1 Nomenclatura de aminas 787

©Mikadun/

24.2 Estructura y propiedades de las aminas 790

24.3 Basicidad de las aminas 792
CAPÍTULO
24.4 Basicidad de arilaminas 795

24 24.5
24.6
Aminas biológicas y la ecuación de Henderson-Hasselbalch
Síntesis de aminas
797
798
24.7 Reacciones de aminas 806
24.8 Reacciones de arilaminas 810
24.9 Aminas heterocíclicas 816
24.10 Espectroscopía de las aminas 823

UNA MIRADA MÁS PROFUNDA: Química verde II:

líquidos iónicos 826

Resumen 828
Términos clave 828
Resumen de reacciones 830
Ejercicios 831a

Biomoléculas: carbohidratos | 832

©Tischenko Irina/
Shutterstock.com

25.1 Clasificación de los carbohidratos 833

25.2 Representación de la estereoquímica de los carbohidratos:
proyecciones de Fischer 834
CAPÍTULO 25.3 Azúcares D,L 838

25 25.4
25.5
Configuraciones de las aldosas
Estructuras cíclicas de monosacáridos: anómeros
840
844
25.6 Reacciones de los monosacáridos 848
25.7 Los ocho monosacáridos esencialess 856
25.8 Disacáridos 858
25.9 Polisacáridos y su síntesis 861
25.10 Otros carbohidratos importantes 864
25.11 Carbohidratos de la superficie celular y virus de la influenza 864

UNA MIRADA MÁS PROFUNDA: Dulzor 866

00_CH00_McMURRY_QUIMICA_i-xxx.indd xx 29/03/17 14:45

 contenido xxi

Resumen 868
Términos clave 868
Resumen de reacciones 869
Ejercicios 869

Biomoléculas: aminoácidos,
péptidos y proteínas | 870
26.1 Estructuras de los aminoácidos 871
Stuart Cox/V&A
Images / Alamy

26.2 Aminoácidos y la ecuación de Henderson-Hasselbalch:

los puntos isoeléctricos 876
CAPÍTULO 26.3 Síntesis de aminoácidos 879

26 26.4
26.5
Péptidos y proteínas
Análisis de los aminoácidos de los péptidos
881
884
26.6 Secuenciación de péptidos: degradación de Edman 885
26.7 Síntesis de péptidos 888
26.8 Síntesis automatizada de péptidos: el método
en fase sólida de Merrifield 890
26.9 Estructura de las proteínas 893
26.10 Enzimas y coenzimas 895
26.11 ¿Cómo actúan las enzimas? Citrato sintasa 898

UNA MIRADA MÁS PROFUNDA: Banco de Datos

de Proteínas 903

Resumen 904
Términos clave 904
Resumen de reacciones 905
Ejercicios 906a

Biomoléculas: lípidos | 907

Shutterstock.com

27.1 Ceras, grasas y aceites 908

©Cuson/

27.2 Jabón 911

27.3 Fosfolípidos 913
CAPÍTULO
27.4 Prostaglandinas y otros eicosanoides 915

27 27.5
27.6
Terpenoides
Esteroides
917
926
27.7 Biosíntesis de esteroides 930

00_CH00_McMURRY_QUIMICA_i-xxx.indd xxi 29/03/17 14:45

 xxii contenido

UNA MIRADA MÁS PROFUNDA: Saturadas, colesterol,

grasas y enfermedades
cardiacas 937

Resumen 938
Términos clave 938
Ejercicios 938a

Practique su razonamiento y análisis científico VI

Melatonina y Serotonina | 939

Biomoléculas: ácidos nucleicos | 942

Chung Sung-Jun/

28.1 Nucleótidos y ácidos nucleicos 942

Getty Images

28.2 Apareamiento de bases en el ADN: el modelo de Watson-Crick 945

28.3 Replicación de ADN 947
CAPÍTULO
28.4 Transcripción del ADN 949

28 28.5
28.6
Traducción de ARN: biosíntesis de proteínas
Secuenciación de ADN
951
954
28.7 Síntesis de ADN 956
28.8 La reacción en cadena de la polimerasa 959

UNA MIRADA MÁS PROFUNDA: Identificación de ADN 961

Resumen 962
Términos clave 962
Ejercicios 963

La química orgánica de las rutas metabólicas | 964

K692 K691
Lα6
29.1 Resumen de metabolismo y energía bioquímica 964
D690
2.5 2.9
R556
29.2 Catabolismo de triacilgliceroles: el destino del glicerol 968
3.0
2.8

Catabolismo de triacilgliceroles: ␤-oxidación

R590 3.0
29.3 972
CAPÍTULO
29.4 Biosíntesis de ácidos grasos 977

29 29.5
29.6
Catabolismo de carbohidratos: glucólisis
Conversión de piruvato en acetil CoA
982
990
29.7 El ciclo del ácido cítrico 993
29.8 Biosíntesis de carbohidratos: gluconeogénesis 998
29.9 Catabolismo de proteínas: desaminación 1005

00_CH00_McMURRY_QUIMICA_i-xxx.indd xxii 29/03/17 14:45

 contenido xxiii

29.10 Algunas conclusiones acerca de la química biológica 1009

UNA MIRADA MÁS PROFUNDA: Estatinas 1010

Resumen 1011
Términos clave 1011
Ejercicios 1012

Orbitales y química orgánica:

reacciones pericíclicas | 1013
©Krylova Ksenia/
Shutterstock.com

30.1 Orbitales moleculares de sistemas pi conjugados 1013

30.2 Reacciones electrocíclicas 1016
30.3 Estereoquímica de las reacciones electrocíclicas térmicas 1018
CAPÍTULO
30.4 Reacciones electrocíclicas fotoquímicas 1020

30 30.5
30.6
Reacciones de cicloadición
Estereoquímica de las cicloadiciones
1021
1023
30.7 Rearreglos sigmatrópicos 1025
30.8 Algunos ejemplos de rearreglos sigmatrópicos 1027
30.9 Un resumen de las reglas para las reacciones pericíclicas 1030

