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ESTEROIDES

I. CONCEPTO
Fernández (1983) define que “Los esteroides son lípidos complejos derivados del
esterano o ciclopentano perhidrofenantreo. Su hidrolisis da ácidos grasos, por lo
que no son saponificables”
Gonzales (s.f) complementa afirmando “Son compuestos derivados del
ciclopentanoperhidrofenantreno (o esterano), un sistema de cuatro ciclos que se forma a
partir del hidrocarburo escualeno. “
Los distintos esteroides se distinguen por:
 El grado de saturación del esterano
 La existencia de cadenas laterales diversas
 La existencia de grupos funcionales sustituyentes (hidroxilo, oxo o carbonilo)
La numeración común a todos estos anillos es la que se detalla en la molécula de
colesterol (figura de la derecha).

II. GRUPOS
A. ESTEROLES
Gonzales (s.f) informa que “Esteroles Son los más abundantes. Estructuralmente se
consideran derivados del colestano (de 27 carbonos). Se caracterizan por tener (1) un
grupo OH en posición b (por encima del plano del papel) en el C3, lo que les da
cierto carácter anfipático y (2) una cadena lateral de 8 átomos de carbono en el C17.
Se presentan habitualmente en la membrana plasmática de todos los seres vivos
(excepto las eubacterias), donde su función es la de regular la fluidez de la bicapa
lipídica.”
 El colesterol (I), principal exponente de esta familia, es un componente
habitual de la membrana plasmática de todos los seres vivos (excepto las
eubacterias), donde su función es la de regular la fluidez en la bicapa
lipídica.
 Los calciferoles (vitaminas D) son esteroles implicados en la absorción de
calcio por parte del intestino de los animales superiores. Su deficiencia
provoca el raquitismo, una enfermedad en la cual el calcio ingerido en la
dieta no es absorbido por el intestino, lo que provoca que los huesos liberen
calcio al plasma sanguíneo, alterando el proceso normal de osificación
Formación de la vitamina D del libro de bioquímica de David
Hames y Nigel Hooper

B. SALES BILIARES
Homes (2014) expone que “las sales biliares (o ácidos biliares) son la principal
forma excretoria del colesterol. Estos compuestos polares son formados en el
hígado por la conversión del colesterol e glicocolato o taurocolato. Las sales
biliares, semejantes a detergentes, son secretadas en el intestino, donde ayudan a la
digestión y la captación de los lípidos dietéticos.
Las sales biliares son derivados polares del colesterol y constituyen la principal vía
para excreción del colesterol en los mamíferos. En el hígado, el colesterol se
convierte en el intermediario activado coli-CoA, el cual reacciona con el grupo
amino de la glicina para formar glicocolato o con el grupo amino de la taurina para
formar taurocolato. Después de la síntesis en el hígado, las sales biliares
glicocolato y taurocolato se almacenan y concentran en la vesícula biliar, ante de
ser liberadas en el intestino delgado. Como contienen regiones polares y apolares
son detergentes muy efectivos y actúan para solubilizar los lípidos dietéticos. El
incremento resultante en el área superficial de los lípidos ayuda a su hidrolisis por
las lipasas y a su captación por las células del intestino delgado. La absorción
intestinal de las vitaminas liposolubles A, D, E y K también requiere la acción de
las sales biliares.
Estructura de las sales biliares

a) Glicocolato b) Taurocolato

C. HORMONAS ESTIROIDEAS
Gutiérrez (2014) define que “Las hormonas esteroideas, al ser derivados del
colesterol, son formadas por el ciclopentanoperhidrofenantreno, compuesto por tres
anillos de 6 carbonos (llamados A, B y C) y uno de 5 carbonos (D). A este ciclo se
le pueden agregar dos metilos en las posiciones C10 (metilo C19) y C13 (metilo
C18) o una cadena lateral en C17.”
Gonzales (s.f) afirma que “las hormonas esteroides son sustancias producidas por
las glándulas endocrinas, que se distribuyen por el torrente sanguíneo y ejercen
funciones de regulación metabólica en tejidos específicos.

Vía biocinética para la síntesis de las Hormonas Esteroides


del libro de bioquímica de David Hames y Nigel Hooper
Se distinguen 4 familias de hormonas esteroideas:
1) Los estrógenos se consideran derivadas del estrano, de 18 átomos de
carbono (no posee cadena alifática en el C17, y uno de los ciclos es
aromático). Son hormonas propias de la primera mitad del ciclo sexual
femenino. Un estrógeno típico es el estradiol.
2) Los andrógenos se consideran derivados del androstano, de 19 átomos de
carbono (no posee cadena alifática en el C17). Son las hormonas sexuales
masculinas. Un ejemplo es la testosterona.
3) Los gestágenos derivan del pregnano, de 21 átomos de carbono (con una
cadena lateral de 2 átomos de carbono en el C17). Son hormonas femeninas
implicadas en el ciclo menstrual, y que adquieren especial importancia
durante el embarazo. Un ejemplo es la progesterona. Los siguientes enlaces
te llevan a una animación sobre el funcionamiento de un test doméstico de
embarazo y a un kit comercial (están en inglés): test de embarazo. Predictor.
4) Los corticoides también derivan del pregnano, y difieren de los gestágenos
porque tienen un hidroxilo en el C21. Son hormonas segregadas por la
corteza suprarrenal. Un ejemplo es el cortisol, una hormona que afecta al
metabolismo de los glícidos.
Clases de las hormonas esteroideas
SITIO DE
CLASES HORMONA ACCIÓN
SINTESIS
Prepara el revestimiento uterino
para la implantación del huevo
Progestágenos Cuerpo lúteo Progesterona ;mantiene el embarazo.