UNA MIRADA MÁS PROFUNDA: Vitamina D, la vitamina

de los rayos solares 1031

Resumen 1032
Términos clave 1032
Ejercicios 1033

Practique su razonamiento y análisis científico VII

Las poderosas características antibióticas
del ácido endiándrico C | 1034

Polímeros sintéticos | 1037

31.1 Polímeros de crecimiento en cadena 1037

Mint Images/
Getty Images
Tim Robbins/

31.2 Estereoquímica de la polimerización: catalizadores

de Ziegler-Natta 1040
CAPÍTULO 31.3 Copolímeros 1041

31 31.4
31.5
Polímeros de crecimiento por pasos
Polimerización de la metátesis de olefinas
1043
1046
31.6 Estructura y propiedades físicas de los polímeros 1048

00_CH00_McMURRY_QUIMICA_i-xxx.indd xxiii 29/03/17 14:45

 xxiv contenido

UNA MIRADA MÁS PROFUNDA: Polímeros biodegradables 1052

Resumen 1053
Términos clave 1053
Ejercicios 1054

Apéndice A: Nomenclatura de los compuestos órganicos polifuncionales A-1

Apéndice B: Constantes de acidez de algunos compuestos orgánicos A-9
Apéndice C: Glosario A-11
Apéndice D: Respuestas a los problemas intra-textuales A-31
Índice I-1

00_CH00_McMURRY_QUIMICA_i-xxx.indd xxiv 29/03/17 14:45

 Estructura y enlaces
1.1
contenido
1
Estructura atómica:
el núcleo
1.2 Estructura atómica:
orbitales
La enzima HMGCoA reductasa, 1.3 Estructura atómica:
mostrada aquí como un modelo de configuraciones
listones, cataliza un paso crucial en electrónicas
la síntesis de colesterol del cuerpo. 1.4 Desarrollo de la teoría
Comprender cómo funciona esta del enlace químico
enzima nos lleva al desarrollo de 1.5 Describiendo enlaces
medicamentos que salvan millones químicos: teoría de enlace-
de vidas. valencia

Facilitaremos el estudio de la química orgánica al repasar 1.6 Orbitales híbridos sp3

¿POR QUÉ ESTE y la estructura del metano
CAPÍTULO? primero algunas ideas acerca de los átomos, los enlaces y la 1.7 Orbitales híbridos sp3
geometría molecular que puede recordar de un curso de quí-
y la estructura del etano
mica general. La mayor parte del material de este capítulo y el siguiente segu-
ramente le será familiar; sin embargo, es una buena idea asegurarse de que lo 1.8 Orbitales híbridos sp2
y la estructura del etileno
ha comprendido antes de seguir adelante.
1.9 Orbitales híbridos sp
y la estructura del acetileno
Qué es la química orgánica y por qué debería estudiarla? Las respuestas a estas 1.10 Hibridación del nitrógeno,
preguntas se encuentran en todas partes, porque todo organismo vivo está oxígeno, fósforo y azufre
constituido por sustancias orgánicas; las proteínas que forman el cabello, la 1.11 Describiendo los enlaces
piel y los músculos; el ADN que controla la herencia genética; los alimentos químicos: teoría del orbital
que nutren y las medicinas que curan son sustancias orgánicas; cualquier molecular
persona con cierta curiosidad por la vida y los seres vivos y que desee formar 1.12 Representación de
parte de varios desarrollos notables que ocurren en este instante en medicina estructuras químicas
y en ciencias biológicas, debe comprender primero lo que es la química orgá- UNA MIRADA MÁS
nica; por ejemplo, mire las siguientes representaciones, las cuales muestran PROFUNDA
las estructuras químicas de algunas moléculas cuyos nombres podrían ser Alimentos orgánicos:
riesgos contra beneficios
familiares para usted. A pesar de que las representaciones puedan parecer
ininteligibles en este punto, no hay por qué preocuparse, ya que en poco
tiempo tendrán perfecto sentido y estará usted dibujando estructuras simila-
res para cualquier sustancia en la que esté interesado.
H
HO
CO2–

OH
H
F
CH3
O O
N CH3O
S
CH3 CH3

O
O O
N N CH3
H H
OH
O
O

Rofecoxib Atorvastatina Oxicodona

(Vioxx) (Lipitor) (OxyContin)

1 Continúa 䉴

01_CH1_McMURRY_QUIMICA.indd 1 23/03/17 14:03

 2 capítulo 1 estructura y enlaces

CH3
H H
H H
CH3 H N S
CH3
H H O N CH3
O
HO CO2–
H H

Colesterol Bencilpenicilina

Los fundamentos de la química orgánica datan de mediados de 1700,

cuando evolucionó del arte de la alquimia hasta convertirse en una ciencia
moderna. En aquella época se sabía poco acerca de la química y el comporta-
miento de las sustancias “orgánicas” aisladas a partir de plantas y animales
parecía diferente de las sustancias “inorgánicas” encontradas en los minera-
les. Los compuestos orgánicos tenían generalmente un punto de fusión bajo y
eran más difíciles de aislar, purificar y trabajar que los compuestos inorgáni-
cos con un punto de fusión alto.
Para muchos químicos de aquella época, la única explicación en la dife-
rencia del comportamiento entre los compuestos orgánicos e inorgánicos era
que los orgánicos debían contener una “fuerza vital” peculiar como resultado
de su origen de fuentes vivas. Una consecuencia de esta fuerza vital en la que
creían los químicos, era que los compuestos orgánicos no se podían preparar
ni manipular en el laboratorio como podía hacerse con los compuestos inor-
gánicos; sin embargo, en 1816 esta teoría vitalista recibió un fuerte impacto
cuando Michel Chevreul encontró que el jabón preparado por la reacción de
un álcali con grasa animal podía separarse en varios compuestos orgánicos
puros, a los que llamó ácidos grasos. Por primera vez, una sustancia orgánica
(grasa), se convirtió en otras (ácidos grasos más glicerina), sin la intervención
de una fuerza vital externa.
Na OH
Gr asnim al J abón + Glicer ina
H2O

H3 O+
J abón “ Á cidosgr aso”

En 1828, poco más de una década después, la teoría vitalista volvió a que-
dar en tela de juicio cuando Friedrich Wöhler descubrió que es posible con-
vertir la sal “inorgánica” cianato de amonio en la sustancia “orgánica” urea,
que se había encontrado previamente en la orina humana.
O
Ca l or
NH4 +– OCN C
H2N NH2

Cianato de amonio Urea

A mediados de 1800, el peso de la evidencia era a todas luces contrario a

la teoría vitalista y dejó claro que no existía una diferencia fundamental entre
los compuestos orgánicos y los inorgánicos. Los mismos principios funda-
mentales explican el comportamiento de todas las sustancias, sin importar su
origen o complejidad. La única característica distinguible de las sustancias
químicas orgánicas es que todas contienen el elemento carbono.
Entonces, la química orgánica es el estudio de los compuestos de car-
bono, ¿pero por qué es especial el carbono?, ¿por qué, de los más de 50 millo-
nes de compuestos químicos actualmente conocidos, la mayor parte de ellos
contienen carbono?

01_CH1_McMURRY_QUIMICA.indd 2 23/03/17 14:03

 1.1 estructura atómica: el núcleo 3

Las respuestas a estas preguntas provienen a partir de la estructura elec-

trónica del carbono y su posición consecuente en la tabla periódica (FIGURA 1.1).
Como elemento del grupo 4A, el carbono puede compartir cuatro electrones
de valencia y formar cuatro enlacen covalentes fuertes; además, los átomos de
carbono pueden unirse entre ellos y formar cadenas largas y anillos. El car-
bono, a diferencia de todos los demás elementos, puede formar una inmensa
diversidad de compuestos, desde los simples hasta los asombrosamente com-
plejos, desde el metano, con un átomo de carbono, hasta el ADN, que contiene
más de 100 millones de carbonos.
Gr upo
1A 8A FIGURA 1.1 Posición del
carbono en la tabla periódica;
H 2A 3A 4A 5A 6A 7A He
otros elementos que se
encuentran comúnmente en
Li B e B C N O F Ne
los compuestos orgánicos se
Na M g A l S i P S Cl A r muestran en los colores que
típicamente se utilizan para
K Ca S c T i V Cr M n F e Co Ni Cu Zn Ga Ge A s S e Br K r representarlos.

Rb S r Y Zr Nb M o Tc Ru Rh Pd A g Cd In S n S b T e I X e

Cs B a La Hf T a W Re Os Ir Pt A u Hg Tl Pb B i P o A t Rn

F r Ra A c

Por supuesto que no todos los compuestos del carbono se derivan de los
organismos vivos y los químicos a lo largo de los años han desarrollado habi-
lidades realmente complicadas para diseñar y sintetizar nuevos compuestos
orgánicos. Medicamentos, tintes, polímeros, aditivos alimenticios, pesticidas
y una gran cantidad de sustancias se preparan ahora en el laboratorio y la quí-
mica orgánica se encuentra en la vida de todos y su estudio es una empresa
fascinante.

1.1 Estructura atómica: el núcleo

Como probablemente ya lo sabe, un átomo está constituido por un núcleo
denso con carga positiva que se encuentra rodeado por electrones con carga
negativa relativamente lejanos (FIGURA 1.2). El núcleo está constituido por par-
tículas subatómicas llamadas neutrones, las cuales son eléctricamente neu-
tras, y por protones, que tienen carga positiva. Debido a que un átomo es
completamente neutro, el número de protones positivos en el núcleo y el
número de electrones negativos que rodean el núcleo es el mismo.

Núcleo(pr ot ones+neutr ones)

Espaciolr edor delnúco

ocupadr elctr oneslam ador bital

FIGURA 1.2 Una vista esquemática de un átomo. El núcleo denso y con carga positiva
contiene la mayor parte de la masa del átomo y está rodeado por electrones con carga negativa.
La vista tridimensional a la derecha muestra las superficies calculadas de la densidad del
electrón, la cual aumenta uniformemente hacia el núcleo y es 40 veces más grande en la
superficie lisa de color azul que en la superficie cuadriculada de color gris.

01_CH1_McMURRY_QUIMICA.indd 3 23/03/17 14:03

 4 capítulo 1 estructura y enlaces

Aunque es extremadamente pequeño, alrededor de 1014 a 1015 metros

(m) de diámetro, el núcleo contiene esencialmente la masa del átomo. Los
electrones tienen una masa despreciable y giran alrededor del núcleo, a una
distancia aproximada de 10-10 m. Por tanto, el diámetro de un átomo normal
es de alrededor de 2  1010 m, o 200 picómetros (pm), donde 1 pm = 1012 m.
Para dar una idea de lo diminuto que es, una línea de lápiz delgada es casi del
ancho de 3 millones de átomos de carbono. Varios químicos orgánicos y bio-
químicos, particularmente en Estados Unidos, siguen utilizando la unidad
ángstrom (Å), para expresar distancias atómicas, donde 1 Å  100 pm  1010 m,
pero utilizaremos en este libro del SI (Sistema Internacional), el picómetro.
Un átomo específico se describe por su número atómico (Z), que indica la
cantidad de protones (o electrones) que contiene en el núcleo del átomo y el
número de masa (A), el cual da la cantidad total de protones más los neutro-
nes en el núcleo. Todos los átomos de un elemento dado tienen el mismo
número atómico: 1 para el hidrógeno, 6 para el carbono, 15 para el fósforo y
así sucesivamente, pero pueden tener diferentes números de masa, depen-
diendo de la cantidad de neutrones que contengan; los átomos con el mismo
número atómico pero diferentes números de masa se llaman isótopos.
La masa ponderada promedio en unidades de masa atómica (uma) de los
isótopos de un elemento en estado natural se conoce como masa atómica (o
peso atómico): 1.008 uma para el hidrógeno, 12.011 uma para el carbono,
30.974 uma para el fósforo y así sucesivamente. Las masas atómicas de los
elementos se muestran en la tabla periódica al inicio de este libro.

1.2 Estructura atómica: orbitales

¿Cómo están distribuidos los electrones en un átomo? Recordará de su curso
de química general, de acuerdo con el modelo mecánico cuántico, que el
comportamiento de un electrón específico de un átomo puede describirse por
una expresión matemática llamada ecuación de onda, el mismo tipo de expre-
sión utilizado para describir el movimiento de las ondas en un fluido. La
resolución de la ecuación de onda se llama función de onda, u orbital, y se
representa con la letra griega psi ().
Al graficar el cuadrado de la función de onda, 2, en el espacio tridimen-
sional, un orbital describe el volumen del espacio alrededor del núcleo donde
es más probable encontrar el electrón. Piense en el orbital como una fotografía
del átomo tomada con baja velocidad de obturador: el orbital debería aparecer
como una nube borrosa indicando la región del espacio alrededor del núcleo
donde ha estado el electrón; esta nube del electrón no tiene una frontera defi-
nida, pero para fines prácticos podemos establecer los límites diciendo que un
orbital representa el espacio en que está un electrón la mayor parte (90 a 95
por ciento), de su tiempo.
¿Qué formas tienen los orbitales? Existen cuatro diferentes tipos de orbitales,
que se indican por s, p, d y f, cada uno con una forma diferente; de los cuatro
nos interesan principalmente los orbitales s y p, porque son los más importantes
en química orgánica y química biológica. Los orbitales s son esféricos, con el
núcleo en su centro; los orbitales p parecen una mancuerna; y cuatro de los
cinco orbitales d tienen forma de trébol de cuatro hojas, tal como se muestra
en la FIGURA 1.3; el quinto orbital d posee el aspecto de una mancuerna alar-
gada con una rosca en torno a su centro.