Desarrollo de las características


sexuales secundarias masculinas.
Andrógenos Testículos Testosterona

Desarrollo de características
sexuales femeninas.
Estrógenos Ovario Estrona

Promueven la gluconeogénesis y
Corteza la formación de glucógeno;
Glucocorticoides Cortisol incrementan la degradación de
suprarrenal
grasas y proteínas.
Aumentan la reabsorción de la
Mineral Corteza 𝑁𝑎+ y la excreción de 𝑘 + e 𝐻 +
aldosterona por los túbulos renales.
corticoides suprarrenal

Clasificación del libro de bioquímica de David Hames y Nigel Hooper


III. MECANISMO DE ACCIÓN

Escribano (2010) explica que: A nivel molecular todos los esteroides muestran un modelo
de acción común. Son moléculas hidrofóbicas capaces de atravesar las membranas
celulares por difusión simple. Intracelularmente, el esteroide se une de forma reversible
a un receptor proteico específico. En función del esteroide, éste puede unirse a un receptor
citoplasmático, lo que ocasiona en el receptor una modificación alostérica de su
configuración incrementando su capacidad de migrar a través de los poros nucleares, o
bien atravesar los poros nucleares por sí mismo y unirse a un receptor presente en el
núcleo celular. El complejo esteroide‐receptor proteico tiene gran afinidad para unirse al
ADN y ocasiona una acumulación de los complejos hormona‐receptor en el núcleo
celular. Algunos de los receptores de la hormona activados, se unen al ADN nuclear y
son capaces de modular la transcripción genética. Este es el proceso a través del cual las
moléculas de ARN abandonan el núcleo y como moléculas ARNm dan lugar a la síntesis
de nuevas proteínas en el citoplasma.
IV. FUNCIONES
En los mamíferos, como el ser humano, cumplen importantes funciones:

 Reguladora: Algunos regulan los niveles de sal y la secreción de bilis.


 Estructural: El colesterol es un esteroide que forma parte de la estructura de
las membranas de las células junto con los fosfolípidos. Además, a partir del colesterol
se sintetizan los demás esteroides.
 Hormonal: Las hormonas esteroides son:

 Corticoides: glucocorticoides y mineralocorticoides. Existen


múltiples fármacos con actividad corticoide, como la prednisona.
 Hormonas sexuales masculinas: son los andrógenos, como la testosterona y sus
derivados, los anabolizantes androgénicos esteroides (AE); estos últimos llamados
simplemente esteroides.
 Hormonas sexuales femeninas.
 Vitamina D y sus derivados.

Todos ellos son derivados de los esteroides, por ende, es de suma importancia en el ser
humano.

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
Fernández, A. (1983). Lípidos. BIOLOGÍA. España; Santillana. p. 55-57

Homes, D. (2014). Metabolismo de los lípidos. BIOQUIMICA. México; Mc Graw. p 305-308

Gutiérrez, L (2014). Síntesis de Esteroides General. Recuperado de


https://prezi.com/r9ubvyegv-du/sintesis-de-esteroides-general/ . Ingreso 9 de
noviembre del 2018.
Gonzales (s.f). Esteroides. Recuperado de
http://www.ehu.eus/biomoleculas/lipidos/lipid36.htm .

Ingreso 9 de noviembre del 2018.


Escribano (2010). Síntesis de esteroides de alta actividad. Recuperado de
file:///C:/Users/Admin/Downloads/DQO_Marcos_Escribano_JA_Sintesis_de_esteroide
s.pdf . Ingreso 9 de noviembre del 2018

Devlin, T. (2004). Esteroide. Recuperado de https://es.wikipedia.org/wiki/Esteroide .


Ingreso 9 de noviembre del 2018
CUESTIONARIO
1. (a) Hormona esteroidea que encargada del desarrollo de las características sexuales
secundarias masculinas.
a) Testosterona c) Cortisol e) Estrona
b) Progesterona d) Aldosterona

2. (e) Hormona esteroidea que encargada del desarrollo de las características sexuales
secundarias femeninas .
a) Testosterona c) Cortisol e) Estrona
b) Progesterona d) Aldosterona

3. (d) ……………..son la principal forma excretoria del colesterol.

a) Testosterona c) Cortisol e) Estrona


b) Vitamina D d) Sales biliares

4. (a) Prepara el revestimiento uterino para la implantación del huevo; mantiene el


embarazo.
a) Progesterona c) Cortisol e) Estrona
b) Vitamina D d) Sales biliares

5. (e) ……………..su función es la de regular la fluidez en la bicapa lipídica.


a) Progesterona c) Cortisol e) Colesterol I
b) Vitamina D d) Sales biliares

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