01_CH1_McMURRY_QUIMICA.indd 4 23/03/17 14:03

 1.2 estructura atómica: orbitales 5

FIGURA 1.3 Representaciones de

los orbitales s, p y d. Los orbitales
s son esféricos, los orbitales
p tienen forma de mancuerna
y cuatro de los cinco orbitales
d parecen un trébol de cuatro
hojas; también se dibujan por
comodidad los diferentes tipos
de lóbulos de orbitales p como
lágrimas, pero su verdadera forma
Orbital s Orbital p Orbital d
es más como la perilla de una
puerta, como se indica.
Los orbitales en un átomo están organizados dentro de diferentes capas de
electrones colocadas alrededor del núcleo y sucesivamente de mayor tamaño
y energía. Diferentes capas contienen números y tipos diferentes de orbitales y
cada orbital dentro de una capa puede ser ocupado por dos electrones. La pri-
mera capa contiene un único orbital s que se indica como 1s, y también con-
tiene únicamente dos electrones; la segunda capa contiene un orbital 2s y tres
orbitales 2p, manteniendo así un total de 8 electrones. La tercera capa con-
tiene un orbital 3s, tres orbitales 3p y cinco orbitales 3d, para una capacidad
total de 18 electrones. En la FIGURA 1.4 se muestran estos agrupamientos de
orbitales y sus niveles de energía.
FIGURA 1.4 Los niveles de
3d energía de los electrones en un
3a. capa átomo. La primera capa contiene
3p
(capacidad: 18 electrones) un máximo de dos electrones
3s
en un orbital 1s; la segunda capa
Energía

2a. capa 2p contiene un máximo de ocho

(capacidad: 8 electrones) electrones en un orbital 2s y
2s
tres 2p; la tercera capa contiene
un máximo de 18 electrones
1a. capa en un orbital 3s, tres 3p y cinco
1s
(capacidad: 2 electrones) 3d; y así sucesivamente. Los
dos electrones en cada orbital
se representan por medio de
Los tres diferentes orbitales p dentro de una capa dada están orientados en flechas: una ascendente y otra
el espacio a lo largo de direcciones mutuamente perpendiculares, representa- descendente hg. Aunque no se
das px, py, y pz. Tal como se muestra en la FIGURA 1.5, los dos lóbulos de cada muestra, el nivel de energía del
orbital p están separados por una región de densidad electrónica cero llamada orbital 4s cae entre el del 3p y el
nodo. Además, las dos regiones del orbital separadas por el nodo tienen dife- del 3d.
rentes signos algebraicos,  y , en la función de onda, representados
por diferentes colores en la figura 1.5. Como se verá en la sección 1.11, los
signos algebraicos de los diferentes lóbulos de los orbitales tienen importan-
tes consecuencias con respecto al enlace químico y la reactividad química.

y y y FIGURA 1.5 Formas de los

x x
z z
Orbital 2px
orbitales 2p. Cada uno de los
tres orbitales mutuamente
perpendiculares con forma de
mancuerna tiene dos lóbulos
x separados por un nodo; los dos
lóbulos tienen diferentes signos
algebraicos en la función de onda
z
correspondiente, como se indica
por los diferentes colores.
Orbital 2py A 2pz orbital

01_CH1_McMURRY_QUIMICA.indd 5 23/03/17 14:03

 6 capítulo 1 estructura y enlaces

1.3 Estructura atómica: configuraciones electrónicas

El arreglo de electrones con mínima energía, o configuración electrónica de
estado fundamental (o basal) de un átomo, es una lista de los orbitales ocupa-
dos por sus electrones, por lo que podemos predecir este arreglo siguiendo
tres reglas.
REGLA 1
Los orbitales de energía más baja se llenan primero de acuerdo al orden
1s n 2s n 2p n 3s n 3p n 4s n 3d; expresión conocida como
el principio de Aufbau. Nótese que el orbital 4s se encuentra entre los
orbitales 3p y 3d en cuanto a la energía.
REGLA 2
Los electrones se comportan como si giraran en torno a un eje, casi de
la misma forma en que gira la Tierra. Este giro (espín) puede tener dos
orientaciones, indicados como arriba (h) y abajo (g); sólo dos electrones
pueden ocupar un orbital y deben tener un espín opuesto. A esta
afirmación se le llama principio de exclusión de Pauli.
REGLA 3
Si están disponibles dos o más orbitales de igual energía, un electrón
ocupa cada uno con espines paralelos hasta que todos los orbitales estén
medio llenos; y sólo entonces un segundo electrón con espín opuesto
puede ocupar cualquiera de los orbitales. A esta expresión se le conoce
como regla de Hund.

La TABLA 1.1 muestra algunos ejemplos de la forma en que se aplican estas

reglas; por ejemplo, el hidrógeno tiene sólo un electrón, que debe ocupar el
orbital con el nivel de energía más bajo, por tanto, la configuración de estado
fundamental del hidrógeno es 1s. El carbono posee seis electrones y la confi-
guración de su estado fundamental es 1s2 2s2 2px1 2py1, y así sucesivamente.
Observe que se usa un superíndice para representar el número de electrones
en un orbital determinado.
PROBLEMA 1.1
Describa la configuración electrónica de estado fundamental de cada uno de
los siguientes elementos:
(a) Oxígeno (b) Nitrógeno (c) Azufre
PROBLEMA 1.2
¿Cuántos electrones tiene cada uno de los siguientes elementos en su capa
más externa?
(a) Magnesio (b) Cobalto (c) Selenio

TABLA 1.1 Configuraciones electrónicas de estado fundamental de algunos elementos

Número Número
Elemento atómico Configuración Elemento atómico Configuración

Hidrógeno 1 1s Fósforo 15 3p
Carbono 6 2p 3s
2s 2p
1s 2s
1s

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 1.4 desarrollo de la teoría el enlace químico 7

1.4 Desarrollo de la teoría el enlace químico

A mediados de 1800, la química como una nueva ciencia se desarrolló rápida-
mente y los químicos comenzaron a a investigar las fuerzas que mantienen
juntos a los compuestos. En 1858, August Kekulé y Archibald Couper propu-
sieron en forma independiente que, en todos estos compuestos, el carbono es
tetravalente; es decir, siempre tiene cuatro enlaces cuando se une a otros ele-
mentos para formar compuestos estables; además, Kekulé dijo que los átomos
de carbono pueden unirse entre sí para formar cadenas de átomos. En 1865,
Kekulé aportó otro avance importante cuando sugirió que las cadenas de car-
bono pueden doblarse sobre sí mismas para formar anillos de átomos.
Aunque Kekulé y Couper estaban en lo cierto al describir la naturaleza
tetravalente del carbono, la química se seguía viendo de una manera bidimen-
sional hasta 1874. En este año, Jacobus van’t Hoff y Joseph Le Bel añadieron
una tercera dimensión a nuestras ideas acerca de los compuestos orgánicos
cuando propusieron que los cuatro enlaces del carbono no están orientados al
azar, sino que tienen direcciones espaciales específicas. Van’t Hoff fue aún
más lejos y sugirió que los cuatro átomos a los que está unido el carbono se
sitúan en los vértices de un tetraedro regular, con el carbono en el centro.
En la FIGURA 1.6 se muestra una representación de un átomo de carbono te-
traédrico, nótese las convenciones utilizadas para mostrar la tridimensionali-
dad: las líneas continuas representan enlaces en el plano de la página, la línea
gruesa en forma de cuña representa un enlace que sale de la página hacia el
espectador y la línea discontinua representa un enlace que sale hacia atrás de
la página, alejándose del espectador; estas son las representaciones que se
utilizarán en el texto.
FIGURA 1.6 Representación del
Enlaces en el plano
Enlace que retrocede hacia átomo de carbono tetraédrico.
de la página
dentro de la página Las líneas continuas están en el
H plano del papel, la línea gruesa en
forma de cuña sale del plano de
C la página y la línea discontinua va
H H hacia atrás del plano de la página.
H
Enlace que
Un tetraedro sale del plano
regular

Un átomo de carbono
tetraédrico

¿Por qué se unen los átomos y cómo se pueden describir los enlaces
electrónicamente? La pregunta de por qué, es relativamente sencilla de
responder; los átomos se unen porque los compuestos resultantes tienen
menos energía y, por tanto, son más estables que los átomos separados. La
energía (por lo general en forma de calor), siempre fluye fuera del sistema
químico cuando se forma un enlace químico y por el contrario, debe agregarse
energía al sistema para romper un enlace químico. La formación de enlaces
siempre libera energía y el rompimiento de enlaces siempre absorbe energía.
La pregunta de cómo es más difícil de responder, y para contestarla necesita-
mos conocer más acerca de las propiedades electrónicas de los átomos.
Sabemos por medio de la observación que ocho electrones (un octeto
de electrones), en la capa más externa de un átomo, o capa de valencia, impar-
ten una estabilidad particular a los gases nobles, los elementos en el grupo 8A
de la tabla periódica: Ne (2  8); Ar (2  8  8); Kr (2  8  18  8). También
sabemos que la química de los elementos de los grupos principales está regida
por su tendencia a adquirir la configuración electrónica del gas noble más

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 8 capítulo 1 estructura y enlaces

cercano; por ejemplo, los metales alcalinos en el grupo 1A, adquieren una
configuración de gas noble perdiendo el electrón único s de su capa de valen-
cia para formar un catión, mientras que los halógenos en el grupo 7ª adoptan
una configuración de gas noble ganando un electrón p para llenar su capa de
valencia, formando así un anión, por lo que los iones resultantes se mantienen
unidos en compuestos como Na Cl por una atracción electrostática llamada
enlace iónico.
Pero, ¿Cómo forman enlaces los elementos más cercanos a la parte media
de la tabla periódica? Veamos como ejemplo al metano, CH4, el principal com-
ponente del gas natural. El enlace en el metano no es iónico, porque el car-
bono (1s2 2s2 2p2) requeriría de mucha energía para ganar o perder cuatro
electrones y adquirir una configuración de gas noble; de esta manera, el car-
bono se une con otros átomos, no ganando o perdiendo electrones, sino com-
partiéndolos. A tal unión con electrones compartidos se le llama enlace
covalente, propuesto por primera vez por G. N. Lewis en 1916. El conjunto
neutro de átomos unidos por enlaces covalentes se denomina molécula.
Una manera sencilla de indicar los enlaces covalentes en moléculas es
utilizando lo que se conoce como estructuras de Lewis, o estructuras de elec-
trón-punto, en las cuales los electrones de valencia de un átomo están repre-
sentados con puntos. Por tanto, el hidrógeno tiene un punto que representa su
electrón 1s, el carbono tiene cuatro puntos (2s2 2p2), el oxígeno tiene seis
puntos (2s2 2p4), y así sucesivamente. Una molécula estable resulta cuando se
adquiere una configuración de gas noble para todos los átomos, ocho puntos
(un octeto), para los átomos de los grupos principales o dos puntos para el
hidrógeno. Aún resulta más sencillo el uso de estructuras de Kekulé, o estruc-
turas de enlace-línea, en las cuales un enlace covalente de dos electrones se
representa con una línea trazada entre los átomos.
H H
Est ructuras de electrón-punt o
H C H H N H H O H H C OH
(estructuras de Lew is)
H H H

H H
Est ructuras de enlace-línea
H C H H N H H O H H C O H
(estructuras de K ekulé
H H H

M etano Am oníaco Agua M etanol

(CH 4 ) (NH 3 ) (H 2 O) (CH 3 OH )

El número de enlaces covalentes que forma un átomo depende de cuántos

electrones de valencia adicionales necesita para alcanzar una configuración
de gas noble. El hidrógeno tiene un electrón de valencia (1s) y necesita uno
más para alcanzar la configuración del helio (1s2), así que forma un enlace. El
carbono tiene cuatro electrones de valencia (2s2 2p2) y necesita cuatro más
para alcanzar la configuración del neón (2s2 2p6), por lo que forma cuatro
enlaces. El nitrógeno tiene cinco electrones de valencia (2s2 2p3), necesita tres
más y forma tres enlaces; el oxígeno tiene seis electrones de valencia (2s2 2p4),
necesita dos más y forma dos enlaces; y los halógenos tienen siete electrones
de valencia, necesitan uno más y forman un enlace.

F Cl
H C N O
Br I

Un en lace Cuatro enlaces T res enlaces D os enlaces Un enlace

01_CH1_McMURRY_QUIMICA.indd 8 23/03/17 14:03

 1.4 desarrollo de la teoría el enlace químico 9

Los electrones de valencia que no se utilizan para las uniones se llaman

electrones de par-solitario, o electrones no enlazantes. El átomo de nitrógeno
en el amoníaco, NH3, por ejemplo, comparte seis electrones de valencia en
tres enlaces covalentes y tiene sus dos electrones de valencia restantes en un
par solitario no enlazante. Como una abreviatura para ahorrar tiempo, los
electrones no enlazados a menudo se omiten al dibujar las estructuras de en-
lace de línea, pero hay que tenerlos en mente ya que a menudo son cruciales
en las reacciones químicas.

Par de electrones
no enlazado

HNH o H N H o H N H
H
H H

am oníaco

Predicción del número de enlaces formados por un átomo Ejemplo resuelto 1.1

¿Con cuántos átomos de hidrógeno se une el fósforo para formar la fosfina,

PH??

Estrategia
Identifique el grupo en la tabla periódica al que pertenece el fósforo y diga a
partir de esto cuántos electrones (enlaces) son necesarios para formar un
octeto.

Solución
El fósforo está en el grupo 5A de la tabla periódica y tiene cinco electrones de
valencia, de tal manera que necesita compartir tres electrones más para formar
un octeto y por tanto se une a tres átomos de hidrógeno, formando PH3.

Dibujar las estructuras de enlace electrón-punto y enlace línea Ejemplo resuelto 1.2

Dibuje las estructuras de enlace electrón-punto y de línea para el clorome-

tano, CH3Cl.

Estrategia
Recuerde que un enlace, es decir un par de electrones compartidos, es repre-
sentado como una línea entre átomos.

Solución
El hidrógeno tiene un electrón de valencia, el carbono tiene cuatro y el cloro
tiene siete electrones de valencia. Por tanto, el clorometano se representa
como
H
H
H C Cl H C Cl Clorom etano
H
H

PROBLEMA 1.3

Dibuje una molécula de cloroformo, CHCl3, utilizando líneas continuas, acu-

ñadas y discontinuas para mostrar la geometría tetraédrica.

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 Compuestos Orgánicos:

3.1
3
contenido
Grupos funcionales
Alcanos y su estereoquímica

3.2 Alcanos e isómeros de

alcanos

© tactilephoto/Shutterstock.com
3.3 Grupos alquilo
3.4 Nomenclatura de alcanos
3.5 Propiedades de los alcanos
3.6 Conformaciones del etano
3.7 Conformaciones de otros
alcanos
El pino erizo es el organismo vivo más antiguo de la Tierra. La capa de cera en sus agujas
UNA MIRADA contienen una mezcla de compuestos orgánicos llamados alcanos, el tema de este capítulo.
MÁS PROFUNDA
Gasolina
¿POR QUÉ ESTE Los alcanos son poco reactivos y con frecuencia no están
CAPÍTULO? involucrados en las reacciones químicas, sin embargo son
un medio útil para la introducción de algunas ideas generales
importantes. En este capítulo vamos a utilizar los alcanos para introducir el
método básico para nombrar a los compuestos orgánicos y para dar un vistazo
inicial a algunos de los aspectos tridimensionales de las moléculas, un tema
de particular importancia en la comprensión de la química orgánica
biológica.

De acuerdo con el Chemical Abstracts, la publicación que resume y cataloga la

literatura química, hay más de 50 millones de compuestos orgánicos conocidos.
Cada uno de estos compuestos tiene propiedades físicas únicas, como sus puntos
de fusión y ebullición, y cada uno tiene su reactividad química característica.
Los químicos han aprendido a través de muchos años de experiencia que
los compuestos orgánicos pueden clasificarse en familias de acuerdo con sus
características estructurales y que los miembros de una familia con frecuencia
tienen un comportamiento químico similar. En lugar de manejar 50 millones
de compuestos con reactividad aleatoria, hay algunas docenas de familias de
compuestos orgánicos cuya química se puede predecir de manera razonable.
En el resto del libro estudiaremos la química de familias específicas y en este
capítulo comenzaremos con la familia más sencilla, la de los alcanos.

3.1 Grupos funcionales

Se conocen como grupos funcionales a las características estructurales que hacen
posible la clasificación de los compuestos en familias. Un grupo funcional es un
grupo de átomos que tienen un comportamiento químico característico dentro de
una molécula. Químicamente, un grupo funcional dado se comporta casi de la
misma manera en todas las moléculas en las que aparece. Por ejemplo, compare-
mos el etileno, una hormona de las plantas que hace que las frutas maduren, con
el menteno, una molécula mucho más compleja que se encuentra en el aceite de
menta. Ambas sustancias contienen un grupo funcional con enlace doble car-
bono–carbono y por tanto ambas reaccionan de la misma manera con el Br2 para
dar productos en los cuales se añade un átomo de Br a cada uno de los dos carbo-
nos doblemente enlazados (FIGURA 3.1). Este ejemplo es típico: la química de todas

60

03_CH3_McMURRY_QUIMICA.indd 60 23/03/17 14:05

 3.1 grupos funcionales 61

Enlace
doble
CH3 H
C C
H2C CH2
H H H 2C CH
C C C CH3
H H H3C H

Etileno Menteno

Br2 Br2
FIGURA 3.1 Las reacciones
Bromo añadido del etileno y del menteno con
aquí bromo. En ambas moléculas el
Br Br Br Br
H3C H grupo funcional de enlace doble
C C C C
H H carbono–carbono tiene un patrón
H H H2C CH2 de polaridad similar, por lo que
H2C CH ambas moléculas reaccionan
C CH3 de la misma manera con el Br2.
El tamaño y la complejidad del
H3C H
resto de las moléculas no son
importantes.
las moléculas orgánicas, independientemente de su tamaño y complejidad, está
determinada por los grupos funcionales que contiene.
Observe la TABLA 3.1 en las páginas 62 y 63, la cual enlista varios de los
grupos funcionales comunes y proporciona ejemplos simples de su presencia.
Algunos grupos funcionales tienen sólo enlaces carbono–carbono dobles o
triples; otros tienen átomos de halógeno; otros contienen oxígeno, nitrógeno o
azufre. La mayor parte de la química que estudiará es la de estos grupos
funcionales.

Grupos funcionales con enlaces múltiples carbono–carbono

Los alquenos, los alquinos y los arenos (compuestos aromáticos) contienen
enlaces múltiples carbono–carbono; los alquenos tienen un enlace doble, los
alquinos tienen un enlace triple y los arenos tienen enlaces sencillos y dobles
alternados en un anillo de seis átomos de carbono. Estos compuestos también
tienen similitudes químicas debido a sus semejanzas estructurales.

C C
C C C C
C C
C C
Alqueno Alquino

Areno
(anillo aromático)

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 62 capítulo 3 compuestos orgánicos: alquenos y su estereoquímica

TABLA 3.1 Estructuras de algunos grupos funcionales comunes

Nombre Estructura* Terminación Ejemplo

Alqueno -eno H2C P CH2

(enlace doble) C C Eteno

Alquino OC q CO -ino HC q CH
(enlace triple) Etino

Areno Ninguna
(anillo aromático)

Benceno

Haluro X Ninguna CH3Cl

C Clorometano

(X  F, Cl, Br, I)

Alcohol OH -ol CH3OH

C
Metanol

Éter O éter CH3OCH3

C C
Éter dimetílico

Monofosfato O fosfato CH3OPO32

C P Metil fosfato
O O–
O–

Difosfato O O difosfato CH3OP2O63

Metil difosfato
C P P
O O O–
O– O–

Amina -amina CH3NH2

N Metilamina
C

Imina Ninguna NH
N
(base de Schiff) CH3CCH3
C
C C Imina de acetona

Nitrilo OC q N -nitrilo CH3C q N

Etanonitrilo

Tiol S H -tiol CH3SH

C
Metanotiol

*Se asume que los enlaces cuyas conexiones no están especificadas están unidos a átomos de carbono o
hidrógeno en el resto de la molécula.

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 3.1 grupos funcionales 63

TABLA 3.1 Estructuras de algunos grupos funcionales comunes (continuación)

Nombre Estructura* Terminación Ejemplo

Sulfuro S sulfuro CH3SCH3

C C
Sulfuro de dimetilo

Disulfuro disulfuro CH3SSCH3

S C Disulfuro de dimetilo
C S

Sulfóxido O– sulfóxido O–
+
S + CH3 S CH3
C C
S ulfó xidoem etilo

Aldehído O -al O
C CH3 CH
H
Etanl

Cetona O -ona O

C CH3 CCH3
C C
P r opan

Ácido O ácido-oico O
carboxílico C CH3 COH
C OH
Á cidoetan

Éster O -ato O

C C CH3 COCH3
C O
Etanodem etilo

Tioéster O -tioato O

C C CH3 CS CH3
C S
Etanoidem etilo

Amida O -amida O
C CH3 CNH2
C N
Etanm ida

Cloruro de O -cloruro ilo O

ácido CH3 CCl
C
C Cl
Clor ur odetanil

Anhídrido O O -anhídrido O O
de ácido C C oico CH3 COCCH3
carboxílico C O C
A nhídr idoetanc

*Se asume que los enlaces cuyas conexiones no están especificadas están unidos a átomos de
carbono o hidrógeno en el resto de la molécula.

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 64 capítulo 3 compuestos orgánicos: alquenos y su estereoquímica

Grupos funcionales con un carbono unido mediante

un enlace sencillo a un átomo electronegativo
Los haluros de alquilo (haloalcanos), los alcoholes, los éteres, los alquil fosfa-
tos, las aminas, los tioles, los sulfuros y los disulfuros tienen un átomo de
carbono unido mediante un enlace sencillo a un átomo electronegativo: haló-
geno, oxígeno, nitrógeno o azufre. Los halogenuros de aquilo tienen un átomo
de carbono unido al halógeno (X), los alcoholes tienen un átomo de carbono
unido al oxígeno de un grupo hidroxilo (OH), los éteres tienen dos átomos
de carbono unidos al mismo oxígeno, los organofosfatos tienen un átomo de
carbono unido al oxígeno del grupo fosfato (OPO32), las aminas tienen un
átomo de carbono unido a un nitrógeno, los tioles tienen un átomo de carbono
unido a un grupo SH, los sulfuros tienen dos átomos de carbono unidos al
mismo azufre y los disulfuros tienen átomos de carbono unidos a dos azufres
unidos entre sí. En todos los casos, los enlaces son polares, en dónde el átomo
de carbono presenta una carga parcial positiva (␦) y el átomo electronegativo
presenta una carga parcial negativa (␦).

O
C C C C C P
Cl OH O O O–
O–

Haluro de alquilo Alcohol Éter Fosfato

(haloalcano)

C C C C C S
N S H S S C

Amina Tiol Sulfuro Disulfuro

Grupos funcionales con un enlace doble

carbono–oxígeno (grupos carbonilo)
El grupo carbonilo, CO, es común a la mayoría de las familias presentadas
en la tabla 3.1. Los grupos carbonilo están presentes en una gran mayoría de
los compuestos orgánicos y prácticamente en todas las moléculas biológicas.
Estos compuestos se comportan de manera similar en varios aspectos pero
difieren dependiendo de la identidad de los átomos unidos al carbono del
grupo carbonilo. Los aldehídos tienen por lo menos un hidrógeno unido al
CO, las cetonas tienen dos átomos de carbono unidos al CO, los ácidos

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 3.1 grupos funcionales 65

carboxílicos tienen un grupo OH unido al CO, los ésteres tienen un oxígeno
parecido al de los éteres unido al CO los tioésteres tienen un azufre parecido
al sulfuro unido al CO, las amidas tienen un nitrógeno parecido al de las
aminas unido al CO, los cloruros de ácido tienen un cloruro unido al CO y
así sucesivamente. El átomo de carbono del carbonilo presenta una carga par-
cial positiva (␦) y el oxígeno presenta una carga parcial negativa (␦).

–
O␦
+
H C␦ H
C C
H H H H

Acetona—un típico compuesto carbonílico

O O O O
C C C C C
C H C C C OH C O

Aldehído Cetona Ácido carboxílico Éster

O O O
C C C C
C S C N C Cl

Tioéster Amida Cloruro de ácido

PROBLEMA 3.1

Identifique los grupos funcionales en cada una de las siguientes moléculas.

(a) M et iona,um inoácd: (b) Ibuprofeno, un analgésico:
O CO2H

CH3 S CH2CH2CHCOH
CH3
NH2

(c) Cap saicn,lutpe hile:

O
O CH3
H3 C N
H CH3
HO

PROBLEMA 3.2

Proponga estructuras para moléculas simples que contengan los siguientes

grupos funcionales.
(a) Alcohol (b) Anillo aromático (c) Ácido carboxílico
(d) Amina (e) Cetona y amina (f ) Dos enlaces dobles

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 66 capítulo 3 compuestos orgánicos: alquenos y su estereoquímica

PROBLEMA 3.3

Identifique los grupos funcionales en el siguiente modelo de la arecolina, un

fármaco veterinario utilizado para controlar los gusanos intestinales en los
animales. Convierta la representación en una estructura de enlace–línea y en
una fórmula molecular (rojo  O, azul  N).

3.2 Alcanos e isómeros de alcanos

Antes de comenzar un estudio sistemático de los diferentes grupos funciona-
les, veamos primero la familia de moléculas más simple —los alcanos— para
desarrollar algunas ideas generales que se aplican a todas las familias. En la
sección 1.7 vimos que el enlace sencillo carbono–carbono en el etano resulta
del traslape ␴ (frontal) de los orbitales híbridos sp3 del carbono; si imaginamos
tres, cuatro, cinco o incluso más átomos de carbono unidos por un enlace sen-
cillo CC podemos generar la gran familia de moléculas llamada alcanos.

H H H H H H H H H H
H C H H C C H H C C C H H C C C C H .yasíucei va m ent
H H H H H H H H H H

Metano Etano Propano Butano

Con frecuencia los alcanos se describen como hidrocarburos saturados,

hidrocarburos porque sólo contienen carbono e hidrógeno; saturados porque
sólo tienen enlaces sencillos CC y CH y, por tanto, contienen al máximo
número posible de hidrógenos por carbono; tienen la fórmula general CnH2n2,
donde n es un entero; ocasionalmente a los alcanos también se les conoce
como compuestos alifáticos, un nombre derivado de la palabra griega aleiphas,
que significa “grasa”. En la sección 27.1 veremos que varias grasas animales
contienen cadenas largas de carbono similares a los alcanos.
O
CH2OCCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
O
CHOCCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3
O
CH2OCCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

Una grasa animal típica

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 3.2 alcanos e isómeros de alcanos 67

Piense acerca de las maneras en que el carbono y el hidrógeno pueden

combinarse para formar alcanos; sólo es posible una estructura con un car-
bono y cuatro hidrógenos: el metano, CH4. De manera similar, sólo hay una
combinación de dos carbonos con seis hidrógenos (etano, CH3CH3) y única-
mente una combinación de tres carbonos con ocho hidrógenos (propano,
CH3CH2CH3); sin embargo, es posible más de una estructura si se combinan
números más grandes de carbonos e hidrógenos, por ejemplo, hay dos sustan-
cias con la fórmula C4H10: los cuatro carbonos pueden estar todos en una fila
(butano) o pueden ramificarse (isobutano); de manera similar, hay tres molé-
culas de C5H12 y así sucesivamente para los alcanos más grandes.

CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3

Metano, CH4 Etano, C2H6 Propano, C3H8

CH3

CH3CH2CH2CH3 CH3CHCH3

Butano, C4H10 Isobutano, C4H10

(2-Metilpropano)

CH3

CH3 CH3CCH3
CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CHCH3 CH3

Pentano C5H12 2-Metilbutano, C5H12 2,2-Dimetilpropano, C5H12

Los compuestos como el butano y el pentano, en los cuales todos los car-
bonos están conectados en una fila, se llaman alcanos de cadena recta o alca-
nos normales. Los compuestos como el 2-metilpropano (isobutano), el
2-metilbutano y el 2,2-dimetilpropano, en los cuales los carbonos se ramifican
en cadenas, se llaman alcanos de cadena ramificada.
Los compuestos como las dos moléculas de C4H10 y las tres moléculas de
C5H12, los cuales tienen la misma fórmula pero estructuras diferentes, se lla-
man isómeros, del griego isos  meros, que significa “hecho de las mismas
partes”. Los isómeros son compuestos que tienen el mismo número y tipo de
átomos pero difieren en la forma en la que éstos se arreglan. Los compuestos
como el butano y el isobutano, en los cuales los átomos están conectados de

03_CH3_McMURRY_QUIMICA.indd 67 23/03/17 14:05

 McMurry

Química
orgánica
El contenido de este texto ha sido actualizado para obtener mayor precisión,

Química
de acuerdo con los comentarios de nuestros usuarios. Las discusiones sobre
la resonancia magnética nuclear (RMN), así como las oportunidades para
practicar problemas se han ampliado considerablemente en esta novena
edición. Los cambios incluyen:
• Las discusiones para interpretar espectros de masa se han ampliado con
nuevos problemas de espectrometrías.

orgánica
Química
orgánica
• Las discusiones sobre la teoría de la resonancia magnética nuclear, así
como la interpretación de datos de la RMN han sido reorganizados y am-
pliados con nuevos problemas.
• La sección ¿Por qué este capítulo? ahora precede la introducción en cada
capítulo, fijando de inmediato el contexto y lo que se puede esperar en el
resto del capítulo. Novena edición
• Los problemas mecánicos que aparecen al final de los capítulos ahora se
agrupan para que sea más fácil ubicarlos.
• Se han añadido nuevos problemas al final de los capítulos, incluyendo 108
nuevos problemas prácticos de dibujo de mecanismos y nuevos problemas
de espectroscopía y RMN.

Novena

ISBN-13: 978-607-526-558-2
edición John McMurry
ISBN-10: 607-526-558-9

9 786075 265582
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